9.48 卤代烃 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“卤代烃”核心考点，依据高考评价体系梳理了物理性质、化学性质（水解、消去、卤离子检验）、获取方法及有机合成应用等考查要求。通过分析近五年高考真题，明确水解与消去反应条件判断、卤离子检验实验设计、有机合成中官能团转化等高频考点占比，归纳出选择题、实验题及有机推断题等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“考点突破+真题演练+素养提升”策略，如结合课堂练习第3题卤离子检验实验，剖析“水解-酸化-沉淀”步骤，培养科学探究与实践素养。针对消去反应结构条件及扎依采夫规则，通过典型例题构建“结构分析-产物判断”思维模型，提升科学思维能力。特设易错点警示（如消去反应邻位无氢情况），助力学生掌握答题技巧，教师可据此精准复习，高效备战高考。

第九章 有机化学基础 第48节 卤代烃 高三一轮总复习 1 1. 卤代烃的性质 CONTENT 物理性质、化学性质(取代、消去、卤离子的检验) 2. 卤代烃的获取方法 加成&取代，卤代烃在有机合成中的应用 2 3 1. 卤代烃的性质 1. 卤代烃的物理性质 ①状态：通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 ②沸点：a. 比同碳原子数的烷烃沸点要__； b．同系物沸点，随碳原子数目的增加而____。 ③溶解性：卤代烃__溶于水，__溶于有机溶剂。 ④密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水__，其余比水__。 ⑤氟氯代烷在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成“臭氧空洞”的主要原因。 高 升高 不 可 小 大 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。官能团：碳卤键 4 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 C-Br极性大，容易断裂，易发生化学反应（取代等） 1. 卤代烃的性质 5 (1) 水解反应 ①反应条件： ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX。 1. 卤代烃的性质 2. 卤代烃的化学性质 氢氧化钠的水溶液、加热 问题：此反应中NaOH的作用是什么？ 中和水解产物HBr，促进水解反应进行 6 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。 CH3OH HCHO HCOOH CO2+H2O 1. 卤代烃的性质 (1) 水解反应 1. 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构: 7 (2) 消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件： ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 1. 卤代烃的性质 2. 卤代烃的化学性质 氢氧化钠的醇溶液、加热 ① ② NaOH + HBr = NaBr + H2O 醇(非水环境) 断键方式 C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂 CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O + HBr 8 现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色 水的作用： 吸收挥发出的乙醇蒸气 结论： 反应生成了不饱和键 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 1. 卤代烃的性质 2. 卤代烃的化学性质 9 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH=CH2＋NaX＋H2O。 1. 卤代烃的性质 2. 卤代烃的化学性质 (2) 消去反应 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？ CH2=CH-CH3 CH3CH=C-CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH3 10 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇) 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇) (4) 连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应 (5) 二卤代烃发生消去反应后可能生成碳碳三键或两个碳碳双键 1. 卤代烃的性质 2. 卤代烃的化学性质 (2) 消去反应--结构条件及规律 11 扎依采夫规则Zaitsev's rule 三级卤代烷最容易脱去卤化氢，二级卤代烷次之，一级卤代烷最难。二级卤代烷和三级卤代烷在消除卤化氢时，反应有时可以在碳链的两个不同方向进行，因此，可能得到两种不同的产物 81% CH3CH2CHCH3 KOH ，乙醇 Br CH3CH CHCH3 ＋CH3CH2CH CH2 19% 实验证明：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。 CH3CH2C CH3 Br CH3 KOH ，乙醇 CH3CH C CH3 CH3 ＋ CH3CH2C CH2 CH3 71% 29% (氢少失氢) 拓展延伸 12 2. 下列有机化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) B 课堂练习 3. 能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是( ) A. 在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀 B. 加蒸馏水, 充分搅拌后, 加入AgNO3溶液, 产生白色沉淀 C. 加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀 D. 加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀 C 课堂练习 14 3. 有机物中卤素原子的检验 可以利用卤代烃的水解反应，检验有机物中的卤素原子： R-X ❶ NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 取上层清液 ❸ AgNO3溶液 黄色沉淀（AgI） 白色沉淀（AgCl） 淡黄色沉淀（AgBr） Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败，故必须用硝酸酸化； 同时可以检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 1. 卤代烃的性质 15 1、制备物质： 制备醇：一元醇、二元醇等 由CH3CH2Cl 制 CH3CH2OH 由CH2ClCH2Cl 制 CH2OHCH2OH 制备烯：单烯烃、二烯烃、炔烃 由CH3CH2CHClCH3制 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 由CH3CHClCHClCH3制 CH2=CHCH=CH2 CH3-C≡C-CH3 2、其它用途 溶剂、农药、致冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。 卤代烃的用途 1. 卤代烃的性质 16 2. 卤代烃的获取 CH3CH3＋Cl2 ； ＋Br2 ______________； C2H5OH＋HBr 。 CH3CH2Cl＋HCl ＋HBr↑ C2H5Br＋H2O 1. 卤代烃的获取方法 (1)取代反应 (2)不饱和烃的加成反应 CH3-CH=CH2＋Br2―→ ； CH3-CH=CH2＋HBr ___________； CH≡CH＋HCl ____________。 CH3CHBrCH2Br CH2=CHCl 在烃中引入卤素原子，优先考虑用加成反应，而不用取代反应。 因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。 17 (1)桥梁作用 (2)改变官能团的个数：1-溴乙烷制备1,2-二溴乙烷 CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 2. 卤代烃的获取 2. 卤代烃在有机合成中的应用 18 (3)改变官能团的位置：1-溴丁烷制备2-溴乙烷 CH2BrCH2CH2CH3 (4)进行官能团的保护：CH2=CHCH2OH制备CH2=CHCOOH 在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 2. 卤代烃的获取 2. 卤代烃在有机合成中的应用 19 (5)增长碳链或构成碳环 ①卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，如格氏试剂 CH2=CHCH2Cl ＋ RMgCl → CH2=CHCH2R ＋ MgCl2。 无水乙醚 RX＋Mg RMgX ②再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，可制备高级烷烃或环烷烃(了解)。 2RBr＋2Na → R—R＋2NaBr 增长碳链 2. 卤代烃的获取 2. 卤代烃在有机合成中的应用 如何由1-氯丙烷制取2-甲基戊烷？ NaOH/乙醇 △ 催化剂，△ 无水乙醚 课后作业 1. 大本《优化设计》第48讲 20 2. 小本《优化设计》第48讲 不做：P258：T5； 只做：2, 5-10, 12 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn A.CH3Cl B. C. D. $