2.2 烯烃 炔烃 第1课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦烯烃的结构、性质、立体异构及命名，以香蕉催熟实例导入，回顾必修2乙烯知识，搭建新旧联系，引导学生从结构理解性质，形成学习支架。 其亮点在于结合生活实例渗透化学观念，通过实验方程式、马氏规则应用培养科学思维，典型例题和探究问题促进科学探究与实践。帮助学生构建知识网络提升解题能力，为教师提供清晰教学逻辑和丰富素材，提高教学效果。

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 人教版选择性必修3 烯烃的立体异构 2 烯烃的结构和性质 1 知识导航 1.明确烯烃的定义、通式、结构特点和物理性质的变化规律。 3.了解二烯烃的分类和加成反应的两种情况。 2.掌握烯烃的氧化反应、加成反应、加聚反应等化学性质，理解马氏规则。 4.认识烯烃的立体异构现象，掌握顺反异构的形成条件和命名。 5.学会烯烃的命名方法。 明·学习目标 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！ 20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟。 回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质? 引·新课导入 01 烯烃的结构和性质 烯烃 含有_____________的烃类化合物。 名称为__________，结构简式为___________。 官能团 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为___________。 分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________。 结构特点 碳碳双键 碳碳双键 CnH2n(n≥2) sp2 单键 双键 1 1 120° 同一平面内 C C 烯烃的结构和性质 烯烃及其结构 探·知识奥秘 溶解性和密度 沸点 状态 随碳原子数的递增而逐渐_______。 常温下由______逐渐过渡到______________，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________。 ____溶于水，___溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水____。 气态 升高 液态、固态 气态 难 易 小 物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30 烯烃的结构和性质 烯烃的物理性质 探·知识奥秘 氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。 褪色 化学方程式 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 常用于烯 烃的检验 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 拓展延伸 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 氧化反应 ②可燃性 燃烧通式为________________________________________________ (火焰明亮并伴有黑烟) 化学方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 加成反应 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷 b.乙烯制乙醇 CH2 CHCH3 Br Br CH2 CH2＋H2O 催化剂 加热 CH2 CH2 OH H CH2 CHCH3＋Br2 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 加成反应 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 c.乙烯制氯乙烷 CH2 CH2＋HCl 催化剂 加热 CH2 CH2 H Cl d.丙烯转化为丙烷 催化剂 加热 ＋H2 CH2 CH CH3 H CH2 CH CH3 H 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 【例1】既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( ) A.通过足量的氢氧化钠溶液 B.通过足量的溴水 C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.与氢气反应 B 探·知识奥秘 次 主 ＋H Br CH2 CH CH3 Br CH2 CH CH3 H 催化剂 Br CH2 CH CH3 H 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定? 1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。 其内容为：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。 H加H多 析·典型范例 在溴乙烯与氯化氢的加成反应中，因为溴电负性大于碳，具有吸电子诱导效应，使得溴乙烯双键上的电子云密度降低，加成活性比乙烯小，反应速率也比乙烯慢。但是，必须强调指出的是：因为p电子云与π电子云侧面重叠产生离域现象——p-π共轭效应，其方向起了主导作用，使得加成符合马氏规则。 ＋H Cl CH2 CH Br H CH2 CH Br Cl 催化剂 δ+ δ- δ- δ+ 理解：马氏规则 探·知识奥秘 ＋H Cl CH2 CH Cl CH2 CH CF3 H 催化剂 CF3 反应机理 ＋H Cl CH2 CH Cl CH2 CH CF3 H 催化剂 δ+ δ- F F F C δ+ δ- CH2 CH2 + F F F C 从本质来看，该反应并不违反马氏规则 思考：下列反应违反马氏规则吗? 析·典型范例 丙烯发生加聚反应的化学方程式： 加聚反应 催化剂 nCH2 CH CH3 CH2 CH CH3 n 烯烃的结构和性质 烯烃的化学性质(与乙烯相似) 探·知识奥秘 定义 分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃 如1，3-丁二烯：_______________________ 两 CH2=CH—CH=CH2 CnH2n-2 (n ≥ 4) 两个双键在碳链中的不同位置 通式 类别 ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) (性质同单烯烃) 烯烃的结构和性质 二烯烃的加成反应 探·知识奥秘 ①1，2-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→ ___________________________ 1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况 ②1，4-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→ ___________________________ CH2=CH—CHBr—CH2Br CH2Br—CH=CH—CH2Br 烯烃的结构和性质 二烯烃的加成反应 探·知识奥秘 【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( ) A.1种 B.2种 C.3种 　 D.4种 解析　 与Br2等物质的量反应，若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br，若发生3，4-加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。 B 析·典型范例 ①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟； ②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化。 氧化反应 ①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应； ②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。 加成反应 烯烃的结构和性质 归纳总结：烯烃的化学性质 加聚反应 nR1—CH=CH—R2 CH CH R2 n R1 催化剂 探·知识奥秘 思考：下列两组有机物是否是同一种物质? 与 CH3 H H CH3 H H C C CH3 H H CH3 H H C C 与 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 同种 物质 不同种 物质 探·知识奥秘 思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么? 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 H3C H CH3 H C C 顺式异构体 H3C H CH3 H C C π键断裂 H3C H CH3 H C C 反式异构体 探·知识奥秘 02 烯烃的立体异构 烯烃的 同分异 构现象 顺反 异构 官能团 异构 官能团 位置异构 碳链 异构 CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 ①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。 ②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 化学性质基本相同，但物理性质有差异 烯烃的立体异构 探·知识奥秘 条件一 分子中具有___________结构。 条件二 组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团。 碳碳双键 不同 b a b a C C b a c c C C 有顺反异构体 无顺反异构体 顺反异构的形成条件 烯烃的立体异构 探·知识奥秘 【例1】有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。 A　　　　　 　B 根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式： (1)三种位置异构： CH H C CH3 CH CH2 CH2 C CH3 CH2 析·典型范例 【例1】有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。 A　　　　　 　B 根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式： (2)两种顺反异构： C H C CH3 H C H C H CH3 析·典型范例 选主链 编位号 写名称 2-甲基-2，4-己二烯 CH3 CH3 C CH CH CH CH3 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯” 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数； 然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)； 最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 烯烃的命名 探·知识奥秘 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成。 X Y C C C C C C C C X Y Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl Cl H D-A反应(Diels–Alder反应、狄尔斯–阿尔德反应 迁·拓展延伸 1．某有机物 ，正确的名称为 A．2，2，5—三甲基戊烯 B．2，4，4—三甲基戊烯 C．2，4，4—三甲基—1—戊烯 D．2，2，5—三甲基—4—戊烯   【答案】C 练·技能实战 2．下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是 ① ② ③ ④ A．①② B．③④ C．②③ D．①③  【答案】D 练·技能实战 3．已知共轭二烯烃与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物(DA反应)，如： + → 。则异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)与丙烯反 应，生成的产物的结构简式可能是 A． B． C． D．  【答案】A 练·技能实战 4．化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得： 下列有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能处于同一平面内 B．乙可与H2发生加成反应 C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同 D．等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量相同  【答案】B 练·技能实战 5．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构  【答案】D 练·技能实战 第二节 烯烃 第1课时 烯烃的结构和性质 烯烃的立体异构 顺反异构 烯烃的命名 烯烃及其结构 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $