专题12 有机化合物的结构特点与研究方法-【创新大课堂】高考化学五年（2022-2026年）真题分类汇编168优化重组卷

专题十二 有机化合物的结构特点与研究方法 考向 有机化合物的结构特点 3.(2025·甘肃卷，3分)苦水玫瑰 OH 是中国国家地理标志产品，可从 1.(2026·浙江1月，3分)以环己醇( 中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之 一的结构简式如图，下列说法错误的是( 为原料，在浓磷酸作用下制备环己烯 A.该分子含1个手性碳原子 救 实验方案如下： B.该分子所有碳原子共平面 步骤I— 在环己醇中加入浓磷酸，加热回 C.该物质可发生消去反应 流；蒸馏、收集馏分，得到环己烯粗品 步骤Ⅱ—取环己烯粗品，依次用饱和 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 Na2CO3溶液、饱和食盐水洗涤，分液；加无水 4.(2025·广东卷，2分)在法拉第 CaCl2干燥，过滤，蒸馏得到产品。 发现苯200周年之际，我国科 步骤Ⅲ 经波谱分析，测得产物的核磁共 学家首次制备了以金属M为中 抑 振氢谱图如图。 心的多烯环配合物。该配合物 具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。 该多烯环上 ( ) A.C一H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 5.(2025·江苏卷，3分)化合物Z是一种具有生 理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线 98765432 0 如下： 下列说法不正确的一项是 硝酸铈铵 0-5℃ 抑 A.步骤I,可能生成环己酮( 磷酸酯等 烂 副产物 下列说法正确的是 B.步骤Ⅱ，若用水代替饱和食盐水洗涤，会导 A.1molX最多能和4molH2发生加成反应 致产品的产量、产率下降 C.步骤Ⅱ，加无水CaCl2干燥后，未经过滤直 B.Y分子中sp3和sp杂化的碳原子数目比为 接蒸馏，会导致产品的纯度降低 1:2 D.步骤Ⅲ，核磁共振氢谱图说明产品中有 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 杂质 D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 ￥ 碳酸丙烯酯是一种重要的有机化合物，具有 6.(2025·陕晋宁青卷，3分)抗坏血酸葡萄糖苷 多种工业应用。 (AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 郑 的说法正确的是 尔 2.(2025·上海卷)1 mo 分子中。键的数 HO HO HO O 目为 OH 问 ( HO OH A.7NA B.12NA C.13NA D.14NA AA2G OH 125 A.不能使溴水褪色 OH HO C B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 (a) e D.含有3个手性碳原子 A.该反应为取代反应 7.(2025·黑吉辽蒙卷，3分)一种强力胶的黏合 原理如图所示。下列说法正确的是( B.a、b均可与NaOH溶液反应 C.c核磁共振氢谱有3组峰 COOCH COOCH n H2C=C 极少量OH,王CH2一C D.c可增加KI在苯中的溶解度 12.(2023·全国乙卷，14分)元素分析是有机化 CN CN 合物的表征手段之一。按下图实验装置（部 I 分装置略)对有机化合物进行C、H元素 A.I有2种官能团 分析。 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 02 D.该反应为缩聚反应 P坩埚 8.(2025·安徽卷，3分)一种天然保幼激素的结 石英管日 构简式如图： COOCH 回答下列问题： (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放人石英 下列有关该物质的说法，错误的是 管中，先 A.分子式为C1gH32O3B.存在4个C一Oo键 而后将已称重的U型管c、d与石英管连接， C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇 检查 9.(2023·全国甲卷，6分) 藿香蓟具有清热解毒功 依次点燃煤气灯 ,进行实验。 效，其有效成分结构如 (2)O2的作用有 下。下列有关该物质的说法错误的是( A.可以发生水解反应 CuO的作用是 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 (举1例，用化学方程式表示)。 D.能与溴水发生加成反应 (3)c和d中的试剂分别是 10.(2023·湖南卷，3分)下列玻璃仪器在相应 (填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是 实验中选用不合理的是 A.CaCl2 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品C,H,O。反应完全后，应 ① ③ ⑤ 进行操作： A.重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCL4:③⑤⑥ C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ 取下c和d管称重。 D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ (5)若样品CzH,O,为0.0236g,实验结束 11.(2023·辽宁卷，3分)冠醚因分子结构形如 后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。 皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K,其合 质谱测得该有机物的相对分子量为118，其 成方法如下。下列说法错误的是 () 分子式为 12611.解析(1)Fe是26号元素，其核外电子排布式为 1s22s22p53s23p63df4s2,价电子排布式为3d4s2。一般 来说，元素的非金属性越强，电负性越大，金属性越强， 电负性越小，故橄榄石中元素电负性大小顺序为O>S >F>Mg;根据化合物中各元素化合价代数和为零， 可知Fe的化合价为+2。(2)由表中数据可知，NaCl 是离子晶体（熔化时离子键被破坏），SiC14是分子晶体 (熔化时分子间作用力被破坏)，离子键强度远大于分 子间作用力，故NaCl熔点明显高于SiCl4。分子晶体 的相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔点越高。 SiC14分子结构中，1个Si与周围的4个C1形成正四面 体结构，中心原子Si采用sp3杂化。(3)结合投影图可 知，晶体结构图中实线部分为1个晶胞，Mg位于晶胞 顶点，最目为4X日十4×品-1：有2个B位于品隐你 内，B原子数目为2，故该物质的化学式为MgB2;如图 ,B位于边长为a的正三角形的中心，故 B B一B的菜远距病为号。×号×2-写。 答案(1)3df4s2O>Si>Fe>Mg+2(2)NaCl 是离子晶体，SiCl4是分子晶体，NaCI中离子键强度远 大于SiCl4分子间作用力SiCL4、GeCl4、SnCl4的熔点 依次升高，因为三者均为分子晶体，结构相似，相对分 子质量依次增大，分子间作用力逐渐增强正四面体 形sp2(3)1MeB,号a √3 考向四 1.A2.B3.D4.B5.D6.A 7.解析探究Co2+、Co3+能否催化H2O2分解的相关实 验探究(1)配制1.00mol·L1的CoSO4溶液需用到 容量瓶，定容时用到胶头滴管，无需用到圆底烧瓶和试 管，b、c正确。(2)实验I CoSO4溶液中Co2+以 [Co(H2O)6]2+的形式存在，滴加H2O2溶液，无明显现 象，说明[Co(H20)6]2+不能催化H2O2的分解。实验 Ⅱ中HCO3与Co2+结合转化为[Co(CO3)2]2-和H+, 过量的HCO3能吸收转化过程中产生的H+,促使反 应正向进行；实验Ⅲ的实验现象表明在H2O2作用下 Co2+能与HCO3反应生成[Co(CO3)3]3-,然后 [Co(CO3)3]3催化H2O2分解，因此H2O2在实验Ⅲ 中所发生的反应为2Co2+十10HCO3十H202= 2[Co(C03)3]3-+6H20+4C02↑、2H202 [Co(C3)3]3 一2H202+O2个。(3)C02+与C0号配位， H十浓度增大，平衡正向移动，Co3+与CO号配位， [CO(H2O)6]3+浓度降低，平衡正向移动，因此反应都能 正向进行。(4)实验V中，A到B溶液变为蓝色，并产生 气体，则[Co(CO3)3]3-转化为[Co(H20)6]3+,C0元素 的化合价不变，发生非氧化还原反应，则产生气体为 CO2;B到C溶液变为粉红色，并产生气体，则 [Co(H2O)6]3+转化为[Co(H2O)6]2+,Co元素化合价 降低，发生氧化还原反应，氧元素化合价升高，则产生气 体为)2。 答案(1)bc(2)不能吸收转化过程中产生的H+, 促使反应正向进行2Co2++10HCO3+H2O2一 18 2[Co(C03)3]3-+6H20+4C02↑、2H202 [Co(CO3)3]3 -2H2O2十O2个(3)Co2+与CO号配 位，H+浓度增大，平衡正向移动，Co3+与CO配位， [Co(H2O6)]3+浓度降低，平衡正向移动(4)CO2O2 8.解析(1)仪器a的名称为锥形瓶，根据题给步骤I中 使用的部分仪器可知，加快NH4CI溶解所采用的操作 有用玻璃棒搅拌、用酒精灯加热。(2)根据所加试剂的 性质可分析将溶液温度降至10℃以下的原因，可选用 冰水浴降温。(4)该反应中活性炭作催化剂（反应前后 不变)，[Co(NH3)6]Cl3在冷水中微溶，则步骤Ⅲ过滤得 到的固体为[Co(NH3)6]Clg和活性炭的混合物，步骤V 中[Co(NH3)6]C3溶于含有少量盐酸的沸水中，趁热过 滤得到的固体为活性炭。(5)根据同离子效应可知，向 滤液中加入浓盐酸（提供CI厂），能抑制[Co(NH3)6]Cl3 溶解，利于析出橙黄色晶体。 答案(1)锥形瓶用玻璃棒搅拌、用酒精灯加热 (2)H2O2分解浓氨水挥发冰水浴(3)玻璃棒末端 没有靠在3层滤纸上、漏斗下端尖嘴部分没有紧贴烧杯 内壁(4)活性炭 (5)促进[Co(NH3)6]Cl3结晶析出 专题十二有机化合物的结构特点与研究方法 考向 1.A2.C3.B4.A5.B6.B7.C8.B9.B 10.A11.C 12.解析(1)将样品和CuO放入石英管中后，应先通入 O2排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与 石英管连接，以防止石英管中空气中含有的CO2和水 蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使 有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热， 再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。(2)O2可排除装置 中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和 H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中 使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而 CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素 完全被氧化。(3)应先吸收有机物燃烧产生的水（用 CaCl2吸收)，再吸收产生的CO2[用碱石灰(CaO+ NaOH)吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2,故不能 将c,d中的药品调换位置。(4)样品反应完全后，装置 内仍有残留的C)2和H2O,故应继续通入一段时间)2， 将CO2和H20赶入c,d装置中。(5)c管增重0.0108g, 则n(H)=2×,0.0108g 8g:m0=0.012mol;d管增重 、0.0352g:则n(C)=40g0m0-=0.0008mol:故样 品中n(O)= (0.0236-0.0012-0.0008×12)g 16g·mol-1 0.0008mol,则根据C、H、O元素的物质的量之比可知 分子式为(C2H3O2)n,又因为该有机物的相对分子质 量为118，所以n=2,分子式是C4H6O1。 答案(1)通入O2排除石英管中的空气装置的气密 性b、a(2)排除装置中空气，氧化有机物，将生成的 CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收CO十CuO 高温 CO2十Cu(3)AC碱石灰会同时吸收水和 CO2(4)熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2,然后 熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 (5)C4H6O4 8