作业(六) 羧酸 羧酸衍生物-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教B版·新教材）

[每日格言]拥有梦想只是一种智力，实现梦想才是 [易错清零] D有机物A中所含的官能团有碳碳双键和一CHO,二者 均能使酸性KMnO,溶液、溴水褪色，A、B错误；先加银氨 溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性，溴水与碱能发生反应使之褪色，不一定是含有 碳碳双键，C错误；先用新制Cu(OH)2悬浊液能检验出 CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再 加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 作业（六）羧酸羧酸衍生物 [知识巩固]一跟踪训练 1.C根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6HO2,故A 正确；柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同 的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1mol 柠檬酸能和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中 有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D 正确。 2.BD由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C,H6O4, 故A正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的苯环、 碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平面，由 三点成面的原则可知，分子中的所有碳原子可以全部共 面，故B错误；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯中含有酚羟 基，易被空气中的氧气氧化，因此具有还原性，可以作为抗 氧化剂，故C正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中 含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol该物质与足量H2反 应，可消耗3十3+1=7molH2,故D错误。 3.A硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： C1zH5一COOH,硬脂酸甘油酯可表示为： C7 H3s COO-CH2 C1,H5COO一CH,A错误；花生油含有较多的不饱和 CI H3s COO-CH 高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色，B正确；植物油含碳碳双键，可以和氢气发生加成 反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在 碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 4.CA项，根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为 C,HNO,正确；B项，分子结构中含有碳碳双键，可使酸性 KMnO,溶液褪色，正确；C项，该有机物不属于高分子化 合物，错误；D项，含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成 高分子化合物，正确。 [知能训练] 1.D由题意可知A为己烯，根据流程图可知，B为乙醇，C 为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。 B+D→E的化学方程式为CHCH2OH+CH,COOH 浓硫酸 =CH3 COOCH2CH3+H2O,D错误. 2.BD OH 能与NaHCO3、NaOH反应 *能与Na反应 HO- 0 H.C 共5个（不与NaHCO3、 能与H2 发生加HO OH NaOH反应，能与Na OH 反应) 成反应 OH 能被酸性KMnO4溶液氧化 该物质只有1个一C0OH,则1mol该物质与足量饱和 NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2,标准状况下的体积为 22.4L但A项未说明是标准状况下，A错误；等量的该物 质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6：1，B正确； 1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；该 分子中含有碳碳双键和醇羟基都能被酸性KMnO,溶液 氧化，D正确。 5 一种能力。 高二化学（配RJ版） 3.D分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A正确：分子中 含有氨基，具有碱性，B正确；由草酰二肼的结构简式可 知，其分子式为C2HNO2,C正确；草酰二肼与联二脲 0 0 (H2N一C一NH一NHC-NH2)分子式相同，结构不 同，二者互为同分异构体，D错误。 4.DM的化学式为C,HsO,N,A正确；分子中N原子价 层电子对数是4，杂化方式为sp,B正确：分子中含有1个 酰胺基和2个酯基，C正确；1mol该物质可消耗5mol NaOH(酚羟基形成的2mol酯基碱性水解消耗4mol NaOH,1mol酰胺基碱性水解消耗1 mol NaOH), D错误。 5.C由题千有机物结构简式可知，分子中含有2个碳碳双 键，2个碳碳双键都存在顺反异构体，故A正确；由题干有 机物结构简式可知含有酚羟基，可与FCL?溶液发生显色 反应，故B正确；由题千有机物结构简式可知，1mol该物 质含有2mol酚羟基，消耗2 mol NaOH,1mol酚酯基消 耗2 mol NaOH,1mol酰胺基消耗1 mol NaOH,1mol羧 基消耗1 mol NaOH,与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH,故C错误；与足量H2加成后的产物分子中含 有6个手性碳原子，如图中“*”所示 OH NH ,故D正确。 HO =0 HO米 6.(1)羧基、羟基(2)①③ (3)HOOC-CH-CH-COOH 0 HOOCCCH2-COOH C:Hs Os (④)2H00CCH-CH,-C00H浓疏酸 △ OH HOOC-CH2-CH CH-CH,-COOH +2H2O [真题体验] 1.B该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2X 19十2-4×2=32，化学式为C1H3203,A正确；醚键含有2 个C一Oσ键，酯基中含有3个C一Oσ键，如图： 9@ C一0-C,则1个分子中含有5个C-0。键，B错 ②③ 误：手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3 个手性碳原子，如图： COOCH.,C正确；其含有 一COOCH基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 2.DX中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为 饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳 双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与 H2发生加成反应，故1molY最多能与2molH2发生加 成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成 反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性 KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。 暑假作业没有人富有得可以不要别人的帮助，也没 3B藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此，其可以发生水解 反应，A正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳 原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿 香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；藿 香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此，其含有2种含 氧官能团，C正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因 此，其能与溴水发生加成反应，D正确。 [易错清零] A该有机物的分子式应为C1H14Og,A错误；1mol该有 机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8mol H2发生加成反应，B正确；该有机物在酸性条件下水解生 OH 成HOOC 一OH和HCOOH,C正确；1mol该有机 H,C-CH 物含有2mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2mol 酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1mol羧基，可与 1 mol NaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D正确。 作业（七）有机合成 [知识巩固]一跟踪训练 1.A A中反应为CH,CH,CH2CH2Br+NaCN△ CHCH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子；B、C、D 可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 2.BB项，由澳乙烷→乙醇，只需澳乙烷在碱性条件下水解 即可，路线不合理，且由渙乙烷→乙烯发生消去反应。 3.B由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为 NaOH、乙醇 c △ ◇8 NaOH、水 O日，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 -OH [知能训练] 1.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯 甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链编短；④中 反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃， 碳链长度不变。 2.B甲苯在光照条件下与CL2反应，主反应为甲基上引入氯 原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃 与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成 醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，不能得到CH2一CH一COOH,故C错误；原料与足量 NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸， 得不到目标产物，故D错误。 3.CDA与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差 1个CH2,是苯酚的同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎 水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被 氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基 不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属 OCH 于同类有机物的同分异构体有 CH, OCH. OCH,CH CH,OCH2 ,共4种，C不 正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO 反应，则1molD可以消耗1 mol NaHCO,D不正确。 4.D由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最 后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH, 再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶 液、加热，可知B为BrCH2CH2Br,则A是乙烯。 5.C上述转化中，X→Y、Y→Z为取代反应，Z→G为加成 反应，A错误；Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反 有人穷得不能在某方面给他人帮助。 [每日格言] 应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误：X 中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子 则不能，因此在水中的溶解度：X>Y,C正确；G分子中只 有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用标示）： ,D错误。 0 6.解析由题千合成流程图可知，A发生氧化反应生成B, 结合小题(3)信息可知，化合物B生成C的反应是原子利 用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个CH2 O,则a为HCHO,根据C、E的结构简式知，C中一CH2 OH被氧化生成一COOH,D和乙醇发生酯化反应生成E, O 则D为 ;F碱性条件下水解然后酸化得到 COOH G,将G中一COOH转化为—COOCH2CH,得到F为 ;结合小题(4)信息可知，以甲苯和 COOCH,CH 乙酰乙酸乙酯(CH,COCH2COOC,H)为有机原料合成化 合物「 CH2-CH-C-CH: ,根据E→F→G的反应 COOH CH,CI CH,CI 知，甲苯和氯气发生取代反应生成 和 CH,COCH2COOC2H发生E→F类型的反应然后再发生 0 F→G类型的反应得到 CH2CHC一CH,据此 COOH 分析解题。 (1)由题干合成流程图中C的结构简式可知，C中含有酮 羰基和醇羟基两种官能团，据此分析解题： ①C中羰基和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应 或还原反应生成羟基；②C中醇羟基在浓硫酸作催化剂、 加热的条件下发生消去反应生成碳碳双键；(2)由题干合 成流程图中B的结构简式可知，化合物B的化学式是 C。H14O,根据同一周期从左往右元素第一电离能呈增大 趋势，ⅡA与ⅢA、VA与MA反常，故组成元素的第一电 离能数值由大到小的排列是O>H>C,B的同分异构体 符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反应，说明 含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不饱和 度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不含 其他的环或双键，如果取代基为一CH2CHO,有1种位置 异构；如果取代基为一CH3、一CHO,两个取代基位于同一 个碳原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子 上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种； (3)由题千流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的 反应是原子利用率100%的反应，则化合物a是甲醛，A正 确：已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 为手性碳原子，结合题千化合物C的结构简式可知，其中 手性碳原子有3个，且有3个$p杂化连有3个碳原子的 碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，B错误；由分析可 知，反应④即羧基和醇羟基发生酯化反应，根据酯化反应 “酸脱羟基醇脱氢”的机理可知，反应中有C一O键的断裂 与生成，C正确；由题千化合物E的结构简式可知，化合物 E的碳原子的杂化方式有碳氧双键上的s即2，其余碳原子 为Sp,分子内碳氧双镀上有“pp”形成的π键，s电子云不 能形成π键，D错误；[每日格言]任何业绩的质变都来自于量变的积累。 作业（六》 羧酸 羧酸衍生 1知识现固 知识点一羧酸 1.物理性质 (1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数 较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳 原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度 迅速减小，甚至不溶于水。 (2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一 元羧酸的沸点逐渐升高。与相对分子质量 相近的其他有机化合物相比，羧酸的沸点 较高，因为羧酸分子之间存在氢键。 2.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。 由于受氧原子电负性较大等因素的影响， 当羧酸发生化学反应时，羧基结构中易断 裂的两个部位的化学键如图所示： R-C -H。 ② ① (1)酸的通性 ①处(O一H)断裂时，易电离出H,使羧 酸表现出酸性。羧酸是一种有机酸，其酸 性比H2CO,强，但仍属于弱酸。羧酸能使 紫色石蕊溶液变红，可与活泼金属、碱、碱 性氧化物、部分盐等反应。 (2)酯化反应 ②处(C一O)断裂时，羧基中的一OH易被 取代。例如： 0 CH,-C-OH +H18OC,H; 浓硫酸 △ CH.- -18OC2H,+H2O。 ■跟踪训练 1.研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存 在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式 如图所示。 高二化学（配RJ版） 今 月 日 日 星期 物 台 历 天气 OH HO OH OH 关于柠檬酸的说法不正确的是 ) A.柠檬酸的分子式是C6HO, B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团 C.1mol柠檬酸能和4 mol NaOH发生 反应 D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的 铁锈 知识点二酯 1.物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。 酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于有 机溶剂。 2.化学性质（以CHCOOC2H为例） (1)在稀硫酸存在的条件下水解的化学方 程式为：CH,C00C,H,+H,0稻s0 CH3COOH+C2HOH。 (2)在NaOH存在的条件下水解的化学方 程式为：CH,COOC,H,+NaOH△ CH COONa+C2H;OH. ■跟踪训练 2.(双选)(2026·儋州高二检测)咖啡酸苯乙 酯是蜂胶的主要活性成分之一，其结构简 式如图。下列说法错误的是 HO HO A.该物质分子式为C17H16O4 B.该分子中所有碳原子不可能共面 C.根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂 D.1mol该物质与足量H2反应，可消耗 8 mol H2 暑假作业不要问别人为你做了什么，而要问你 知识点三油脂 1.油脂成分：主要是高级脂肪酸与甘油形成 的酯。 2.化学性质 (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） ①在酸性条件下水解反应的化学方程式： CI7H3s COOCH2 CI H3s COOCH 1+3H0共 CIH3s COOCH2 CH,OH 3C2H3 COOH+CHOH 。 CH,OH ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学 方程式： CIHss COOCH2 C,H3 COOCH+3NaOH△ CIH3s COOCH2 CH2-OH CH-OH+3CzH3 COONa。 CH,-OH 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化 反应，工业上常利用此原理来生产肥皂。 (2)油脂的氢化（又称油脂的硬化）：如油酸 甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯 的化学方程式： 0 CH2—OCC1H3s 催化剂 CH-OCCI7H33 +3H2- 0 △ CH2-OCCizH3s 0 CH2—O—C—C1H3 O CH-O—CC17H35。 CH2OC—CzH35 为别人做了什么。 [每日格言] 跟踪训练 3.关于油脂，下列说法不正确的是 ( C,Hx COO一CH A.硬脂酸甘油酯可表示为C,HCOO一CH C2 H3g COOCH2 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制 造肥皂、油漆等 知识点四胺酰胺 1.胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形 成的化合物，一般可写作R一NH2。 (2)化学性质：胺类化合物具有碱性，能与 大多数酸反应生成盐。如苯胺能与盐酸反 应，化学方程式如下： -NH2+HCI→ -NH CI 苯胺 苯胺盐酸盐 2.酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所 替代得到的化合物。酰胺的结构一般表示 丙RN其中的R乃 叫做酰 0 基， 一NH,叫做酰胺基 (2)化学性质 ①在盐酸存在并加热的条件下水解： RCONH +H2O+HCIA RCOOH+ NH4CI。 ②在NaOH存在并加热的条件下水解： RCONH,+NaOH△RCOONa+-NH,↑. ■跟踪训练 4.120℃以上的温度烹制富 CH 含淀粉类食品时，会产生 致癌物丙烯酰胺，其结构 简式如下，它可看作丙烯酸中的一OH被 [每日格言]只有在人群中间，才能认识自己。 一NH2取代的产物，下列有关叙述不正确 的是 ( A.其化学式为C3HNO B.它能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子 化合物 D.它能发生加聚反应生成高分子化合物 2知能训练 1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组 成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量 一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、 E有如下转化关系： 囚·甲对9四E C.H2O2 下列说法不正确的是 A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D 可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH.CHO,E的名 称为乙酸乙酯 D.B+D→E的化学方程式为CHCH,OH十 CH,COOH→CH COOC2H 2.(双选)番木鳖酸具有 00H 一定的抗炎、抗菌活 性，结构简式如图所H HCO、O 示。下列说法正确 丫OH 的是 () OH A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液 反应，可放出22.4LCO, B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为6：1 C.1mol该物质最多可与2molH2发生加 成反应 D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 3.我国科学家合成了一种高能量密度材料， 所需主要原料为草酰二肼（结构如图所 示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是 高二化学（配RJ版） H NH2 H,N H A.分子中含有两种官能团 B.具有碱性 C.分子式为C2HN4O2 O D.与联二脲(H2N一C-NH-NH -NH2) 互为同系物 4.某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简 OCOCH 式为 COO -NHCOCH. 下列有关M的说法错误的是 A.化学式为C1 HisOsN B.N原子的杂化方式为sp C.含酯基和酰胺基两种官能团 D.1molM最多消耗4 mol NaOH 5.(2026·重庆高二检测)某有机物具有广谱 抗菌活性，结构简式如图。下列有关该化 合物说法错误的是 ( OH NH HO- HO- A.存在顺反异构体 B.可与FeCl,溶液发生显色反应 C.1mol该有机物最多与5 mol NaOH 反应 D.与足量H2加成后的产物分子中含有6 个手性碳原子 6.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具 有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸 (A)是这种饮料中的主要酸性物质。已 知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中， B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列 问题： 暑假作业世上并没有用来鼓励工作努力的赏赐，所 苹果酸(A) 浓硫酸 催化剂 HOOC-CH-CH2-COOH OH o,加热C 浓硫酸、热-HO D F (六元环) (七元环) (八元环)》 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 (2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应⑥取代反应 (3)B的结构简式： C的结构简式： F的分子式： (4)写出A→D的化学方程式： 3真题体验 1.（2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构 简式如下： COOCHs 下列有关该物质的说法，错误的是( A.分子式为C1gH2O3 B.存在4个C一O。键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 2.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重 要中间体，部分合成路线如下： COOCH C.H OOC CHONa 下列说法正确的是 A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成 反应 C.Z不能与Br2的CCl,溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 2 有的赏赐都只是被用来奖励工作成果的。 [每日格言] 3.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功 效，其有效成分结构如下图所示。下列有 关该物质的说法错误的是 A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 4易错清零 易错酯化反应与酯的水解反应的比较 某有机物的结构简式如图所示，下列关于 该有机物的说法错误的是 OH OH HOOC- 00C OOCH H,C-CH H,C-CH A.该有机物的分子式为C1gH12O B.1mol该有机物最多可与8molH2发生 加成反应 C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2 种有机物 D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最 多消耗7 mol NaOH 易错警示 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH,COOH+C,H,OH雀化剂 △ CH COOC2 H +H2O 稀疏酸或NaOH 催化剂 浓疏酸 溶液 NaOH中和酯水 催化剂的 吸水、提高CH COOH 解生成的羧酸、提 其他作用 和CHOH的转化率 高酯的水解效率 加热方式 酒精灯加热 水浴加热 酯化反应、 水解反应、 反应类型 取代反应 取代反应