2.3.2 苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统涵盖结构特点、性质、分类、命名及同分异构体等核心知识，通过同系物概念导入，明确单苯环与烷基侧链结构及通式，衔接苯的知识构建学习支架。 其亮点在于以“结构决定性质”化学观念为核心，通过实验对比（如甲苯与苯的酸性高锰酸钾反应）培养科学探究能力，用分类练习、性质对比表格训练科学思维，帮助学生深化理解，教师可借助系统资料提升教学效率。

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时2 苯的同系物 同系物？ 结构相似，分子组成相差结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的化合物互称为同系物 一、苯的同系物 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。通式：CnH2n－6(n≥7)。 1、组成和结构特点 教学引入 课堂练习：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 教学巩固 二、苯的同系物的结构 官能团: 碳原子的杂化方式: 化学键的类型: 最多几个原子共面: 无 sp2 σ键和大π键 sp3 13个 教学内容 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 三、苯的同系物的性质 1、物理性质 教学内容 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 同分异构体中，侧链在苯环上分布越对称，熔点越高 教学内容 -CnH2n+1 取代反应（卤代，硝化，磺化） 加成反应 √ √ × 问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 取代反应（卤代） 加成反应 √ × × 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 比较苯和苯的同系物结构的异同点，推测苯的同系物的化学性质。 【思考与讨论】 教学内容 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 都分层，溴水沉到液体底部 苯、甲苯的密度均小于溴水 液体分层，上层呈橙黄色 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色 苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。 2、苯的同系物的化学性质 教学内容 ①燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 ② 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （1）氧化反应 酸性高锰酸钾溶液 ─ CH3 ─ COOH 甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、化学性质 有机基团之间相互影响 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼,使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 教学内容 问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ ①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子 ②烷基均被氧化为-COOH ③侧链有几个就氧化成几个-COOH KMnO4 （H+） R R’ 教学内容 1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？ H | —C—H | H H | | —C—C— | | H CH3 | —C—CH3 | CH3 × 2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH 教学巩固 (2)取代反应——硝化反应 30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)。 注意书写规范 侧链对苯环影响 ——甲基(给电子基)活化了苯环， 使甲基邻、对位上的H更易被取代。 教学内容 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 CH3 ＋Cl2 光照 Fe CH2Cl ＋HCl 烷基氢被取代 CH3 Cl ＋HCl CH3 Cl 或 苯环上的氢被取代 有可能还生成 CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl Cl 特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主 (2)取代反应——卤代反应 教学内容 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 环己烷 + 3H2 很困难 催化剂 △ CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 △ (3)加成反应 教学内容 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 课堂小结 问题1：如何鉴别苯和甲苯？ 问题2：如何除去苯中溶解的少量甲苯？ 酸性高锰酸钾 C O OH NaOH溶液 C O ONa 分液 可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 教学内容 四、苯的同系物的命名 （1）简单苯的同系物---习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，先读侧链，后读苯环。如： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名。如： CH3 C2H5 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 教学内容 (2)系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 1,4–二甲基–2–乙基苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 教学内容 [常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名] ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 硝基苯 ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 苯乙烯 苯甲醛 苯甲酸 2-苯基乙醇 苯乙炔 教学内容 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基碳链的长短、个数及取代基的位置，便可以写出。 五、同分异构体的书写 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 例如：书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体 教学内容 丙苯 课堂练习：书写C9H12属于芳香烃的同分异构体并用系统命名法命名 CH2 CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 异丙苯 1–甲基–2–乙基苯 1–甲基–3–乙基苯 1–甲基–4–乙基苯 1，2，3–三甲基苯 1，3，5–三甲基苯 1，2，4–三甲基苯 教学巩固 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 多环芳香烃(了解) — —CH2— 教学延伸* 1、下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） A　 　　　　　　 B　　　　　 C 　　　　 D E F 　 A ─C≡CH 教学反馈 2.下列关于乙苯( )的叙述正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　 ②可以发生加聚反应　 ③可溶于水　 ④可溶于苯　 ⑤能与浓硝酸发生取代反应　 ⑥所有原子可能共面 A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ A 3、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 B 教学反馈 4、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（ ） ①　 ② ③　 ④　 ⑤ 　 ⑥ A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有 C 教学反馈 5、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空: (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是　　,生成的有机物名称是　　,反应的化学方程式为　　　　　　　　 ,此反应属于 　　　　反应。  (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。  (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。  (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。  苯 溴苯 取代 苯、己烷 己烯　 甲苯 教学反馈 Lavf58.29.100 +Br2+HBr↑　 $