内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
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导入
我的名字叫乙烯,无色有味儿的气体,不溶于水溶于有机……
结构简式要牢记,碳碳双键最美丽,加成、加聚全都靠你。
氧化燃烧伴有黑烟显得很神秘,溴水加成不需条件常温就可以,
应用广泛还需自己努力来加聚,化学性质记在心底……不! 离! 不! 弃!
你是我的大呀大乙烯,怎么爱你都不嫌多,
明亮的火焰温暖我的心窝,点亮我化学的火,火火火火火……
你是我的大呀大乙烯,催熟了苹果和大白梨,
衡量化工水平的高高低低,乙烯知识复习到此完毕!
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
乙烯的分子结构
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
根据下列有机化合物的分子式和键线式,填写表格
烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物。分子中含有一个碳碳双键的烯烃是单烯烃,分子中含有两个碳碳双键的烯烃是二烯烃,分子中含有多个碳碳双键的烯烃为多烯烃
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的组成和结构
单烯烃的最简式为CH2,碳元素的质量分数为85.7%,氢元素的质量分数为14.3%
①每减少2个 H(不饱和度Ω=1),分子内增加1个碳碳双键或一个环
②每减少4个 H(不饱和度Ω=2),分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键等
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的系统命名
(1)选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链
(2)定编号:从靠近碳碳双键的一端开始编号
(3)写名称:标明碳碳双键碳原子的位置,把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的物理性质
乙烯的物理性质:无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
乙烯的化学性质
注意:烯烃的特征反应是加成反应,双键中π键发生断裂
碳碳双键的不饱和度Ω =1,发生加成应时存在定量关系: ~H2(X2、HX等)
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的加成
1.不对称烯烃与对称试剂发生加成反应,只得到一种产物
2.不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应,可得到两种产物
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的加聚:
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
烯烃的氧化
1.烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2 和 H2O,单烯烃燃烧通式为:
现象:火焰明亮,并伴有黑烟
注意:有机化合物的含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓
2.与酸性 KMnO4溶液反应:
一氢成酸
二氢成气
无氢成酮
不能用酸性 KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯,但可用其检验碳碳双键
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
小试牛刀
1.正误判断。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。 ( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。 ( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同。 ( )
(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。 ( )
(5)等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧放出CO2的量相同。 ( )
(6)聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—。 ( )
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
小试牛刀
2.有关烯烃的下列说法中正确的是 ( )
A.烯烃分子中所有的原子的一定在同一平面上
B.烯烃在适宜条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式是C4H8 的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4溶液褪色
D
环节一:烯烃的结构和性质(思路一)
小试牛刀
3.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 ( )
A.与足量溴蒸气反应 B.与足量溴水反应
C.在一定条件下通入氢气 D.分别进行燃烧
B
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
写出分子式为C4H8 并含有碳碳双键的可能结构
第一步:碳架异构
第二步:位置异构
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
烯烃的立体异构
(1)产生顺反异构的条件:含有碳碳双键,并且碳碳双键两端都连接不同的原子或原子团
有顺反异构体的类型
无顺反异构体的类型
取代基不相同
取代基相同
取代基不相同
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
烯烃的立体异构
(2)顺反异构体分类:相同的原子或原子团位于双键同一侧,称为顺式结构;反之称为反式结构
顺式结构
反式结构
(3)结构与性质:烯烃的顺反异构体的化学性质基本相同,但物理性质有一定的差异
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
二烯烃
(1)概念:二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的烯烃,链状二烯烃的通式为 CnH2n-2(n≥4)
(2)二烯烃的加成反应:1,3-丁二烯和氯气(1 ∶1)加成
①1,2-加成
②1,4-加成
二烯烃中两个双键同时连在一个碳原子上不稳定,不予考虑
低温的主要产物
高温的主要产物
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
小试牛刀
1.下列物质中存在顺反异构体的是( )
C
环节二:烯烃的同分异构体(思路一)
小试牛刀
1.下列各组物质中,能形成顺反异构体的是( )
A.1,2-二氯丙烯 B.丙烯
C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯
A
环节一:乙烯的结构与性质(思路二)
乙烯的化学性质
环节二:烯烃的结构与性质(思路二)
烯烃的结构
(1)烯烃的官能团是碳碳双键
(2)链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为CnH2n(n≥2)
(3)烯烃(除乙烯外)分子内碳原子存在两种杂化方式:sp2和sp3
(4)碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内
环节二:烯烃的结构与性质(思路二)
烯烃的物理性质
环节二:烯烃的结构与性质(思路二)
烯烃的化学性质
烯烃可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应
二烯烃的加成反应:1,3-丁二烯和氯气(1 ∶1)加成
①1,2-加成
②1,4-加成
低温的主要产物
高温的主要产物
环节三:烯烃的同分异构体(思路二)
烯烃的同分异构体
有机化合物种类繁多的其中一个原因是产生同分异构现象
同分异构类型:碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构……
顺反异构:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
环节三:烯烃的同分异构体(思路二)
课堂活动
思考:
顺反异构现象会使异构体的化学性质不同吗? 会影响哪些性质呢?
用分子结构模型搭建2-丁烯的球棍模型
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
核心总结
核心总结
课堂练习
1.下列关于烯烃的组成和结构的说法正确的是( )
A.所有烯烃均符合通式CnH2n
B.分子式为 C2H4、C3H6、C4H8 的烃一定是烯烃同系物
C.烯烃分子中含有π键,故烯烃易发生加成反应
D.丙烯与乙烯中的所有原子均共面
C
课堂练习
2.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如
现有分子式为C8H16的某烯烃被酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 后 生 成 正 丁 酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为 ( )
C
课堂练习
3.泽维尔证实了光可诱发下列变化:
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共平面
C.利用溴水可以区分X和Y D.X和 Y都可以发生加聚反应
C
课堂练习
4.柠檬烯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 ( )
A.它的分子中所有原子一定在同一平面上
B.1 mol柠檬烯可以和3 mol H2 发生加成反应
C.它和丁基苯( )互为同分异构体
D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
D
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