内容正文:
第九章 有机化学基础
第51节 生物大分子
高三一轮总复习
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CONTENT
1. 糖类
2. 蛋白质
单糖、二糖、多糖
3. 核酸
水解、盐析、变性、显色反应
组成、结构、生物功能
3
1. 糖 类
组成与分类
1. 元素组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。
很多糖类分子中H原子和O原子的数目比恰好为2∶1,其组成可以用通式Cm(H2O)n表示,因此又称为碳水化合物。
2. 通式
注意:①不是所有的糖类都符合以上通式,如脱氧核糖:C5H10O4;
②符合以上通式的不一定是糖类,如乙酸:C2H4O2。
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和他们的脱水缩合物。
葡萄糖—多羟基醛
果糖—多羟基酮
糖类
根据水解情况
单糖
寡糖
多糖
不能水解的糖
如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
又称低聚糖,1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖
如蔗糖、麦芽糖、乳糖
1分子多糖可水解生成10分子以上单糖
如淀粉、纤维素、糖原
组成与分类
缩合 vs. 水解
1. 糖 类
①单糖--葡萄糖
1. 物理性质
葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
2. 分子结构
①分子式
C6H12O6
②分子结构
——多羟基醛
CH2OH(CHOH)4CHO
③葡萄糖的环状结构
思考:链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型?
加成反应
1. 糖 类
①单糖--葡萄糖
3. 化学性质
① 还原性
② 多羟基化合物的性质
分别向新制氢氧化铜悬浊液中,滴入等量乙醛、乙醇、丙三醇、葡萄糖:
多羟基化合物可以与氢氧化铜作用产生深蓝色溶液
1. 糖 类
葡萄糖的化学性质
醛的性质 醇的性质
①加成反应:与H2加成
②氧化反应:银镜反应、与新制氢氧化铜反应、与溴水反应
①置换反应:与Na反应
②氧化反应:醇羟基的催化氧化
③取代反应:与HX反应、酯化反应
④消去反应:浓硫酸加热
①单糖--葡萄糖
4. 应用
①重要的营养物质
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
经酶的催化发生氧化反应提供生命活动所需要的能量。
酶
1. 糖 类
4. 应用
②食品和医药工业
③工业制镜
④制酒工业
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
①单糖--葡萄糖
1. 糖 类
①单糖--果糖
1. 物理性质
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
2. 分子结构
①分子式
C6H12O6
②分子结构
——多羟基酮
与葡萄糖互为同分异构体
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
3. 化学性质
果糖分子中虽然没有醛基,属于酮糖,但也具有还原性,属于还原糖,能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,具有酮和醇的性质。
1. 糖 类
核糖与脱氧核糖都属于戊糖(五碳糖),分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
核糖
①单糖--(脱氧)核糖
脱氧核糖
1. 糖 类
②二糖--蔗糖、麦芽糖
纯净的蔗糖为无色晶体,熔点186℃,易溶于水。
分子式:C12H22O11
在酸或酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖。
二者互为同分异构体
1. 糖 类
1. 糖 类
②二糖--蔗糖、麦芽糖
1. 糖类的还原性
葡萄糖、果糖都属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?
实验内容 实验现象 实验结论
无明显现象 蔗糖不属于还原糖
产生砖红色沉淀 麦芽糖属于还原糖
2. 蔗糖的水解实验
如何验证蔗糖是否发生了水解反应?
含有游离醛基或酮羰基的单糖、含有游离醛基的二糖都具有还原性
还原糖:葡萄糖、果糖、核糖、麦芽糖等
③多糖--淀粉、纤维素
淀粉和纤维素都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子。
淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
分子式:(C6H10O5)n,其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
注意:淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目,即n值不同,因此不属于同分异构体。
1. 糖 类
1. 物理性质
白色粉末,无甜味,不溶于冷水。热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
2. 结构
天然淀粉中有直链淀粉和支链淀粉,支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
3. 化学性质
①淀粉的特征反应:遇碘单质变蓝,可以利用该性质检验淀粉或碘单质。
②淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基,可以发生酯化反应。
③淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
③多糖--淀粉
1. 糖 类
④淀粉在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。
思考:如何检验淀粉的水解程度(未水解、部分水解、完全水解)?
现象B 现象A 结论
溶液呈蓝色 无银镜
淀粉未水解
溶液呈蓝色 产生银镜
淀粉部分水解
溶液不呈蓝色 产生银镜
淀粉完全水解
③多糖--淀粉
1. 糖 类
③多糖--纤维素
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁。
纤维素是白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
化学性质与淀粉类似,
在酸或酶的催化下可发生水解,最终生成葡萄糖;
能够发生酯化反应;
不能被银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
1. 糖 类
2. 蛋白质
氨基酸、蛋白质、酶
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位
1. 定义
羧酸分子烃基上的H被氨基取代得到的化合物称为氨基酸,属于取代羧酸。
其中氨基连在羧基的邻位碳原子上的氨基酸叫做α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。
组成生物体内蛋白质的氨基酸一般只有20种,其中8种在人体内不能合成,必须通过食物供给,这些氨基酸称为必须氨基酸。
2. 氨基酸的结构与性质
α-氨基酸的结构简式可以表示为:
除甘氨酸外,α-氨基酸一般均含手性碳原子,具有对映异构体。
①氨基酸
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃熔化时分解。
氨基酸一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(內盐)
2. 蛋白质
①氨基酸
3. 氨基酸的化学性质
氨基酸的官能团:
氨基、 羧基
碱性基团
酸性基团
氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
① 两性
2. 蛋白质
氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键的化合物
② 成肽反应
①氨基酸
二肽
二肽可以继续与其他氨基酸分子缩合生成长链的多肽,属于缩聚反应。
一般把相对分子质量在10000以上,并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
2. 蛋白质
一级结构 二级结构 三级结构 四级结构
②蛋白质的结构
2. 蛋白质
②蛋白质的性质
1. 蛋白质的两性
既能与酸反应,又能与碱反应。
2. 水解
蛋白质在酸、碱或酶等催化剂的作用下水解,最终得到氨基酸。
食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在体内重新合成人体所需要的蛋白质。
2. 蛋白质
蛋白质溶液
+可溶性盐
盐溶液少量:
促进蛋白质的溶解
硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等
盐溶液达到一定浓度:
使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出
②蛋白质的性质
3. 盐析
可逆过程,物理变化,盐析出的蛋白质在水中仍能溶解,并不影响其活性。
4. 变性
蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
引起蛋白质变性的因素
物理因素:
化学因素:
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
强酸、强碱、重金属盐、强氧化剂、乙醇、甲醛、丙酮等
化学变化
2. 蛋白质
5. 显色反应
加入浓硝酸有白色沉淀,加热后沉淀变黄色
原因:
含有苯环的蛋白质与浓硝酸发生显色反应,使蛋白质变黄
本质:
也属于蛋白质的变性
②蛋白质的性质
6. 燃烧
蛋白质可以燃烧,一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质,灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味,可用于鉴别羊毛衫、蚕丝被的真假。
2. 蛋白质
③酶
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质。
①高效催化作用
酶的特点
酶的催化效果一般是普通催化剂的107倍
②条件温和
一般在接近体温和中性的条件,酶的活性最高。
③高度的专一性
一种酶只能催化特定的化学反应。
2. 蛋白质
核酸可以看做磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子,是生物体遗传信息的携带者,在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同,分为脱氧核糖核酸(DNA,双螺旋连)和核糖核酸(RNA,单链)
3. 核酸
核糖
存在于RNA中
脱氧核糖
存在于DNA中
核酸的水解
核酸
核苷酸
磷酸
核苷
碱基
戊糖
酶
水解
酶
水解
酶
水解
存在于DNA中
存在于RNA中
3. 核酸
DNA双螺旋结构
①两条多聚核苷酸链组成DNA分子,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;
②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧;
③两条链的碱基通过氢键作用,遵循碱基互补配对原则,结合成碱基对。
碱基互补配对原则:
①腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对;
②DNA两条链间的距离保持一致。
碱基间形成氢键
3. 核酸
课堂练习
1. 下列有关糖类的说法正确的是( )
A.(2022全国甲卷,7C)棉花、麻和蚕丝均为碳水化合物
B.(2022广东卷,9A)淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
C.(2022广东卷,9B)葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
D.(2022海南卷,4B)纤维素可以为运动员提供能量
B
2. 下列有关氨基酸和蛋白质的说法不正确的是( )
A. (2022浙江6月选考,6B)福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
B. (2022浙江1月选考,14A)苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
C. (2022浙江6月选考,6D)中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D. (2022浙江6月选考,14D)将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
课堂练习
B
3. 判断正误
(1)(2022浙江6月选考,14C)麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应。( )
(2)(2021浙江1月选考,14A)甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽。( )
(3)(2021湖南卷,2A)糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物。( )
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课堂练习
课后作业
1. 大本《优化设计》第51讲
33
2. 小本《优化设计》第51讲
只做:1, 4, 7, 9, 12, 13
不做:P271-例2,P273-对点训练1,P276-T4
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