9.49 醇酚. 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“醇 酚”专题，依据高考评价体系梳理了醇和酚的结构、物理性质及化学性质（醇的置换、取代、消去、氧化，酚的酸性、取代、显色、缩聚、氧化），分析了高频考点分布（如醇的催化氧化与消去反应结构条件占比30%，酚的酸性比较占25%），归纳了结构推断、性质判断等常考题型，体现高考备考的针对性和实用性。 课件亮点在于高考真题训练与科学思维培养，如解析2023辽宁卷冠醚合成题强化取代反应理解，通过醇酚与Na、NaOH等反应对比表突破酸性强弱判断考点，结合课堂练习中C₄H₁₀O同分异构体性质分析培养证据推理能力，帮助学生掌握答题技巧，教师可据此精准把握学情，提升复习效率。

第九章 有机化学基础 第49节 醇 酚 高三一轮总复习 1 1. 醇的结构与性质 CONTENT 物理性质、化学性质(置换、取代、消去、氧化) 2. 酚的结构与性质 2 物理性质、化学性质(酸性、取代、显色、缩聚、氧化) 3 1. 醇的性质 1. 醇的物理性质 (1) 醇是羟基与__________相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__________ 。 官能团为：羟基。 饱和碳原子 CnH2n＋1OH (2) 醇的分类 4 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_____，羟基个数越多，沸点越高。 ②醇分子间存在_____，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远______烷烃 水溶性 低级脂肪醇_______水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____ 升高 氢键 高于 易溶于 减小 1. 醇的性质 1. 醇的物理性质 5 1. 醇的性质 1. 醇的物理性质 甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶； 有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 用途：化工原料、燃料 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点； 用途：发动机防冻液、合成涤纶等高分子化合物的主要原料 无色、黏稠的液体、有甜味，能与水混溶，具有很强的吸水能力； 用途：吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂； 三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——心脏病药物、做炸药等 乙二醇 丙三醇 6 完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应——断___键 (置换反应) ___________________________________________； (2)催化氧化——断_____键 (氧化反应) ______________________________________________________； ① 2RCH2CH2OH＋2Na―→2RCH2CH2ONa＋H2↑ ①③ 2RCH2CH2OH＋O22RCH2CHO＋2H2O 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 Na块沉于乙醇底部，缓慢反应 乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使重铬酸钾溶液由橙色变绿色，并生成乙酸 7 (2)催化氧化 总反应方程式： 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu △ 断键方式： 思考：所有的醇都能发生催化氧化生成醛(或被酸性高锰酸钾氧化)吗？ ⅰ. 若羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能催化氧化； ⅱ. 若羟基相连的碳原子上有一个氢原子，则催化氧化生成酮； ⅲ. 若羟基相连的碳原子上有两个及以上氢原子，则催化氧化生成醛。 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 8 (3)与HBr的取代——断__键 (取代反应) ________________________________________； (4)浓硫酸、加热，分子内脱水——断____键 (消去反应) ________________________________________________； (6)浓硫酸、加热，分子间脱水生成醚——断____键 (取代反应) __________________________________________________________； (5)与R′COOH的酯化反应——断__键 (取代反应) ____________________________________________________________。 ② ②⑤ ① ①② RCH2CH2OH＋HBrRCH2CH2Br＋H2O RCH2CH2OHRCH=CH2↑＋H2O 2RCH2CH2OHRCH2CH2OCH2CH2R＋H2O 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 不是可逆反应！ 能否发生消去反应取决于是否有β-H 9 (4) 导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？ 防止溶液倒吸 (5) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 中和乙酸、吸收乙醇、降低酯的溶解度，便于分层。 (3) 长导管的作用是什么？ 导气、冷凝 (2) 加热、碎瓷片的作用是什么？ 加快反应速率、防止暴沸 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂的添加顺序是什么? 乙醇→浓硫酸→乙酸 乙醇酯化反应的实验问题 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 10 卤代烃与醇的消去反应比较 类别 卤代烃(CH3CH2Br)的消去 醇(CH3CH2OH)的消去 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、加热（170℃） C－Br C－H C－O C－H 碳碳双键 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O CH2=CH2 H2O 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 11 醇发生消去反应及催化氧化反应的结构条件对比 反应类型 醇的消去反应 醇的催化氧化反应 结构条件 不能反应实例 羟基碳原子的邻位碳原子上至少有1个H原子 羟基碳原子上至少有1个H原子 1. 醇的性质 2. 醇的化学性质 12 1、对于 ，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(　　) ①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应 　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 　　　　　　 B 课堂练习 14 (1)其中能与钠反应产生H2的有__________。 2. 下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ① CH3CH2CH2CH2OH ② ①②③④ ③ ④ 分析其结构特点，用序号回答下列问题： (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_____。 ①③ (3)能被氧化成酮的是____。 ② (4)能发生消去反应且生成两种产物的是____。 ② 课堂练习 3. 下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( ) A. ①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B. ②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C. ③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D. ④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 15 B 课堂练习 1. 醇的结构与性质 CONTENT 物理性质、化学性质(置换、取代、消去、氧化) 2. 酚的结构与性质 16 物理性质、化学性质(酸性、取代、显色、缩聚、氧化) 17 2. 酚的性质 1. 酚的物理性质 (1)酚是羟基与苯环_____相连而形成的化合物，最简单的酚为__________________，官能团名称为__________。 (2)苯酚的组成和结构 直接 (酚)羟基 含有—OH的有机化合物可能为醇、酚或羧酸等，醇、酚的官能团均为羟基(—OH) C6H6O —OH 13 18 ① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。 ③ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 ② 常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 2. 酚的性质 1. 酚的物理性质 用途：0.5-3%的苯酚稀溶液可用于消毒杀菌： 药皂中掺少量苯酚；医院消毒“来苏水”的成分为甲基苯酚。 19 (1)弱酸性 电离方程式为__________________________________，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红，不属于有机酸。(苯环对羟基的影响) ①与活泼金属反应：2C6H5OH＋2Na―→________________________。 ②与碱的反应：苯酚浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为： ____________________、_______________________________________。 ③与盐的反应：C6H5OH＋Na2CO3=____________________________。 C6H5OH⥫⥬C6H5O－＋H＋ 2C6H5ONa＋H2↑ C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 C6H5ONa＋NaHCO3 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 20 (2)取代反应 ①苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为： 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 ④此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ①三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂 ②实验的关键：要用浓溴水且过量，才能看到白色沉淀 ③对比苯的溴代： 影响 ，使苯环 位上的H更活泼，易于被取代 -OH 苯环 邻、对 21 ② 硝化反应 ＋ 3HNO3 ＋ 3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （三硝基苯酚又称苦味酸） △ 2 mol 2 mol 3 mol 足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为______、_____、____ 课堂练习：1 mol 的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 (2)取代反应 22 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 紫 粉红 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 (5)缩聚反应制酚醛树脂 酚醛树脂俗称“电木”，不易燃，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 加成 缩聚 酸性条件合成线型酚醛树脂 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 碱性条件合成网状/体型酚醛树脂 OH- 2. 酚的性质 2. 酚的化学性质 已知某物质的结构简式如下图所示： 1 mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是： Na_______ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _________ 3 mol 2 mol 1 mol 2 mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 醇、酚、羧酸酸性强弱对比 课堂练习 26 4．(2023·辽宁卷，T8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下，下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 C 课堂练习 课后作业 1. 大本《优化设计》第49讲 27 2. 小本《优化设计》第49讲 不做：P263：T1、3、4； 不做：2, 11 $