1.2研究有机化合物的一般方法 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦研究有机化合物的一般方法，系统梳理有机化合物的分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶）及实验式、分子式、分子结构确定（元素分析、质谱法、波谱分析）的核心知识点，构建从实验操作到结构解析的连贯学习支架。 资料以实验原理与操作实践为核心，通过蒸馏装置分析、重结晶提纯苯甲酸等实例，结合对点练习与课后作业，培养学生科学思维与科学探究能力，课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

1.2　研究有机化合物的一般方法 一、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1) (2)装置和主要仪器 (3)注意事项 2．萃取 (1)基本原理 (2)主要仪器 【对点练习】 1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　) A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤 2．下列有关实验原理或操作正确的是(　　) A．①分离CCl4和水 B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．③液体分层，下层呈无色 D．④除去氯气中的氯化氢 3．重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 (3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例) 加热溶解　　趁热过滤　　 冷却结晶 ①溶解粗苯甲酸时加热的作用是促进苯甲酸的溶解。 ②趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。 【对点练习】苯甲酸常用作防腐剂、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲酸，具体流程如图所示。下列说法正确的是(　　) ＋MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体 A．操作1为蒸发 B．操作2为过滤 C．操作3为酒精萃取 D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法 二、实验式、分子式、分子结构的确定 1．研究有机化合物的基本步骤 2．确定实验式——元素分析 分类 定性分析 定量分析 原理 用化学方法鉴定有机物的元素组成 称取一定量的有机化合物进行燃烧处理，使其完全转化为结构简单的无机化合物，随后通过测定产物无机化合物的质量，推算出该有机化合物中各组成元素的质量分数，进而计算有机化合物分子内各元素原子子的最简整数比，确定实验式(也称最简式) 举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机物中C的质量，根据H2O的质量确定有机物中H的质量 3．确定分子式——质谱法 (1)原理：质谱仪通过高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，产生带正电荷的分子离子与碎片离子。不同离子的质荷比存在差异，在磁场作用下到达检测器的时间不同，检测结果经记录即可得到对应质谱图。 (2)质荷比：即分子离子、碎片离子等的相对质量与所带电荷数的比值。在质谱图中，最大质荷比的数值对应样品分子的相对分子质量。例如，由对应谱图可得该样品分子的相对分子质量为46。 (3)根据实验式及相对分子质量可以推出分子式。 4．确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 (2)核磁共振氢谱 (3)X射线衍射 X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【对点练习】 1．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示。则可能是下列物质中的(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C． D．CH3CH2CHO 2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 3．二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中，不能对二者进行鉴别的是(　　) A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 4．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于A的说法正确的是(　　) A．有机物A可能有多种结构 B．有机物A的结构简式可能为 C．有机物A不能与H2发生反应 D．有机物A的结构简式为 【课后作业】 1．“分子筛”顾名思义，就是根据粒子大小不同，将分子分开的“筛子”，它在有机化学工业和石油化学工业上得到了广泛的应用。下列分离物质的方法同“分子筛”所揭示的分离原理相同的是(　　) A．萃取 B．分液 C．蒸馏 D．过滤 2．下列各项操作错误的是(　　) A．用酒精萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出 C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏 D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下 3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 4．实验室用有机含碘(主要以I2和IO的形式存在)废水制备单质碘的实验流程如图所示： 已知：碘的熔点为113 ℃，但固态的碘可以不经过熔化直接升华。下列说法错误的是(　　) A．操作①和③中的有机相从分液漏斗的下口放出 B．操作②中加入Na2SO3溶液，目的是用SO还原IO生成I2 C．操作④中用到的玻璃仪器仅有温度计、球形冷凝管、酒精灯、尾接管及锥形瓶 D．操作⑤可用如图所示的水浴装置进行 5．有4种有机化合物A、B、C、D。化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．化合物A的结构简式为BrCH2CH2Br B．化合物B的核磁共振氢谱上有2组峰值信号 C．化合物C为，则红外光谱图中的特征振动有3个 D．化合物D为，则核磁共振氢谱有一组峰 6．青蒿素是有效的抗疟药，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，乙醚萃取法制取青蒿素的工艺流程如图所示： (1)对青蒿进行干燥粉碎的目的是_______________________________。 (2)操作Ⅰ的名称是　　　　，操作Ⅱ的名称是　　　　。 (3)用下列实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素放在硬质玻璃管C中充分燃烧： ①装置E中盛放的物质是　　　　，装置F中盛放的物质是　　　　。 ②该实验装置可能产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_______________________________________________。 ③已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理改进后的装置进行实验，称得： 装置 实验前/g 实验后/g E 22.6 42.4 F 80.2 146.2 青蒿素的最简式是　　　　。 17/17 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.2　研究有机化合物的一般方法 一、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1) (2)装置和主要仪器 (3)注意事项 2．萃取 (1)基本原理 (2)主要仪器 【对点练习】 1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　) A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤 【答案】B　 【解析】根据“相似相溶”原理可知，食用油易溶于轻汽油，该方法为萃取；食用油和轻汽油互溶且二者沸点相差较大，所以可以采用蒸馏方法分离，答案选B。 2．下列有关实验原理或操作正确的是(　　) A．①分离CCl4和水 B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．③液体分层，下层呈无色 D．④除去氯气中的氯化氢 【答案】A 【解析】洗涤沉淀时，不能在漏斗中搅拌，以防滤纸破损，B错误；CCl4萃取碘水中的碘变为紫色，下层呈紫色，C错误；洗气时应是长管进，短管出，D错误。 3．重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 (3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例) 加热溶解　　趁热过滤　　 冷却结晶 ①溶解粗苯甲酸时加热的作用是促进苯甲酸的溶解。 ②趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。 【对点练习】苯甲酸常用作防腐剂、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲酸，具体流程如图所示。下列说法正确的是(　　) ＋MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体 A．操作1为蒸发 B．操作2为过滤 C．操作3为酒精萃取 D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法 【答案】D　 【解析】由分析可知，操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤，A、B、C错误；题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，可采用重结晶的方法进一步提纯苯甲酸固体，D正确。 二、实验式、分子式、分子结构的确定 1．研究有机化合物的基本步骤 2．确定实验式——元素分析 分类 定性分析 定量分析 原理 用化学方法鉴定有机物的元素组成 称取一定量的有机化合物进行燃烧处理，使其完全转化为结构简单的无机化合物，随后通过测定产物无机化合物的质量，推算出该有机化合物中各组成元素的质量分数，进而计算有机化合物分子内各元素原子子的最简整数比，确定实验式(也称最简式) 举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机物中C的质量，根据H2O的质量确定有机物中H的质量 3．确定分子式——质谱法 (1)原理：质谱仪通过高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，产生带正电荷的分子离子与碎片离子。不同离子的质荷比存在差异，在磁场作用下到达检测器的时间不同，检测结果经记录即可得到对应质谱图。 (2)质荷比：即分子离子、碎片离子等的相对质量与所带电荷数的比值。在质谱图中，最大质荷比的数值对应样品分子的相对分子质量。例如，由对应谱图可得该样品分子的相对分子质量为46。 (3)根据实验式及相对分子质量可以推出分子式。 4．确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 (2)核磁共振氢谱 (3)X射线衍射 X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【对点练习】 1．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示。则可能是下列物质中的(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C． D．CH3CH2CHO 【答案】B　 【解析】题图中可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种，B项有4种，C项有2种，D项有3种。 2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 【答案】D　 【解析】由题可知生成的CO2为0.2 mol，生成的H2O为0.4 mol，碳、氢原子个数比为0.2∶(0.4×2)＝1∶4，其中碳原子和氢原子的质量之和为0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中一定含有氧元素，故A、B、C项错误，D项正确。 3．二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中，不能对二者进行鉴别的是(　　) A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 【答案】B　 【解析】二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故在质谱图中分子离子吸收峰相同，故不能用质谱法区分二者。 4．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于A的说法正确的是(　　) A．有机物A可能有多种结构 B．有机物A的结构简式可能为 C．有机物A不能与H2发生反应 D．有机物A的结构简式为 【答案】D　 【解析】A中至少存在8个碳原子，2个氧原子，再结合相对分子质量为136，可推测其分子式为C8H8O2，结合红外光谱可知A分子中含有1个“”、1个“”和一个“C—O—C”，再结合核磁共振氢谱，推测A分子中有4种化学环境不同的氢原子且个数比为3∶2∶2∶1，那么A的结构简式为，可与H2发生加成反应。 【课后作业】 1．“分子筛”顾名思义，就是根据粒子大小不同，将分子分开的“筛子”，它在有机化学工业和石油化学工业上得到了广泛的应用。下列分离物质的方法同“分子筛”所揭示的分离原理相同的是(　　) A．萃取 B．分液 C．蒸馏 D．过滤 【答案】D　 【解析】“分子筛”实际上是利用分子颗粒大小不同来进行分离提纯的，小分子能够通过“分子筛”，而大分子不能通过“分子筛”。过滤是利用固体和液体颗粒大小不同，用滤纸分离难溶性固体和液体的混合物，固体不能透过滤纸，而溶液能透过滤纸。 2．下列各项操作错误的是(　　) A．用酒精萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出 C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏 D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下 【答案】A　 【解析】酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取溴单质的目的，A错误；分液漏斗中的下层液体通过下口放出，上层液体要从上口倒出，B正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分液漏斗上口处是否漏水，C正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出，D正确。 3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 【答案】D　 【解析】乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。 4．实验室用有机含碘(主要以I2和IO的形式存在)废水制备单质碘的实验流程如图所示： 已知：碘的熔点为113 ℃，但固态的碘可以不经过熔化直接升华。下列说法错误的是(　　) A．操作①和③中的有机相从分液漏斗的下口放出 B．操作②中加入Na2SO3溶液，目的是用SO还原IO生成I2 C．操作④中用到的玻璃仪器仅有温度计、球形冷凝管、酒精灯、尾接管及锥形瓶 D．操作⑤可用如图所示的水浴装置进行 【答案】C　 【解析】操作①和③均为萃取、分液，CCl4的密度比水大，溶解I2的有机相从分液漏斗的下口放出，A正确；操作②加入Na2SO3溶液，SO还原IO生成I2，B正确；操作④是将CCl4与I2分离，应采取蒸馏法，蒸馏应用直形冷凝管，还需要蒸馏烧瓶、烧杯(需水浴加热)，C错误；固体碘可以不经过熔化直接升华，操作⑤可以利用题图所示的水浴装置进行，D正确。 5．有4种有机化合物A、B、C、D。化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．化合物A的结构简式为BrCH2CH2Br B．化合物B的核磁共振氢谱上有2组峰值信号 C．化合物C为，则红外光谱图中的特征振动有3个 D．化合物D为，则核磁共振氢谱有一组峰 【答案】D　 【解析】由A的核磁共振氢谱图中只有一组峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2，核磁共振氢谱上有2组峰，A、B正确；中有C—H、C==O、C—O—C三个特征振动吸收，C正确；有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰，D错误。 6．青蒿素是有效的抗疟药，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，乙醚萃取法制取青蒿素的工艺流程如图所示： (1)对青蒿进行干燥粉碎的目的是_______________________________。 (2)操作Ⅰ的名称是　　　　，操作Ⅱ的名称是　　　　。 (3)用下列实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素放在硬质玻璃管C中充分燃烧： ①装置E中盛放的物质是　　　　，装置F中盛放的物质是　　　　。 ②该实验装置可能产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_______________________________________________。 ③已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理改进后的装置进行实验，称得： 装置 实验前/g 实验后/g E 22.6 42.4 F 80.2 146.2 青蒿素的最简式是　　　　。 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)过滤　蒸馏 (3)①无水CaCl2(或P2O5)　碱石灰(或其他合理答案) ②在左侧添加装置，除去通入空气中的CO2和水蒸气，在装置F后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入F的装置　③C15H22O5 【解析】(1)为了加快反应速率和增大青蒿素的浸取率，可以对青蒿进行干燥粉碎以增大青蒿与乙醚的接触面积。(2)根据流程图，经过操作Ⅰ得到了残渣，故操作Ⅰ为过滤；乙醚和青蒿素是互溶的液体，可以通过蒸馏分离。(3)①实验测定青蒿素的分子式，需要测定其中的碳、氢、氧的含量，燃烧后生成二氧化碳和水，因此需要测定二氧化碳和水的质量，因此装置E中盛放无水CaCl2或P2O5吸收生成的水，装置F中盛放碱石灰或氢氧化钠固体，吸收二氧化碳。②装置左右两侧都可能使得空气中的二氧化碳和水蒸气进入装置，造成误差，改进方法是左侧添加除去空气中CO2和水蒸气的装置，在装置F后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入F的装置。③E管质量增加42.4 g－22.6 g＝19.8 g，则m(H)＝19.8 g×＝2.2 g，F管质量增加146.2 g－80.2 g＝66 g，则m(C)＝66 g×＝18 g，从而可推出含氧元素的质量为28.2 g－2.2 g－18 g＝8 g，设青蒿素的最简式为CxHyOz，则12x∶y∶16z＝18∶2.2∶8，故x∶y∶z＝15∶22∶5，故青蒿素的最简式为C15H22O5。 17/17 学科网（北京）股份有限公司 $