精品解析：江苏省无锡市宜兴市六校联考2025-2026学年高二上学期期中化学试题

2025年秋学期高二年级期中考试 高二化学试题 注意事项 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共6页，包含选择题(第1题~第13题，共39分)、非选择题(第14题~第17题，共61分)两部分。本次考试时间为75分钟，满分100分。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请考生务必将自己的姓名、学校、班级、座位号、考试证号用0.5毫米的黑色签字笔写在答题卡上相应的位置，并将条形码贴在指定区域。 3.选择题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，在其他位置作答一律无效。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。非选择题请用0.5毫米的黑色签字笔在答题卡指定区域作答。在试卷或草稿纸上作答一律无效。 4.如有作图需要，可用2B铅笔作答，并请加黑加粗，描写清楚。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 化学与生产、生活、环境等密切相关。下列说法不正确的是 A. 合成淀粉，使人类超越了传统食物链 B. “煤制烯烃煤化工技术”中煤的气化属于物理变化 C. 开发代替氟氯代烷的新型制冷剂，有利于保护臭氧层 D. 杭州亚运主火炬燃料为零碳甲醇，甲醇具有还原性 2. 下列化学用语或图示表达正确的是 A. 乙酸的键线式： B. 2-甲基丁醇的结构简式： C. 乙烯的空间填充模型： D. 的电子式： 3. 下列各组实验操作规范，且能达到实验目的是 A．分离萃取碘水后已分层的有机层和水层 B．实验室配制银氨溶液 C．制备乙酸乙酯 D．检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯 A. A B. B C. C D. D 4. 下列有关烃的衍生物说法中，正确的是 A. 氰酸铵()与尿素[]不能互称同分异构体 B. 能与纯碱溶液反应的物质一定属于羧酸 C. 福尔马林溶液中的氢键：C-H…O D. 甲酸及甲酸酯都能被银氨溶液中的氧化 5. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A. 乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B. CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C. 苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D. 甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 6. 在给定条件下，下列选项所示的物质转化可以实现的是 A. B. C. D. 7. 用括号内的试剂和操作除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是 A. 溴苯中的溴(四氯化碳、萃取分液) B. 苯中的苯酚(浓溴水、过滤) C. 工业酒精中的少量水(生石灰、蒸馏) D. 苯甲酸中的苯甲醛[新制的悬浊液、蒸馏] 8. 下列物质结构与性质或物质性质与用途具有对应关系的是 A. 乙二醇易溶于水，可用作汽车防冻液 B. 易溶于水，热纯碱溶液能去除油污 C. 甲苯易挥发，可用于制备2，4，6-三硝基甲苯 D. 苯酚具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂 9. 化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X中杂化和杂化的碳原子的比例是7：1 B. X、Y可用溶液鉴别 C. ，Y在水中的溶解度比Z的大 D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 10. 首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下： 下列说法正确的是 A. X分子中σ键和π键数目之比为3：1 B. Y的名称为3-氨基苯甲醛 C. Z不能发生消去反应，能发生氧化、还原、取代反应 D. 存在对映异构现象 11. 将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是 A. 化合物X的摩尔质量为136 B. 化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基 C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D. X分子中所有的原子在同一个平面上 12. 室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验目的或结论的是 选项 实验过程和现象 实验目的或结论 A 将乙醇和浓硫酸共热产生的气体依次通入足量KOH溶液、酸性溶液，溶液紫红色褪去 乙醇发生消去反应 B 将苯和液溴反应生成的气体通入硝酸酸化的溶液中，产生淡黄色沉淀 苯与液溴发生取代反应 C 向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去 中含有碳碳双键 D 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加溶液，未出现淡黄色沉淀 溴乙烷未发生水解反应 A. A B. B C. C D. D 13. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A. 异戊二烯和丙烯醛均有顺反异构现象 B. 过程①发生了加成反应生成M，其结构简式为 C. 过程②有C=O键、O—H键的断裂和形成 D. 该合成路线理论上原子利用率100％，最终可用蒸馏方法分离得到对二甲苯粗产品 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： （1）乙酸苯甲酯的分子式为____________，反应Ⅰ的反应类型为___________。 （2）A的结构简式为____________，B中含有的官能团的名称为____________。 （3）反应Ⅲ的化学方程式为________________________________________________。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为________________________________________。 15. 化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入的目的是__________。 （2）B中含有的官能团的名称为_________、_________。 （3）C转化为D时，还生成和__________(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：__________。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1. （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为__________。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为__________。 16. 乙酰苯胺()为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称，可通过苯胺()和冰醋酸反应制得，反应装置如图甲所示(加热和固定装置省略)。 I．查阅资料：苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解，其他物质的有关性质如下表： 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/g(20℃) 水 乙醇 苯胺 184 3.4 任意比混溶 冰醋酸 16.6 118 任意比混溶 任意比混溶 乙酰苯胺 114.3 304 0.46(温度越高，溶解度越大) 36.9 II．制备过程： ①往仪器A中先加入0.1 g锌粒和15.0 mL(0.26 mol)冰醋酸，然后用恒压滴液漏斗滴加10.0 mL(0.1 mol)新制得的苯胺。 ②苯胺滴加完毕，小火加热10 min后再升高加热温度，使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。 ③待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。 ④充分冷却至室温后，减压过滤(装置如图乙)，洗涤晶体2~3次，干燥，获得粗产品。 ⑤粗产品经过分离提纯后得到9.45 g精产品。 请回答下列问题： （1）仪器A的名称是______。 （2）有机制备实验中进行冷凝回流时常使用球形冷凝管而不用直形冷凝管的原因是______。球形冷凝管的进水口是______(填“M”或“N”)口。 （3）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是_________。 （4）步骤②中蒸气温度的最佳范围是_________(填序号)。 a． b． c． （5）步骤④中采用“减压过滤”的优点是_________，“洗涤晶体2~3次”最合适的“洗涤液”是_________(填序号)。 a．15%的乙醇溶液 b．NaOH溶液 c．冰水 d．热水 （6）本实验中乙酰苯胺的产率为_________(保留三位有效数字)。(写出计算过程) 17. 化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： （1）B分子中采取杂化的碳原子数目为__________。 （2）D→E的反应类型为_________。 （3）F的分子式是，其结构简式为__________________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为__________。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知： 写出以、和为原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025年秋学期高二年级期中考试 高二化学试题 注意事项 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共6页，包含选择题(第1题~第13题，共39分)、非选择题(第14题~第17题，共61分)两部分。本次考试时间为75分钟，满分100分。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请考生务必将自己的姓名、学校、班级、座位号、考试证号用0.5毫米的黑色签字笔写在答题卡上相应的位置，并将条形码贴在指定区域。 3.选择题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，在其他位置作答一律无效。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。非选择题请用0.5毫米的黑色签字笔在答题卡指定区域作答。在试卷或草稿纸上作答一律无效。 4.如有作图需要，可用2B铅笔作答，并请加黑加粗，描写清楚。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 化学与生产、生活、环境等密切相关。下列说法不正确的是 A. 合成淀粉，使人类超越了传统食物链 B. “煤制烯烃煤化工技术”中煤的气化属于物理变化 C. 开发代替氟氯代烷的新型制冷剂，有利于保护臭氧层 D. 杭州亚运主火炬燃料为零碳甲醇，甲醇具有还原性 【答案】B 【解析】 【详解】A．利用人工合成淀粉，无需依赖农作物光合作用的传统生产途径，使人类超越了传统食物链，A正确； B．煤的气化是将煤转化为、等气态燃料的过程，有新物质生成，属于化学变化，并非物理变化，B错误； C．氟氯代烷会消耗臭氧、破坏臭氧层，开发替代氟氯代烷的新型制冷剂可减少对臭氧层的破坏，有利于保护臭氧层，C正确； D．甲醇可发生氧化反应（如燃烧、催化氧化为甲醛等），具有还原性，D正确； 答案选B。 2. 下列化学用语或图示表达正确的是 A. 乙酸的键线式： B. 2-甲基丁醇的结构简式： C. 乙烯的空间填充模型： D. 的电子式： 【答案】C 【解析】 【详解】A．图示为乙酸的结构式，乙酸的键线式需省略碳原子、与碳原子相连的氢原子，仅用折线和官能团表示，A错误； B．该有机物命名时应从靠近羟基的一端对主链碳原子编号，羟基位于1号碳，甲基位于3号碳，正确名称为3-甲基-1-丁醇，B错误； C．乙烯为平面形分子，碳原子半径大于氢原子，图示空间填充模型，符合乙烯的结构特点，C正确； D．甲基（）为中性基团，碳原子最外层有7个电子，图示电子式中碳原子多1对电子，不符合甲基的电子结构，正确的为，D错误； 答案选C。 3. 下列各组实验操作规范，且能达到实验目的是 A．分离萃取碘水后已分层的有机层和水层 B．实验室配制银氨溶液 C．制备乙酸乙酯 D．检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．密度大于水，萃取碘后有机层位于下层，可使用分液漏斗按图中操作分离已分层的有机层和水层，操作规范能达到目的，A正确； B．配制银氨溶液需将稀氨水逐滴滴入稀溶液至沉淀恰好溶解，图中是将溶液滴入氨水中，无法制得银氨溶液，B错误； C．乙酸乙酯会在溶液中水解，应使用饱和碳酸钠溶液收集产物，且导管插入液面下会发生倒吸，C错误； D．反应中挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，会干扰乙烯的检验，D错误； 故答案为A。 4. 下列有关烃的衍生物说法中，正确的是 A. 氰酸铵()与尿素[]不能互称同分异构体 B. 能与纯碱溶液反应的物质一定属于羧酸 C. 福尔马林溶液中的氢键：C-H…O D. 甲酸及甲酸酯都能被银氨溶液中的氧化 【答案】D 【解析】 【详解】A．氰酸铵与尿素分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，A错误； B．酚类（如苯酚）、磺酸类等非羧酸类物质，也可与纯碱溶液反应，B错误； C．氢键需要与、、相连的正电性参与，键中几乎不带正电性，无法形成 氢键，福尔马林的氢键为水分子间、水与甲醛间的 等类型，C错误； D．甲酸和甲酸酯结构中均含有醛基结构，具有还原性，能被银氨溶液氧化，D正确； 故答案为D。 5. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A. 乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B. CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C. 苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D. 甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙醛含有醛基，能与H2发生加成反应，而乙醇不含不饱和键，无法反应，这是官能团本身的差异，而非原子间相互影响，A符合题意； B．CH3COOH的酸性弱于HCOOH，因甲基的推电子效应削弱了羧基的酸性，说明原子团间的影响，B不合题意； C．苯酚的羟基受苯环影响，酸性增强，能与NaOH反应，而乙醇羟基酸性极弱，说明原子团间的影响，C不合题意； D．甲苯的甲基受苯环活化，被酸性高锰酸钾氧化，而甲烷稳定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明原子团间的影响，D不合题意； 故答案为：A。 6. 在给定条件下，下列选项所示的物质转化可以实现的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】 【详解】A．溶液中加入少量，所得悬浊液碱性不足，乙醛和新制的反应需要强碱性环境（过量），无法生成，A错误； B．乙炔在催化剂、加热条件下与水发生水化反应生成，乙醛和在催化剂作用下发生加成反应生成，两步转化均可实现，B正确； C．甲苯与在催化条件下发生苯环上的取代反应，氯原子取代苯环上甲基邻、对位的氢，若要取代甲基上的氢生成氯甲基苯，反应条件应为光照，第一步转化无法实现，C错误； D．2-氯丙烷属于卤代烃，发生消去反应生成丙烯的条件是醇溶液、加热，浓硫酸加热是醇的消去反应条件，第一步转化无法实现，D错误； 故答案为B。 7. 用括号内的试剂和操作除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是 A. 溴苯中的溴(四氯化碳、萃取分液) B. 苯中的苯酚(浓溴水、过滤) C. 工业酒精中的少量水(生石灰、蒸馏) D. 苯甲酸中的苯甲醛[新制的悬浊液、蒸馏] 【答案】C 【解析】 【详解】A．溴苯和溴均易溶于四氯化碳，二者互溶无法通过萃取分液分离，A错误； B．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，同时溴单质也会溶于苯，引入新杂质，无法通过过滤分离，B错误； C．生石灰（）可与杂质水反应生成高沸点的，且不与乙醇反应，再通过蒸馏可分离得到纯净乙醇，C正确； D．苯甲酸呈酸性，会先与碱性的新制悬浊液发生中和反应，消耗被提纯的苯甲酸，D错误； 答案选Ｃ。 8. 下列物质结构与性质或物质性质与用途具有对应关系的是 A. 乙二醇易溶于水，可用作汽车防冻液 B. 易溶于水，热纯碱溶液能去除油污 C. 甲苯易挥发，可用于制备2，4，6-三硝基甲苯 D. 苯酚具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙二醇用作汽车防冻液是因为其水溶液凝固点低，与易溶于水无对应关系，不符合题意； B．热纯碱溶液去除油污是因为水解使溶液显碱性，温度升高水解程度增大，碱性增强，可促进油污的水解，与易溶于水无对应关系，不符合题意； C．甲苯可用于制备2,4,6-三硝基甲苯是因为甲基对苯环有活化作用，使苯环上邻对位氢原子易被取代，与甲苯易挥发无对应关系，不符合题意； D．苯酚本身具有消毒防腐的性质，因此低浓度时可用作杀菌消毒剂，性质与用途具有对应关系，符合题意； 故答案选D。 9. 化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X中杂化和杂化的碳原子的比例是7：1 B. X、Y可用溶液鉴别 C. ，Y在水中的溶解度比Z的大 D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．X分子中，苯环的6个碳原子、羰基的1个碳原子均为杂化，共7个杂化碳；杂化的碳是苯环上的甲基碳、羰基相连的甲基碳，共2个，二者比例为7：2，不是7：1，A错误； B．溶液鉴别酚羟基的原理是和酚羟基发生显色反应，X、Y的苯环上均无直接连接的羟基，都不存在酚羟基，无法用溶液鉴别，B错误； C．Y中含有亲水基团羟基，可与水分子形成氢键；Z中的羟基被氯原子取代，氯原子属于疏水基团，因此时Y在水中的溶解度比Z大，C正确； D．Z中的氯原子发生消去反应的条件是强碱的醇溶液加热；浓硫酸加热的条件下，Z没有可消去的羟基，无法发生醇类的消去反应，D错误； 故选C。 10. 首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下： 下列说法正确的是 A. X分子中σ键和π键数目之比为3：1 B. Y的名称为3-氨基苯甲醛 C. Z不能发生消去反应，能发生氧化、还原、取代反应 D. 存在对映异构现象 【答案】D 【解析】 【详解】A．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9：1，A错误； B．Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误； C．Z中羟基碳的相邻碳含有氢，能发生消去反应，C错误； D．分子中含有手性碳，存在对映异构现象，D正确； 答案选D。 11. 将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是 A. 化合物X的摩尔质量为136 B. 化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基 C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D. X分子中所有的原子在同一个平面上 【答案】C 【解析】 【分析】将6.8g的X也就是0.05mol的X，完全燃烧生成3.6g的H2O，也就是0.2mol的H2O，和8.96L( 标准状况)的CO2也就是0.4mol的CO2，根据物质的量之比就是个数之比，可知X的分子式为：C8H8Ok，由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故k= 2，分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，据此分析解题。 【详解】A．由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故A错误； B．由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C- C、C-H，存在的是酯基不是醚键、羰基，故B错误； C．X为芳香类要符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为： ，所以符合结构特征的有机物有1种，故C正确； D．以上分析可知若结构简式为 ，甲基上的所有原子不能在同一平面，故D错误； 故选C。 12. 室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验目的或结论的是 选项 实验过程和现象 实验目的或结论 A 将乙醇和浓硫酸共热产生的气体依次通入足量KOH溶液、酸性溶液，溶液紫红色褪去 乙醇发生消去反应 B 将苯和液溴反应生成的气体通入硝酸酸化的溶液中，产生淡黄色沉淀 苯与液溴发生取代反应 C 向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去 中含有碳碳双键 D 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加溶液，未出现淡黄色沉淀 溴乙烷未发生水解反应 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙醇和浓硫酸共热产生的气体中混有挥发的乙醇、副产物等杂质，足量溶液可吸收上述杂质，剩余气体使酸性溶液褪色说明生成了乙烯，即乙醇发生消去反应，A正确； B．苯和液溴反应时会挥发出蒸气，也能与硝酸酸化的溶液反应生成淡黄色沉淀，无法证明沉淀是取代反应生成的导致，B错误； C．中的碳碳双键和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，紫红色褪去不能单独证明含有碳碳双键，C错误； D．溴乙烷与溶液共热后反应液呈碱性，会与反应生成沉淀干扰的检验，需先加稀硝酸酸化再加，故未出现淡黄色沉淀不能说明溴乙烷未水解，D错误； 答案选Ａ。 13. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A. 异戊二烯和丙烯醛均有顺反异构现象 B. 过程①发生了加成反应生成M，其结构简式为 C. 过程②有C=O键、O—H键的断裂和形成 D. 该合成路线理论上原子利用率100％，最终可用蒸馏方法分离得到对二甲苯粗产品 【答案】B 【解析】 【详解】A．异戊二烯和丙烯醛碳碳双键有一端的基团均相同，不存在顺反异构现象，A错误； B．由图示可知，过程①发生了加成反应生成M，M为，B正确； C．过程②中存在C-H键断裂形成苯环，M的醛基中碳氧双键断裂后转化为对二甲苯中的甲基，氧生成水，存在有C=O键断裂但不存在其形成，C错误； D．该合成路线中还生成水，故理论上原子利用率小于100%，D错误； 故选B。 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： （1）乙酸苯甲酯的分子式为____________，反应Ⅰ的反应类型为___________。 （2）A的结构简式为____________，B中含有的官能团的名称为____________。 （3）反应Ⅲ的化学方程式为________________________________________________。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为________________________________________。 【答案】（1） ①. C9H10O2 ②. 氧化反应 （2） ①. CH3CHO ②. 羧基 （3） （4） 【解析】 【分析】根据路线图可知，左侧有两条支路：第一条支路由乙醇经氧化生成乙酸（B）；第二条支路由甲苯经过氯代、水解生成苯甲醇（C）。最终乙酸与苯甲醇在一定条件下发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。整个过程涉及醇的氧化、烷基取代、卤代烃水解以及酯化反应。 【小问1详解】 乙酸苯甲酯为，分子式为C9H10O2，反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化为乙醛，该反应属于醇的催化氧化反应。 【小问2详解】 反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化生成A为乙醛，结构简式为CH3CHO，B是由A进一步氧化得到的乙酸，官能团的名称为羧基。 【小问3详解】 反应Ⅲ是甲苯在光照条件下与Cl2发生取代反应，氯原子取代甲基上的一个氢原子。反应方程式为。 【小问4详解】 反应Ⅳ是苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。苯甲醇中的羟基与乙酸中的羧基发生反应，脱去一分子水，形成酯基，因此反应方程式为：。 15. 化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入的目的是__________。 （2）B中含有的官能团的名称为_________、_________。 （3）C转化为D时，还生成和__________(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：__________。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1. （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为__________。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为__________。 【答案】（1）K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行 （2） ①. 醛基 ②. 醚键 （3）HCl （4）或 （5） （6）保护(酚)羟基 【解析】 【分析】A与在碳酸钾、加热条件下发生取代反应生成B，碳酸钾用于中和反应生成的HCl，促进反应正向进行；B经还原醛基得到醇类化合物C，属于还原反应；C的醇羟基与SOCl2发生氯代反应生成D，依据原子守恒，除外还生成无机物HCl；D和经Arbuzov重排得到膦酸酯E；E在NaH作用下与能发生银镜反应的M发生Wittig-Horner反应，构建碳碳双键得到F，M含有醛基，根据F的结构简式可推出M为；最后F在Pd/C催化加氢条件下，既将双键加氢还原为饱和碳碳键，同时脱除苄基保护基得到酚羟基，最终生成目标产物G，其中苄基的作用是保护酚羟基，避免其在多步反应中被破坏。 【小问1详解】 A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行。 【小问2详解】 根据B的结构简式，B中的官能团名称为：醛基，醚键。 【小问3详解】 根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl。 【小问4详解】 C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或。 【小问5详解】 加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为。 【小问6详解】 A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 16. 乙酰苯胺()为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称，可通过苯胺()和冰醋酸反应制得，反应装置如图甲所示(加热和固定装置省略)。 I．查阅资料：苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解，其他物质的有关性质如下表： 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/g(20℃) 水 乙醇 苯胺 184 3.4 任意比混溶 冰醋酸 16.6 118 任意比混溶 任意比混溶 乙酰苯胺 114.3 304 0.46(温度越高，溶解度越大) 36.9 II．制备过程： ①往仪器A中先加入0.1 g锌粒和15.0 mL(0.26 mol)冰醋酸，然后用恒压滴液漏斗滴加10.0 mL(0.1 mol)新制得的苯胺。 ②苯胺滴加完毕，小火加热10 min后再升高加热温度，使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。 ③待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。 ④充分冷却至室温后，减压过滤(装置如图乙)，洗涤晶体2~3次，干燥，获得粗产品。 ⑤粗产品经过分离提纯后得到9.45 g精产品。 请回答下列问题： （1）仪器A的名称是______。 （2）有机制备实验中进行冷凝回流时常使用球形冷凝管而不用直形冷凝管的原因是______。球形冷凝管的进水口是______(填“M”或“N”)口。 （3）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是_________。 （4）步骤②中蒸气温度的最佳范围是_________(填序号)。 a． b． c． （5）步骤④中采用“减压过滤”的优点是_________，“洗涤晶体2~3次”最合适的“洗涤液”是_________(填序号)。 a．15%的乙醇溶液 b．NaOH溶液 c．冰水 d．热水 （6）本实验中乙酰苯胺的产率为_________(保留三位有效数字)。(写出计算过程) 【答案】（1） 三颈烧瓶(或三口烧瓶) （2） ①. 球形冷凝管的接触面积大，冷凝回流效果好 ②. N （3） 锌与冰醋酸反应生成氢气，排尽装置内的空气，防止苯胺被氧化 （4） a （5） ①. 过滤速度快，能得到较干燥的晶体 ②. c （6） 70.0% 【解析】 【分析】冰醋酸与锌粒反应生成氢气，赶走装置中的空气，防止苯胺被氧化，再加入苯胺小火加热1小时，让反应物充分反应；倒入盛有冷水的烧杯中充分冷却，让乙酰苯胺晶体析出，冷却至室温，减压过滤、洗涤，得到粗产品；由于粗产品中含有杂质苯胺，需重结晶分离提纯得到精产品；据此解答。 【小问1详解】 仪器A的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶； 【小问2详解】 球形冷凝管的接触面积大，冷凝效果好，因此有机制备实验中进行冷凝回流时常使用球形冷凝管而不用直形冷凝管；冷凝管采用“下进上出”的通水原则保证冷凝水充满套管、冷凝充分，因此下方的N口为进水口； 【小问3详解】 苯胺具有还原性，易被氧气氧化，加入锌粒与醋酸反应生成氢气，可以赶走装置中的空气，因此加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是防止苯胺被氧化； 【小问4详解】 反应开始时小火加热10 min，是为了让苯胺与乙酸充分反应，要控制温度小于118℃，防止乙酸大量蒸出，同时又要控制温度高于100℃，能分离出反应生成的水，促进反应正向进行，提高产物的产率，故选a； 【小问5详解】 减压过滤相对于常压过滤，它的优点是过滤速度快，并能得到较干燥的产品；乙酰苯胺易溶于酒精和热水，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量的冰水洗，以减少溶解损失，故选c； 【小问6详解】 苯胺的物质的量为0.1 mol，冰醋酸过量，理论上生成乙酰苯胺的物质的量为0.1 mol，乙酰苯胺的摩尔质量为，故理论产量为，产率为。 17. 化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： （1）B分子中采取杂化的碳原子数目为__________。 （2）D→E的反应类型为_________。 （3）F的分子式是，其结构简式为__________________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为__________。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知： 写出以、和为原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）2 （2）取代反应 （3） （4）、 （5） 【解析】 【分析】A为，其与作用的产物再与作用，生成B；B与在加热条件下反应生成C为；C与浓反应生成D为；D与、作用生成E为；E与反应的产物再与作用，生成F的分子式是，再从G中可以看出，E中的转化为，从而得出F的结构简式为；F与在、作用下生成G为；G与作用生成H为。 【小问1详解】 B为，B分子中采取杂化的碳原子，其价层电子对数为3，符合此条件的碳原子为羰基和酯基中的碳原子，所以采取杂化的碳原子的数目为2； 【小问2详解】 由D()和E()的结构简式可知，D与在作用下发生的反应为取代反应； 【小问3详解】 由分析可知，F的分子式为，其结构简式为； 【小问4详解】 C的结构简式为，它的一种同分异构体同时满足下列条件：①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子的同分异构体中，则苯环中的两个取代基为硝基和酯基且苯环上的两个取代基在对位上，考虑不含苯环的一种水解产物氢原子只有3种，分子中应含有3个等效的甲基，则其结构简式为：、。 【小问5详解】 由制备，需将六元环转化为五元环，应使用题给流程图中的信息，此时应将氧化为，再酯化为，从而转化为，再将羰基还原为醇羟基，最后发生消去，从而制得，流程为：。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $