官能团性质 反应类型 共线共面问题 专项训练-2025-2026学年高二下学期化学期末复习

**基本信息** 聚焦官能团反应定量关系，通过表格系统梳理与典型例题应用，构建“结构-性质-定量”逻辑体系，强化化学观念与科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团反应定量关系总结|7类反应表格|系统梳理1 mol官能团与H₂、Br₂等物质的定量反应关系|从官能团结构出发，建立“结构决定性质”的定量反应规律| |官能团性质及反应类型应用题|19道综合题|结合具体有机物结构考查官能团性质、反应类型及共线共面问题|通过例题应用深化对定量关系的理解，形成“规律-应用-迁移”的思维链|

【总结】官能团反应中的定量关系 1．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系（完成表格填空） (1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 －C≡C－ 定量关系 消耗 mol H2 (2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 －C≡C－ 取代邻、对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 (3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 －OH －COOH 定量关系 消耗 molNa，生成 molH2 消耗 molNa，生成 molH2 (4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R－X －COOH 定量关系 (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 －COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和 0.5 mol，生成0.5 mol CO2 (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 －COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol (7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗 mol Ag(NH3)2OH生成 mol Ag单质、 mol H2O、 mol NH3 ②1 mol甲醛消耗 mol Ag(NH3)2OH生成 mol Ag单质 ③1 mol醛基消耗 mol Cu(OH)2生成 mol Cu2O沉淀、 mol H2O 【答案】（1）1mol、2mol、3mol、1mol、1mol ；（2）1mol、2mol、1mol、3mol ； （3）消耗 1 molNa，生成 0.5 molH2 ；消耗 1 molNa，生成 0.5 molH2； （4）1mol、1mol、1mol、1mol、2mol； （5）NaHCO3 （6）CO2 （7）① 2、2、1、3； ② 4、4 ；③ 2、1、2 2．重要的反应及反应现象 (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 酸性高锰酸钾 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物 (5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 3．常见有机物与特定物质反应的关系 官能团 H2 Br2水 Br2(CCl4) Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 KMnO4 烷烃 —— 烯烃 碳碳 双键 √ √ √ √ 炔烃 碳碳 三键 √ √ √ √ 苯 —— √ 苯的同系物 —— √ √(苯环所连碳含氢) 卤代烃 卤原子 √ 醇 羟基 √ √(羟基所连碳有氢) 酚 羟基 √ √ √ √ √ √ 醛 醛基 √ √ √ 羧酸 羧基 √ √ √ √ 酯 酯基 √ 植物油 碳碳双键、酯基 √ √ √ √ √ 脂肪 酯基 √ 【答案】 2、 溴水（从左往右）：不褪色、褪色、褪色、不褪色、不褪色、不褪色、白色沉淀、褪色、不褪色、不褪色 2027届高二化学备课组 期末复习 KMnO4（从左往右）：不褪色、褪色、褪色、不褪色、褪色、褪色、褪色、褪色、不褪色、不褪色 题型二 官能团性质 反应类型 共线共面问题 1．（24-25高二下·河北·期中）香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途，结构简式如下： 下列说法错误的是 A．含有羟基、醛基、醚键三种官能团 B．杂化和杂化的碳原子个数比为 C．与金属Na、NaOH溶液、溶液均可发生反应 D．与足量溴水反应时最多消耗 2．（24-25高二下·广东广州·期末）某新型合成药物的中间体结构如图所示，科学家需要对其进行成酯修饰后患者才能服用。已知连在同一碳上的两个羟基易脱水，下列说法正确的是 A．该化合物最多与反应 B．该化合物分子中最多有11个碳原子共平面 C．对该化合物分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性 D．分析该化合物的质谱图，可获得分子中含有的官能团的信息 3．（24-25高二下·广东广州·期末）阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 4．(22-23高二下·广东茂名·期末)奥司他韦是目前治疗甲型流感常用药，其结构简式如图所示，正确的是   A．1个该有机物含有2个手性碳原子 B．该有机物中的、均为杂化 C．该有机物最多能与反应 D．该有机物能发生氧化反应、加成反应和取代反应 5．（23-24高二下·广东广州·期末）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．化合物X属于芳香烃 B．化合物 X 最多能与2mol NaOH 反应 C．化合物 X 的分子式为 C15H12O4 D．化合物 X 分子中所有碳原子可能共平面 6．（22-23高二下·广东广州·期末）莨菪亭是一种植物生长激素，其结构简式如图所示。下列有关莨菪亭的说法正确的是 A．分子中所有原子可能处于同一平面 B．该物质不能使酸性溶液褪色 C．该物质中碳原子均采取杂化 D．该物质最多能与反应 7．（24-25高二下·广东深圳·期末）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．丹参醇分子可以发生的反应类型包括取代、加成、消去、氧化、还原 C．红外光谱可鉴定该分子含有3种官能团 D．该分子与反应最多可以产生 8．（24-25高二下·广东深圳·期末）某有机分子X结构如图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与发生反应 B．X与足量加成后，所得产物官能团的性质与X一致 C．X中所有C原子一定共面，所有原子一定不共面 D．C原子和O原子的杂化方式均有2种 9．(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)原花青素是苹果中主要的多酚类物质，具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其中的儿茶素结构如图所示，关于该化合物说法正确的是 A．不属于烃的衍生物 B．能与 Fe3+发生取代反应 C．能与溴水发生加成反应 D．能与 NaOH 溶液或 Na2CO3溶液反应 10．(23-24高二下·广东清远·期末)由N和P两种物质可合成某高分子化合物M，其中M、N、P的结构如图所示，下列说法正确的是 A．N能形成分子间氢键，因此其熔、沸点较高 B．P中有5种不同化学环境的氢原子 C．在一定条件下，P可以发生取代反应、氧化反应、加成反应和缩聚反应 D．常温下，M、N、P均易溶于水 11．(23-24高二下·广东深圳·期末)在天然氯化物参与下，化合物I可转化为化合物Ⅱ。下列说法不正确的是 A．化合物I可发生加聚反应 B．化合物I中所有碳原子共平面 C．化合物Ⅱ中有3种官能团 D．化合物Ⅱ可与NaOH水溶液反应 12．(23-24高二下·广东珠海·期末)绿原酸（结构如图）是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是 A．能与氨基酸中的氨基反应 B．能发生加成、取代和氧化反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．1mol绿原酸最多能与8mol完全反应 13．(23-24高二下·珠海·期末)有机物X、Y、Z的分子式均为，键线式如图所示。下列说法正确的是 A．X、Y、Z均能与溴水发生加成反应 B．X、Y、Z分子中碳原子均处在同一平面上 C．X、Y、Z三种分子中π键电子数目都一样 D．X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 14．(23-24高二下·广东番禺区仲元中学·期末)有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．化合物X属于芳香烃 B．化合物 X 最多能与2mol NaOH 反应 C．化合物 X 的分子式为 C15H12O4 D．化合物 X 分子中所有碳原子可能共平面 15．(23-24高二下·广东广州八区·期末)迷迭香酸是一种天然抗氧化剂，其结构如图所示，下列叙述不正确的是 A．迷迭香酸分子存在顺反异构体 B．迷迭香酸分子中含有1个手性碳原子 C．1mol迷迭香酸与浓溴水反应时最多消耗8molBr2 D．1mol迷迭香酸与烧碱溶液共热反应时最多消耗6molNaOH 16．(23-24高二下·广东广州第六中学·期末)哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂，如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是 A．1mol哌醋甲酯最多与4molH2发生加成反应 B．哌醋甲酯有1个手性碳 C．该有机物既可以与盐酸反应，也可以和NaOH反应 D．该分子中所有碳原子共面 17．(23-24高二下·广东湛江·期末)苯氧乙酸是制备某种具有菠萝气味的香料的中间体，其制备原理如图 下列说法正确的是 A．苯氧乙醇有3种官能团 B．环氧乙烷中所有原子共平面 C．苯氧乙酸的核磁共振氢谱有4组峰 D．反应1是加成反应，反应2是氧化反应 18．(23-24高二下·广东汕头·)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子可识别，其合成方法如图。下列说法正确的是 A．可与溴水发生加成反应 B．该反应为消去反应 C．核磁共振氢谱有3组峰 D．可增加在苯中的溶解度 19．(22-23高二下·广东潮州·期末)连花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性，关于大黄素的说法正确的是   A．分子式为 B．分子中所含元素的电负性 C．基态氧原子核外电子的空间运动状态有8种 D．分子中所有原子可能共平面 学科网（北京）股份有限公司 $ 2027届高二化学备课组 期末复习 题型二 官能团性质 反应类型 共线共面问题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D B D D C D B B D C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 C D D C C C D D B 1、【答案】D A．结构中含羟基、醛基、醚键三种官能团，A正确；B．苯环上的6个碳、和1个醛基碳均为杂化，甲基碳为杂化，数目比，B正确；C．酚羟基可与、、发生反应，C正确；D．题目未指明量的关系，1mol该物质酚羟基邻位最多可与取代，1mol醛基可消耗1mol Br2，故消耗最多为3mol，D错误；故选D。 2、【答案】B A．羧基能与NaOH发生中和反应，已知连在同一碳上的两个羟基易脱水，碳氟键水解生成1个羧基、3个HF，它们又与氢氧化钠发生中和反应，1mol该化合物最多与5mol NaOH反应，A错误； B．与苯环上、碳碳双键连接的碳原子一定共平面，其余单键相连碳原子可通过旋转得出最多2个碳原子在其平面上，所以最多有11个碳原子共平面，B正确；C．酯基不是亲水基，对该化合物分子进行成酯修饰不是增强其水溶性，C错误；D．质谱图用来测定相对分子质量，红外光谱用来获得分子中含有的官能团的信息。 3、【答案】D A．阿斯巴甜具有羧基、氨基、酰胺基、酯基，共4种官能团，A错误；B．分子中的苯环可与氢气发生加成反应，酯基、羧基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气加成，故阿斯巴甜分子最多消耗，B错误；C．该分子中酯基、酰胺基都能发生水解反应，水解产物不含单糖，不属于糖类，C错误；D．阿斯巴甜分子中含有羧基、具有酸性、可以与碱反应，含有氨基、具有碱性、可以与酸反应，D正确；故答案选D。 4、【答案】D A．1个该有机物含有3个手性碳原子，如图中*标注所示  ，A错误；B．该有机物中形成双键的碳原子为杂化，B错误；C．该有机物中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，该有机物最多能与反应，C错误；D．该有机物含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应，含有氨基、酯基等，能发生取代反应，D正确。 5、【答案】C A．X含有苯环、酯基，酚羟基，X是芳香烃衍生物，A错误；B．X中与NaOH反应的官能团有酚羟基，酯基，未给X的量，无法判断消耗NaOH的量，B错误；C．化合物 X有15个C原子和12个H原子，1个氧原子，分子式为 C15H12O4，C正确；D．化合物 X含有的饱和C原子，该碳与三个碳相连，所有碳原子不可能共面，D错误； 故选C。 6、【答案】D A．分子中含甲基，甲基上C原子为sp3杂化，则所有原子一定不能共面，A错误； B．含酚羟基、碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；C．苯环、双键中碳原子为sp2杂化，甲基上C原子为sp3杂化，C错误；D．酚羟基、酯基及水解生成的酚羟基，均与NaOH溶液反应，则1mol该物质最多能与3molNaOH反应，D正确；故答案为：D。 7、【答案】B A．分子中手性碳有2个，A错误； B．丹参醇分子可以发生的反应类型包括取代、加成、消去、氧化、还原，B正确； C．红外光谱可以鉴定化学键和官能团，图中官能团有羟基、羰基、醚键和碳碳双键四种，C错误； D．该分子与反应最多可以产生，D错误；故答案为：B。 8、【答案】B A．1mol苯环结构可以与3 mol H2加成，1mol醛基可以与1 mol H2加成，1molX最多能与4molH2反应，A正确；B．X与足量加成后，官能团只有醇羟基，醇羟基与醛基、酚羟基的性质不一致，B错误； C．苯环上的6个C原子以及与苯环直接相连的其他6个原子共平面，故X中所有C原子一定共面，X中含有甲基，故不可能所有原子共平面，C正确；D．X中，苯环上的C原子、醛基上的C原子为sp2杂化，甲基上的C原子为sp3杂化，醛基上的O原子为sp2杂化，羟基上的O原子为sp3杂化，D正确；故答案选B。 9、【答案】D A．根据结构简式，除含有C、H两种元素外，还含有O，即该化合物属于烃的衍生物，A错误； B．含酚-OH，遇FeCl3会发生显色反应，但在反应过程中，Fe3+与酚-OH发生配位，形成一个稳定的配合物，而非取代反应，B错误；C．该有机物中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，C错误；D．酚羟基显酸性，酸性强弱：碳酸＞酚羟基＞，因此酚羟基能与NaOH、Na2CO3溶液发生反应，D正确。 10、【答案】C A．N中不能形成分子间氢键，C-H…O形成的氢键是不存在的，因为碳的非金属性不够强，与碳相连的氢正电性不够强，A错误；B．P中有4种不同化学环境的氢原子，B错误；C．p中甲基、酚羟基、苯环均可发生取代，可发生氧化反应，苯环可发生加成反应，酚羟基与苯环上的氢可发生缩聚反应，C正确；D．N中只含有酯基，没有亲水基团，不易溶于水，D错误。 11、【答案】C A．化合物I含有碳碳三键，可发生加聚反应，故A正确；B．苯环为平面结构、碳碳三键为直线结构，单键可以旋转，所以化合物I中所有碳原子共平面，故B正确；C．化合物Ⅱ中有碳氯键、羰基2种官能团，故C错误；D．化合物Ⅱ可与NaOH水溶液发生水解反应，故D正确； 12、【答案】D A．含羧基显酸性，能与氨基酸中的氨基反应，A正确；B．由结构式可知，绿原酸中含有碳碳双键和苯环、羟基、酯基、羧基，可以发生加成反应、取代和氧化反应，B正确；C．含有碳碳双键，能使溴水和酸性溶液褪色，C正确；D．2个酚羟基、1个酯基、1个羧基，1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应，D错误。 13、【答案】D A．由结构简式可知，X分子中含有的苯环不能与溴水发生加成反应，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中含有3个相连的饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中碳原子不可能处在同一平面上，故B错误；C．由结构简式可知，X分子中含有1个大π键，Y分子中含有2个π键，Z分子中含有3个π键，所以这三种分子中π键个数不同，故C错误；D．由结构简式可知，X分子中苯环上的甲基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，Y分子和Z分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确。 14、【答案】C A．X含有苯环、酯基，酚羟基，X是芳香烃衍生物，A错误；B．X中与NaOH反应的官能团有酚羟基，酯基，未给X的量，无法判断消耗NaOH的量，B错误；C．化合物 X有15个C原子和12个H原子，1个氧原子，分子式为 C15H12O4，C正确；D．化合物 X含有的饱和C原子，该碳与三个碳相连，所有碳原子不可能共面，D错误； 15、【答案】C A．碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，由结构简式可知，迷迭香酸分子中碳碳双键中碳原子所连基团不同，存在顺反异构体，故A正确；B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，由结构简式可知，迷迭香酸分子中与羧基直接相连的碳原子为手性碳原子，则分子中含有1个手性碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，迷迭香酸分子中含有的碳碳双键可以和溴水发生加成反应，含有酚羟基，酚羟基邻对位上的氢原子可以和溴水发生取代反应，则1mol迷迭香酸与浓溴水反应时最多消耗7mol溴，故C错误；D．由结构简式可知，迷迭香酸分子中含有的酚羟基、酯基、羧基均能和氢氧化钠溶液反应，则1mol迷迭香酸与烧碱溶液共热反应时最多消耗6mol氢氧化钠，故D正确； 16、【答案】C A．由题干有机物结构简式可知，分子中只有苯环能与H2加成，即1mol哌醋甲酯最多与3molH2发生加成反应，A错误；B．由题干有机物结构简式可知，哌醋甲酯有2个手性碳，如图所示：，B错误；C．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有碱性基团-NH-可以与盐酸反应，同时含有酯基可以和NaOH反应，C正确；D．由题干有机物结构简式可知，该分子中含有同时连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子，故不可能所有碳原子共面，D错误； 17、【答案】D A．苯氧乙醇有醚键和羟基2种官能团，A错误；B．环氧乙烷中含有两个饱和碳原子，采用sp3杂化，空间四面体，不可能所有原子共平面，B错误；C．苯氧乙酸分子中含有5类等效氢，其核磁共振氢谱有5组峰，C错误；D．反应1是环氧乙烷的开环加成反应，反应2是醇羟基向羧基转化的氧化反应，正确。 18、【答案】D A．由图可知，a中含有酚羟基，与溴水科发生取代反应，A错误； B．由图可知，反应为酚羟基中氢被取代的反应，属于取代反应，不是消去反应，B错误； C．c中含有4种不同环境的氢，c核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D．冠醚分子c 可识别K+，故能增加KMnO4在甲苯中的溶解度，D正确； 19、【答案】B A．结合有机物结构简式可知分子式为：，故A错误；B．同周期元素，从左到右电负性逐渐增强，结合碳氢化合物中H显正电性，所以电负性，C．电子的空间运动状态等于轨道数，根据基态氧原子核外电子排布可知占据5个轨道，所以有5种核外电子的空间运动状态，故C错误； D．分子中存在甲基结构，甲基中的C原子属于sp3杂化，所以所有原子不可能共平面，故D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $