专题十二 有机化合物的结构特点与研究方法-【创新大课堂】2026年高考化学五年真题分类汇编168优化重组卷

×(y×107cm)-2y×1021cm3,则X品体的密度为畏- 4×M. 6.02X10258 2×M. 2×M. yx102cm301X/cm,故答案为：301X7 答案(6)①由图c可知，图b中Sb、Hg原子取代位置除图b 2×M. 外还有其它形式②41：1：2③ 301×x2y 考向四 1.B[氢键、共价键、键能、原子杂化方式根据主体分子的结构 可知，其中含有的一SO3H和一OH可形成分子内氢键，A正 确：根据主客体分子之间形成的包合物结构可知，主客体分子 之间没有形成化学键，B错误：S一O中存在。锭和π键，S一O 中只含。键，故磺酸基中S一O键能比S一O小，C正确： (CH3)4N+中N形成4个。锭，且N上无孤电子对，故N采取 sp3杂化，(CH3)3N中N形成3个G键，且N上含有1个孤电 子对，故N采取sp杂化，D正确。 2.实验剖析向CuSO4溶液中加入复水生成蓝色Cu(OH)2沉 淀，继续滴加过量氨水，Cu(OH)2沉淀转化为[Cu(NH3)4] SO4深蓝色溶液，再加入乙醇，可以降低[Cu(NH3)4]SO4的 溶解度，使[Cu(NH3)4门SO4析出，过滤后洗涤可得到 [Cu(NH3)4]SO4深蓝色固体，向[Cu(NH3)4]SO4固体中加 入过量浓盐酸，[Cu(NH)4]SO4固体溶解，转化为[CuC14]2 黄绿色溶液。 QS0溶液蓝色沉淀深蓝色溶液深蓝色沉淀深益色闲体黄绿色溶液 2 含有：[Cu(HO4)4]SO4Cu(OH)2[Cu(NH3)4]SO4 LCu(NH)JSO [Cu(NHa)JSO4 [CuCl D[化学实验方案的设计与评价由上述分析知，②中沉淀为 Cu(OH)2,④中沉淀为[Cu(NH)4]SO4,二者不是同一种物质， A正确：③中现象说明向CuSO4溶液中（含有[Cu(HO)4]SO4) 加入过量氨水，[Cu(H2O)4]SO4可以转化为[Cu(NH)4]SO4, 说明配体与Cu2+的结合能力：NH3>H2O,B正确；向 [Cu(NH3)4]SO,深蓝色溶液中加入乙醇，可以降低 [Cu(NH3)4]SO的溶解度，使[Cu(NH3)4]SO析出，即④中 深蓝色物质在乙醇中的溶解度比在水中的小，C正确；向⑤中 深蓝色固体中加入过量浓盐酸，[Cu(NH3)4]SO4固体溶解， 转化为[CuCl]2一黄绿色溶液，若改为向⑤中加入稀硫酸， [Cu(NH3)4]SO4中的NH3与H反应生成NH,其反应为 [Cu(NH3)4]2++4H+= =Cu2++4NH,最后得到CuSO4 蓝色溶液，不能得到黄绿色溶液，D错误。] 3,B「“分子客车”、物质结构纳米“分子客车”能装载多种稠环 芳香泾，通过分子间相互作用结合成功能不同的分子聚集体， 符合超分子的定义，A正确；从长的方向看，“分子客车”中有与 并四苯相仿的结构，从高的方向看，无相仿结构，故平躺装载的 稳定性大于直立装载的稳定性，B错误：芘与“分子客车”中间 部分大小适配，故“分子客车”可装载2个芘，C正确：题目中所 有芳泾中的C原子均为s杂化，则芳烃中的碳原子数等于π 电子数，则芘、并四苯、蔻的π电子个数分别为16、18、24，结合 表中数据可知，芳泾π电子数越多，结合常数越大，故D正确。] 4.D[Al2CL中所有原子均满足8电子稳定结构，则A12C1的 CICI CI CI CI 结构式为 或AN ，→表示配位锭，也可用短 CICICICICI CI 线代替，A项正确；Al2Cl为对称结构，正负电荷中心重合，为 非极性分子，B项正确：该反应中NH3取代CI与A1形成配位 键，说明NH3的配位能力大于氟，C项正确；Al一B的稳定性 弱于A1一Cl,Al2Br6更易与NH3反应，D项错误。] 5,A[连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子， 手性分子是指与其镜像不相同，不能互相重合的具有一定构型 或构象的分子，含有手性碳原子的分子不一定为手性分子，如 OH HOOC COOH,A项错误：邻羟基苯甲醛存在分子内氢 OH 键，而对羟基苯甲醛存在分子间氨键，故邻羟基苯甲醛的沸点低于 对羟基苯甲醛，B项正确：酰胺中的酰胺基在酸或碱存在并加热时 可发生水解反应，C项正确：冠醚(18冠6)的空腔直径与K+尺寸 适配，二者可通过弱相互作用形成超分子，D项正确。] 2 6.解析探究Co2+、Co3+能否催化H2O2分解的相关实验探究 (1)配制1.00mol·L一1的CoSO,溶液需用到容量瓶，定容 时用到胶头滴管，无需用到圆底烧瓶和试管，b、c正确。(2)实 验I CoSO4溶液中Co2+以[Co(H2O)。]2+的形式存在，滴加 H2O2溶液，无明显现象，说明[Co(H2O)6]2+不能催化H2O2 的分解。实验Ⅱ中HCO与Co2+结合转化为[Co(CO3)2]2 和H十，过量的HCO能吸收转化过程中产生的H十，促使反 应正向进行；实验Ⅲ的实验现象表明在H2O2作用下Co2+能 与HCO与反应生成[Co(CO3)3]3,然后[Co(CO3)3]3-催化 H2O2分解，因此H2O2在实验Ⅲ中所发生的反应为2Co2+十 10HCO+H2 02- =2[Co(C03)3]3-+6H20+4C02↑、 [Co(CO3)3] 2H202 -2HO2十O2↑。(3)C02+与CC配位， H十浓度增大，平衡正向移动，C03+与CO配位，[Co(HO)6]3+ 浓度降低，平衡正向移动，因此反应都能正向进行。(4)实验V 中，A到B溶液变为蓝色，并产生气体，则[Co(CO3)3]3-转化 为[Co(H2O)。]3十，C0元素的化合价不变，发生非氧化还原反 应，则产生气体为CO2:B到C溶液变为粉红色，并产生气体， 则[Co(H2O)6]3+转化为[Co(H2O)6]2+,C0元素化合价降 低，发生氧化还原反应，氧元素化合价升高，则产生气体为O2。 答案(1)bc(2)不能吸收转化过程中产生的H+,促使反 应正向进行2Co2++10HCO3+H2O2 =2[Co(CO3)3]3 [Co(CO3)3] +6H20+4C02↑、2H202 =2H2O2+02↑ (3)Co2+与CO号配位，H+浓度增大，平衡正向移动，Co3+与 CO号一配位，「Co(H2O。)]3+浓度降低，平衡正向移动 (4)C0202 7.解析(1)仪器的名称为锥形瓶，根据题给步骤I中使用的部 分仪器可知，加快NH4CI溶解所采用的操作有用玻璃棒搅拌、 用酒精灯加热。(2)根据所加试剂的性质可分析将溶液温度降 至10℃以下的原因，可进用冰水浴降温。(4)该反应中活性炭 作催化剂（反应前后不变），[Co(NH3)6]Cl3在冷水中微溶，则 步骤Ⅲ过滤得到的固体为[Co(NH)6]CL和活性炭的混合 物，步骤V中[Co(NH3)6C13溶于含有少量盐酸的沸水中，趁 热过滤得到的固体为活性炭。(5)根据同离子效应可知，向滤 液中加入浓盐酸（提供CI),能抑制[Co(NH3)6]Cl3溶解，利 于析出橙黄色晶体。 答案(1)锥形瓶用玻璃棒搅拌、用酒精灯加热(2)H2O2 分解浓氨水挥发冰水浴(3)玻璃棒末端没有靠在3层滤 纸上、漏斗下端尖嘴部分没有紧贴烧杯内壁(4)活性炭 (5)促进[Co(NH3)6]C1结晶析出 专题十二有机化合物的结构特点与研究方法 考向 1.C1个碳酸丙烯酯分子中含有2个C一C键、4个C一0锭、1 个C=O键，6个C一H键，共13个g锭，故1mol碳酸丙烯酯 分子中含有c铵的数目为13NA。 2.B[有机物的结构与性质连接4个不同原子或原子团的饱 和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳 原子，A正确：该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所 有碳原子不可能共平面，B错误：该物质中羟基所连碳原子的 邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含 有碳碳双锭，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色， D正确。 3.A[有机物结构与性质、反应类型根据多烯环配合物的结 构可知，该多烯环上的C一H锭为共价键，A正确。 错误项分析结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物 的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误： 根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错 误：该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，敌其能发生取代 反应，D错误。 4,B有机物的结构与性质，涉及加成反应、杀化类型、原子共面 等X中不饱和键均可以与H发生加成反应，除环外，X的不 饱和度为6，则1molX最多能和6molH2发生加成反应，A错 误：饱和碳原子采用p3杂化，碳碳双锭的碳原子采用sp2杂化， 1个Y分子中，采用sp杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳 =0 原子有4个，数目比为1：2，B正确： 214 中1号碳原子 03一 为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不 可能全部共面，C错误：Z分子中含有碳碳双锭，能使Br2的CC14 溶液褪色，D错误。」 5 方法总结 判断所有原子是否共面，找饱和C原子；判断所有C原子是否 共面，找连有3个及以上C原子的饱和C原子，通过对四面体 形结构的分析进行判断。 5.B[有机物的结构与性质，涉及碳碳双键的加成、羟基的酯化、 酯基的水解、手性碳原子的判断 AA2G分子中含有碳碳双 键，能够与Br2发生加成反应，从而使澳水褪色，A错误；该分子 结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确：该分子 结构中含有酯基，可以在碱性条件下水解，故能与NOH溶液 反应，C错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的 饱和碳原子，该分子结构中，六元环上的C原子均为手性碳原 子，则手性碳原子数大于3，D错误。 6.C[多官能团化合物的性质、加聚反应I中含有碳碳双键、 酯基、氰基3种官能团，A错误；Ⅱ中没有亲水基团，遇水不会 溶解，无法分离，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量非 常大，常温下为固态，C正确：对比I、Ⅱ的结构可知，反应时碳 碳双键断裂，没有小分子生成，该反应为加成聚合反应，D 错误。 教材溯源 鲁科版选择性必修3P145提到“502瞬间强力胶……是由α-氰 基丙烯酸酯类有机化合物(CH2一C一COOR)和其他助剂配 ● 制而成…在微量水的引发下，可以快速发生聚合反应，在两 层物体间形成聚合物”。 7.B[有机物的结构与性质，涉及化学键、手性碳原子、酯的水解 等该有机物分子中含1个酯基、2个碳碳双锭、1个三元环， 故不饱和度为4，含19个C原子，则H原子个数为19×2十2一 4X2=32,分子式为C19H2O,A正确；：该分子中含4个碳氧单 键和1个碳氧双键，单镀都是0锭，双键中有1个0和1个π 锭，所以该有机物分子中存在5个C一Oσ锭，B错误；手性碳 原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，该物质 分子中含3个手性碳原子： 0* 入入人C0OCH( 标记处为手性碳原子)，C正确：该有机物中含一COOCH3结 构，水解时会生成甲醇，D正确。] 含有酯基，可以发生C正确+ 含酯基、醚键两种含氧官能团， 水解反应，A正确 8.B 00 能共面，B错误 含有碳碳双键，能与澳水发生加成反应，D正确 9.A[①为漏斗，②为球形冷凝管，③为温度计，④为酸式滴定 管，⑤为蒸馏烧瓶，⑥为锥形瓶，重结晶法提纯苯甲酸时不用仪 器②，A项错误：蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4时，用到仪器③⑤ ⑧，B项正确；浓硫酸催化乙醇制备乙烯实验中，需迅速升温至 170℃，用到仪器③⑤，C项正确：酸碱中和滴定法测定NaOH 溶液浓度，用到仪器④①⑥，D项正确。] [该反应为。0◇+c0 10.C 0 ○十2HCl,为取代反应，A项正确：a含有酚羟 -09 基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发 生水解反应，B项正确；C为对称结构，含有如 23^0入 。3所示4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰， 0 C项错误；c可识别KT,因此可增加KI在苯中的溶解度，D 项正确。 11.C「该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错 误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基， 与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是 乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与 一COOH 的分子式相同、结构不同，故二者 HO 互为同分异构体，C正确：1mol该有机物分子中含有1mol羧 基，与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22gCO,,D错误。] 12.C[A.在催化剂作用下，乙块与氯化氢共热发生加成反应生 成氯乙烯，故A正确；B.2澳丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发 生消去反应生成丙烯、澳化钾和水，故B正确：C.在催化剂作 用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C 3 错误：D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成 乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。] 13.A[A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B.天然 气的主要成分是甲烷，故B正确：C.乙烯具有植物生成调节作 用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D.苯酚能使蛋白质变性、 具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确。] 14.解析(1)将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除 石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以 防止石英管中空气中含有的C)2和水蒸气对实验产生千扰， 然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先，点燃b 处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。 (2)O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生 成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装 置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而 CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被 氧化。(3)应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaC12吸收），再 吸收产生的CO2[用碱石灰(CaO十NaOH)吸收]。因碱石灰 能同时吸收水和CO2,故不能将c、d中的药品调换位置。 (4)样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O,故应熊 续通入一段时间O2,将CO2和HO赶入c,d装置中。(5)c管增 重0.0108g,则(H)=2× 0.0108g =0.0012mol:d管增 18g·mol 重0.0352g,则n(C)= 0.0352g 44g·mol1 =0.0008mol;故样品中 n(0)=0.0236-0.0012-0.0008X12)g=0.0008m0l, 16g·mol-1 则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为 (C2H3Q2)m,又因为该有机物的相对分子质量为118，所以 n=2,分子式是C4H6O4。 答案(1)通入O2排除石英管中的空气装置的气密性 b、a (2)排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶人 e和d装置中完全吸收C0+Cu0高温cO,十Cu(3)AC 碱石灰会同时吸收水和CO2(4)熄灭a处煤气灯，继续通 人一段时间O2,然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温， 停止通入O2(5)C4H6O4 专题十三烃 考向一 1.D[由克拉雏酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同 的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结 构中含有戬锭、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B 正确：克拉雏酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和 分子间氢锭，C正确：克拉雏酸分子结构中的羧基和酰胺基都 能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D 错误。] 2.A[A乙块的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误：B.乙 醛的分子式为C2HO,结构简式为CH3CHO,故B正确：C.2, 3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH)2,锭线式为 〉〈，故C正确；D.乙烷的结构简式为CHCH,球棍模型 为好。故D正确：故选A 3.B[题中氧原子周国没有满足8电子结构，A错误：乙烯是平 面形分子，分子中2个碳原子均为$即杂化，B正确；题中锭线 式表示有机物的名称是3-甲基戊烷，C错误；题中有机物的名 称是乙酸甲酯，D错误。 考向二 1.A[A.由联苯《《》 的分子结构可知，其分子由2个 苯基直接相连，故其属于芳香泾：根据对称分析法可知，其一澳 代物共有3种，A说法不正确：B.甲烷与氯气在光照下发生反 应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子 引发自由基型链反应，B说法正确：C.石油经常压分馏后可以 得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重 柴油，石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法 正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其 产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。] 2.A[A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示： 七C=CH方 3入 一，A正确：Bb的加聚产物是：专题十二 有机化合物的结构特点与研究方法 考向 有机化合物的结构特点 5.(2025·陕晋宁青卷，3分)抗坏血酸葡萄糖苷 碳酸丙烯酯是一种重要的有机化合物，具有 (AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 多种工业应用。 的说法正确的是 HO 1.(2025·上海卷)1mol 分子中。键的数 HO HO 叔 OH HO OH 目为 AA2G OH A.7NA B.12NA C.13NA D.14NA A.不能使溴水褪色 ® 2.(2025·甘肃卷，3分)苦水玫瑰 OH B.能与乙酸发生酯化反应 是中国国家地理标志产品，可从 C.不能与NaOH溶液反应 中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之 D.含有3个手性碳原子 即 逊 一的结构简式如图，下列说法错误的是( 6.(2025·黑吉辽蒙卷，3分)一种强力胶的黏合 ( A.该分子含1个手性碳原子 原理如图所示。下列说法正确的是 B.该分子所有碳原子共平面 COOCH COOCH C.该物质可发生消去反应 n HC=C 极少量OH,CH CN D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 CN I 3.(2025·广东卷，2分)在法拉第 发现苯200周年之际，我国科 A.I有2种官能团 学家首次制备了以金属M为中 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 心的多烯环配合物。该配合物 D.该反应为缩聚反应 具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。 7.(2025·安徽卷，3分)一种天然保幼激素的结 该多烯环上 ( 构简式如图： A.C一H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 COOCH 4.(2025·江苏卷，3分)化合物Z是一种具有生 理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线 下列有关该物质的说法，错误的是 如下： A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C一Oo键 C.含有3个手性碳原子 硝酸铈铵 洲 0-5℃ D.水解时会生成甲醇 8.(2023·全国甲卷，6分) 藿香蓟具有清热解毒功 下列说法正确的是 效，其有效成分结构如 郑 A.1molX最多能和4molH2发生加成反应 下。下列有关该物质的说法错误的是( 尔 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 A.可以发生水解反应 1:2 B.所有碳原子处于同一平面 H C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 C.含有2种含氧官能团 D.Z不能使Br2的CCI4溶液褪色 D.能与溴水发生加成反应 125 9.(2023·湖南卷，3分)下列玻璃仪器在相应实 D.CH COOH+CHCH,OH- 浓硫酸 验中选用不合理的是 △ CH3 COOCH2CH3+H2O(取代反应) 13.(2021·海南卷)生活中处处有化学。下列说 法错误的是 () A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B.天然气的主要成分是甲烷 3 A.重结晶法提纯苯甲酸：①②③ C.乙烯可用作水果催熟剂 B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥ D.苯酚可用作消毒剂 C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ 14.(2023·全国乙卷，14分)元素分析是有机化 D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 合物的表征手段之一。按下图实验装置（部 10.(2023·辽宁卷，3分)冠醚因分子结构形如 分装置略)对有机化合物进行C、H元素 皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+,其合 分析。 CHO. CuO 成方法如下。下列说法错误的是 02 OH HO◇CTb)CI 00 P坩埚 (a) (c A.该反应为取代反应 回答下列问题： B.a、b均可与NaOH溶液反应 (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放人石英 C.c核磁共振氢谱有3组峰 管中，先 D.c可增加KI在苯中的溶解度 而后将已称重的U型管c、d与石英管连接， 11.(2021·全国乙卷，6分)一种活性物质的结 检查 构简式为HO ,下列 依次点燃煤气灯 ,进行实验。 OH (2)O2的作用有 有关该物质的叙述正确的是 ( A.能发生取代反应，不能发生加成反应 CuO的作用是 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 (举1例，用化学方程式表示)。 COOH (3)c和d中的试剂分别是 C.与 互为同分异 (填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是 HO 构体 D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2 A.CaCl2 B.NaCl 12.(2021·浙江6月，2分)关于有机反应类型， 下列判断不正确的是 ( C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SOs ) (4)Pt坩埚中样品C,HO反应完全后，应 △ A.CH=CH+HCI 催化剂CH,一CHCI(加 进行操作： 成反应) B.CH:CH (Br)CH3 KOH CH2 取下c和d管称重。 CHCH3个+KBr+H2O(消去反应)》 (5)若样品C,HO为0.0236g,实验结束 C.2CH3CH2OH+O2 催化剂2CH,CH0十 后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。 △ 质谱测得该有机物的相对分子量为118，其 2H2O(还原反应) 分子式为 126