作业(五) 醛酮-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教B版·新教材）

暑假作业读书之法，在循序而渐进，熟读而 作业（五） 醛酮 1知识现固 知识点一醛的化学性质 1.醛的加成反应 (1)原理 6 0 OA 8+8 R—C-H+A—B→RC-H 8+ B (2)加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨 的衍生物、醇类等。 (3)乙醛的加成反应 OH HCN →CH,CHO+HCN催化剂CH.CHCN OH CH,CHO NH,→CH,CHO+NH,催化剂CH,一CH-NH OH CH,OLCH,CHO+CHOH催化剂，CHCH-OCH 2.醛的还原反应 催化剂 CH CHO+H, △ CHCH2OH 3.醛的氧化反应 (1)可燃性 CH.0+320,点c0,+n,0 (2)催化氧化 催化剂 2CH CHO+O,- 2CH,COOH (3)强氧化剂 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②能使溴水褪色。 (4)银镜反应 ①现象：产生光亮银镜。 ②反应：RCHO+2[Ag(NH)2]OH△ 2Ag+RCOONH+3NH+H,O. (5)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①现象：产生砖红色沉淀。 ②反应：RCHO+2Cu(OH)2+NaOH △RCOONa-+Cu,OY+3H,O。 14 精思。 [每日格言] 月 日 日 台 星期 天气 跟踪训练 1.（双选)有机物A是一种重要的化工原料， CHO 其结构简式为 ,下列关于A的说 法不正确的是 ( A.能被银氨溶液氧化 B.不能使酸性KMnO,溶液褪色 C.1molA只能与1molH2发生加成反应 D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量 的新制Cu(OH)2,加热，酸化后再加溴水 知识点二酮 1.酮的结构 羰基一已一)官能团概念羰基与两个烃基相连的化合物 0 通式围实例丙酮cH一CCH) R—CR 2.丙酮的物理性质：无色有特殊气味的易挥 发液体，与水以任意比互溶。 3.丙酮的化学性质 (1)氧化反应 ①能够燃烧。 ②不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 氧化。 (2)还原反应 0 OH CH- CH,+H,雀化剂CH-CHCH (3)加成反应 OH HCN CH-C-CH+HCN催化剂，CH-C-CH CN 0 OH CH-C-CH NHCH,-C-CH+NH雀化剂，CH-C-CH OH CHO出cH-C-CH+CH,OH催化剂，CH-C-CH OCH ■跟踪训练 2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 H,C CH 0 CH一CHCCH,,下列关于该 CH 有机物的说法正确的是 [每日格言]平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 2知能训练 1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是 A. -CHO B.CH3—O-C-H O C.CH,-CH-CHO 0 D.CH3—C—CH3 2.下列说法正确的是 A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧 化性 C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被 空气中的O2氧化，生成对应的醛 D.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制 生物标本 3.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g 银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成 7.2g水，则该醛可能是 A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 4.乙烯酮(CH2一C一O)在一定条件下能与 含活泼氢的化合物发生加成反应： 0 CH2-C-O+HA CH,C一A,则 其与下列试剂发生加成反应时所生成的产 物不正确的是 A.与NH,加成生成CH 0 B.与H2O加成生成CH3 -C-OH C.与CHOH加成生成CH, CCH,OH D.与CH COOH加成生成 0 CH,C—O—CCH 15 高二化学（配RJ版） 5.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生 加成反应，所得产物经水解可得醇： RC=O+R'MgX→ H(R") R' R RC-OMgX水每R-C-OH H(R") H(R") 若用此种方法制取HOC(CH3),CH2CH3, 可选用的醛或酮与格氏试剂是 0 CH A.HC-H与CH CH,CHMgX B.CHCH,CHO CH,CH2 MgX CH, C.CH,CHO与CH3 CHMgX O D.CH3CCH3与CHCH2MgX 6.已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH,CHO+RCH,CHO一定条件 RCH,CH-CHCHO RCH,CH-C CHO OH R R 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特 的新鲜水果的清香。由枯茗醛 CH CH )合成兔耳草醛 H CH 的路线如下： 枯茗醛 丙醛 一定条件 △回 A 02 兔耳草醛 Cu/△ (C13H18O) (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组 峰；A→B的反应类型是 (2)B中含有的官能团是 (写结构式)； 检验B中含氧官能团的试剂是 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式： (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程 式： 暑假作业勤奋学习，善于思考，不断总结是成 3真题体验 1.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏 可得精油，X和Y是该精油中的两种化学 成分。下列说法错误的是 ( OH A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸 和醇 2.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒 药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 e0o可 A Zn OH O D C.H.O NaOH.H.O M OH 已知：R一Br Zn R' R" H20 RRR" (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 (2)D中含有的官能团是 (3)关于D→E的反应： 0 ①人√人的羰基相邻碳原子上的C一H 键极性强，易断裂，原因是 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 功的法宝。 [每日格言] (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a.F存在顺反异构体 b.J和K互为同系物 c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化 (5)L分子中含有两个六元环。L的结构 简式是 OH R R (6)已知：R1 R ,依 据D→E的原理，L和M反应得到了P。 M的结构简式是 4易错清零 易错醛基的检验 有机物A是一种重要的化工原料，其结构 简式为 CH0,下列检验A中官能团的 试剂和顺序正确的是 ) A.先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶 液，微热 B.先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液， 微热，酸化后再加溴水 易错警示 基的定性与定量检验方法 (1)定性检验 [Ag(NH)2]OH溶液 醛 Ag(光亮的银镜) 水浴加热 (RCHO) 新制Cu(OH2悬浊液Cu,O(红色沉淀) 加热煮沸 (2)定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH),悬浊液 反应时，量的关系如下： 0 :1 mol -H ~2 mol Ag; :1 mol C-H ~1 mol Cu2 O ②甲醛发生氧化反应时可理解为 H 氧化 O HO C OH(H2CO3),所以甲醛分子中相当 0 于有两个 C一H,当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 0 :1 mol H-C- ~4 mol Ag; :1 mol HC-H 4 mol Cu(OH,~2 mol Cu,O.[每日格言]成功者绝不放弃，放弃者绝不会成功。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题千信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， HC 化合物B的结构为 CH,B错误；由上述机理 CH 可知： OH HB ”(副产物) B 8 (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH,D正确。 CHs 3.B苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三渙苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反 应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中 羟基上的氢原子变得较活泼，B符合题意；常温下，苯酚微 溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性 无关，C不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的 氢原子的活泼性无关，D不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100mL(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚 遇FCl溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三渙苯酚， 2,4,6-三渙苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO?,则再通入足 量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.BD由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环， 不是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分 子中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所 有原子不可能共平面，故B正确；同系物必须是含有相同 数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中 含有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物 质，不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳 碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以 如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3P04 6.(1) -OH +H,O △ 85%H3P04 (2)2〈 -OH -0 +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为sp杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为$p杂化，甲基碳原子为sp3杂 化，B错误；由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO5,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 NaHCO,溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO,溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧官能团，D正确。 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO3;Na2CO3溶液显碱性，故 该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 高二化学（配RJ版） 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生 成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位C 上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳 双键，故其可与Br2发生加成反应，因此，该有机物与Br2 反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。 [易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”, ①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH一OH”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳 原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.BC有机物A中所含的官能团有一CHO,能被银氨溶液 氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CHO,都能 使酸性KMnO,溶液褪色，故B错误；1 mol A中含碳碳双 熊和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应， 故C错误；碳碳双键和一CHO均能使涣水褪色，先加新制 Cu(OH)2,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加澳 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B正确；分子中不含有苯环，不属于芳香 族化合物，C错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮 羰基，都不能发生水解反应，D错误。 [知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误； 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量nAg)=108g:mol=0.2mol, 根据醛发生银镜反应时物质的量关系R一CHO~2Ag可 知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃烧时，生 7.2g 成水的质量为7.2gmH,0)=18g:moi=0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通式C.H2 O 得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成HOCH,CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CHCH,CH(OH)CHCH, 不符合题意；C项，二者反应后水解生成CHCH(OHCH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH)2CH2CH, 符合题意。 6.解析(1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。(2)根据B的结构可知B中含有的 官能团是碳碳双键和醛基，结构式为C=C、 0 一C一H,其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶 液或新制氢氧化铜悬浊液。 暑假作业当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就 答案(1)5消去反应 0 (2)C-C -C-H 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬 浊液) CHO 32〉个oH+0公 CH, CH, +2H2O 0 CH (4) 〉CH +2[Ag(NH)2]OH△ H CH H,C CH- -COONH +2Ag+3NH,+H2O H:C [真题体验] 1.B连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图 OH ,X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇 羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 ,只 有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键 两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不 存在顺反异构，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为 0-H 0-H HCOOH ,HCOOH含羧基属于羧酸 含羟基属于醇，故D正确。 2.解析A中含有羧基，结合A的分子式可知A为 CH2 BrCOOH;A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为 CH2 BrCOOCH2CH3;D与2-戊酮发生加成反应生成E, 结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为 CHO ,E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结 构简式为 ,D→F的整个过程为羟醛缩 合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的 反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发 0 生加成反应生成G,G的结构简式为〔 与G发生已知信息的反应生成J,J为 :K在NaOH溶液中发生水解 NaO- 反应生成 OH 酸化得到 , 52 是个有价值的人。 [每日格言] HO OH ;结合题中信息可知L分子 中含有两个六元环，由L的分子式可知 HO- OH 中羧基与羟基酸化时发生酯 化反应，L的结构简式为 由题 意可知L和M可以发生类似DE的加成反应得到 OH NO2 OH 发生酮式与烯醇式互 NO 变得到 ,发生消去反 OH 应得到P,则M的结构简式为 浓H2SO4 答案 (1)CH,BrCOOH+CH,CH,OH △ CH,BrCOOCH,CH,+H2O (2)醛基 (3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向 羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C一H键极性增强 OHO ② (4)ac (5) (6) [每日格言]拥有梦想只是一种智力，实现梦想才是 [易错清零] D有机物A中所含的官能团有碳碳双键和一CHO,二者 均能使酸性KMnO,溶液、溴水褪色，A、B错误；先加银氨 溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性，溴水与碱能发生反应使之褪色，不一定是含有 碳碳双键，C错误；先用新制Cu(OH)2悬浊液能检验出 CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再 加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 作业（六）羧酸羧酸衍生物 [知识巩固]一跟踪训练 1.C根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6HO2,故A 正确；柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同 的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1mol 柠檬酸能和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中 有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D 正确。 2.BD由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C,H6O4, 故A正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的苯环、 碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平面，由 三点成面的原则可知，分子中的所有碳原子可以全部共 面，故B错误；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯中含有酚羟 基，易被空气中的氧气氧化，因此具有还原性，可以作为抗 氧化剂，故C正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中 含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol该物质与足量H2反 应，可消耗3十3+1=7molH2,故D错误。 3.A硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： C1zH5一COOH,硬脂酸甘油酯可表示为： C7 H3s COO-CH2 C1,H5COO一CH,A错误；花生油含有较多的不饱和 CI H3s COO-CH 高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色，B正确；植物油含碳碳双键，可以和氢气发生加成 反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在 碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 4.CA项，根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为 C,HNO,正确；B项，分子结构中含有碳碳双键，可使酸性 KMnO,溶液褪色，正确；C项，该有机物不属于高分子化 合物，错误；D项，含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成 高分子化合物，正确。 [知能训练] 1.D由题意可知A为己烯，根据流程图可知，B为乙醇，C 为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。 B+D→E的化学方程式为CHCH2OH+CH,COOH 浓硫酸 =CH3 COOCH2CH3+H2O,D错误. 2.BD OH 能与NaHCO3、NaOH反应 *能与Na反应 HO- 0 H.C 共5个（不与NaHCO3、 能与H2 发生加HO OH NaOH反应，能与Na OH 反应) 成反应 OH 能被酸性KMnO4溶液氧化 该物质只有1个一C0OH,则1mol该物质与足量饱和 NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2,标准状况下的体积为 22.4L但A项未说明是标准状况下，A错误；等量的该物 质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6：1，B正确； 1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；该 分子中含有碳碳双键和醇羟基都能被酸性KMnO,溶液 氧化，D正确。 5 一种能力。 高二化学（配RJ版） 3.D分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A正确：分子中 含有氨基，具有碱性，B正确；由草酰二肼的结构简式可 知，其分子式为C2HNO2,C正确；草酰二肼与联二脲 0 0 (H2N一C一NH一NHC-NH2)分子式相同，结构不 同，二者互为同分异构体，D错误。 4.DM的化学式为C,HsO,N,A正确；分子中N原子价 层电子对数是4，杂化方式为sp,B正确：分子中含有1个 酰胺基和2个酯基，C正确；1mol该物质可消耗5mol NaOH(酚羟基形成的2mol酯基碱性水解消耗4mol NaOH,1mol酰胺基碱性水解消耗1 mol NaOH), D错误。 5.C由题千有机物结构简式可知，分子中含有2个碳碳双 键，2个碳碳双键都存在顺反异构体，故A正确；由题干有 机物结构简式可知含有酚羟基，可与FCL?溶液发生显色 反应，故B正确；由题千有机物结构简式可知，1mol该物 质含有2mol酚羟基，消耗2 mol NaOH,1mol酚酯基消 耗2 mol NaOH,1mol酰胺基消耗1 mol NaOH,1mol羧 基消耗1 mol NaOH,与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH,故C错误；与足量H2加成后的产物分子中含 有6个手性碳原子，如图中“*”所示 OH NH ,故D正确。 HO =0 HO米 6.(1)羧基、羟基(2)①③ (3)HOOC-CH-CH-COOH 0 HOOCCCH2-COOH C:Hs Os (④)2H00CCH-CH,-C00H浓疏酸 △ OH HOOC-CH2-CH CH-CH,-COOH +2H2O [真题体验] 1.B该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2X 19十2-4×2=32，化学式为C1H3203,A正确；醚键含有2 个C一Oσ键，酯基中含有3个C一Oσ键，如图： 9@ C一0-C,则1个分子中含有5个C-0。键，B错 ②③ 误：手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3 个手性碳原子，如图： COOCH.,C正确；其含有 一COOCH基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 2.DX中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为 饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳 双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与 H2发生加成反应，故1molY最多能与2molH2发生加 成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成 反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性 KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。