作业(七) 有机合成-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教B版·新教材）

[每日格言]过去一切时代的精华尽在书中。 作业（七》 有机合成 1知识巩固 知识点一构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH=CH- CN 化剂 CH2=CHCN- H2O,H+ △ 丙烯腈 CH,=CHCOOH 丙烯酸 (2)醛或酮与HCN加成 R R OH HCN H, C-0 催化剂 催化剂 H H CN 羟基腈 R OH (物质的量之比为1：2 H CH,-NH, 氨基醇 加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子 上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原 子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子 (α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一 定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一 定条件下可发生加成反应，生成3-羟基 醛，该产物易失水，得到，β-不饱和醛。 CH,C-H+CH,CHO儷化剂 OH βa CH,一CCH,CHO催化剂 H β CH-CH-CHCHO+H,O 21 高二化学（配RJ版） 今 月 日 台 星期 天气 2.碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 R KMnO, C-CH-R H+ R" R C=O+HOOC-R。 R" (2)炔烃 RC=CH KMnO RCOOH H+ (3)芳香烃 & KMnO, CH COOH H R′ 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原 子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3.碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双 键被一个单键隔开。 COOH COOH +0 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 COOH HOCH2 浓硫酸 COOH HOCH, △ CH2 +2H2O CH2 O (3)环醚 HOCH,CH,OH 【一定条件 0 +H,O 暑假作业成功不是将来才有的，而是从决定去做的那 ■跟踪训练 1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它 是实现由小分子有机物向较大分子有机物 转化的主要途径。某同学设计了如下4个 反应，其中可以实现碳链增长的是() A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CHCH2CH,CH2Br和NaOH的乙醇 溶液共热 C.CH,CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.乙烯和H2O的加成反应 有机合成过程中官能团的引 知识点二 入、消除与转化 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键 ①醇或卤代烃的消去反应，如： CH,CH,OH浓硫酸CH,-CH,◆十H,0 170℃ CH.CH,Br +NaOH CH-CH,+ NaBr++H,O ②炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全 加成反应，如： CH=CH+HCl催化剂 CH2=CHCI (2)引入碳卤键 ①烷烃或苯及其同系物的取代反应，如： CH CHa +Cl2 光照CH,CH,CI+HCI +Br:Pebr: Br+HBr个 ②醇与氢卤酸或酚与Br2的取代反应，如： CH.CH.OH+HBr--CHCHBr+H.O OH OH +3Br2 →3HBr+Br B Br ③烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成 反应，如： CH2-CH2+Br2->CH2 BrCH2 Br CH=CH+HCI催化剂 CH2=CHCI (3)引入羟基 ①烯烃与水加成，如：CH2一CH2+H2O 催化剂 CH CH2 OH △，加压 22 一刻起，持续累积而成。 [每日格言] ②醛或酮与H2加成，如：CH3CHO十H2 催化剂 CH,CH2OH △ 0 OH CH.CCH+H,催化和CH,CHCH, ③卤代烃的水解反应，如：CHCH2Br+ NaOH交CH,cH,OH+NaBr ④酯的水解反应，如：CH COOC2H+ H,0稀硫酸CH,COOH+C,H,OH ⑤酚盐溶液与CO2、HC1等反应，如： OH ONa +HCl→ +NaCl OH ONa +HO+COz → NaHCO (4)引入羧基 ①醛的氧化反应，如：2 CH CHO+O2 催化剂，2CH,C00H ②酯的水解反应，如：CH COOC2H;十 H,O稀硫酸CH,COOH+C,H,OH △ ③某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应，如： KMnO CHCH =CHCH →2 CH COOH H+ CH COOH KMnO H+ ④伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反 应，如： R-CH,OH KMnOR-COOH 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除碳碳双键或碳碳三 键等不饱和键。如： CH,-CH,十H,催化剂CH,一CH △ CH≡CH+2H2 催化剂，CH,一CH [每日格言]有志者自有千计万计，无志者只感千难万 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消 除羟基（一OH)。如： CH,(CH,OH浓疏酸CHCH-CH+H0 OH 2CH,CH-CH,+O,CuA® △ 0 2 CH,-C-CHa +2H,O CH,OH+CH,COOHCH.COCH,+HO (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基 (一CHO)。如： CH,CHO+H,催化剂 CH3CH2OH 2CH,CH,CHO+O,催化剂2CH,CH,COOH 3.官能团的转化 (1)利用衍变关系进行转化。如：醇氢化 醛 还原 氧化羧酸 (2)增加官能团个数。如： R-CH,一CH,OH去R-CH-CH, 与X加成R一CH一CH,水解R一CH-CH, x OH OH (3)改变官能团位置。如： CH,CH,CH,OH消去CH,CH-CH,加成 H3C—CH—CH3 OH ■跟踪训练 2.在有机合成中，常会引入官能团或将官能 团消除，下列相关过程中反应类型及相关 产物不合理的是 () A,乙烯→乙二醇：CH,一CH,加成 CH,-CH,取代CH,一CH, Br Br OH OH B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br水解CH,- CH,加成CH,CH,OH 23 高二化学（配RJ版） C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH CH,CH2CH2Br 消去CH,CH,CH一CH,加成 CHCH CH CH2 消去CH,CH,C=CH Br Br D.乙烯→乙炔：CH,-CH,加感 CH,-CH,消去CH=CH Br Br 知识点三有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：采用正向思维方法，从 已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其 基本思路：原料→中间体→目标化合物。 (2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从 目标化合物的组成、结构、性质人手，找出 合成所需要的直接或间接的中间体，逐步 推向已知原料，其基本思路：目标化合物→ 中间体→中间体→基础原料 (3)综合比较法：采用综合思维的方法，将 正向和逆向分析法推导出的几种合成途径 进行比较，从而得到最佳合成路线。 2.中学常见的合成路线 (1)一元化合物合成路线 R-CH =CH2- HX,一定条件 >R-CH2- CH,X NaOH水溶液 一元醇[0一元醛0 △ 一元羧酸 醇，浓H,S0,△酯 (2)二元化合物合成路线 CH,一CH,CH,X-CH,XaOH水溶液 CHOHCH OH IO OHC-CHO [OL HOOC-COOH 一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 Cl2 ① C】NaOH水溶液 FeCla △ H OH ② CH,CI 光 NaOH水溶液 CH,OH [O] △ CHO [ol COOH 暑假作业伟人之所以伟大，是因为他与别人共处逆境时 跟踪训练 3.(2026·昆明高二检测)由1-氯环己烷 C )制备1,2-环己二醇( OH、 OH 时，需要经过下列哪几步反应 A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去 2知能训练 1.下列反应能使碳链缩短的是 () ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯 被酸性KMnO,溶液氧化③重油裂化为 汽油④CH,COOCH与NaOH溶液共 热⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 2.在有机合成中官能团的引入或改变是极为 重要的，下列说法正确的是 ( A.甲苯在光照条件下与C12反应，主反应 为苯环上引人氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水 解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2=CH一CH,OH与酸性KMnO 溶液反应即可得到CH2-CH一COOH COOH D.将 转化为 —CH3 COONa 的合理方法是与足量的 OH NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO, 3.(双选)E是一种食品添加剂中的防腐剂，可 经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 OH OCH, (CH3)2SO KMnO ,H CH CH, A B 别人失去了信心，他却下决心实现自己的目标。[每日格言] OCH OH OH KI,H COOH COOH COOCH CH. D 下列说法不正确的是 A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于 苯酚 B.经反应A→B和C→D的目的是保护官 能团酚羟基不被氧化 C.与B属于同类有机物的同分异构体有3 种（不包含B) D.1molD可以消耗2 mol NaHCO3 4.根据下面合成路线判断烃A为 ( A(烃类)Br.-B NaOH的水溶液 △ CH2—CH2 浓H2SO4 C 0 △，-H20 CH2-CH2 A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 5.有机物G的部分合成路线如下，下列推断 正确的是 OH 苯酚 CHCH2ONa Z G A.上述转化中，只发生了取代反应 B.1molZ最多能与5molH,发生加成反应 C.在水中的溶解度：X>Z D.G分子中含有2个手性碳原子 6.有机物G是一种医药中间体，其合成路线 如下（部分试剂和反应条件略去）。 OH KMnO CH,OH A [每日格言]再长的路，一步步也能走完，再短的路， KMnO D COOC,Hs E 1)C2 H;ONa/C2 H OH 1)0H,△ 2)CHCH,CH2Br F 2)H+ COOH G (1)根据化合物C的结构特征，分析预测 其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 反应形成新官 序号 反应试剂、条件 反应类型 能团的名称 ① H2,催化剂，加热 ② 消去反应 (2)化合物B的化学式是 ,组 成元素的第一电离能数值由大到小的排列 是 。 在B的同分异构体中，含 有六元环结构且能发生银镜反应的有机物 有 种（不考虑立体异构）。 (3)上述物质转变过程中，说法正确的是 (填字母)。 A.B生成C的反应是原子利用率100%的 反应，则化合物a是甲醛 B.化合物C中手性碳原子有2个，且所有 的碳原子不可能共平面 C.反应④中，有C一O键的断裂与生成 D.化合物E的碳原子的杂化方法有sp和 sp,分子内有“sp”形成的π键 (4)根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H)为有机原料，合 O 成化合物 CH2CHC—CH3 COOH 基于合成路线，回答下列问题： ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 ②第二步生成有机产物的结构简式为 2 不迈开双脚也无法到达。 高二化学（配RJ版） 3真题体验 1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳 香化合物在环境化学和材料化学领域具有 重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物 合成路线如下： OH COOH CHOH CHO LiAIH C-HO 浓HSO4,△(B) (C) PtPd/C (A) OH OH CHO PPha.CBr BrCul.K:PO Br 碱 Br D) (E) F Br B(OH)2 OsN、O CuHnoO 定条件 (G) i)=TMS 一定条件 iK2CO (M 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 (2)C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他环） 且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1 的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键 的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的 与N互为同分异构体的副产物结构简式 为 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y 的结构简式分别为 和 Br NaOH 〉-B(OHD 定条件 暑假作业勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应 2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真 菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应 条件已简化)。 A Cl2,FeCla HO CH.CIO OH 浓硝酸 ,浓硫酸 D CnHi2CINO KCO E Fe,HCI CI8H1FNO 定条件 已知： 一定条件 NR 互变异构 RNH+ R" R” R R NHR NHR R R+R人 R 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 反应时，在 加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改 为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产 物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J, 已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结 构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还 有 种（不考虑立体异构）；其 2 该做的事吧。 [每日格言] 中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示 为两组峰的同分异构体的结构简式为 4易错清零 易错官能团的保护 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已 知：①苯环上的硝基可被还原为氨基： -Na,+3e+6HC一→《-NH +3FeC12十2H2O,产物苯胺还原性强，易被 氧化；②一CH3为邻、对位取代定位基，而 一COOH为间位取代定位基。则由甲苯 合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( A.甲苯硝化X氧化甲基Y还原随基对氨基 苯甲酸 B.甲苯氧化甲基X暗化Y还原稍巷对氨基 苯甲酸 C.甲苯还原X氧化甲基Y前华对氨基苯 甲酸 D.甲苯硝化X 还原硝基，Y 氧化甲基 对氨基 苯甲酸 易错警示 官能团保护的几种情况 (1)醇羟基的保护：先将羟基转化为在一般反应条 件下比较稳定的结构（如醚键），待相关合成反应 结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团 (保护基)，恢复羟基。 引入 合成 ROH保护 反应 →R—O—R'→…+R"—O—R' 脱除保护基 R"-OH 合成反应影响羟基， 无法直接转化 (2)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧气、酸性高锰酸 钾溶液等氧化，所以在氧化目标官能团时可先用氢氧 化钠溶液将其转化为酚钠，后酸化恢复为酚。 (3)氨基的保护：氨基易被氧化，所以在氧化目标 官能团时可先用盐酸将其转化为盐，后加氢氧化 钠溶液重新转化为氨基。 (4)碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化，所以在氧 化目标官能团时可先与氯化氢通过加成反应将其 转化为氯代物，后通过消去反应恢复为碳碳双键。暑假作业没有人富有得可以不要别人的帮助，也没 3B藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此，其可以发生水解 反应，A正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳 原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿 香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；藿 香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此，其含有2种含 氧官能团，C正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因 此，其能与溴水发生加成反应，D正确。 [易错清零] A该有机物的分子式应为C1H14Og,A错误；1mol该有 机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8mol H2发生加成反应，B正确；该有机物在酸性条件下水解生 OH 成HOOC 一OH和HCOOH,C正确；1mol该有机 H,C-CH 物含有2mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2mol 酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1mol羧基，可与 1 mol NaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D正确。 作业（七）有机合成 [知识巩固]一跟踪训练 1.A A中反应为CH,CH,CH2CH2Br+NaCN△ CHCH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子；B、C、D 可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 2.BB项，由澳乙烷→乙醇，只需澳乙烷在碱性条件下水解 即可，路线不合理，且由渙乙烷→乙烯发生消去反应。 3.B由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为 NaOH、乙醇 c △ ◇8 NaOH、水 O日，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 -OH [知能训练] 1.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯 甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链编短；④中 反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃， 碳链长度不变。 2.B甲苯在光照条件下与CL2反应，主反应为甲基上引入氯 原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃 与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成 醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，不能得到CH2一CH一COOH,故C错误；原料与足量 NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸， 得不到目标产物，故D错误。 3.CDA与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差 1个CH2,是苯酚的同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎 水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被 氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基 不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属 OCH 于同类有机物的同分异构体有 CH, OCH. OCH,CH CH,OCH2 ,共4种，C不 正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO 反应，则1molD可以消耗1 mol NaHCO,D不正确。 4.D由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最 后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH, 再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶 液、加热，可知B为BrCH2CH2Br,则A是乙烯。 5.C上述转化中，X→Y、Y→Z为取代反应，Z→G为加成 反应，A错误；Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反 有人穷得不能在某方面给他人帮助。 [每日格言] 应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误：X 中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子 则不能，因此在水中的溶解度：X>Y,C正确；G分子中只 有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用标示）： ,D错误。 0 6.解析由题千合成流程图可知，A发生氧化反应生成B, 结合小题(3)信息可知，化合物B生成C的反应是原子利 用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个CH2 O,则a为HCHO,根据C、E的结构简式知，C中一CH2 OH被氧化生成一COOH,D和乙醇发生酯化反应生成E, O 则D为 ;F碱性条件下水解然后酸化得到 COOH G,将G中一COOH转化为—COOCH2CH,得到F为 ;结合小题(4)信息可知，以甲苯和 COOCH,CH 乙酰乙酸乙酯(CH,COCH2COOC,H)为有机原料合成化 合物「 CH2-CH-C-CH: ,根据E→F→G的反应 COOH CH,CI CH,CI 知，甲苯和氯气发生取代反应生成 和 CH,COCH2COOC2H发生E→F类型的反应然后再发生 0 F→G类型的反应得到 CH2CHC一CH,据此 COOH 分析解题。 (1)由题干合成流程图中C的结构简式可知，C中含有酮 羰基和醇羟基两种官能团，据此分析解题： ①C中羰基和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应 或还原反应生成羟基；②C中醇羟基在浓硫酸作催化剂、 加热的条件下发生消去反应生成碳碳双键；(2)由题干合 成流程图中B的结构简式可知，化合物B的化学式是 C。H14O,根据同一周期从左往右元素第一电离能呈增大 趋势，ⅡA与ⅢA、VA与MA反常，故组成元素的第一电 离能数值由大到小的排列是O>H>C,B的同分异构体 符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反应，说明 含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不饱和 度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不含 其他的环或双键，如果取代基为一CH2CHO,有1种位置 异构；如果取代基为一CH3、一CHO,两个取代基位于同一 个碳原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子 上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种； (3)由题千流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的 反应是原子利用率100%的反应，则化合物a是甲醛，A正 确：已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 为手性碳原子，结合题千化合物C的结构简式可知，其中 手性碳原子有3个，且有3个$p杂化连有3个碳原子的 碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，B错误；由分析可 知，反应④即羧基和醇羟基发生酯化反应，根据酯化反应 “酸脱羟基醇脱氢”的机理可知，反应中有C一O键的断裂 与生成，C正确；由题千化合物E的结构简式可知，化合物 E的碳原子的杂化方式有碳氧双键上的s即2，其余碳原子 为Sp,分子内碳氧双镀上有“pp”形成的π键，s电子云不 能形成π键，D错误； [每日格言]生命之灯因热情而点燃，生命之舟因拼搏而前行。 高二化学（配RJ版） (4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH,COCH2COOC2H,)为有 Br (3)G为 C○，与0N0反应生成 机原料合成化合物 CH2-CH-CCH, ,根据E Br COOH 属于取代反应。 →F→G的反应知，甲苯和氯气发生取代反应生成 CH,CI CH,CI 少0 OH 和CH,COCH2COOC2H发生E→F (4)E为 B,含苯环（不含其他环）且不同化学环 类型的反应然后再发生F→G类型的反应得到 Br 0 CH, 境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体，如果为醛基、涣原 CH:-CH-C CH, CH CHO 合成路线为： COOH 子、甲基的组合时，可形成B -Br Br Br CH2CI Cl2/光照 CH:COCH2 COOC2 Hs CHO CH C2 H;ONa/C2 HOH 两种，如果为酮裁基、涣原子组合时可形成 0 COCH COCH CH2-CH-CCH1)OH、△ Br 2)H+ 、Br Br,一共有4种。 COOC,H 0 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环 ○CH,CHC-CH,据此解题： 的反位不，N为C。 与N互为同分异 COOH CH 光照 构体的结构可以是 ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 +Cl, CH2 CI +HCI; (6)参考上述路线，可先将 消去生成 ②第二步生成有机产物的结构简式为 0 ◇cH,CH-C-cH, C寿与00反应生成 0 COOC2 H 1 答案(1)羟基加成反应或还原反应浓硫酸、加热 碳碳双键 (2)C:HO O>H>C 5 0. 〉-B(OHD,在一定条 (3)AC CH CH2 CI (4)①1 +C,光照 +HCI 件下得到目标产物 @C -CH2-CH-CCH COOC,H OH [真题体验] CH,OH 浓硫酸 答案 (1) △ 1.解析(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成 COOH OH OH OH B( ),化学方程式为 +H2O COOCH COOH COOCH: OH CHOH (2)羟基醛基 (3)取代反应 △ +HO。 (4)4 COOCH OH (2)C为 ,C被氧气氧化为D 6 CH,OH OH ),羟基转化为醛基。 CHO 55 暑假作业积极者相信只有推动自己才能推动世界， 2.解析A在氯气和氣氯化铁催化下生成B,根据B的结构可 0 推出A为 C1,B与异丙醇发生取代反应生成C, C与浓硝酸发生取代反应生成D,根据F的结构推出D为 OH ,D与 发生取代反应生 NO. 成E,E为 ,E与铁粉、氯化 F,C NO 氢发生还原反应生成F,F与3-戊酮在一定条件下生成H, H与乙酰氯发生反应生成I,据此解答 (1)由】的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基。 (2)由分析可知，A为 C1。(3)由分析可知，B与 异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为 0 C CI+ 人 +HCI; HO 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较 少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙 醇中滴加B,则异丙醇足量，会使苯环上的氯原子发生取 代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为 Y (4)根据C的结构推出D为 OH 发生取代反应生 NO EC 成E。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J 的分子式为C23H6F3NO3,说明F生成H发生了已知信 息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺 反异构体，则J的结构简式为 (6)G为3-戊酮，分子 E.C 式为CH。O,它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为 醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在一CH上，共有4 CHO 种同分异构体，分别为： Y、人、Y个cHo CHO CHO ,若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分 别为： ,共有6种符合要求的同分异构 体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显 CHO 示为两组峰的同分异构体的结构简式为 只要推动自己就能推动世界。 [每日格言] 答案(1)醚键，酯基 0 (2) (3) HCI (4)取代反应 CHO (6)6 [易错清零] A由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还 原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故 甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被 氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。 一CH,为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定 位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧 基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用一CH3 的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化 成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。 作业（八）生物大分子 知识巩固]一跟踪训练 1.C糖分为单糖、低聚糖和多糖，葡萄糖和果糖等单糖、蔗 糖和麦芽糖等二糖有甜味，但淀粉、纤维素没有甜味，A正 确；糖分为单糖、低聚糖和多糖，其中单糖、蔗糖和麦芽糖 等二糖不是高分子化合物，B正确；蔗糖是非还原性糖，不 能发生银镜反应，麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应， C错误；蔗糖和麦芽糖都可以水解，但是这两者是二糖，不 是多糖，D正确。 2.A向蛋白质溶液中加入饱和(NH)2SO,溶液，蛋白质发生 盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A错误。 3.C甲是磷酸，在不同的核苷酸中种类相同，A正确；乙是 戊糖，在DNA中是脱氧核糖，在RNA中是核糖，B正确； 丙是碱基，在人体细胞遗传物质DNA中有4种，即A、T、 C、G,C错误；丁是核苷酸，在一个细胞中既有DNA又有 RNA,所以有8种，即4种脱氧核糖核苷酸和4种核糖核 苷酸，D正确。 [知能训练] 1.C“泉、麻、苘、葛”是植物纤维，属于纤维素；裘、褐由动物 毛皮制造，丝、绵的主要成分是蚕丝，动物毛皮和蚕丝的主 要成分都是蛋白质，故C项符合题意。 2.D葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者结构不相似，不互为 同系物，淀粉和纤维素不互为同分异构体，A错误；油脂是 高级脂肪酸和甘油形成的酯类，不是高分子，B错误；蔗糖 是非还原糖，C错误。 3.C核酸中共有A、G、C、T、U五种碱基；组成核酸的核苷 酸共有八种，包括四种脱氧核糖核苷酸和四种核糖核 苷酸。