内容正文:
第九章 有机化学基础
第45节 认识有机化合物
高三一轮总复习
1
纳米小人
神奇的有机合成化学
纳米交谊舞
分子动物园
5
从碳原子成键特点考虑,有机物的种类为什么繁多?
碳原子易跟多种原子形成共价键;
碳原子间易形成单键、双键、三键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。
1、定义: 绝大多数含碳的化合物称为有机物.
但不是所有含碳的化合物都是有机物
SiC、CaC2等简单碳化物
CO、CO2
H2CO3及其盐(Na2CO3、NaHCO3)
HCN及其盐(NaCN)
HSCN及其盐(KSCN)
氰酸铵(NH4CNO)
CO(NH2)2尿素
1828年,德国
化学家维勒
有机化合物(简称有机物)
旧知回顾
无机物
有机物
6
2、组成元素:
碳C、氢H、氧O、氮N、硫S、磷P、卤素等
主要元素
A. 大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
B. 大多数受热易分解,而且易燃烧
C. 大多数是非电解质,不易导电,熔点低
D. 有机反应比较复杂,一般比较慢,副反应多
3、性质
(反应方程式用“→”表示)
[注: CCl4不可燃烧]
综述:种类繁多(上亿种)、反应慢、副反应多,大多数不溶于水、能燃烧。
有机化合物(简称有机物)
旧知回顾
碳氯键的键能和二氧化碳中碳氧键的键能相差不多,氯燃烧时生成氯化氢, 其中无氢,不会燃烧;氯气氧化性比氧气更强。
1. 有机化合物的分类与命名
CONTENT
有机物的分类、有机物的命名
2. 研究有机化合物的一般方法
基本步骤、常用方法
8
9
1. 有机物的分类与命名
1. 有机物的分类
(1)根据组成元素分类
(2)根据碳骨架分类
(3)根据官能团分类
有机化合物
烃的衍生物
烃
卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
(1) 根据组成元素分类
10
1. 有机物的分类与命名
1. 有机物的分类
(1)根据组成元素分类
(2)根据碳骨架分类
(3)根据官能团分类
(2) 根据碳骨架分类
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)
OH
Br
溴苯
含苯环的有机物
[可以有支链]
(碳原子相互连接成链状)
(有环状结构,但不是苯环)
11
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物:含苯环的化合物 (可含除C、H外的元素)。
芳香烃:含有苯环的烃 (只含C、H元素) 。
苯的同系物:有1个苯环,侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物
苯
通式符合CnH2n-6
1. 有机物的分类与命名
12
碳骨架:有机化合物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架。
杂原子:有机化合物中除C、H原子以外的原子。
属环状化合物
如N、O、S、P……等称为杂原子。
杂环化合物 : 组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,
1. 有机物的分类与命名
补充概念
13
1. 有机物的分类与命名
1. 有机物的分类
(1)根据组成元素分类
(2)根据碳骨架分类
(3)根据官能团分类
(3) 根据官能团分类
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
CH3OH
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
表1-1 有机化合物的主要类别
乙炔
特别提示:1.烷烃、芳香烃无官能团; 2. 苯环不是官能团。
注意书写规范
2、根据官能团分类
有机物的分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
羟基
羟基
C X
OH
OH
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,
有什么不同?
2、根据官能团分类
有机物的分类
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
以下物质的“官能团”都是羟基“ -OH”,确定是属于醇还是属于酚?
酚
醇
醇
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
有机物的分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
羟基
羟基
醚键
C X
OH
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
2、根据官能团分类
有机物的分类
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
二甲醚
二乙醚
甲乙醚
OCH3
苯甲醚
有机物的分类
官能团:醚键
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
2、根据官能团分类
有机物的分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
酮羰基
羧基
酯基
C
O
C OH
O
C O R
O
丙酮 CH3COCH3
有机物的分类
2、根据官能团分类
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
氨基
酰胺基
NH2
C NH2
O
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 jing
腈
硝基化合物
有机物的分类
2、根据官能团分类
—C≡N
氰基
丙烯腈 CH2=CH—CN
硝基 —NO2
硝基苯
NO2
不能写成: −O2N
名称 官能团 特点
醛
酮
羧酸
酯
碳氧双键上的碳有一端
必须与氢原子相连。
碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
碳氧双键上的碳一端
必须与-OH相连。
碳氧双键上的碳一端
必须与-OR相连。
醛基
—CHO
羰基 >C=O
羧基 —COOH
酯基 —COOR
有机物的分类
含有碳氧双键的官能团
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边
官能团 写右边
有机物的分类
规范书写官能团
(1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2) 写出化合物 中含氧官能团的名称为___________。
(3) 中所含官能团的名称为_________________。
(4) 中含氧官能团的名称为_______________。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
羟基、硝基、醛基
酮羰基、酰胺基
官能团从大不从小
课堂练习
1. 请指出丙烯酸(CH2=CHCOOH)分子中官能团的名称,并根据官能团的性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
碳碳双键
推测
羧基
发生加成反应,使溴水褪色,使高锰酸钾褪色
酸的通性,酯化反应
推测
思考与讨论
可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。
2. 为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
酮羰基
思考与讨论
1.烷基、苯环(或苯基)不是官能团;如: 甲基−CH3、苯基 或−C6H5
2.卤代烃不是烃,X为F、Cl、Br、I。
3.羟基
4.醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH;羰基: R1−CO−R2,R1、R2为烃基,不能为H;
5.羧基简写为:−COOH;酯基简写为: −COOR 或−OCOR,R为烃基不为H
6.含氨基(−NH2)的为胺,如乙胺C2H5NH2;硝基: −NO2,不能写成: −O2N。
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
苯甲醇
苯酚
特别提醒
项目 根 基 官能团
概念 带电的原子或原子团 分子失去中性原子或原子团后剩余的部分 决定有机化合物特性、类别的原子或原子团
电性 带电 电中性 电中性
存在 稳定存在 不能独立存在 不能独立存在
举例 铵根离子:NH4+
氢氧根:OH- 羟基:-OH
甲基:-CH3 羟基:-OH
羧基:-COOH
联系
(1)根、基与官能团均属于原子或原子团。
(2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(-CH3),苯基( ) 是基,但不是官能团。
(3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
根、基与官能团的比较
特别提醒
①习惯命名法
碳原子数
十个及以下
十个以上
相同时
依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
用中文数字表示
用“正”、“异”、“新”来区别
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(1) 烷烃的命名
如:C7H16
C12H26
庚烷
十二烷
29
②系统命名法
选主链
编号位
写名称
应选最长的碳链做主链,称某烷
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号,用数字表示
先简后繁,相同基合并
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(1) 烷烃的命名
[碳链等长时,选支链最多的为主链]
[要求:支链位置的编号之和应最小]
“近、简、小”
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
–
–
–
己烷
–4–乙基
2,2–二甲基
30
选主链
编号位
写名称
选含碳碳双键或碳碳三键最长碳链作为主链,称为某烯或某炔
从离碳碳双键或碳碳三键最近一端对主链碳原子进行编号
将支链作为取代基,写在“某烯或某炔”前面,用“二”“三”等表示双键或三键的个数,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(2) 烯烃和炔烃的命名
注:不一定是最长的碳链
取双键碳原子中编号较小的数字
4—甲基—1,3—戊二烯
CH2=CH—CH=C—CH3
CH3
31
①习惯命名法
甲苯
乙苯
二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(3) 苯的同系物的命名
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯
32
②系统命名法
①以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(3) 苯的同系物的命名
33
常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名
1、官能团为一X、一NO2的,常以“苯环作为母体”命名:
Br
NO2
溴苯
硝基苯
1. 有机物的分类与命名
2、侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基
苯乙烯
苯乙炔
CH2OH
苯甲醇
CH2COOH
苯乙酸,2-苯基乙酸
-COOH > -CHO > -OH > -NH2 > 碳碳双键 > -C6H5 > -CH3 > -X > -NO2
①遵循烷烃和烯烃的命名原则,
②在命名时,把卤素原子看成一种取代基
CH3CH2Cl
2-氯-3-溴丁烷
氯乙烷
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
①卤代烃的命名
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(3) 烃的衍生物的命名
CH3 CH CH CH3
Br
Cl
②醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基,写在“某醛”或“某酸”的前面,“某醇”需用阿拉伯数字标明官能团的位置
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(3) 烃的衍生物的命名
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
不用标醛基(羧基)的位置
把两个羟基换成醛基:
2,2,3-三甲基-丁二醛
羟基不能作为取代基
36
③酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。
1. 有机物的分类与命名
2. 有机物的命名
(3) 烃的衍生物的命名
丁酸乙酯
二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯
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命名总结:
1. 烷烃的系统命名法要注意:“长”、“多”、“近”、“简”、“小”,在主链两端等距离地出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端给主链编号,即两端等距不同基,起点靠近简单基。
3. 苯及同系物命名时,若苯环上只有一个取代基,可不必编号;若苯环上有两个取代基时,可用邻、间、对表示,也可编号。
2. 烯烃、炔烃命名时要注意:以包含双键或三键(官能团)的最长的碳链作主链,从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号,使双键或三键的位次最小。
1. 有机物的分类与命名
-COOH > -CHO > -OH > -NH2 > 碳碳双键 > -C6H5 > -CH3 > -X > -NO2
4. 弄清系统命名法中四种字的含义
(1) 烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2) 二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3) 1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4) 甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1. 有机物的分类与命名
用系统命名法命名下列有机物
2,4-二甲基-4-乙基庚烷
4-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯
6,7,7-三甲基-2-辛炔
(CH3)3CCH(CH3)(CH2)2C≡CCH3
3,4,5-三甲基-4-乙基-1-己炔
CH2=CH-CHO
丙烯醛
若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
40
5-甲基-3-乙基-2-己醇
3-甲基丁醛
乙二醛
CH3
CH2
CH2
C
O
2-戊酮
CH3
HOOC — CH — CH2 — COOH
OH
2-羟基丁二酸
2-甲基戊酸
41
1.[2022·全国乙卷,36(1)]( )的化学名称是__________。
3-氯丙烯
2.[2021·全国甲卷,36(1)]A( )的化学名称为____________________。
间苯二酚(或1,3-苯二酚)
3.[2022·河北,18(2)]B( )的化学名称为_______________。
3,4-二氯苯甲酸
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是
A. CH2=CH2、 、 同属于脂肪烃
B. 、 、 、 同属于芳香烃
C. CH2=CH2、CH≡CH 同属于烯烃
D. 、 、 同属于环烷烃
D
一、常见有机物类别判断
课堂练习
44
课堂练习
3.治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有
的官能团名称是__________________________。
2.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含
有的含氧官能团为____________(写名称),它属于______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
羟基、醛基
脂环
醚键、酮羰基、氨基、羟基
二、陌生有机物中官能团的辨识
45
4.写出下列有机物的名称。
(1) : 。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(2) : 。
3-乙基-1,3-戊二烯
(3) : 。
3,3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2=CHCH2Cl: 。
3-氯丙烯
三、有机物的系统命名原则
课堂练习
课后作业
1. 大本《优化设计》第45讲
46
2. 小本《优化设计》第45讲
删除:P243:例1,考向2;P244-T1;
$