1.2 研究有机化合物的一般方法 第1课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦有机化合物的分离与提纯核心知识点，系统梳理蒸馏、萃取、重结晶、色谱法等方法的原理、操作及应用，构建“研究步骤-分离提纯原则-具体方法-实验探究”的学习支架，帮助学生形成完整知识脉络。 资料通过苯甲酸重结晶等实验探究培养科学探究与实践能力，引入减压过滤等创新方法拓展科学思维，结合即学即练和考点例题强化理解，课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，体现化学学科“理论-实验-应用”的特色教学。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 教学目标 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 重点和难点 重点：蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作。 难点：减压过滤、减压蒸馏、索氏提取器等新方法。 ◆知识点一 分离与提纯的原则及方法 1.研究有机物的基本步骤 2.物质的分离 （1）分离原则 将混合物中的物质逐一分离，得到各种纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。 （2）分离方法 ①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、反萃取、分液、渗析、盐析等。 ②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 3.物质的提纯 （1）概念 提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中除去的杂质不需要恢复。 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 （2）物质提纯的原则 ①杂不增：在提纯过程中不增加新的杂质； ②主不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质； ③易分离：被提纯物质与杂质容易分离(一般指化学方法提纯); ④易复原：被提纯物质易复原(一般指被提纯物质进行处理后)。 基于以上原则，采用化学方法提纯物质时应注意：①除杂试剂必须过量；②过量试剂必须除尽；③选择最佳的除杂途径。 即学即练 1.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　) A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤 B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层 C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物 【答案】B 【解析】加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。 ◆知识点二 常用的分离、提纯方法 1.蒸馏 （1）原理 利用有机化合物与杂质沸点的差异，将有机化合物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝分离。 （2）适用条件 ①液态有机物中含有少量杂质； ②有机物热稳定性较高； ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 （3）蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口下沿处； c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 2.萃取 （1）类型及原理 类型 液-液萃取 固-液萃取 原理 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 示例 用CCl4或苯萃取溴水中的溴单质 从青蒿中提取青蒿素 （2）萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、CCl4等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂不互溶； b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。 （3）装置及操作要求 操作过程 萃取-分液操作过程(以用CCl4萃取碘水中的碘单质为例) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行分液以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 3.重结晶 （1）原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，采用冷却结晶或蒸发结晶等方式将杂质除去的过程，重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法。 结晶与重结晶比较 方法 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂中，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 需要的仪器相同，操作方法相同，均需要加热，最后都需要进行过滤 （2）选择溶剂的条件 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),且随温度变化不大，易于除去。 ②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出。 （3）实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 ①实验目的：除去粗苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙。 ②实验原理：苯甲酸微溶于水，溶解度受温度影响较大；氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响小；泥沙不溶于水。 ③实验步骤 a.加热溶解：在烧杯中加入粗苯甲酸，加入蒸馏水，加热、搅拌，使其充分溶解。 b.趁热过滤：主要滤去不溶性杂质(泥沙)。 e.冷却结晶：冷却过程中，苯甲酸的溶解度降低，结晶析出，溶解度较大的氯化钠留在溶液中。 ④注意事项 a.若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液，过滤时会因溶液温度降低而析出一部分溶质，造成损失，所以过滤时通常会加入少量热的蒸馏水，减少趁热过滤过程中的损失。 b.如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 ⑤操作步骤的异同 使用重结晶法分离固体化合物时，根据杂质的溶解度不同，应选择不同的操作步骤。 a.杂质的溶解度很小：加热溶解——趁热过滤(滤去部分杂质，目标产物在溶液中)——冷却结晶。 b.杂质的溶解度很大：加热溶解——蒸发浓缩——冷却结晶(杂质在溶液中，目标产物结晶析出)。 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 【提示】原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【提示】加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 【提示】a．溶解时搅拌，加快溶解速率；b．过滤、洗涤时引流。 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 【提示】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 4.色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是固体，如硅胶、氧化铝等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 即学即练 2.将由甲、乙组成的有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下： 物质 密度/g·cm－3 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是(　　) A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取 【答案】B 【解析】从表中可以看出，甲、乙两种有机物属于相互混溶且沸点相差较大的液体，故应选用蒸馏法分离。 3.下列关于萃取操作的说法正确的是(　　) A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 【答案】D 【解析】酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。 4.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(　　) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 【答案】B 【解析】粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错。 一、物质分离和提纯的物理方法 物质状态 分离方法 适用范围 实例 固-固 重结晶 分离固体混合物 分离NaCl和KNO3的混合物 升华 分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质 分离KI和I2 固-液 过滤 分离固、液混合物或固体混合物中易溶与难溶的物质 除去粗盐中的泥沙 液-液 萃取 从液体混合物中提纯目标物质 利用CCl4从溴水中萃取溴 分液 分离互不相溶的液体混合物 CCl4和水的分离 蒸馏 分离沸点相差较大的液体混合物 石油的分馏 渗析 分离胶体与溶液 除去淀粉溶液中的NaCl溶液 盐析 利用某些物质遇到某些无机盐时溶解度降低而聚沉的性质来分离物质 从皂化液中分离肥皂和甘油；蛋白质的盐析 气-气 洗气 分离易溶(或与试液反应)的气体与难溶且不与试液反应的气体 用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中的HCl 液化 分离沸点不同的气体 分离甲烷、丁烷的混合物 二、物质分离、提纯方法的创新 1.减压过滤 减压过滤也称抽滤或吸滤，利用抽气泵使吸滤瓶中的压强降低，布氏漏斗液面的上方与吸滤瓶内产生压强差(漏斗液面上方的压强大于吸滤瓶中的压强),在压强的作用下，过滤速度加快，提高固液分离效率。 ①减压过滤不能用于过滤颗粒太小的沉淀或胶状沉淀。沉淀颗粒太小则易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过；胶状沉淀在快速过滤时易透过滤纸。 ②滤纸的直径应略小于漏斗内径，又能盖住全部小孔。 ③在洗涤沉淀时，应关小水龙头，使洗涤剂缓缓通过沉淀物。 ④抽滤结束时，应先拔掉吸滤瓶的接管，后关抽气泵。 ⑤抽滤结束时，滤液应从吸滤瓶上口倒出。 2.减压蒸馏 减压蒸馏(又称真空蒸馏)是分离和提纯化合物的一种重要方法，适用于高沸点物质和在常压蒸馏时未达到沸点就已受热分解、氧化或聚合的化合物的分离和提纯。 3.连续萃取装置——索氏提取器 索氏提取器由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成。实验时提取瓶中溶剂受热蒸发，蒸气沿蒸气导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与被萃取固体粉末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回提取瓶，从而实现物质的连续萃取。 实践应用 5.下列实验的仪器（或装置）选择正确的是 选项 实验 选择的仪器（或装置） A 利用浓盐酸与固体反应制备 ① B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ② C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③ D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④ 【答案】B 【解析】A．浓盐酸和二氧化锰制备氯气需要加热，①装置缺少加热装置，故A错误； B．Y形管左侧支管盛放浓氨水、右侧支管盛放生石灰，只需将Y形管向右侧倾斜使浓氨水进入右侧支管即可制备氨气，故B正确； C．用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③为恒压滴液漏斗，故C错误； D．纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等)，常利用沸点的差异，采用蒸馏法，而图中仪器常用于液体萃取固体中的有效成分，故D错误； 故选B。 6.我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B C D 实验装置 【答案】D 【解析】A．步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，需要蒸馏操作，故A正确； B．步骤④分离出大量的乙醚需要用到该装置，故B正确； C．步骤②分离浸出液和残渣需要过滤，故C正确； D．该图是灼烧固体的操作，以上实验步骤中不需要用到，故D错误； 故选D。 考点一 有机物的蒸馏 【例1】已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 【答案】A 【解析】A．为防止产物进一步氧化，酸化重合酸钠应少量，应将酸化的重铬酸钠溶液逐滴加入正丁醇中，故A错误； B．温度计1确定反应温度，根据方程式可知温度为90～95℃，温度计2用于测定蒸馏过程中提纯物质的温度，即正丁醛的沸点，故B正确； C．正丁醛密度为0.8017g•cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确； D．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正确； 答案选A。 【变式1-1】丙酮、2-丙醇都是有机溶剂，它们的沸点分别为56.5℃、82.5℃。2-丙醇催化氧化制备丙酮时会有部分2-丙醇残余，利用如图装置提纯丙酮。下列叙述正确的是 A．2-丙醇分子内存在氢键导致沸点高于丙酮 B．调节螺口夹，使微量空气进入，调节气压 C．毛细玻璃管的作用是引入空气氧化2-丙醇 D．实验中，必须控制水浴温度高于82.5℃ 【答案】B 【分析】用图示装置提纯丙酮，利用沸点的不同，控制温度将丙酮蒸出，2-丙醇残留在烧瓶内从而进行提纯，克氏蒸馏头可以防止蒸馏烧瓶中液体因剧烈沸腾直接进入冷凝管，避免对收集产物的污染，调节螺口夹，使微量空气进入，可调节装置的气压，毛细玻璃管将烧瓶内部与外部连通，起到平衡气压的作用，同时能形成气化中心，可以防止暴沸。 【解析】A．2-丙醇分子间存在氢键，导致沸点高于丙酮，故A错误； B．调节螺口夹，使微量空气进入，可调节装置的气压，故B正确； C．毛细玻璃管将烧瓶内部与外部连通，起到平衡气压的作用，同时能形成气化中心，可以防止暴沸，进入微量空气几乎不氧化2-丙醇，故C错误； D．丙酮的沸点低于2-丙醇，蒸馏出丙酮，使2-丙醇残留在烧瓶内，故水浴温度控制应高于56.5℃，低于82.5℃，故D错误； 故选B。 【变式1-2】实验步骤Ⅴ是向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃，甲苯后，得到产品2-噻吩乙醇，下列仪器在上述步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)；无水的作用为 。 【答案】 球形冷凝管，分液漏斗 吸收水分 【解析】 步骤Ⅴ涉及的操作有过滤，蒸馏，过滤需用到漏斗，玻璃棒，烧杯，蒸馏装置(夹持，加热仪器略去)是，故无需使用的是球形冷凝管，分液漏斗。无水的作用为作吸水剂，除去产品中的水分。 考点二 有机物的萃取、分液 【例2】以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是    A．将所需试剂加入分液漏斗，塞上玻璃塞，如图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞 【答案】D 【解析】A．一只手压住玻璃塞，一只手握住活塞，把分液漏斗倒转过来振荡，A错误； B．振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误； C．将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误； D．分液时将分液漏斗上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞，待下层液体流尽时，关闭活塞，从上口倒出上层液体，D正确。 故选D。 【变式2-1】可以用分液漏斗分离的一组混合物是 A．乙醇和水 B．溴和四氯化碳 C．苯和苯甲酸 D．甲苯和水 【答案】D 【解析】A．乙醇与水互溶，液体不分层，不能用分液漏斗分离，A不符合题意； B．溴易溶于四氯化碳，液体不分层，不能用分液漏斗分离，B不符合题意； C．苯和苯甲酸都为有机化合物，二者互溶，不能用分液漏斗分离，C不符合题意； D．甲苯难溶于水，液体分为上下两层，上层为甲苯，下层为水，可以用分液漏斗分离，D符合题意； 故选：D。 【变式2-2】下列选项中每对物质都能用分液漏斗进行分离的是 A．溴苯和水、硝基苯和水 B．乙酸乙酯和水、苯甲酸和水 C．乙酸和乙醇、甘油和水 D．甲苯和三硝基甲苯、乙醛和水 【答案】A 【分析】分液漏斗是用来分离两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂。 【解析】A．溴苯和水不互溶，溴硝基苯和水不互溶，都能用分液漏斗分离，选项A正确； B．乙酸乙酯和水不互溶能用分液漏斗分离，苯甲酸和水互溶不能用分液漏斗分离，选项B错误； C．乙酸和乙醇互溶，甘油和水互溶，都不能用分液漏斗分离，选项C错误； D．甲苯和三硝基甲苯互溶，乙醛和水互溶，都不能用分液漏斗分离，选项D错误； 答案选A。 考点三 有机物中的重结晶 【例3】苯甲酸（）常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下，下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸与互为同分异构体 C．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 D．检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．操作Ⅰ中，为增大粗苯甲酸的溶解度，进行加热溶解，A正确； B．苯甲酸与分子式均为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，C错误； D．操作Ⅳ目的是洗去晶体表面的NaCl，可以检验洗涤液种的Cl-判断是否洗干净，可用硝酸酸化的，D正确； 故选C。 【变式3-1】用重结晶法提纯苯甲酸的实验中，需要用到的仪器是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗，不需要分液漏斗、冷凝管和酸式滴定管，故选D。 【变式3-2】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选：B。 考点四 有机物分离提纯操作的综合运用 【例4】苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：)的实验流程如下图所示，下列说法错误的是         A．利用上图装置对橘皮进行反复萃取可提高提取率 B．试剂可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量 【答案】B 【分析】由题给流程可知，向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取提取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取、分液得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。 【解析】A．由萃取规律可知，对橘皮进行反复多次萃取可以获得更多的橘皮精油，有利于提高橘皮精油提取率，故A正确； B．丙酮溶于水，不能做萃取橘皮精油的萃取剂，且分液时下层溶液从下口流出，上层溶液应从上口倒出，不能从下口流出，故B错误； C．由分析可知，加入无水硫酸钠的目的是除去有机层中的水，干燥有机相，故C正确； D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量，测得的最大质荷比为柠檬烯的相对分子质量，故D正确； 故选B。 【变式4-1】实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯： 下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是 A．①③④⑤ B．③④⑥⑦ C．①②⑤⑦ D．②④⑤⑥ 【答案】C 【分析】粗产品提纯首先是向粗产品中加入碳酸钠溶液，反应过量的磷酸，混合液加入蒸馏水，萃取后分液，取油相，加入无水氯化钙干燥，过滤后，再蒸馏得纯品。 【解析】加入碳酸钠溶液中和过量磷酸需要在烧杯①中进行，萃取分液需要在分液漏斗②中进行，过滤除去氯化钙需要用到漏斗⑤，最后蒸馏需要用蒸馏烧瓶⑦，需要用到①②⑤⑦； 本题选C。 【变式4-2】青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，熔点为156°C～157°C，热稳定性差。提取青蒿素的主要工艺如下。(已知：乙醚的沸点为35°C)下列说法不正确的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作I为过滤 C．操作Ⅱ蒸馏时最好选用水浴加热 D．操作Ⅲ的主要过程为加水溶解后进行重结晶 【答案】D 【解析】A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率，故A正确； B．操作I为分离固体和溶液的操作，为过滤，故B正确； C．青蒿素的热稳定性差，操作Ⅱ蒸馏时最好选用水浴加热，更容易控制温度，故C正确； D．青蒿素易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，无法通过加水溶解进行重结晶，故D错误； 故选D。 基础达标 1．在蒸馏实验过程中一定用不到的仪器是 A．   B．   C．   D．   【答案】C 【解析】A．该仪器为蒸馏过程中使用的牛角管，A错误； B．该仪器为冷凝管，蒸馏实验过程中使用，B错误； C．该仪器为滴定管，蒸馏实验用不到，C正确； D．该仪器为蒸馏烧瓶，蒸馏实验能用到，D错误； 故选C。 2．蒸馏是分离液态混合物的常用方法。下图所示的蒸馏装置中，仪器名称为锥形瓶的是    A．a B．b C．c D．d 【答案】D 【解析】a是温度计，b是直形冷凝管，c是蒸馏烧瓶，d是锥形瓶，故选D。 3．现有三组混合液：（1）乙酸乙酯和乙酸钠；（2）提纯苯甲酸；（3）溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取 【答案】D 【解析】（1）乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠溶于水，可用分液的方法分离； （2）提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤； （3）向溴化钠和单质溴的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后，溴单质会溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互不相溶而分层，然后分液即可实现二者的分离； 故选D。 4．实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是 A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 【答案】A 【解析】A．乙酸、乙醇等有机物均易挥发，则图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入，故A正确； B．加热题图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误； C．若题图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流下进入锥形瓶，故C错误； D．蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误； 答案选A。 5．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水 B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸 【答案】C 【解析】A．常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确； B．由加热条件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确； C．过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误； D．冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。 故选C。 6．如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 【答案】D 【解析】通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A，选择最佳溶剂，通常，重结晶的操作条件是利用高温和低温时的溶解度差值大且为正值，所以，选溶剂Z，故选D。 7．苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．利用上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．有机试剂X可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．蒸馏所得柠檬烯的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 【答案】B 【分析】由题给流程可知，向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取提取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取、分液得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。 【解析】A．萃取时可采用多次萃取的方法，以获得较多的橙油，从而提高橙油的产率，故A正确； B．分液操作中必须先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，故B错误； C．无水硫酸钠常用作干燥剂，因此无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水，故C正确； D．X射线衍射实验是一种重要的实验方法，可以进一步确定蒸馏所得柠檬烯的结构，故D正确； 故选B。 8．有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。下列说法错误的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ冷水洗涤目的是减少苯甲酸的溶解损失 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此分析； 【解析】操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选B。 9．实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下表所示。 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是 A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 【答案】D 【解析】乙酸异戊酯的密度比水的小且难溶于水，分层后水层在下面，应先将下面的水层从分液漏斗的下口放出，再将上层的乙酸异戊酯从上口倒出；不能将密度小的液体从下口放出，若水层和乙酸异戊酯都从下口放出，附着在分液漏斗下口的少量水层又会混入乙酸异戊酯中，导致分离失败。 答案选D。 10．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 【答案】A 【分析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品，以此解答。 【解析】在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A。 综合应用 11．实验室可利用呋喃甲醛(  )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸(  )和呋喃甲醇(  )，反应过程如下：    操作流程如下：    已知： ①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表： T(℃) 0 5 15 100 S(g) 2.7 3.6 3.8 25.0 ②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。 下列说法错误的是 A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈 B．向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇 C．在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取 D．粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法 【答案】C 【解析】A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行，是为了降低反应速率，A正确； B．乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确； C．在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的方法应是冷却、过滤，C错误； D．根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法，D正确； 故选：C。 12．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中 B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤 【答案】C 【分析】根据题给流程可知，对黄花青蒿进行干燥、研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；用乙醚对固体粉末进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣；提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品；向粗品中加入乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，据此解答。 【解析】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，选项A错误； B．由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤，选项B错误； C．操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管，选项C正确； D．操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，酒精灯加热温度较高，青蒿素热稳定性差，由粗品得精品时不能用酒精灯加热，选项D错误。 答案选C。 13．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加NaOH溶液后过滤 Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 【解析】A．乙醇和水互溶，不能萃取碘水中的碘，A错误； B．会引入新杂质氯化钠，应该通入氨气，B错误； C．氯化钠的溶解度受温度的影响小于硝酸钾，C错误； D．丁醇与乙醚的沸点相差较大，可以用蒸馏法分离二者混合液，D正确； 答案选D。 14．环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法错误的是 A．环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，有机相应从分液漏斗上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、球形冷凝管、尾接管等 【答案】D 【解析】A．环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤，更有利于表层吸附的铁离子的去除，A正确； B．饱和食盐水的作用是降低环己烯的溶解度，便于溶液分层，B正确； C．环己烯密度为0.823g/cm3，其密度小于水的，所以分液后有机相在上层，从分液漏斗上口倒出，C正确； D．操作a为蒸馏的步骤，用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、、尾接管温度计等，D错误； 故答案为：D。 15．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(省略加热和部分夹持装置)如图： 可能用到的有关数据如表： 性质物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/g·cm-3 溶解性 环己醇 100 161 0.9618 微溶于水 环己烯 82 83 0.8102 难溶于水 合成反应： 在a中加入20g环己醇和少量碎瓷片，在搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4；b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。 分离、提纯： 反应得到的粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%的碳酸钠溶液和蒸馏水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到10g纯净环己烯。 回答下列问题： （1）装置b的名称是 。 （2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是 (填字母)。 A．立即补加    B．冷却后补加    C．继续加热    D．重新配料 （3）分液漏斗在使用前须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。 （4）分离、提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。 【答案】（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸 B （3）检漏 上口倒出 （4）干燥环己烯 【解析】（1）根据仪器的构造可知装置b的名称是直形冷凝管； （2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加，答案选B； （3）分液漏斗在使用前应清洗干净并检查是否漏水。产物中环己烯难溶于水且密度比水的小，静置后在上层，无机相在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出； （4）加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯。 拓展培优 16．M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式、装置示意图及有关数据如下： 对甲苯乙酮 苯甲醛 M 苯甲酸 熔点/℃ 28 -26 75 沸点/℃ 225 179 249 水中溶解性 不溶 微溶 较小 微溶 乙醇中溶解性 易溶 混溶 较小 溶 实验步骤如下： 往100 mL三颈烧瓶中依次加入1.3 g氢氧化钠、12 mL水、7.5 mL 95%乙醇、3.4 mL对甲苯乙酮、2.6 mL苯甲醛，控制反应温度在25～30 ℃，搅拌2.5～3 h。 反应结束后，改用冰水浴冷却三颈烧瓶，继续搅拌至有大量固体析出。抽滤，先用冰冷的水洗涤，然后用少量冰冷的95%乙醇洗涤。抽滤，压干，得粗产物。 请回答下列问题： （1）苯甲醛存放过程中会部分被氧化成苯甲酸 ，提纯苯甲醛的方法是 。 （2）A装置中球形冷凝管的作用是 ，冷却水从 口流出。 （3）用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出大量固体的原因是 。 （4）抽滤过程中使用抽气泵抽真空前，关闭活塞 ，抽滤结束打开活塞 恢复体系压强。 （5）用水洗涤晶体的主要目的是 。 （6）用95%乙醇洗涤晶体是为了除去 。洗涤晶体的操作方法是 。 【答案】（1）蒸馏(或其他合理答案) （2）冷凝回流 b （3）M的溶解度随温度的降低而减小 （4）c c （5）除去氢氧化钠 （6）对甲苯乙酮、苯甲醛 往漏斗中添加乙醇至浸没晶体为止，抽滤，重复以上操作2至3次 【分析】该题主要利用题中信息进行分析，利用沸点差异来分析蒸馏法，再对蒸馏装置进行分析，以及抽滤装置的理解和产物的洗涤目的解释。 【解析】（1）根据表中数据可知，苯甲醛的沸点为179 ℃，苯甲酸的沸点为249 ℃，两者沸点相差较大，使用前要重新提纯苯甲醛，可用蒸馏法分离提纯，故答案为：蒸馏(或其他合理答案)； （2）根据题中实验图可知，装置中安装球形冷凝管的目的是冷凝回流，使反应更充分，球形冷凝管中为了增大冷凝效果，水应该是下进上出，即a口进b口出，故答案为：冷凝回流；b； （3）结合题意可知，用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出的大量固体为M，说明M的溶解度随温度的降低而减小，故答案为：M的溶解度随温度的降低而减小； （4）活塞c与大气连通，使用抽气泵抽真空前，应先关闭活塞c，抽滤结束后打开活塞c，空气进入装置恢复体系压强，故答案为：c；c； （5）结合实验步骤中加入的药品知，沉淀表面有氢氧化钠杂质，水洗主要是为了除去氢氧化钠，故答案为：除去氢氧化钠； （6）由表中各物质在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇洗涤，是为了除去对甲苯乙酮、苯甲醛。洗涤晶体的操作方法：往漏斗中添加乙醇至浸没晶体为止，抽滤，重复以上操作2至3次，故答案为：对甲苯乙酮、苯甲醛；往漏斗中添加乙醇至浸没晶体为止，抽滤，重复以上操作2至3次。 17．扁桃酸是唯一具有脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备： 合成扁桃酸的实验步骤、装置示意图及相关数据如下： 物质 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 扁桃酸 无色透明晶体 119 300 易溶于热水、乙醚和异丙醇 乙醚 无色透明液体 -116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水 苯甲醛 无色液体 -26 179 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、 氯仿等混溶 氯仿 无色液体 -63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯、不溶于水 实验步骤： 步骤一：向如图所示的实验装置中加入0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛、0.2mol（约16mL）氯仿，慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60℃，搅拌并继续反应1h，当反应液的pH接近中性时可停止反应。 步骤二：将反应液用200mL水稀释，每次用20mL。乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。 步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得粗产品约11.5g。 （1）图中仪器C的名称是 。 （2）装置B的作用是 。 （3）步骤一中合适的加热方式是 。 （4）步骤二中用乙醚的目的是 。 （5）步骤三中用乙醚的目的是 ；加入适量无水硫酸钠的目的是 。 （6）该实验的产率为 （保留三位有效数字）。 【答案】（1）(球形)冷凝管 （2）吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸 （3）水浴加热 （4）除去反应液中未反应完的反应物 （5）萃取扁桃酸 作干燥剂 （6）75.7% 【分析】苯甲醛与氯仿在氢氧化钠溶液中发生反应，生成扁桃酸等，需要加热且维持温度在55～60℃。由于有机反应物易挥发，所以需冷凝回流，并将产生的气体用乙醇吸收。反应后所得的混合物中，既有反应生成的扁桃酸，又有剩余的反应物。先用乙醚萃取剩余的有机反应物，然后分液；在分液后所得的水溶液中加硫酸，将扁桃酸钠转化为扁桃酸，再用乙醚萃取出来，蒸馏进行分离提纯。 【解析】（1）图中仪器C的名称是(球形)冷凝管。答案为：(球形)冷凝管； （2）装置B中有倒置的漏斗，且蒸馏出的有机物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸。答案为：吸收逸出的有机物(乙醚)，并防止倒吸； （3）步骤一中，温度需控制在55～60℃之间，则合适的加热方式是水浴加热。答案为：水浴加热； （4）步骤二中，“将反应液用200mL水稀释”，则加入乙醚，是为了萃取未反应的有机反应物，所以用乙醚的目的是除去反应液中未反应完的反应物。答案为：除去反应液中未反应完的反应物； （5）步骤三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取”，因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；为了去除扁桃酸中溶有的少量水，加入适量无水硫酸钠，其目的是作干燥剂。答案为：萃取扁桃酸；作干燥剂； （6）该实验中，0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛理论上可生成0.1mol扁桃酸，则其产率为=75.7%。答案为：75.7%。 18．葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下实验流程制得： 已知：a．反应原理：CH2OH( CHOH)4CHO+Br2+H2OC6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr；2C6H12O7 (葡萄糖酸)+CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑ b．相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 在水中的溶解性 可溶于冷水，易溶于热水 可溶 极易溶 在乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 c．相关物质酸性：氢溴酸>葡萄糖酸>碳酸 d．相关物质相对分子质量：葡萄糖180，葡萄糖酸钙430 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中溴水氧化葡萄糖时，甲同学设计了如图a的反应装置。你认为缺少的仪器 ，烧杯中 NaOH的作用是 。 （2）步骤Ⅱ中加入过量CaCO3，除了能提高葡萄糖酸的转化率，还有的作用是 。 （3）步骤Ⅲ的“操作”是将所得悬浊液煮沸，并趁热采用装置b抽滤，滤掉未反应的CaCO3，得到澄清透明的葡萄糖酸钙溶液。抽滤时自来水流的作用是使瓶内与大气形成压强差。与普通过滤操作相比，抽滤的优点是 ；抽滤过程需要趁热进行的原因是 。 （4）步骤Ⅴ洗涤操作洗涤剂选用乙醇-水混合溶液，理由是 。 （5）该实验中葡萄糖酸钙的产率为 (保留3位有效数字)。 【答案】（1）温度计 除去HBr/Br2 （2）除去反应体系中残余的HBr （3）过滤速率快，固液分离更彻底 防止葡萄糖酸钙由于温度降低导致溶解度降低而析出，使产率降低 （4）水洗去溴化钙等水溶性杂质，乙醇减小葡萄糖酸钙的溶解损失 （5）76.3% 【分析】葡萄糖中加入3%的溴水并且加热，发生反应C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr，得到葡萄糖酸和HBr，加入过量碳酸钙并加热，发生反应2C6H12O7(葡萄糖酸)+CaCO3→(C6H11O7)2Ca (葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑、CaCO3+2HBr=CaBr2+CO2↑+H2O，趁热过滤，然后加入乙醇得到葡萄糖酸钙悬浊液，过滤、洗涤、干燥得到葡萄糖酸钙，据此进行解答。 【解析】（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，该温度小于100°C，应该用水浴加热，且温度计测量水浴温度；盛放NaOH溶液的烧杯中主要示吸收HBr，发生反应的离子方程式H++OH-=H2O，故答案为：温度计； H++OH-=H2O； （2）葡萄糖氧化过程中生成了HBr，能与CaCO3反应生成CaBr2、CO2，加入过量CaCO3，除了能提高葡萄糖酸的转化率，还有的作用是除去HBr，故答案为：除去反应体系中残余的HBr； （3）抽滤时形成负压，水流的更快，所以与普通过滤操作相比，抽滤过滤速度快，可以减少因溶液温度较低而析出的葡萄糖酸钙，抽滤过程需要趁热进行的原因是葡萄糖酸钙可溶于冷水，易溶于热水，故答案为：过滤速率快，固液分离更彻底；防止葡萄糖酸钙由于温度降低导致溶解度降低而析出，使产率降低； （4）步骤V洗涤操作洗涤剂选用乙醇-水混合溶液，理由是利用水可以将无机杂质溶解除掉，同时利用葡萄糖酸钙在乙醇中的微溶，减少葡萄糖酸钙的损失，故答案为：水洗去溴化钙等水溶性杂质，乙醇减小葡萄糖酸钙的溶解损失； （5）9.0 g C6H12O6的物质的量n(C6H12O6)==0.05mol，根据C原子守恒有n[Ca(C6H11O7)2]= n(C6H12O6)=0.025 mol，Ca(C6H11O7)2的理论产量m[Ca(C6H11O7)2]=0.025 mol×430g/mol=10.75 g，葡萄糖酸钙的产率=×100%=76.3%，故答案为：76.3%。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 教学目标 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 重点和难点 重点：蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作。 难点：减压过滤、减压蒸馏、索氏提取器等新方法。 ◆知识点一 分离与提纯的原则及方法 1.研究有机物的基本步骤 2.物质的分离 （1）分离原则 将混合物中的物质逐一分离，得到各种 物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。 （2）分离方法 ①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、反萃取、分液、渗析、盐析等。 ②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 3.物质的提纯 （1）概念 提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中除去的杂质不需要恢复。 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 （2）物质提纯的原则 ①杂不增：在提纯过程中不增加 ； ②主不减：在提纯过程中尽量 被提纯的物质； ③易分离：被提纯物质与杂质 分离(一般指化学方法提纯); ④易复原：被提纯物质易复原(一般指被提纯物质进行处理后)。 基于以上原则，采用化学方法提纯物质时应注意：①除杂试剂必须 ；②过量试剂必须 ；③选择 的除杂途径。 即学即练 1.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　) A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤 B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层 C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物 ◆知识点二 常用的分离、提纯方法 1.蒸馏 （1）原理 利用有机化合物与杂质 的差异，将有机化合物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝分离。 （2）适用条件 ①液态有机物中含有 杂质； ②有机物 较高； ③有机物与杂质的沸点 (一般约大于30 ℃)。 （3）蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的 下沿处； c．加碎瓷片的目的： ； d．冷凝管中水的流向： 流入， 流出； e．先通 再加热蒸馏烧瓶。 2.萃取 （1）类型及原理 类型 液-液萃取 固-液萃取 原理 利用待分离组分在 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 用溶剂从 中溶解出待分离组分的过程 示例 用CCl4或苯萃取溴水中的溴单质 从青蒿中提取青蒿素 （2）萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、CCl4等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂 ； b．溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分 。 （3）装置及操作要求 操作过程 萃取-分液操作过程(以用CCl4萃取碘水中的碘单质为例) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从 ，并及时关闭活塞，上层液体 。 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行 以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 3.重结晶 （1）原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同，采用 结晶或 结晶等方式将杂质除去的过程，重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法。 结晶与重结晶比较 方法 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂中，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先 ，后 先 ，后 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 需要的仪器相同，操作方法相同，均需要加热，最后都需要进行过滤 （2）选择溶剂的条件 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),且随温度变化 ，易于除去。 ②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响 ，升温时溶解度 ，降温时溶解度 ，冷却后易 析出。 （3）实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 ①实验目的：除去粗苯甲酸样品中含有的少量 和 。 ②实验原理：苯甲酸 溶于水，溶解度受温度影响较 ；氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响小；泥沙不溶于水。 ③实验步骤 a. ：在烧杯中加入粗苯甲酸，加入蒸馏水，加热、搅拌，使其充分溶解。 b. ：主要滤去不溶性杂质(泥沙)。 e. ：冷却过程中，苯甲酸的溶解度降低，结晶析出，溶解度较大的氯化钠留在溶液中。 ④注意事项 a.若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液，过滤时会因溶液温度降低而析出一部分溶质，造成损失，所以过滤时通常会加入少量 的 ，减少趁热过滤过程中的损失。 b.如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以 进行重结晶以提高产物的纯度。 ⑤操作步骤的异同 使用重结晶法分离固体化合物时，根据杂质的溶解度不同，应选择不同的操作步骤。 a.杂质的溶解度很小：加热溶解——趁热过滤(滤去部分杂质，目标产物在溶液中)——冷却结晶。 b.杂质的溶解度很大：加热溶解—— —— (杂质在溶液中，目标产物结晶析出)。 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 【提示】原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【提示】加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 【提示】a．溶解时搅拌，加快溶解速率；b．过滤、洗涤时引流。 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 【提示】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 4.色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的 性、 性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是 ，如 、 等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 即学即练 2.将由甲、乙组成的有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下： 物质 密度/g·cm－3 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是(　　) A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取 3.下列关于萃取操作的说法正确的是(　　) A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 4.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(　　) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 一、物质分离和提纯的物理方法 物质状态 分离方法 适用范围 实例 固-固 重结晶 分离固体混合物 分离NaCl和KNO3的混合物 升华 分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质 分离KI和I2 固-液 过滤 分离固、液混合物或固体混合物中易溶与难溶的物质 除去粗盐中的泥沙 液-液 萃取 从液体混合物中提纯目标物质 利用CCl4从溴水中萃取溴 分液 分离互不相溶的液体混合物 CCl4和水的分离 蒸馏 分离沸点相差较大的液体混合物 石油的分馏 渗析 分离胶体与溶液 除去淀粉溶液中的NaCl溶液 盐析 利用某些物质遇到某些无机盐时溶解度降低而聚沉的性质来分离物质 从皂化液中分离肥皂和甘油；蛋白质的盐析 气-气 洗气 分离易溶(或与试液反应)的气体与难溶且不与试液反应的气体 用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中的HCl 液化 分离沸点不同的气体 分离甲烷、丁烷的混合物 二、物质分离、提纯方法的创新 1.减压过滤 减压过滤也称 或 ，利用抽气泵使吸滤瓶中的压强 ，布氏漏斗液面的上方与吸滤瓶内产生压强差(漏斗液面上方的压强大于吸滤瓶中的压强),在压强的作用下，过滤速度 ，提高固液分离 。 ①减压过滤不能用于过滤颗粒 的沉淀或 沉淀。沉淀颗粒太小则易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过；胶状沉淀在快速过滤时易透过滤纸。 ②滤纸的直径应 漏斗内径，又能盖住全部小孔。 ③在洗涤沉淀时，应 水龙头，使洗涤剂缓缓通过沉淀物。 ④抽滤结束时，应先拔掉吸滤瓶的接管，后关抽气泵。 ⑤抽滤结束时，滤液应从吸滤瓶 倒出。 2.减压蒸馏 减压蒸馏(又称真空蒸馏)是分离和提纯化合物的一种重要方法，适用于高沸点物质和在常压蒸馏时未达到沸点就已受热 、 或 的化合物的分离和提纯。 3.连续萃取装置——索氏提取器 索氏提取器由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成。实验时提取瓶中 受热蒸发，蒸气沿蒸气导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与被萃取 接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回提取瓶，从而实现物质的连续萃取。 实践应用 5.下列实验的仪器（或装置）选择正确的是 选项 实验 选择的仪器（或装置） A 利用浓盐酸与固体反应制备 ① B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ② C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③ D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④ 6.我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。 以上实验步骤中不需要用到的装置是 A B C D 实验装置 考点一 有机物的蒸馏 【例1】已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 【变式1-1】丙酮、2-丙醇都是有机溶剂，它们的沸点分别为56.5℃、82.5℃。2-丙醇催化氧化制备丙酮时会有部分2-丙醇残余，利用如图装置提纯丙酮。下列叙述正确的是 A．2-丙醇分子内存在氢键导致沸点高于丙酮 B．调节螺口夹，使微量空气进入，调节气压 C．毛细玻璃管的作用是引入空气氧化2-丙醇 D．实验中，必须控制水浴温度高于82.5℃ 【变式1-2】实验步骤Ⅴ是向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃，甲苯后，得到产品2-噻吩乙醇，下列仪器在上述步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)；无水的作用为 。 考点二 有机物的萃取、分液 【例2】以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是    A．将所需试剂加入分液漏斗，塞上玻璃塞，如图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞 【变式2-1】可以用分液漏斗分离的一组混合物是 A．乙醇和水 B．溴和四氯化碳 C．苯和苯甲酸 D．甲苯和水 【变式2-2】下列选项中每对物质都能用分液漏斗进行分离的是 A．溴苯和水、硝基苯和水 B．乙酸乙酯和水、苯甲酸和水 C．乙酸和乙醇、甘油和水 D．甲苯和三硝基甲苯、乙醛和水 考点三 有机物中的重结晶 【例3】苯甲酸（）常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下，下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸与互为同分异构体 C．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 D．检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的 【变式3-1】用重结晶法提纯苯甲酸的实验中，需要用到的仪器是 A． B． C． D． 【变式3-2】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 考点四 有机物分离提纯操作的综合运用 【例4】苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：)的实验流程如下图所示，下列说法错误的是         A．利用上图装置对橘皮进行反复萃取可提高提取率 B．试剂可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．利用质谱法可测定柠檬烯的相对分子质量 【变式4-1】实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯： 下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是 A．①③④⑤ B．③④⑥⑦ C．①②⑤⑦ D．②④⑤⑥ 【变式4-2】青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，熔点为156°C～157°C，热稳定性差。提取青蒿素的主要工艺如下。(已知：乙醚的沸点为35°C)下列说法不正确的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作I为过滤 C．操作Ⅱ蒸馏时最好选用水浴加热 D．操作Ⅲ的主要过程为加水溶解后进行重结晶 基础达标 1．在蒸馏实验过程中一定用不到的仪器是 A．   B．   C．   D．   2．蒸馏是分离液态混合物的常用方法。下图所示的蒸馏装置中，仪器名称为锥形瓶的是    3．现有三组混合液：（1）乙酸乙酯和乙酸钠；（2）提纯苯甲酸；（3）溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取 4．实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是 A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 5．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水 B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸 6．如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 7．苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．利用上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．有机试剂X可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D．蒸馏所得柠檬烯的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 8．有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。下列说法错误的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ冷水洗涤目的是减少苯甲酸的溶解损失 9．实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下表所示。 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是 A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 10．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 综合应用 11．实验室可利用呋喃甲醛(  )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸(  )和呋喃甲醇(  )，反应过程如下：    操作流程如下：    已知： ①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表： T(℃) 0 5 15 100 S(g) 2.7 3.6 3.8 25.0 ②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。 下列说法错误的是 A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈 B．向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇 C．在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取 D．粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法 12．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中 B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤 13．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加NaOH溶液后过滤 Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 14．环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法错误的是 A．环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤 B．饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度，利于分层 C．分液时，有机相应从分液漏斗上口倒出 D．操作a用到的仪器有酒精灯、球形冷凝管、尾接管等 15．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(省略加热和部分夹持装置)如图： 可能用到的有关数据如表： 性质物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/g·cm-3 溶解性 环己醇 100 161 0.9618 微溶于水 环己烯 82 83 0.8102 难溶于水 合成反应： 在a中加入20g环己醇和少量碎瓷片，在搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4；b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。 分离、提纯： 反应得到的粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%的碳酸钠溶液和蒸馏水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到10g纯净环己烯。 回答下列问题： （1）装置b的名称是 。 （2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是 (填字母)。 A．立即补加    B．冷却后补加    C．继续加热    D．重新配料 （3）分液漏斗在使用前须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。 （4）分离、提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。 拓展培优 16．M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式、装置示意图及有关数据如下： 对甲苯乙酮 苯甲醛 M 苯甲酸 熔点/℃ 28 -26 75 沸点/℃ 225 179 249 水中溶解性 不溶 微溶 较小 微溶 乙醇中溶解性 易溶 混溶 较小 溶 实验步骤如下： 往100 mL三颈烧瓶中依次加入1.3 g氢氧化钠、12 mL水、7.5 mL 95%乙醇、3.4 mL对甲苯乙酮、2.6 mL苯甲醛，控制反应温度在25～30 ℃，搅拌2.5～3 h。 反应结束后，改用冰水浴冷却三颈烧瓶，继续搅拌至有大量固体析出。抽滤，先用冰冷的水洗涤，然后用少量冰冷的95%乙醇洗涤。抽滤，压干，得粗产物。 请回答下列问题： （1）苯甲醛存放过程中会部分被氧化成苯甲酸 ，提纯苯甲醛的方法是 。 （2）A装置中球形冷凝管的作用是 ，冷却水从 口流出。 （3）用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出大量固体的原因是 。 （4）抽滤过程中使用抽气泵抽真空前，关闭活塞 ，抽滤结束打开活塞 恢复体系压强。 （5）用水洗涤晶体的主要目的是 。 （6）用95%乙醇洗涤晶体是为了除去 。洗涤晶体的操作方法是 。 17．扁桃酸是唯一具有脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备： 合成扁桃酸的实验步骤、装置示意图及相关数据如下： 物质 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 扁桃酸 无色透明晶体 119 300 易溶于热水、乙醚和异丙醇 乙醚 无色透明液体 -116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水 苯甲醛 无色液体 -26 179 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、 氯仿等混溶 氯仿 无色液体 -63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯、不溶于水 实验步骤： 步骤一：向如图所示的实验装置中加入0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛、0.2mol（约16mL）氯仿，慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60℃，搅拌并继续反应1h，当反应液的pH接近中性时可停止反应。 步骤二：将反应液用200mL水稀释，每次用20mL。乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。 步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得粗产品约11.5g。 （1）图中仪器C的名称是 。 （2）装置B的作用是 。 （3）步骤一中合适的加热方式是 。 （4）步骤二中用乙醚的目的是 。 （5）步骤三中用乙醚的目的是 ；加入适量无水硫酸钠的目的是 。 （6）该实验的产率为 （保留三位有效数字）。 18．葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下实验流程制得： 已知：a．反应原理：CH2OH( CHOH)4CHO+Br2+H2OC6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr；2C6H12O7 (葡萄糖酸)+CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑ b．相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 在水中的溶解性 可溶于冷水，易溶于热水 可溶 极易溶 在乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 c．相关物质酸性：氢溴酸>葡萄糖酸>碳酸 d．相关物质相对分子质量：葡萄糖180，葡萄糖酸钙430 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中溴水氧化葡萄糖时，甲同学设计了如图a的反应装置。你认为缺少的仪器 ，烧杯中 NaOH的作用是 。 （2）步骤Ⅱ中加入过量CaCO3，除了能提高葡萄糖酸的转化率，还有的作用是 。 （3）步骤Ⅲ的“操作”是将所得悬浊液煮沸，并趁热采用装置b抽滤，滤掉未反应的CaCO3，得到澄清透明的葡萄糖酸钙溶液。抽滤时自来水流的作用是使瓶内与大气形成压强差。与普通过滤操作相比，抽滤的优点是 ；抽滤过程需要趁热进行的原因是 。 （4）步骤Ⅴ洗涤操作洗涤剂选用乙醇-水混合溶液，理由是 。 （5）该实验中葡萄糖酸钙的产率为 (保留3位有效数字)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $