第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末整合提升 体系构建 素养提升（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学单元复习讲义通过框架图系统梳理有机化学核心知识，将阿司匹林与阿奇霉素的结构分类、官能团识别等要点按“组成-结构-性质-应用”逻辑组织，用对比表格归纳两者碳骨架与官能团差异，思维导图呈现青蒿素提取与分离实验流程，清晰展现重难点内在联系。 讲义亮点在于“真实情境问题链”设计，如结合青蒿素提取实验分析最佳粒度、时间和温度，培养科学探究与实践素养。包含高考真题（如2025安徽高考题考查仪器分析方法），通过结构确定流程图训练模型建构能力，基础题（官能团名称）巩固知识，综合题（同分异构体数目）提升思维深度，助力分层教学与自主复习。

章末整合提升 【主题探究】 【探究一】 （1）提示：二者都属于环状化合物，阿司匹林属于芳香族化合物。阿奇霉素属于脂环化合物。 （2）提示：阿司匹林含有酯基和羧基两种官能团。阿奇霉素中含有酯基、羟基、醚键三种含氧官能团。 （3）提示：2.5 mol H2。羟基和钠反应生成氢气，且存在关系式2—OH～H2，分子中含有5个醇羟基，所以1 mol阿奇霉素可与足量Na反应生成2.5 mol H2。 （4）提示：4个。具体如图（标星号的为手性碳原子）。 （5）提示：苯环上有一个取代基时，符合条件的结构为，共1种；苯环上有两个取代基时，符合条件的结构为及其间位、对位结构，共3种；若苯环上有三个取代基，两个羧基位于苯环邻位时有2种，位于苯环间位时有3种，位于苯环对位时有1种，共6种，所以阿司匹林的同分异构体中符合要求的共有10种。 【探究二】 1.（1）提示：增加固体和液体的接触面积，使提取更充分。 （2）提示：操作Ⅰ是过滤，Ⅱ是蒸馏。 （3）提示：m g青蒿素中含有碳元素和氢元素的质量分别为×1×12 g·mol－1＝ g、×2×1 g·mol－1＝ g，则青蒿素中含有氧元素的质量为g，氧元素的质量分数为×100％。 （4）提示： （5）提示：60目、100 min和50 ℃ 2.（1）提示：C4H10O。 由图1的质谱图可知Mr（A）＝74，A分子中N（C）＝≈4、N（H）＝ ≈10，则分子中N（O）＝ ＝1，则A的分子式为C4H10O。 （2）提示：属于醚，结构简式为CH3CH2OCH2CH3。根据图2，A的分子中有对称的—CH2—，有对称的—CH3，有C—O—C，A属于醚类；由图3可知，其含有两种等效氢，数目比为3∶2，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 3.提示：步骤Ⅰ是萃取操作，提取青蒿素中操作Ⅰ为过滤，A错误；步骤Ⅱ分离得到的苯可在步骤Ⅰ中循环使用，B正确；受热时碘升华变为碘蒸气，遇到盛有冷水的烧瓶，会在烧瓶外壁又凝华析出，从而达到提纯碘的目的，C正确；由于KNO3的溶解度随温度变化幅度较大，而KCl的溶解度随温度变化幅度较小，故制备KNO3晶体，应采用降温结晶，D错误。 【真题体验】 1.D　可利用14C测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。 2.C　苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C项正确。 3.C　通过核磁共振氢谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法。 4.（1）羧基　（2）（酚）羟基　（3）醛基　（4）氟原子（或碳氟键）、羧基 学科网（北京）股份有限公司 $ 探究一认识消炎药——阿司匹林和抗生素——阿奇霉素 　　材料1：19世纪中期，一位苏格兰医生发现某种柳树皮提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎消肿药。此后不久，有机化学家分离鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸（）。水杨酸因严重刺激口腔、食道和胃黏膜而不能广泛应用。化学家后来发明了可行的乙酰水杨酸合成路线，它与水杨酸钠有相同的医疗效果，又没有怪味，刺激性小，这就是阿司匹林。 　 　　材料2：阿奇霉素是一种广谱的半合成大环内酯类抗生素，由红霉素衍生而来。它于1988年首次在意大利上市。阿奇霉素的主要特点是半衰期长、生物利用度高，它对人体的副作用相对较小，因此被广泛用于治疗各种细菌感染，尤其是呼吸道感染。阿奇霉素的结构如图所示。 根据上述材料，回答下列问题： （1）观察阿司匹林和阿奇霉素的结构，按碳骨架对它们进行分类。 （2）阿司匹林中含有哪几种官能团？ 阿奇霉素中含有哪些含氧官能团？ （3）1 mol阿奇霉素与足量Na反应可生成多少mol氢气？ （4）阿奇霉素分子图中方框部分中结构含有几个手性碳原子？ （5）阿司匹林的同分异构体中含有两个羧基的芳香族化合物的同分异构体有多少种？ 探究二从黄花蒿到青蒿素 1.青蒿素是从植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。2015年10月8日，中国科学家屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医学奖，成为第一个获得诺贝尔自然学奖的中国人。多年从事中药和中西药结合研究的屠呦呦，创造性地研制出抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。常见的提取方法如下： （1）实验时需要将原料黄花蒿进行粉碎，其目的是什么？ （2）操作Ⅰ、Ⅱ分别是何种分离方法？ （3）燃烧m g青蒿素，生成水、二氧化碳的质量分别为a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量分数是多少？ （4）青蒿素的分子式为C15H22O5，相对分子质量为282，分子结构为。确定青蒿素结构会用到多种现代仪器。查阅相关资料，试用流程图形式表述青蒿素分子结构的确定过程。 （5）某科研小组通过控制变量的实验方法，来研究原料粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示。 由上图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为　　　　　　。 2.屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： （1）已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其中碳元素的质量分数是64.86％，氢元素的质量分数是13.51％，计算A的分子式。 （2）根据图2，推测A可能所属的有机物类别。根据以上结果和图3，推测A的结构简式。 3.提取青蒿素的原理和过程在工业上有较多的应用。如从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和KNO3，其流程如图所示： 图1 关于步骤Ⅰ～Ⅳ的说法错误的是　　　　。 A.步骤Ⅰ和提取青蒿素中操作Ⅰ相同，也可用CCl4代替苯 B.步骤Ⅱ中分离得到的苯可循环利用 C.步骤Ⅲ可在图2装置中完成 D.步骤Ⅳ为蒸发结晶，当有少量晶体析出时，停止加热 1.（2025·安徽高考2题）以下研究文物的方法达不到目的的是（　　） A.用14C断代法测定竹简的年代 B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 2.（2024·广东高考6题）提纯2.0 g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过程如下。其中，操作X为（　　） A.加热蒸馏　　　　　　 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液 3.（2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（　　） 苯甲酸粗品→加水加热→浊液→趁热过滤→滤液→X→过滤洗涤→苯甲酸 A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 4.根据题意，写出官能团的名称。 （1）（2025·山东高考节选）有机物B（）中含氧官能团名称为　　　　。 （2）（2025·湖北高考节选）有机物A（）分子内含氧官能团的名称为　　　　。 （3）（2025·广东高考节选）有机物A的结构简式为（Ph-代表苯基C6H5—），则A中含氧官能团的名称为　　　　。 （4）（2025·北京高考节选）Ⅰ（）分子中含有的官能团是硝基和　　　　 。 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $