精品解析:山西晋中市介休市第一中学校2025-2026学年高二下学期7月期末考试 化学试题
2026-08-07
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内容正文:
介休一中2025—2026学年高二下学期7月考试
化学试题
考试时间:75分钟 试题满分:100分
可能用到的相对原子质量:C-12 H-1 O-16
第Ⅰ卷 (选择题42分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题只有一个选项符合题目要求。)
1. 下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 羧酸 B. 酚
C. 酰胺 D. 醛
2. 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为 ,它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④CH3COOH的同系物 ⑤芳香烃
A. ③⑤ B. ①③ C. ②③ D. ①④
3. 下列有机物的命名正确的是
A. 3-甲基-2-乙基戊烷
B. CH3COOCH2CH2OOCCH3二乙酸二乙酯
C. 邻甲基苯酚
D. 2-甲基-3-戊炔
4. 糖类、油脂、蛋白质是生命中的基础有机化合物,下列说法中正确的是
A. 淀粉和纤维素均属于天然高分子化合物,二者互为同分异构体
B. 糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应,但水解产物不相同
C. 蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
D. “地沟油”经过加工处理后,可以用来制肥皂和生物柴油
5. 对含氧有机物A进行波谱分析:红外光谱显示有甲基、羟基等基团;质谱图显示相对分子质量为60;核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为6:1:1,则该化合物的结构简式为
A. CH3CH2CH2OH B. (CH3)2CHCHO C. CH3COOH D. CH3CH(OH)CH3
6. 下列说法正确的是
A. 1-丁烯和2-丁烯属于位置异构,和属于官能团异构
B. 与发生加成反应后的产物具有手性
C. 某烃的键线式为,该烃和 按物质的量之比为1:1加成时,所得产物有5种
D. 有机物最多有9个原子在同一平面上
7. 设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 1molCH4与足量的Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为NA
B. 标准状况下,11.2LCH2Cl2中含有的原子总数为2.5NA
C. 常温常压下,1.4 g乙烯与环丙烷的混合气体中含有的原子数为0.3NA
D. 1mol甲基正离子()的电子数为9NA
8. 下列方程式书写正确的是
A. 溴乙烷与NaOH醇溶液共热:
B. 苯乙烯加聚反应:
C. 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:
D. 尿素与甲醛制备线型脲醛树脂:n
n+2n+nH2O
9. 苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂,结构如图。关于X的说法正确的是
A. X的分子式为
B. 只能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色
C. 与足量溶液充分反应,最多可消耗
D. 1个X分子与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个
10. 下列实验操作正确且能达到实验目的的是
A. 除去苯中混有的甲苯:向混合液中加入溶液,再加入溶液,分液
B. 判断某卤代烃中的卤素为溴原子:加入溶液,充分加热,冷却后,加入溶液,观察沉淀颜色
C. 乙醛具有还原性:在试管中先加入溶液,再加入5滴溶液,得到新制的,振荡后加入乙醛溶液,加热后得到砖红色沉淀
D. 制备溴苯:向烧瓶中加入一定量的苯和溴水,再将铁粉加入混合液中
11. 下列卤代烃既能发生消去反应,又能发生水解反应,且水解产物能被氧化为醛的是
A. B.
C. D.
12. 下列有机合成路线设计合理的是
A.
B.
C.
D. CH3C≡CH
13. 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A. 叔丁醇不能使酸性溶液褪色
B. 可用溶液代替溶液洗涤
C. 第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
14. 在微生物作用下将2,4-二氯苯酚电解脱氯降解为苯酚的装置如图所示。
下列说法不正确的是
A. a为电源正极
B. N极的电极反应式:
C. 由左向右移动通过质子交换膜
D. 当生成9.4g苯酚时,理论上M电极区生成CO2的质量为4.4g
第Ⅱ卷 (非选择题58分)
二、非选择题(本大题共4题,共58分)
15. 有机物⑧是合成淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶抑制剂的中间体,其一种合成路线如图:
回答下列问题:
(1)①的分子式为_____,1 mol①最多可与_____molH2发生加成反应。
(2)上图有机物中,互为同系物的是_____(填数字编号,下同),互为同分异构体的是_____。
(3)写出③在NaOH溶液中发生反应的化学方程式:__________________________________。
(4)④的一氯代物有_____种(不考虑立体异构)。
(5)⑤中手性碳原子的数目为_____个。
16. 青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156℃-157℃,热稳定性差,青蒿素是高效的抗疟药。已知:乙醚沸点为35℃,从黄花蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的,主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示:
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中,不会用到的装置是_____(填序号)。
A. B. C.
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是______________________________________。
(3)操作Ⅰ所用的玻璃仪器有______________________________________,操作Ⅱ的名称是_________;操作Ⅲ的主要过程可能是____________(填字母)。
A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是__________。
A. 利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤:分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B. 可用X射线衍射测定分子的空间结构
C. 元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D. 可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
(5)青蒿素的结构简式如下图,分子中碳原子的杂化方式有__________________。
17. 阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物,它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下:
制备过程中,水杨酸还能形成难溶于水,不溶于NaHCO3溶液的水杨酸缩聚物。
已知:主要试剂和产品的物理常数如下:
名称
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
相对分子质量
138
102
180
密度/(g/cm3)
1.44
1.10
1.35
水溶性
微溶
反应生成醋酸
微溶
实验室中用如图所示装置(夹持装置略)合成少量阿司匹林的操作步骤如下:
①物质制备:向三颈烧瓶中依次加入6.9g水杨酸、10mL乙酸酐、0.5mL浓硫酸,在85℃~90℃条件下,加热5~10 min。
②产品结晶:冷却,加入一定量的冰水,抽滤,并用冰水洗涤沉淀2~3次,低温干燥,得阿司匹林粗产品。
③产品提纯:向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液,不断搅拌至无气泡产生。抽滤,洗涤沉淀,将洗涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体,抽滤,冰水洗涤,低温干燥。得乙酰水杨酸晶体7.2 g。
(1)水杨酸分子中最多有_____个原子共面,1 mol水杨酸分子中含有σ键_____NA。
(2)写出X的结构简式:_____。
(3)装置中仪器A的名称是______________,制备过程的加热方式是_____________。
(4)步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是_____________________。
(5)合并液与浓盐酸反应的化学方程式为_____________________________________________。
(6)阿司匹林的产率是___________。
18. 下列为合成聚合物F的路线图:
已知:
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)A中含有的官能团名称是_______,C的系统命名为_______。
(2)B+D→E的反应类型是_______,检验B中所含官能团所用的试剂有_______。
(3)C生成D的化学方程式为_______。
(4)G物质的相对分子质量比的相对分子质量大2,则符合下列条件的G的同分异构体有_______种。
①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;
②遇氯化铁溶液变紫色。
(5)已知烯烃与HBr的加成在催化剂AIBN作用下,可发生反马氏加成。
请利用上述已知信息,从苯乙烯出发,不使用其他有机试剂(无机试剂均可),合成_______。
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介休一中2025—2026学年高二下学期7月考试
化学试题
考试时间:75分钟 试题满分:100分
可能用到的相对原子质量:C-12 H-1 O-16
第Ⅰ卷 (选择题42分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题只有一个选项符合题目要求。)
1. 下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 羧酸 B. 酚
C. 酰胺 D. 醛
【答案】A
【解析】
【详解】A.属于羧酸,官能团为羧基: ,A正确;
B.属于醇,官能团为羟基: ,B错误;
C.属于酰胺,官能团为酰胺基:,C错误;
D.属于醛,官能团为醛基:,D错误;
故选A。
2. 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为 ,它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④CH3COOH的同系物 ⑤芳香烃
A. ③⑤ B. ①③ C. ②③ D. ①④
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】①该有机物含苯环,属于芳香族化合物,①正确;
②含苯环的有机物不属于脂环化合物,②错误;
③该有机物含-COOH,属于有机羧酸,③正确;
④该有机物含有苯环,和乙酸不是同系物,④错误;
⑤该有机物含O,不属于芳香烃,⑤错误;
所以,①③符合题意,B选项正确;
答案选B。
3. 下列有机物的命名正确的是
A. 3-甲基-2-乙基戊烷
B. CH3COOCH2CH2OOCCH3二乙酸二乙酯
C. 邻甲基苯酚
D. 2-甲基-3-戊炔
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】A.正确的名称是3,4-二甲基己烷,A错误;
B.正确的名称是二乙酸乙二酯,B错误;
C.正确的名称是邻甲基苯酚,C正确;
D.正确的名称是4-甲基-2-戊炔,D错误;
故选C。
4. 糖类、油脂、蛋白质是生命中的基础有机化合物,下列说法中正确的是
A. 淀粉和纤维素均属于天然高分子化合物,二者互为同分异构体
B. 糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应,但水解产物不相同
C. 蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
D. “地沟油”经过加工处理后,可以用来制肥皂和生物柴油
【答案】D
【解析】
【分析】
【详解】A.淀粉和纤维素均属于天然高分子化合物,但是聚合度不同,二者不是同分异构体,A错误;
B.单糖不能水解,B错误;
C.硫酸铜是重金属盐,可以使蛋白质变性,变性是不可逆的,C错误;
D."地沟油"的成分为油脂,与氢氧化钠发生皂化反应制得肥皂,与甲醇或乙醇发生酯交换反应制得生物柴油,D正确;
故选D。
5. 对含氧有机物A进行波谱分析:红外光谱显示有甲基、羟基等基团;质谱图显示相对分子质量为60;核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为6:1:1,则该化合物的结构简式为
A. CH3CH2CH2OH B. (CH3)2CHCHO C. CH3COOH D. CH3CH(OH)CH3
【答案】D
【解析】
【详解】A.核磁共振氢谱A有四组峰,峰面积为3∶2∶2∶1,A错误;
B.已知红外光谱显示有甲基、羟基等基团,但B不含羟基,B错误;
C.乙酸的核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为3∶1,C错误;
D.满足红外光谱显示有甲基、羟基等基团且质谱图显示相对分子质量为60,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1,D正确;
故选D。
6. 下列说法正确的是
A. 1-丁烯和2-丁烯属于位置异构,和属于官能团异构
B. 与发生加成反应后的产物具有手性
C. 某烃的键线式为,该烃和 按物质的量之比为1:1加成时,所得产物有5种
D. 有机物最多有9个原子在同一平面上
【答案】A
【解析】
【详解】A.1-丁烯和2-丁烯,双键位置不一样,属于位置异构,和官能团不一样,属于官能团异构,故A正确;
B.与氢气加成后的产物为,该分子不具有手性,故B错误;
C.和 按物质的量之比为1:1加成时,可以发生1,2-加成,产物为:、、,也可以发生1,4-加成,产物为:,共有4种,故C错误;
D.有机物中,苯环和碳碳双键(三键)都可以在同一个平面上,中可以有3个原子共面(包含R中一个原子),故最多有21个原子共面,如图所示,故D错误;
故选A。
7. 设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 1molCH4与足量的Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为NA
B. 标准状况下,11.2LCH2Cl2中含有的原子总数为2.5NA
C. 常温常压下,1.4 g乙烯与环丙烷的混合气体中含有的原子数为0.3NA
D. 1mol甲基正离子()的电子数为9NA
【答案】C
【解析】
【详解】A.与在光照下的取代反应为连锁反应,会同时生成、、、四种有机产物,故反应生成的分子数小于,A错误;
B.标准状况下为液体,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,故原子总数无法确定,B错误;
C.乙烯()和环丙烷()的最简式均为,混合气体中含的物质的量为,所含原子的物质的量为,数目为,C正确;
D.1个的电子数为,故的电子数为,D错误;
故选C。
8. 下列方程式书写正确的是
A. 溴乙烷与NaOH醇溶液共热:
B. 苯乙烯加聚反应:
C. 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:
D. 尿素与甲醛制备线型脲醛树脂:n
【答案】C
【解析】
【详解】A.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热,会发生消去反应生成乙烯,化学方程式:,A错误;
B.苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,反应方程式为:n,B错误;
C.由于酸性:H2CO3> 苯酚>,故向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠,化学方程式为,C正确;
D.尿素与甲醛制备线型脲醛树脂为缩聚反应,化学方程式:,选项中水的化学计量数不正确,D错误;
答案选C。
n+2n+nH2O
9. 苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂,结构如图。关于X的说法正确的是
A. X的分子式为
B. 只能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色
C. 与足量溶液充分反应,最多可消耗
D. 1个X分子与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个
【答案】C
【解析】
【详解】A.数出分子中C、H、O、N、Br原子个数,分子式应为,A错误;
B.分子含醛基,能与溴水发生加氧化反应使溴水褪色,B错误;
C.酯基水解生成的酚羟基、羧基,溴原子水解,以及肽键水解生成的羧基都能与反应,X 与足量溶液反应最多消耗4mol,C正确;
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子位置为,共4个,D错误;
综上,答案是C。
10. 下列实验操作正确且能达到实验目的的是
A. 除去苯中混有的甲苯:向混合液中加入溶液,再加入溶液,分液
B. 判断某卤代烃中的卤素为溴原子:加入溶液,充分加热,冷却后,加入溶液,观察沉淀颜色
C. 乙醛具有还原性:在试管中先加入溶液,再加入5滴溶液,得到新制的,振荡后加入乙醛溶液,加热后得到砖红色沉淀
D. 制备溴苯:向烧瓶中加入一定量的苯和溴水,再将铁粉加入混合液中
【答案】A
【解析】
【详解】A.甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化为苯甲酸,加入NaOH溶液后,苯甲酸转化为水溶性的苯甲酸钠,分液可分离出苯层,达到除杂目的,A正确;
B.卤代烃水解后需先加硝酸酸化以中和过量的NaOH,否则直接加AgNO3会生成AgOH沉淀干扰检测,B错误;
C.制备新制Cu(OH)2需在强碱性环境中,正确操作应为先加足量NaOH溶液,再加少量CuSO4溶液。选项C中NaOH量不足且顺序错误,无法有效反应。C错误;
D.制备溴苯需苯与液溴在Fe催化下反应,溴水中溴浓度低且含大量水,无法有效生成溴苯。D错误;
故选A。
11. 下列卤代烃既能发生消去反应,又能发生水解反应,且水解产物能被氧化为醛的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】
【分析】卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,则能发生消去反应,与羟基相连碳原子上有2个或3个氢原子,则能发生催化氧化反应生成醛。
【详解】A. 中含有氯原子,能够发生消去反应生成 , 能够发生水解生成 , 发生催化氧化反应生成 ,故A不符合题意;
B. 能够发生消去反应生成 , 发生水解反应生成 , 发生催化氧化反应生成 ,故B符合题意;
C. 发生消去反应生成 , 发生水解反应生成 , 无法发生催化氧化反应,故C不符合题意;
D. 不能发生消去反应, 发生水解反应生成 , 发生催化氧化反应生成 ,故D不符合题意;
综上所述,答案为B。
12. 下列有机合成路线设计合理的是
A.
B.
C.
D. CH3C≡CH
【答案】D
【解析】
【详解】A.酸性高锰酸钾溶液有强氧化性,氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键,和酸性高锰酸钾溶液反应不能生成,A错误;
B.在的催化下和氯气发生取代反应时,取代的是苯环上的氢原子,取代侧链上的氢原子应该是光照条件,B错误;
C.的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热,C错误;
D.第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮,第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇,D正确;
故选D。
13. 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A. 叔丁醇不能使酸性溶液褪色
B. 可用溶液代替溶液洗涤
C. 第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
【答案】B
【解析】
【分析】由题给流程可知,叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水,分液得到混有盐酸的2-甲基-2-氯丙烷和残余叔丁醇的有机相;有机相经水洗分液可除去其中混有的大部分的盐酸;再加入5%碳酸钠溶液洗涤后可除去其中混有的少量的盐酸,分液得到混有2-甲基-2-氯丙烷和残余叔丁醇 的有机相;有机相再经水洗分液得到混有水的有机相;向有机相中加入干燥剂无水氯化钙除水后,得到混有残余叔丁醇的2-甲基-2-氯丙烷的有机相;经蒸馏即可得到产物。
【详解】A.叔丁醇上没有原子,不能被酸性溶液氧化,故A正确;
B.若用溶液代替溶液洗涤有机相,2-甲基-2-氯丙烷会在溶液中发生水解反应生成叔丁醇,从而降低2-甲基-2-氯丙烷的产率,故B错误;
C.加入溶液洗涤后可除去其中混有的少量的盐酸,分液得到混有和的有机相;故第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐,故C正确;
D.叔丁醇分子间存在氢键,导致其沸点高于2-甲基-2-氯丙烷,蒸馏时产物2-甲基-2-氯丙烷会先蒸馏出体系,故D正确;
选B。
14. 在微生物作用下将2,4-二氯苯酚电解脱氯降解为苯酚的装置如图所示。
下列说法不正确的是
A. a为电源正极
B. N极的电极反应式:
C. 由左向右移动通过质子交换膜
D. 当生成9.4g苯酚时,理论上M电极区生成CO2的质量为4.4g
【答案】B
【解析】
【分析】在电极M上,CH3COOH失去电子生成CO2,发生氧化反应,为阳极;在电极N上,得到电子生成,发生还原反应,为阴极;电极a为正极,电极b为负极,在电解池中,阳离子向阴极移动。
【详解】A.由装置图可知,在电极M上,CH3COOH失去电子生成CO2,M极为阳极,与M相连的a为正极,A正确;
B.在电极N上得到电子生成,发生还原反应:+4e-+2H+=+2Cl-,B错误;
C.在电解池中,阳离子向阴极移动,所以H+由左向右移动,C正确;
D.M极的电极反应式为,根据M、N极的电极反应式可知,当生成9.4g(0.1mol)苯酚时,生成0.1molCO2,质量为4.4g,D正确;
故选B。
第Ⅱ卷 (非选择题58分)
二、非选择题(本大题共4题,共58分)
15. 有机物⑧是合成淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶抑制剂的中间体,其一种合成路线如图:
回答下列问题:
(1)①的分子式为_____,1 mol①最多可与_____molH2发生加成反应。
(2)上图有机物中,互为同系物的是_____(填数字编号,下同),互为同分异构体的是_____。
(3)写出③在NaOH溶液中发生反应的化学方程式:__________________________________。
(4)④的一氯代物有_____种(不考虑立体异构)。
(5)⑤中手性碳原子的数目为_____个。
【答案】(1) ①. ②. 4
(2) ①. ②③ ②. ⑥⑦
(3) (4)7 (5)3
【解析】
【分析】①是6-溴-1-茚酮,与2种不饱和酯(②:甲基丙烯酸甲酯、③:丙烯酸甲酯)发生双Michael加成/环化的串联反应,一步构建螺环骨架,得到含双甲基取代环己酮结构的螺环产物④;在体系下,④中的两个羰基均被还原为羟基,得到含两个醇羟基的产物⑤;⑤中茚环上的仲醇羟基被氧化为羰基,得到产物⑥;而环己环上的仲醇羟基被氧化为羰基,得到产物⑦,二者为区域选择性氧化的同分异构体;在强碱NaH作用下,⑥的醇羟基(环己环上的-OH)脱质子生成氧负离子,再与MeI(碘甲烷)发生亲核取代反应,羟基被甲基化生成甲氧基,最终得到目标产物⑧。
【小问1详解】
根据①的键线式,数出各原子数目,得到分子式为;①中苯环可与3 mol 加成,五元环上的羰基可与1 mol 加成,所以1 mol①最多消耗4 mol 。
【小问2详解】
同系物要求结构相似、分子组成相差1个或若干个原子团,②为甲基丙烯酸甲酯、③为丙烯酸甲酯,均属于不饱和脂肪酸甲酯,碳碳双键位置和官能团种类数目均一致,相差1个,互为同系物;⑤氧化得到的⑥和⑦,均含相同的C、H、O、Br原子总数,仅羰基和羟基的位置发生互换,分子式完全一致、官能团位置不同,故属于同分异构体的是⑥⑦。
【小问3详解】
③是丙烯酸甲酯,属于酯类,在NaOH溶液中发生水解反应,生成丙烯酸钠和甲醇,化学方程式为。
【小问4详解】
④分子中氢原子种类如图,合计7种,因此一氯代物有7种。
【小问5详解】
手性碳原子是指连有4个不同原子/基团的饱和碳原子,⑤中标注处为手性碳原子,共3个手性碳原子。
16. 青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156℃-157℃,热稳定性差,青蒿素是高效的抗疟药。已知:乙醚沸点为35℃,从黄花蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的,主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示:
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中,不会用到的装置是_____(填序号)。
A. B. C.
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是______________________________________。
(3)操作Ⅰ所用的玻璃仪器有______________________________________,操作Ⅱ的名称是_________;操作Ⅲ的主要过程可能是____________(填字母)。
A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是__________。
A. 利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤:分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B. 可用X射线衍射测定分子的空间结构
C. 元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D. 可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
(5)青蒿素的结构简式如下图,分子中碳原子的杂化方式有__________________。
【答案】(1)C (2)溶解青蒿素
(3) ①. 烧杯、玻璃棒、漏斗 ②. 蒸馏 ③. B (4)ABC
(5)sp2、sp3
【解析】
【分析】黄花蒿经干燥、破碎后,加乙醚溶解青蒿素,过滤得残渣和浸出液,将浸出液蒸馏得乙醚和青蒿素粗品,青蒿素粗品重结晶得其精品;
【小问1详解】
经以上分析可知,操作I为过滤、操作Ⅱ为蒸馏,过滤用到的是装置B,蒸馏用到的是装置A,不会用到的装置是C;
【小问2详解】
青蒿素在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是溶解青蒿素;
【小问3详解】
操作I为过滤,所用的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、漏斗,操作Ⅱ的名称是蒸馏;操作Ⅲ的目的是经过浓缩、结晶、过滤除去杂质,青蒿素在乙醇中可溶解,所以在粗品中加95%的乙醇溶解青蒿素,然后经过浓缩、结晶、过滤除去杂质,得到精品,即操作Ⅲ的主要过程可能是加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤,故答案为:B;
【小问4详解】
A.由有机物研究的一般步骤可知,利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式,故A正确;
B.测定分子空间结构最普遍的方法是X射线衍射,X射线衍射可以观测微观结构,故B正确;
C.利用元素分析仪可以确定物质中元素种类,故可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素,故C正确;
D.利用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量,但不能确定其中含有何种官能团,故D错误;
故选ABC;
【小问5详解】
由青蒿素的结构简式可知,青蒿素分子中的含氧官能团除过氧键(-O-O-)外,还有醚键和酯基;碳氧双键的碳原子的杂化方式为sp2,分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3,即分子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3。
17. 阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物,它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下:
制备过程中,水杨酸还能形成难溶于水,不溶于NaHCO3溶液的水杨酸缩聚物。
已知:主要试剂和产品的物理常数如下:
名称
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
相对分子质量
138
102
180
密度/(g/cm3)
1.44
1.10
1.35
水溶性
微溶
反应生成醋酸
微溶
实验室中用如图所示装置(夹持装置略)合成少量阿司匹林的操作步骤如下:
①物质制备:向三颈烧瓶中依次加入6.9g水杨酸、10mL乙酸酐、0.5mL浓硫酸,在85℃~90℃条件下,加热5~10 min。
②产品结晶:冷却,加入一定量的冰水,抽滤,并用冰水洗涤沉淀2~3次,低温干燥,得阿司匹林粗产品。
③产品提纯:向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液,不断搅拌至无气泡产生。抽滤,洗涤沉淀,将洗涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体,抽滤,冰水洗涤,低温干燥。得乙酰水杨酸晶体7.2 g。
(1)水杨酸分子中最多有_____个原子共面,1 mol水杨酸分子中含有σ键_____NA。
(2)写出X的结构简式:_____。
(3)装置中仪器A的名称是______________,制备过程的加热方式是_____________。
(4)步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是_____________________。
(5)合并液与浓盐酸反应的化学方程式为_____________________________________________。
(6)阿司匹林的产率是___________。
【答案】(1) ①. 16 ②. 16
(2)
(3) ①. 恒压滴液漏斗 ②. 水浴加热
(4)过滤速度快,得到的产品更干燥
(5) (6)
【解析】
【分析】本实验通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酯化反应制备阿司匹林。由于反应温度控制在,需采用水浴加热。反应后加入冰水使阿司匹林析出,通过抽滤得到粗产品。粗产品中含有未反应的水杨酸及副产物水杨酸缩聚物,利用阿司匹林能溶于饱和溶液生成易溶于水的乙酰水杨酸钠,而水杨酸缩聚物不溶的性质进行分离提纯。过滤后,向滤液中加入浓盐酸酸化,发生强酸制弱酸的反应,使乙酰水杨酸重新析出,最后经过抽滤、洗涤、干燥得到纯净的阿司匹林晶体。
【小问1详解】
水杨酸分子中含有苯环、羧基和羟基。苯环是平面结构,羧基和羟基中的原子可以通过单键旋转与苯环共面,因此水杨酸分子中所有16个原子最多可以共面。1个水杨酸分子中含有6个键(苯环内)、4个键、1个键(连羟基)、1个键(连羧基)、1个键(羟基)、1个双键中的键、1个键(羧基内)、1个键(羧基内),共16个键,故1 mol水杨酸分子中含有个键。
【小问2详解】
根据原子守恒,水杨酸与乙酸酐发生反应生成阿司匹林和乙酸,故X为乙酸,其结构简式为。
【小问3详解】
根据仪器构造特征可知,装置中仪器A的名称为恒压滴液漏斗;制备过程需要将温度控制在,因此加热方式是水浴加热。
【小问4详解】
抽滤(即减压过滤)相比于普通过滤,其主要优点是过滤速度快,且能使沉淀中的水分被抽得更干,得到的产品更干燥。
【小问5详解】
合并液中含有乙酰水杨酸钠,加入浓盐酸发生强酸制弱酸的反应,生成乙酰水杨酸沉淀和氯化钠,化学方程式为。
【小问6详解】
水杨酸的物质的量为,乙酸酐的物质的量为,乙酸酐过量,理论上生成阿司匹林的质量由水杨酸决定,为。实际得到,故阿司匹林的产率为。
18. 下列为合成聚合物F的路线图:
已知:
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)A中含有的官能团名称是_______,C的系统命名为_______。
(2)B+D→E的反应类型是_______,检验B中所含官能团所用的试剂有_______。
(3)C生成D的化学方程式为_______。
(4)G物质的相对分子质量比的相对分子质量大2,则符合下列条件的G的同分异构体有_______种。
①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;
②遇氯化铁溶液变紫色。
(5)已知烯烃与HBr的加成在催化剂AIBN作用下,可发生反马氏加成。
请利用上述已知信息,从苯乙烯出发,不使用其他有机试剂(无机试剂均可),合成_______。
【答案】(1) ①. 碳碳双键、醛基 ②. 1,2-二溴丙烷
(2) ①. 取代反应(或酯化反应) ②. 碳酸氢钠(或碳酸钠)溶液、溴水
(3)
(4)3 (5)
【解析】
【分析】由题干合成流程图可知,根据已知信息可知和HCHO反应生成A为,与新制Cu(OH)2反应后酸化得到B为:,由F的结构简式推知E的结构简式为:,由B和E的结构简式可知,D的结构简式为:CH3CH(OH)CH2OH,由C到D的反应条件可知,C的结构简式为:CH3CHBrCH2Br,故C3H6的结构简式为:CH3CH=CH2,据此分析解题。
【小问1详解】
由分析可知, A的结构简式为,则A分子中存在的官能团为碳碳双键和醛基,C是丙烯加成后得到的产物CH3CHBrCH2Br,其名称为1,2-二溴丙烷,故答案为:碳碳双键和醛基;1,2-二溴丙烷;
【小问2详解】
由分析可知,B+D→E是酸与醇反应生成酯和水,则该反应的反应类型是酯化反应,也属于取代反应;由分析可知,B为,分子中含有羧基和碳碳双键两种官能团,检验羧基可用碳酸钠或者碳酸氢钠溶液,观察到产生大量的无色气泡,检验碳碳双键则用溴水,可观察到溶液褪色,故答案为:酯化反应或取代反应;碳酸钠或者碳酸氢钠溶液、溴水;
【小问3详解】
由分析可知,C为CH3CHBrCH2Br,D为CH3CH(OH)CH2OH ,故C生成D发生的是水解反应,方程式为;
【小问4详解】
G物质的相对分子质量比的相对分子质量大2,说明结构中多了2个H,且遇到氯化铁溶液显紫色,说明结构中存在酚羟基,苯环上有两个取代基,那么结构为苯环上连接乙基和酚羟基,有邻、间、对三种结构,故同分异构题有3种,故答案为:3。
【小问5详解】
由氧化得到,由发生取代反应得到,可以由与HBr加成反应得到,故合成路线为:。
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