9.49 醛酮 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“醛 酮”专题，依据高考评价体系梳理了醛酮结构与性质、加成反应、氧化反应（银镜反应、新制氢氧化铜反应）等核心考点，通过考点小结明确“醛基氧化反应”“官能团检验”等高频考点分布，归纳实验题、性质判断题等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“真题训练+实验探究+思维建模”策略，如以湖北23年烯醇式互变异构题为例，结合科学思维与科学探究素养，通过银镜反应实验注意事项（试管洁净、试剂新制等）突破易错点，帮助学生掌握官能团检验技巧，教师可据此精准指导，提升复习效率。

第九章 有机化学基础 第49节 醛 酮 高三一轮总复习 1 1. 醛的化学性质 CONTENT 加成、氧化 2. 酮的化学性质性质 2 加成 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）， 醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。 酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ ）。 −C− O 醛和酮的结构： O = —C—H 饱和一元醛的通式：CnH2nO CH3CH2CHO O = —C— 饱和一元酮的通式：CnH2nO 分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。 醛 酮 丙酮 羰基的极性很强 醛基、羰基亲水基：甲/乙醛、丙酮均易溶于水 4 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 ________ ____ __________气味　 易溶 于水 消毒、制造酚醛树脂、生物标本 乙醛 ____________ 液体，沸点20.8 °C 刺激性气味 易溶 于水 — 苯甲醛 ___________ 液体 ______气味，俗称苦杏仁油　 微溶 于水 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮 液体 特殊气味 与水以任 意比互溶 有机溶剂、化工原料 HCHO 气体 强烈刺激性 CH3CHO 苦杏仁 醛 酮 常见的醛和酮 5 醛类的物理性质 状态：常温下，除甲醛是气体外，其他醛类都是无色液体或固体。 溶解性：醛基为亲水基团，随着分子中碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。 熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，醛类的熔、沸点逐渐升高。 常温下烃的含氧衍生物中呈气态物质: 甲醛、二甲醚、甲乙醚、环氧乙烷等 醛 酮 6 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 以乙醛的化学性质为例，复习醛类的化学性质 R-CH2OH R-CHO R-CHOOH 催化氧化(O2) 氧化 还原(H2) 伯醇 醛 1. 醛的化学性质 (1) 加成反应 ① 催化加氢（还原反应）： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 醛基具有较强的极性，乙醛能和极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 C O H δ- δ+ 有机物得氢或去氧，发生还原反应；有机物得氧或去氢，发生氧化反应 1. 醛的化学性质 ② 与HCN加成 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 δ− δ＋ 1. 醛的化学性质 ③ 与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 ④ 与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 注意：①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 1. 醛的化学性质 (2) 氧化反应 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层___________ 先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 Ⅰ.银镜反应 1. 醛的化学性质 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 反应生成羧酸铵，一水二银三个氨 化学方程式： 离子方程式： AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 实质： 乙醛中的醛基被银氨溶液+1价的银氧化成羧基，又和氨气反应生成铵盐，表现醛基具有还原性 。 1. 醛的化学性质 应用： ⑴ 试管内壁应洁净（先用热NaOH溶液，再用蒸馏水）； ⑵ 须用新配制的银氨溶液（因久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3），配制银氨溶液时，氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行（不能太多否则会生成易爆炸的雷酸银）； ⑶ 必须用水浴加热(60℃)，不能用酒精灯加热，加热时不可振荡或摇动试管； 问题：如何处理试管内壁上的银？ 银镜用稀HNO3浸泡，再清洗 3Ag + 4HNO3 = 3AgNO3 + NO↑ + 2 H2O (稀) 实验注意事项： 此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag 1. 醛的化学性质 1. 写出 发生银镜反应的化学方程式： 课堂练习 + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2C2O4+ 4Ag↓ +6NH3↑ + 2H2O Ⅱ.乙醛与新制的氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有产生 。 蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀 1. 醛的化学性质 (2) 氧化反应 相关反应化学方程式： CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 ↓ +Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 砖红色 蓝色絮状沉淀 离子方程式： Cu2++ 2OH- = Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 + 2OH- CH3COO- + Cu2O↓ + 3H2O △ 实质： 乙醛中的醛基被新制备的氢氧化铜中+2价的铜氧化成羧基，又和过量的氢氧化钠反应生成钠盐，表现醛基具有还原性 。 1. 醛的化学性质 a、必须用新制的Cu(OH)2： 一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大； 另一方面，久置的Cu(OH)2，易转变成Cu2(OH)2CO3 b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量，反应生成羧基会使溶液氢离子浓度增大，酸性环境使Cu(OH)2溶解，醛基在强碱性环境中才具有强还原性 c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成 d、应用：检验醛基并测定醛基的数目，医疗上用新制氢氧化铜(斐林试剂)检测尿糖 实验注意事项及应用: 1. 醛的化学性质 2. 写出甲醛①发生银镜反应、②与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式： HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O △ HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O △ 课堂练习 相当于两个醛基 [O] 氧化产物：H2CO3 乙醛能被弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜反应，说明有强还原性，预测还有哪些氧化剂能氧化乙醛？ (3) 与溴水的反应 (2) 与KMnO4(H+)溶液的反应 (1) 与 O2 的反应 2CH3CHO+O2 4CO2+H2O 可燃性 催化氧化（加氧） 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 现象：溴水褪色 CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2HBr 注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色，不能与溴发生加成反应 思考与讨论 重要考点小结——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团 使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团 结构条件 氧化产物 碳碳双键 无 酮、羧酸或CO2 碳碳三键 无 羧酸或CO2 苯的同系物 与苯环相连的C上有H 苯甲酸 醇羟基 与羟基相连的C上有H 酮或羧酸 酚羟基 无 醌类 醛基 无 羧酸 重要考点小结——所有能与（浓）溴水反应的结构或官能团 与（浓）溴水反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗Br2的物质的量 碳碳双键 加成反应 1mol 碳碳三键 加成反应 2mol 酚羟基(邻对位) 取代反应 邻、对位各1mol 醛基 氧化反应 1mol 3. 1 mol有机物A（结构如图所示）与足量的浓溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为_____mol。 8 课堂练习 4. 判断正误：仅用新制Cu(OH)2一种试剂就可以鉴别甲酸、乙酸和乙醛。 22 2. 酮的化学性质 CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3 O ＝ OH 催化剂 △ CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN O OH ②氧化反应： a、在空气中燃烧。 b、酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 ①加成反应： CH3—C—CH3 O δ+ δ- 结构决定性质 C—C键不易断裂 不饱和，可发生加成反应 还原反应 1. 桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： -CH＝CH-CHO -CHO+CH3CHO NaOH溶液 △ -CH＝CH-CHO+H2O 上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。 -C-H = O +CH3CHO NaOH溶液 △ -CH-CH2CHO | OH -CH-CH2CHO | OH △ -CH＝CH-CHO+H2O (课本P73 T9) 羟醛缩合反应 拓展延伸 羟醛缩合反应 醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼 R-CH-CH2-CHO + H-CH2-CHO OH R-C-H O 稀OH- Δ -H2O R-CH=CHCHO 实质: 碳氧双键的加成反应 实质: 醇的消去反应 羟醛缩合反应要求至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。 拓展延伸 α, β-不饱和醛 β-羟基醛 △ 一个醛提供碳氧双键，另一个醛提供α-H。 或双醛加成 酮也可以发生羟醛缩合反应，生成α, β-不饱和酮。 CH3CHO + H-CH2CHO CH3CHCH2CHO OH 乙醛自身发生羟醛缩合反应 Δ -H2O 稀OH- CH3CH=CHCHO 练习1: 分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？ 羟醛缩合反应 拓展延伸 CH3CHCHO CH3 - CH3CHO + CH3CH-C-CHO OH - CH3 - CH3 CH3CHCH-CH2CHO CH3 - - OH 或 稀OH- CH3CHCHO CH3 - CH3CHO + 稀OH- Δ -H2O CH3CHCH=CHCHO CH3 - △ △ △ 如果将HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成β-羟基醛的种类有（ ）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 练习2: (1) 已知两个醛分子在NaOH(aq)作用下可发生加成反应，生成β-羟基醛： D ＋ (2) 根据上述信息，用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。 CH≡CH CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH=CHCHO → → CH3CHO → CH3CHCH2CHO OH H2 羟醛缩合反应 拓展延伸 成倍增长碳链 △ 羟醛缩合反应 拓展延伸 练习3: (1) 羰基加成： 稀OH- CH3-C-CH2-C-CH3 O OH CH3 CH3-C=CH-C-CH3 O CH3 Δ ②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。 4. 如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？ -CH＝CH-CHO ①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成， -CH＝CH-COONH4 +2Ag(NH3)2OH→ +2Ag↓+3NH3+H2O -CH＝CH-CHO △ -CH＝CH-COOH +Br2→ -CHBrCHBr-COOH -CH＝CH-COONa +2Cu(OH)2+NaOH→ +Cu2O↓+3H2O -CH＝CH-CHO △ 课堂练习 29 B 课堂练习 课堂练习 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为 下列说法错误的是______(填字母)。 A. 在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 在一定条件下能与液溴发生取代反应 D. 不能与HBr发生加成反应 E. 1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银 F. 1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成 DEF 醛 酮 官能团 醛基：—CHO 酮羰基：—CO— 官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间 (最简单的酮是丙酮) 结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′ (R、R′均为烃基) 化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 课堂小结 课后作业 1. 大本《优化设计》第49讲 32 2. 小本《优化设计》第49讲 不做：P263：T1、3、4； 不做：2, 11 有机结构的转化 醛 醇 酸 卤代烃 NaOH / H2O，加热 HX，加热 Cu / O2，加热 H2, 催化剂，加热 酸性高锰酸钾 强还原剂（LiAlH4等） 催化剂 / O2，加热 酮 H2, 催化剂，加热 $