9.45-2 认识有机化合物-研究方法 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“研究有机化合物的一般步骤”核心考点，依据高考评价体系梳理了分离提纯（蒸馏、萃取分液、重结晶）和分子结构鉴定（元素分析、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱）两大模块，通过考点权重分析明确蒸馏操作、等效氢判断等高频考点，归纳实验操作规范、结构推断等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“实验操作+谱图分析+真题演练”的三维备考策略，如以工业酒精制无水乙醇为例详解蒸馏装置与注意事项，结合核磁共振氢谱峰面积比推导有机物结构简式，培养科学思维与科学探究素养。特设易错点分析（如萃取剂选择、洗涤沉淀方法），助力学生掌握答题技巧，教师可据此系统开展复习，提升备考效率。

第九章 有机化学基础 第45节 认识有机化合物-研究方法 高三一轮总复习 1 2 研究有机化合物的一般步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素定量分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) (李比希法 现代元素分析仪) 1. 有机化合物的分离提纯 CONTENT 蒸馏、萃取分液、重结晶 2. 有机化合物的分子结构鉴定 元素分析仪、质谱仪、红外光谱仪、核磁共振氢谱 3 4 1. 分离提纯 提纯的四个原则 不增加新的杂质； 不减少被提纯物质； 被提纯物质与杂质易分离； 被提纯物质易复原； 分离、提纯的方法 物理方法：利用物理性质的差异（溶解性、溶解度、熔沸点、密度等） 溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。 加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 5 下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去？ ① 酒精[水] ② KNO3[NaCl] ③ 甲烷[乙烯] ④ CO2[HCl] ⑤ NaCl[泥沙] ⑥ 海带提碘 ⑦ 苯[水] ⑧ 乙酸乙酯[乙酸] 蒸馏 冷却结晶 溴水 ，洗气 饱和NaHCO3(aq)，洗气 分液 饱和Na2CO3(aq)，分液 过滤 CCl4萃取，分液 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用物理性质的差异将它们分离。 常用的分离和提纯方法有蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等 1. 分离提纯 6 1. 分离提纯 1. 蒸馏 (1)根据组成元素分类 (2)根据碳骨架分类 (3)根据官能团分类 用于分离可互溶的液态混合物 (2) 蒸馏对提纯的混合物有什么样的要求？ (1) 蒸馏利用了物质的哪个物理性质的差异进行分离？ 沸点不同 ①提纯物质的热稳定性好 ②与杂质沸点相差较大 CH2Cl2(沸点40℃) CHCl3(沸点62℃) CCl4(沸点77℃) 用蒸馏法分离提纯 (3) 蒸馏操作时有哪些主要的实验仪器？ (4) 蒸馏操作过程中应注意什么问题？ 7 蒸馏 烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 加入碎瓷片，防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 1. 分离提纯 1. 蒸馏 实验前：先通水，再加热； 实验后：先停止加热，再停水 8 用于冷凝回流液体。 用于冷凝回流液体。 多用于蒸馏操作。 直形冷凝管 球形冷凝管 蛇形冷凝管 1. 分离提纯 1. 蒸馏 9 1、欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A. 加入无水CuSO4，再过滤 B. 加入生石灰，再蒸馏 C. 加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. 将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 含杂质工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加CaO 蒸馏 B 思考1：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ ①CaO与水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔； ②少量Ca2+、OH— 等离子会透过滤纸使乙醇不纯 1. 分离提纯 1. 蒸馏 恒沸物 思考2：为什么不能用CaCl2干燥： 因为氯化钙和乙醇能形成醇合物。 10 液液萃取：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 分液：分离不互溶的液态化合物 1. 分离提纯 2. 萃取分液 (1) 萃取的类别 11 (2) 萃取剂的选择 ① 溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大 ② 萃取剂与原溶剂不反应、不相溶； ③ 萃取剂与溶质不反应。 1. 分离提纯 2. 萃取分液 恒压滴液漏斗 凹槽 小孔 分液漏斗 12 (3) 萃取步骤 检漏 装液 振荡（注意放气） 静置分层 分液 1. 分离提纯 2. 萃取分液 上层液体： 从分液漏斗 上口倒出 下层液体： 从分液漏斗 下口放出 13 ①使用前先检查分液漏斗是否漏液 ②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。 ③振荡时双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，平放，用力振荡(振荡后注意放气) ④分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 ⑤分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 (3) 萃取步骤 1. 分离提纯 2. 萃取分液 注意事项 14 比水轻： 所有的烃(己烷、苯、汽油等) 醚类、酮类、酯类(乙酸乙酯、油脂等) 比水重： 硝基苯 溴苯 CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2 上层 下层 溴水 碘水 ( 色) 橙黄 ( 色) 棕黄 Br2/有机溶剂 橙红 紫红 I2/有机溶剂 苯、CCl4萃取 苯、CCl4萃取 1. 分离提纯 2. 萃取分液 15 ① 结晶 蒸发结晶 (eg：NaCl晶体) 蒸发浓缩、冷却结晶 (eg：CuSO4•5H2O晶体) ② 重结晶：将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。 eg：KNO3 (少量NaCl) 1) 杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 2) 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。 重结晶提纯的要求 杂质在热过滤时被滤去 杂质留在母液中，不析出 提纯固体混合物 s随温度变化很大 s随温度变化不大 1. 分离提纯 3. 重结晶法 16 重结晶法提纯苯甲酸 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ ①解决方案： 1. 分离提纯 3. 重结晶法 17 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 缓慢冷却结晶，晶形好 白色片状晶体 ②装置、步骤 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥 1. 分离提纯 3. 重结晶法 重结晶法提纯苯甲酸 18 洗涤沉淀或晶体的方法： 检验洗涤效果： 取最后一次洗涤液，加适当试剂检验是否含杂质离子。 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。 1. 分离提纯 3. 重结晶法 重结晶法提纯苯甲酸 根据几种固体的溶解度曲线图，分析 (1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体 (2)如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？ 加热溶解、 ③蒸发结晶、趁热过滤 (3)除去NaCl固体中少量 KNO3 加热溶解、 ④蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。 (4)除去KNO3固体中少量 NaCl 拓展：获取晶体的几种结晶方式 ①蒸发结晶 ②冷却结晶 思考与讨论 20 有机化合物的分离和提纯 1. 有机化合物的分离提纯 CONTENT 蒸馏、萃取分液、重结晶 2. 有机化合物的分子结构鉴定 元素分析仪、质谱仪、红外光谱仪、核磁共振氢谱 21 22 2. 分子结构的确定 CO2 H2O 简单无机物 最简单的整数比 实验式 无水CaCl2 KOH浓溶液 氧元素 1. 元素分析 李比希简易装置图 CuO：使有机物充分氧化生成CO2和H2O 23 2. 分子结构的确定 磁场作用下先后到达检测仪 高能电子 流轰击 有机物分子 确定相对分子质量 离子的质荷比 带正电荷的分子离子和碎片离子 质谱图 质荷比= 电荷 相对分子质量 质谱仪 2. 质谱仪--相对分子质量的测定 24 3. 如图为某有机物的质谱图： 该有机物的相对分子质量为____，即__________的数据就是样品分子的相对分子质量。 同分异构体的质谱图完全相同，这种说法是否正确？ 46 质荷比最大 以______为横坐标，以 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 质荷比 各类离子的相对丰度 质谱图 不正确，碎片离子不同 2. 分子结构的确定 2. 质谱仪--相对分子质量的测定 25 (2)红外光谱图：可判断分子中含有的 或 的信息。如分子式为 C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光 谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。 3. 红外光谱仪 （3）作用： 测定①化学键②官能团 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 化学键 官能团 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH 未知物A的红外光谱图 2. 分子结构的确定 看吸收峰波谷上 标出的化学键或官能团 读图技巧： 26 主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰组数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 读图技巧： 峰数目 = 氢原子类型（等效氢种类） 峰面积比 = 不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比） 3. 核磁共振氢谱仪 2. 分子结构的确定 27 X射线衍射 X射线是一种波长很短的_______，它和晶体中的原子相互作用可以产生_______。 作用：可获得分子结构的有关数据，如____、____等，测定有机化合物的_______。 电磁波 键长 键角 晶体结构 衍射图 X射线衍射仪 单晶衍射图 2. 分子结构的确定 3. X射线衍射仪 28 X最简式为C4H4O。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱图如图所示。X的结构简式为： 课堂练习 29 2. 为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 A 分液 渗析 苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离 课堂练习 课后作业 1. 大本《优化设计》第45讲 30 2. 小本《优化设计》第45讲 删除：P243：例1，考向2；P244-T1； $