9.50 羧酸及其衍生物 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦羧酸及其衍生物专题，覆盖羧酸、酯、油脂、胺和酰胺等高考核心考点，依据高考评价体系梳理酸性、酯化、水解等关键性质，分析酯化反应、酯水解等高频考点权重，归纳实验设计、产物推断等常考题型，体现备考的针对性和实用性。 课件亮点在于“考点突破+实验探究+真题演练”策略，如通过乙酸、碳酸、苯酚酸性比较实验培养科学探究与实践能力，以乳酸酯化生成环酯、聚酯为例构建科学思维模型，解析酚酯水解消耗NaOH的易错点，帮助学生掌握答题技巧，教师可据此精准指导复习，助力学生高效备战高考。

第九章 有机化学基础 第50节 羧酸及其衍生物 高三一轮总复习 1 1. 羧酸 CONTENT 物理性质、化学性质(酸性、酯化/取代反应) 3. 胺和酰胺 2 物理性质、化学性质(酸性水解、碱性水解) 2. 酯 物理性质、化学性质(水解)、油脂的水解与氢化 自然界的许多动植物中含有有机酸 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O CH3-CH-COOH OH 乳酸 柠檬酸 苹果酸 这些分子中既含有羧基也含有羟基，又叫羟基酸。 它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。 5 1. 羧酸 1. 羧酸的物理性质 (2) 羧酸的分类 (1)羧酸：由________________与羧基( )相连而构成的有机化合物。 官能团为羧基( )。饱和一元羧酸分子的通式为_______________。 烃基(或氢原子) CnH2nO2(n≥1) 6 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 结构 简式   物理 性质 化学 性质 用途 COOH COOH COOH 蚁酸 HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水互溶 既表现羧酸的性质，又表现醛的性质 工业上用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 安息香酸 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 表现羧酸的性质 用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂 草酸 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 表现羧酸的性质 化学分析中常用的还原剂，也是重要化工原料 1. 羧酸 (3) 常见的羧酸 7 ④高级脂肪酸 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。 ⑤乳酸的结构简式为 (2­羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH， 既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 1. 羧酸 (3) 常见的羧酸 8 (4)羧酸的物理性质 1) 水溶性 分子中碳原子数在__以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速____，甚至不溶于水。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键有关。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 2) 沸点 ①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐____， 如沸点：CH3COOH__CH3CH2COOH。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比沸点较__，这与羧酸分子间可以形成____有关。 4 减小 升高 <  高 氢键 1. 羧酸 9 2. 羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图： (1)酸性：RCOOH⥫⥬RCOO－＋H＋，羟基氢原子的活泼性比较 1. 羧酸 与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑； 与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O； 与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 10 1. 羧酸 2. 羧酸的化学性质 (1)酸性： 设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 A-D-E-B-C-F-G-H-I-J 11 1. 羧酸 2. 羧酸的化学性质 (1)酸性： 设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 现象? A中有气体生成，C中溶液变浑浊 B瓶的内容？作用？ 吸收挥发的乙酸。 12 (2)酯化反应 ①酯化反应通式 ＋H2O 1. 羧酸 2. 羧酸的化学性质 ②无机含氧酸和醇的酯化反应 如硝酸可以和甘油（丙三醇）发生酯化反应，生成三硝酸甘油三酯： 13 ③二元羧酸与二元醇的酯化反应：以乙二酸和乙二醇为例 ⅰ. 分子间形成链状酯： HOOCCOOH+HOCH2CH2OH ⅱ. 分子间形成环酯： ⅲ. 缩聚反应——分子间形成聚酯(高分子)： HOOCCOOCH2CH2OH+H2O 1. 羧酸 (2)酯化反应：生成链状酯、环酯、聚酯 14 1. 羧酸 ④含羟基的羧酸的酯化反应：以乳酸（2-羟基丙酸）为例 ⅰ. 分子间形成链状酯： ⅱ. 分子内形成环酯： (2)酯化反应：生成链状酯、环酯、聚酯 15 先确定高聚物的主链，然后根据哪里断键哪里加括号的方法书写高聚物的结构简式。 ⅲ. 分子间形成环酯： ⅳ. 缩聚反应——分子间形成聚酯(高分子)： 1. 羧酸 ④含羟基的羧酸的酯化反应：以乳酸（2-羟基丙酸）为例 (2)酯化反应：生成链状酯、环酯、聚酯 16 乙酸酐(CH3CO)2O 注意：乙酸酐不是酸性氧化物! O CH3—C—O—H + H2O O CH3—C—O—H (3)羧酸分子间脱水生成酸酐 P2O5 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 (4)还原反应 有机合成中可能会用乙酸酐代替乙酸进行酯化反应 17 (5)甲酸的强还原性 ①银镜反应 HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH___________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2反应 HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH____________________________。 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 1. 羧酸 写出生成以下酯的酸和醇。 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 + 2CH3CH2OH + 2H2O 课堂练习 19 写出由酸和醇缩合聚合生成聚酯的化学方程式。 课堂练习 20 1．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的______被________取代后的产物。可简写为_________， 官能团为 —OH —OR′ RCOOR′ (酯基)。 2. 酯 (2)酯的物理性质 21 ① 酯的酸性水解 酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应： 注意：稀硫酸为催化剂，不能用浓硫酸，因为浓硫酸有利于酯化反应的进行。 ② 酯的碱性水解 氢氧化钠中和反应生成的羧酸，使平衡不断正移，最终完全水解，不可逆。 总反应： 2. 酯 (3)酯的水解 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大 可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 写出以下酯在酸性(稀硫酸)及碱性(氢氧化钠)条件下水解的产物。 乙酸苯(酚)酯 OOCCH3 酸性：CH3COOH + 苯酚 碱性：CH3COONa + 苯酚钠 1 mol 酚酯消耗 2 mol NaOH，生成 1 mol H2O 课堂练习   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 催化剂 2. 油脂 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 其中R、R′、R′′表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 2. 酯 (1) 油脂的分类 ① 根据烃基是否相同，油脂分为单甘油酯（R、R′、R′′相同）和混甘油酯(R、R′、R′′不同)。 动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物。 ② 根据油脂的状态，可以将油脂分为油和脂肪。 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；(不饱和) 将常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。(饱和) 2. 油脂 2. 酯 ① 纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。 ② 密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3； ③ 有明显的油腻感； ④ 不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂； ⑥ 油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态， (2) 油脂的物理性质 2. 油脂 2. 酯 ① 水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。 反应生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 (3) 油脂的化学性质 2. 油脂 2. 酯 肥皂的制取 a. 生产流程 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 ① 水解反应 2. 油脂 2. 酯 ② 加成反应——油脂的氢化，也称油脂的硬化 如油酸甘油酯(液态)通过氢化，可以得到硬脂酸甘油酯(半固态)。 油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 2. 油脂 2. 酯 2. 植物油中往往含有不饱和烃基，如何用实验说明？ 溴水或酸性高锰酸钾溶液 1. 用热的纯碱溶液清除油污的原理是什么？ 纯碱溶液呈碱性，温度升高碱性增强，油脂在碱性条件下水解完全。 温度升高,有利于促进油脂的水解 3. 在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的是哪种? 油。油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 思考与讨论 酯、油脂和矿物油的对比 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 “氨”“铵”“胺”的区别： 氨指氨气(NH3)； 铵一般出现在铵盐中； 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 1. 胺 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 官能团：氨基（—NH2） 3. 胺与酰胺 化学性质 胺类化合物具有碱性，能与酸发生反应，生成可溶于水的盐。 用途——胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 1. 胺 3. 胺与酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 结构： 酰基 官能团： 酰胺基 注：酰胺基上氨基上的氢原子被烃基取代，仍属于酰胺基。 2. 酰胺 3. 胺与酰胺 常见的酰胺 “酰基名称+胺” 用途 常用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 酸性环境： 酰胺的化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应。 反应机理： 碱性环境： 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解 2. 酰胺 3. 胺与酰胺 1. 烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？ 烟酰胺在酸性条件下水解生成 H+ 和铵盐。 2. 烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？ 酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。 已知：烟酰胺的结构简式如图 NH2 思考与讨论 重要考点小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团 与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗NaOH的物质的量 羧基 中和反应 1mol 酚羟基 中和反应 1mol 碳卤键 取代反应 1mol 醇酯 取代反应 1mol 酚酯 取代反应 2mol 酰胺基 取代反应 1mol 1 mol上述有机物最多可消耗___mol NaOH。 课堂练习 酯 CBr3 10 课后作业 1. 大本《优化设计》第50讲 39 2. 小本《优化设计》第50讲 只做：1, 6, 8, 10, 12, 13 $