第3讲 卤代烃【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦卤代烃核心考点，围绕水解与消去反应规律、卤离子检验、同分异构体书写及有机合成转化，按结构性质-获取转化逻辑架构知识体系，通过双基自测、核心梳理、考点突破、真题演练、分层训练环节，系统帮助学生突破反应条件差异等难点。 讲义以科学思维与科学探究为引领，设计水解与消去反应条件对比分析、多卤代烃分步反应模型建构等活动，结合真题实验题（如溴乙烷消去产物检验）培养证据推理能力，分层练习匹配基础与提升需求，助力学生高效掌握有机合成关键中间体应用，为教师把控复习节奏提供精准教学支持。

大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第3讲　卤代烃 【高考考向预测】 卤代烃重点考查卤原子的水解取代、消去两大核心反应，区分反应所需碱的水溶液/醇溶液、反应条件与产物差异，涉及卤离子检验、同分异构体书写、有机合成中的官能团引入与转化，常结合选择题、有机合成推断大题综合设问；近三年属于有机模块高频必考知识点，考频稳定；预测2027年侧重多卤代烃分步反应分析、水解与消去竞争条件判断、以卤代烃为中间体设计完整合成路线，强化限定条件同分异构体推导与陌生卤代烃反应机理解读。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）在一定条件下，既可发生水解反应，又可发生消去反应。（__________） 2．（2026高二下·全国·专题练习）检验溴乙烷消去产物中的乙烯。(_______) 3．（2026高二下·全国·专题练习）检验溴乙烷中含有溴元素。(_______) 4．（2026高二下·全国·专题练习）检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯。(_______) 5．（2026高二下·全国·专题练习）验证1-溴丁烷的消去反应。(_______) 6．（25-26高二下·全国·课前预习）卤代烃发生水解反应时，断裂C—X。(____) 7．（25-26高二下·山东·课前预习）若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，最佳途径的反应顺序为：消去→加成→取代→氧化。(____) 8．（25-26高二下·全国·课前预习）在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(___________) 9．（25-26高二下·全国·课前预习）溴乙烷加入酸化的溶液有浅黄色沉淀生成。(____) 10．（25-26高二下·全国·课前预习）由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。(____) 【核心梳理●明考点】 考点一　卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概述 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,饱和一元卤代烃通式:CnH2n+1X(n≥1)。 (2)物理性质 ①状态：通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子个数的烷烃沸点要高；同系物的沸点随碳原子数增加而升高。 ③溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 ④密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大；一般随着烃基中碳原子数增加而减小。 2.卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 断键方式 化学 方程式 RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX RCH2CH2X+NaOH RCH==CH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 3.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀。 【考点突破●明方向】 1.下列实验操作能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 操作 A 验证卤代烃Y不是溴代烃 向卤代烃Y中滴加AgNO3溶液,观察,无浅黄色沉淀产生 B 证明溴乙烷发生消去反应 将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色 C 检验卤代烃中的卤素原子 向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液,加热,加入AgNO3溶液 D 检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中 2.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A.CH3Cl B. C. D. 3.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A.一定条件下能发生取代反应 B.一定条件下,能发生消去反应 C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物 D.与NaOH醇溶液混合加热可生成两种有机产物 考点二　卤代烃的获取与转化 1.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2+Br2――→CH3CHBrCH2Br; CH3—CH==CH2+HBr ; CH≡CH+HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; +Br2 ; C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 2.卤代烃转化在有机合成中的作用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 如:――→醛或羧酸。 (2)改变官能团的个数 如:CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置 如:CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 (4)对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。 3.卤代烃其他常见发生的反应 (1)C2H5Br+C2H5ONaC2H5—O—C2H5+NaBr (2)C2H5Br+KCNC2H5CN+KBr (3)+C2H5Cl+HCl (4)(武兹反应)2CH3CH2Br+2Na――→CH3CH2CH2CH3+2NaBr(碳链增长) (5)与金属反应CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr(格氏试剂) 【考点突破●明方向】 1.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A B (1)A的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  B的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)各步反应的反应类型①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;  ②　　　　;③　　　　;④　　　　。  (3)④的反应条件　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  2.下列合成路线合理的是(　　) A. B.CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C.HC≡CHH2C==CHCNH2C==CHCOOH D. 3.以1-氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示: CH3CH2CH2ClCH2==CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 【真题再现●明考向】 1．（2026·广东·高考真题）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 2.(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下: XC2H4Br2Y　MC6H10O3 下列说法不正确的是(　　) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 3．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 4．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 5.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: (ⅰ)RXRMgX (ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: RMgX+HY――→RH+ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、  　　　　　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　。  ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应类型是(　　) A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成 C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　　) A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成 B.向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚 C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化 D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明该卤代烃为氯代烃 5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na――→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 6.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下: 已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　　) A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷 7.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是(　　) A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照 D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为 8.利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 能力提升 9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛 10.有机物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 11.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　(填化学式)。  (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)实验ⅲ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)检测ⅱ中　　　　、ⅲ中　　　　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。  (5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去): 加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  12.4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图: 回答下列问题: (1)W中所含官能团的名称为　　　　。  (2)M的结构简式可能为　　　　。  (3)Q的核磁共振氢谱中,有　　　　组峰,且峰面积之比为　　　　。  (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  该反应的反应类型为　　　　。  (5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有　　　　种(不包含P和不考虑立体异构)。  ①除含一个六元环外不含其他环; ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ③无和结构。 学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第3讲　卤代烃 【高考考向预测】 卤代烃重点考查卤原子的水解取代、消去两大核心反应，区分反应所需碱的水溶液/醇溶液、反应条件与产物差异，涉及卤离子检验、同分异构体书写、有机合成中的官能团引入与转化，常结合选择题、有机合成推断大题综合设问；近三年属于有机模块高频必考知识点，考频稳定；预测2027年侧重多卤代烃分步反应分析、水解与消去竞争条件判断、以卤代烃为中间体设计完整合成路线，强化限定条件同分异构体推导与陌生卤代烃反应机理解读。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）在一定条件下，既可发生水解反应，又可发生消去反应。（__________） 【答案】错误 【详解】该有机物中含有-CH2Br，可以在NaOH水溶液中发生水解反应（取代反应），卤素原子被羟基（-OH）取代；该有机物中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子是苯环上的碳，没有可以被消去的β-氢原子，不能发生消去反应。 2．（2026高二下·全国·专题练习）检验溴乙烷消去产物中的乙烯。(_______) 【答案】正确 【详解】溴乙烷发生消去反应生成乙烯，挥发出来的杂质乙醇不会和溴水反应，也不能使溴水褪色，不会干扰乙烯的检验；乙烯可与溴发生加成反应，能使溴水褪色，可以检验溴乙烷消去产物中的乙烯，正确； 3．（2026高二下·全国·专题练习）检验溴乙烷中含有溴元素。(_______) 【答案】错误 【详解】溴乙烷水解后，取上层清液，应先加稀硝酸中和过量的NaOH，使溶液酸化后再加入AgNO3溶液，若生成淡黄色沉淀，才能证明溴乙烷中含有溴元素，故错误。 4．（2026高二下·全国·专题练习）检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯。(_______) 【答案】正确 【详解】1-溴丁烷发生消去反应的条件为NaOH的无水醇溶液加热，该装置满足反应条件，碎瓷片的作用是防暴沸，装置设计合理。消去产物1-丁烯含有碳碳双键，可与发生加成反应，使Br2的溶液褪色；且该过程中挥发出的乙醇、1-溴丁烷等都不与反应，不会干扰丁烯的检验，因此该实验可以检验消去产物丁烯，说法正确。 5．（2026高二下·全国·专题练习）验证1-溴丁烷的消去反应。(_______) 【答案】错误 【详解】1-溴丁烷在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但挥发出来的乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色，干扰实验，故错误。 6．（25-26高二下·全国·课前预习）卤代烃发生水解反应时，断裂C—X。(____) 【答案】正确 【详解】卤代烃的水解反应属于亲核取代反应。在该反应中，亲核试剂进攻卤代烃的碳原子，导致C-X断裂，生成醇和卤化氢（HX）。题干中“断裂C—X”的描述准确反映了反应机理，因此正确。 7．（25-26高二下·山东·课前预习）若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，最佳途径的反应顺序为：消去→加成→取代→氧化。(____) 【答案】正确 【详解】以溴乙烷制备乙二酸的最佳途径为：溴乙烷（CH3CH2Br）首先发生消去反应生成乙烯（CH2=CH2）；乙烯与溴（Br2）发生加成反应生成1,2-二溴乙烷（BrCH2CH2Br）；1,2-二溴乙烷通过水解反应（属于取代反应）生成乙二醇（HOCH2CH2OH）；乙二醇经氧化反应生成乙二酸（HOOC-COOH），该顺序符合有机合成逻辑，且高效可行，故题干所述顺序正确。 8．（25-26高二下·全国·课前预习）在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(___________) 【答案】正确 【详解】在有机合成中，醇在浓硫酸作用下加热，可发生消去反应，生成烯烃，从而在碳链上引入碳碳双键。卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，也可发生消去反应：单卤代烃消去生成烯烃；邻二卤代烃经两次消去反应可生成炔烃。因此，题干所述利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键是正确的。 9．（25-26高二下·全国·课前预习）溴乙烷加入酸化的溶液有浅黄色沉淀生成。(____) 【答案】错误 【详解】溴乙烷（CH3CH2Br）为共价化合物，不能直接电离出，故直接加入酸化的溶液时无沉淀生成。 10．（25-26高二下·全国·课前预习）由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。(____) 【答案】错误 【详解】由溴乙烷生成乙烯的反应为消去反应，反应条件需强碱（如NaOH）的醇溶液并加热；而生成乙醇的反应为取代反应，反应条件需强碱（如NaOH）的水溶液并加热。因此，反应类型（消去反应与取代反应）及反应条件（醇溶液与水溶液）均不相同，故题干陈述错误。 【核心梳理●明考点】 考点一　卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概述 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,饱和一元卤代烃通式:CnH2n+1X(n≥1)。 (2)物理性质 ①状态：通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子个数的烷烃沸点要高；同系物的沸点随碳原子数增加而升高。 ③溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 ④密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大；一般随着烃基中碳原子数增加而减小。 2.卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 断键方式 化学 方程式 RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX RCH2CH2X+NaOH RCH==CH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 3.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀。 【考点突破●明方向】 1.下列实验操作能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 操作 A 验证卤代烃Y不是溴代烃 向卤代烃Y中滴加AgNO3溶液,观察,无浅黄色沉淀产生 B 证明溴乙烷发生消去反应 将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色 C 检验卤代烃中的卤素原子 向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液,加热,加入AgNO3溶液 D 检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中 【答案】D 【解析】检验卤代烃中卤素原子时,水解液呈碱性,没有加硝酸酸化,不能判断卤代烃的类型,C错误;挥发的乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故溶液褪色不能证明生成乙烯,B错误;溴乙烷发生消去反应后生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应,可使Br2的CCl4溶液褪色,本实验中挥发的乙醇不会干扰乙烯的检验,故可用于检验乙烯的生成,D正确。 2.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A.CH3Cl B. C. D. 【答案】B 【解析】A、C项只能发生水解反应,不能发生消去反应;D项有两种消去产物:2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。 3.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A.一定条件下能发生取代反应 B.一定条件下,能发生消去反应 C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物 D.与NaOH醇溶液混合加热可生成两种有机产物 【答案】C 【解析】A.一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;B.与氯原子相连的碳的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B项正确;C.2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物,C项错误;D.结合选项B可知,D项正确。 考点二　卤代烃的获取与转化 1.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2+Br2――→CH3CHBrCH2Br; CH3—CH==CH2+HBr; CH≡CH+HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; +Br2; C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 2.卤代烃转化在有机合成中的作用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 如:――→醛或羧酸。 (2)改变官能团的个数 如:CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置 如:CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 (4)对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。 3.卤代烃其他常见发生的反应 (1)C2H5Br+C2H5ONaC2H5—O—C2H5+NaBr (2)C2H5Br+KCNC2H5CN+KBr (3)+C2H5Cl+HCl (4)(武兹反应)2CH3CH2Br+2Na――→CH3CH2CH2CH3+2NaBr(碳链增长) (5)与金属反应CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr(格氏试剂) 【考点突破●明方向】 1.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A B (1)A的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  B的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)各步反应的反应类型①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;  ②　　　　;③　　　　;④　　　　。  (3)④的反应条件　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)　 (2)取代反应　消去反应　加成反应　取代(或水解)反应　(3)NaOH水溶液、加热 2.下列合成路线合理的是(　　) A. B.CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C.HC≡CHH2C==CHCNH2C==CHCOOH D. 【答案】C 【解析】A.从到,是苯环侧链甲基中的H被取代,光照条件下和氯气反应才能实现,合成路线不合理,A不符合题意;B.乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃,140 ℃时会生成乙醚,合成路线不合理,B不符合题意;C.乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈,丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基,故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸,合成路线合理,C符合题意;D.该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应,应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应,加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应,该合成路线不合理,D不符合题意。 3.以1-氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示: CH3CH2CH2ClCH2==CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 【答案】B 【解析】由化学键的不饱和度变化得知,第一步为消去反应,第二步为加成反应,第三步为取代(或水解)反应。 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2026·广东·高考真题）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误； B．2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误； C．溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误； D．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确； 故选D。 2.(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下: XC2H4Br2Y　MC6H10O3 下列说法不正确的是(　　) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 【答案】A 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH;则Z为;A.根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为NaOH水溶液,A错误;B.根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;C.根据分析可知Z的结构简式可能为,C正确;D.M结构简式:CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确。 3．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【详解】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小。 （7） F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8） 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，在通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 4．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7)、 【分析】 A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【详解】（1） 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4） 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5） 由分析知，J的结构简式为； （6） 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7） G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 5.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: (ⅰ)RXRMgX (ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: RMgX+HY――→RH+ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、  　　　　　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　。  ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 【答案】(1)羟基　醛基　(2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)　(3)　(4)bc (5)4　 或或 或 (6) 【解析】(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO,名称分别为羟基、醛基。(2)的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(3)类比A→B的反应,G中羟基被氧化为酮羰基得到H,故H的结构简式为。(4)E→F反应中,无水醚为溶剂,结合已知(ⅱ)可知,RMgX易与含活泼氢化合物反应,b中含有—OH,c中含有,均含活泼氢,不能用作溶剂。(5)D为,分子式为C8H11N,不饱和度为4,根据②含2个碳碳三键,不饱和度为4,结合①含手性碳原子和③不含甲基,则碳骨架可以是,还有1个—C3H6—(1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—):a处或c处插—CH2CH2CH2—,有2种,但c处插—CH2CH2CH2—时,不含手性碳原子,因此只有1种;a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1种;a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1种;a、c处分别插—CH2CH2—、—CH2—,有1种,共4种,分别为 、、、。(6)结合题干中反应类型,发生已知(ⅰ)中第一步反应得到,和发生已知(ⅰ)中第二步反应得到,和氢气发生加成反应得到, 发生消去反应得到。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 【答案】B 【解析】 (CH3)2C==CHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。 2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应类型是(　　) A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成 C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代 【答案】D 【解析】2-溴丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇,故D正确。 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 【答案】B 【解析】发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,则断裂①③。 4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　　) A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成 B.向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚 C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化 D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明该卤代烃为氯代烃 【答案】D 【解析】将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有不饱和烃生成,但不一定是乙烯,故A错误;向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚,故B错误;向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,甲苯被氧化为苯甲酸,甲基被氧化,苯环没有被酸性KMnO4氧化,故C错误;某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,卤代烃发生水解,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明沉淀是氯化银,证明该卤代烃为氯代烃,故D正确。 5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na――→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 【答案】D 【解析】根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合,共6种:、、、、、,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 6.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下: 已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　　) A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷 【答案】D 【解析】卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,防止干扰卤素原子的测定,A正确;由得到浅黄色沉淀可知,该卤代烃分子中含有溴原子,B正确;相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃的物质的量n==0.1 mol,称得沉淀的质量为37.6 g,即n(AgBr)==0.2 mol,Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1,所以该卤代烃中的Br原子数目为2,该卤代烃的相对分子质量为188,则其分子中烃基的式量为188-80×2=28,所以该烃基为—C2H4,所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷,C正确、D不正确。 7.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是(　　) A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照 D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为 【答案】B 【解析】对比反应物和目标产物的结构,反应过程中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2的取代反应为例,则A为,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,则B为,反应③为与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Br2的加成反应为例,则C为,A、C项错误,B项正确;只要反应体系中存在,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检验反应是否完全,D项错误。 8.利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 【答案】(1)(或) (2) (3) 能力提升 9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛 【答案】D 【解析】甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B错误;乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化为2,2-二甲基丙醛,故D正确。 10.有机物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 【答案】B 【解析】X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或,则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。 11.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　(填化学式)。  (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)实验ⅲ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)检测ⅱ中　　　　、ⅲ中　　　　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。  (5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去): 加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)AgBr　(2)1-溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快　(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O　(4)1-丁醇　1-丁烯(写结构简式也可)　(5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色　将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生 【解析】(1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,几分钟出现少量浅黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,但水解速率慢,加入氢氧化钠溶液后,再加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量浅黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中,发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。 12.4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图: 回答下列问题: (1)W中所含官能团的名称为　　　　。  (2)M的结构简式可能为　　　　。  (3)Q的核磁共振氢谱中,有　　　　组峰,且峰面积之比为　　　　。  (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  该反应的反应类型为　　　　。  (5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有　　　　种(不包含P和不考虑立体异构)。  ①除含一个六元环外不含其他环; ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ③无和结构。 【答案】(1)碳碳双键、碳溴键 (2)或 (3)4　1∶4∶4∶2 (4)+3NaOH +3NaBr　取代反应 (5)14 【解析】W与溴的四氯化碳溶液反应生成N,N的结构简式为;与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应,生成物有两种,分别是、;与氢气发生加成反应生成Q,Q的结构简式为;与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P,P的结构简式为。(1)W中有碳碳双键和碳溴键;(2)W到M发生消去反应,可能有两种消去方式,产物有两种、;(3)Q的结构简式为,有四种等效氢原子,个数比为1∶4∶4∶2,对应核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶4∶4∶2;(4)N的结构简式为,与NaOH的水溶液共热发生取代反应,溴原子被羟基取代,反应的化学方程式为+3NaOH+3NaBr,反应类型是取代反应;(5)P的结构简式,满足除含一个六元环外不含其他环,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且无和结构的同分异构体有:、、、(①②③④⑤代表双键位置),共14种。 学科网（北京）股份有限公司 $