作业(四) 醇酚-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教B版·新教材）

暑假作业任何的限制，都是从自己的内心开始的。 6.解析(1)反应①为加成反应，生成的A为〔)，为环己 烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B (○C1),B再发生消去反应生成○。(3)苯的密 度比水小，澳苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为 苯，油层在下层的为溴苯。 答案(1)加成反应环已烷(2)○C!消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 [真题体验] 1.B乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有 H H 3个原子共平面，则丙烯 分子中，两 H H HH 个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面， A正确；由分析可知，X的结构简式为CH2CH一CH2, Br B不正确；Y(CH3—CH—CH2)与足量KOH醇溶液共 BrBr 热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC=CH)和KBr等， C正确；聚合物Z为七CH一CH2n,则其链节为 CH CH2一CH一，D正确。 CH 2.解析A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr、 0℃的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br 在K2CO的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化 为E,E中存在酯基，先水解，再酸化得到F,F与C2 CHOCH3在TCL,的作用下苯环上一个H被醛基取代得 到G,G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反 应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛 基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反 应④可以防止酚羟基被氧化； (4)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上 CI CHO 的H被一CH2COCH3取代，得到 OCH-CCH CI CHO 中的醛基与相邻取代基中的一CH2 OCH-CCH CI OH H 加成得到 CH 5 忘掉失败，不过要牢记失败中的教训。 [每日格言] CI 的羟基发生消去反应得到 其中加 ci CHO 成反应的化学方程式为： 催化剂 OCH-CCH H 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 CI OH CHO 催化剂 (4) OCH-CCH △ 0 [易错清零] 1.B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CHCH-CH2,Y为CICH2CH=CH2,Z为HOCH2CH =CH2,W为HOCH2 CHBrCH2Br,反应①②③分别为取 代反应、取代反应、加成反应，A正确；反应②为卤代烃的 水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，B错误；W在 定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH三C一CHOH, C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH,CH一 CH,高温 CICH.CH-CH,CICH,CHCICH.CI NaOH/水HOCH,CH(OH)CH,OH,D正确。 2.解析此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2C一 CHCI一CHCl,从而逆向推出B为CH2C一CH=CH2、A为 (CH),CH CH一CH=CH2;由反应⑥E与 NC-SNa (CH )2CH 发生取代反应得到二氯烯丹可推知，E为CH2C一CCI一 CHCl,D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种 对称结构，D为CH2C一CCl2一CH2Cl,再进一步联系反应 ③，可推知C为CH2C1一CC1-CH2。 答案(1)取代反应消去反应取代反应 (2)CH,-CH=CH,CH,CI-CCI=CHCI (3)CH-CI-CHCI-CH,CI+NaOH 醇 CH,Cl-CCI=CH,+NaCI+H,O 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，正确。 2.C由图可知，麻黄的分子式为C15HO6,A错误；由图可 知，麻黄分子中碳原子部分为饱和碳原子，部分为苯环上 的碳原子，故碳原子的杂化方式为sp3、sp2,B错误；麻黄 与溴水反应时麻黄分子中酚羟基的邻位和对位上的氢原 子被澳原子取代，则1mol麻黄与渙水反应时最多可消耗 5 mol Bra2,C正确；麻黄不含碳碳双键，不能发生加聚反 应，D错误；故选C。 [每日格言]成功者绝不放弃，放弃者绝不会成功。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题千信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， HC 化合物B的结构为 CH,B错误；由上述机理 CH 可知： OH HB ”(副产物) B 8 (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH,D正确。 CHs 3.B苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三渙苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反 应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中 羟基上的氢原子变得较活泼，B符合题意；常温下，苯酚微 溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性 无关，C不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的 氢原子的活泼性无关，D不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100mL(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚 遇FCl溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三渙苯酚， 2,4,6-三渙苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO?,则再通入足 量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.BD由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环， 不是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分 子中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所 有原子不可能共平面，故B正确；同系物必须是含有相同 数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中 含有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物 质，不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳 碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以 如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3P04 6.(1) -OH +H,O △ 85%H3P04 (2)2〈 -OH -0 +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为sp杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为$p杂化，甲基碳原子为sp3杂 化，B错误；由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO5,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 NaHCO,溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO,溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧官能团，D正确。 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO3;Na2CO3溶液显碱性，故 该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 高二化学（配RJ版） 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生 成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位C 上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳 双键，故其可与Br2发生加成反应，因此，该有机物与Br2 反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。 [易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”, ①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH一OH”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳 原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.BC有机物A中所含的官能团有一CHO,能被银氨溶液 氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CHO,都能 使酸性KMnO,溶液褪色，故B错误；1 mol A中含碳碳双 熊和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应， 故C错误；碳碳双键和一CHO均能使涣水褪色，先加新制 Cu(OH)2,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加澳 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B正确；分子中不含有苯环，不属于芳香 族化合物，C错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮 羰基，都不能发生水解反应，D错误。 [知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误； 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量nAg)=108g:mol=0.2mol, 根据醛发生银镜反应时物质的量关系R一CHO~2Ag可 知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃烧时，生 7.2g 成水的质量为7.2gmH,0)=18g:moi=0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通式C.H2 O 得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成HOCH,CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CHCH,CH(OH)CHCH, 不符合题意；C项，二者反应后水解生成CHCH(OHCH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH)2CH2CH, 符合题意。 6.解析(1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。(2)根据B的结构可知B中含有的 官能团是碳碳双键和醛基，结构式为C=C、 0 一C一H,其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶 液或新制氢氧化铜悬浊液。[每日格言]成功与不成功之间有时距离很短一只要 作业（四） 醇酚 1知识现固 知识点一醇 饱和一元醇的通式：CnH2m+1OH 官能团：一OH 分子结构特点：有O一H和C一O OH直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 「与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 140℃分子间脱水生成乙醚 醇 脱水反应 (属于取代反应) 要 （乙醇） 170℃分子内脱水生成乙烯 (属于消去反应) 性 氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气 中能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯（反应可逆； 条件一般是浓硫酸、加热) ■跟踪训练 1.下列有机物中，既能发生催化氧化反应又 能发生消去反应，且消去产物中存在同分 异构体的是 ( ) A.CH—OH B.CH,CH-OH CH CH C.CH CH,CCH D.CH.CHCH,CH OH OH 知识点二酚 官能团：一OH(羟基) 分子结构特点：一OH直接与苯环相连 (弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠 主 和水 酚要取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2,4， 化 6-三溴苯酚白色沉淀 性 显色反应：苯酚与FeCl,溶液作用显紫色， 质 可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都 可以与FeCl,作用显色 后者再向前儿步。 高二化学（配RJ版） 今 月 日 日 台 星期 历 天气 ■跟踪训练 2.(2026·陕西渭南高二检测)麻黄是一种发 散风寒药，其结构简式如图所示。下列关 于麻黄的说法正确的是 () OH HO OH OH A.分子式为C1sH12O6 B.分子中碳原子均为sp2杂化 C.理论上1mol麻黄与溴水反应时最多可 消耗5 mol Br2 D.可以发生取代反应、氧化反应、加成反 应和加聚反应 2知能训练 1.乙醇分子中存在不同的化学键，如图： HH ③ H⑤C④C②0①H。关于乙醇 H H 在各种反应中断裂键的说法不正确的是 () A.乙醇和钠反应，键①断裂 B.在铜催化下和O,反应，键①③断裂 C.乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D.与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 2.(2026·浙江杭州高二阶段练习)新戊醇可 发生如下转化： CH CHs H'H.C -H2O HaC- OH OH CHa CHa CH CH →HC CHE Br HC Br CH CHs A C(副产物) Br Br H.C- NaOH醇溶HC今 CH CHs CH D(主产物) E(主产物) 暑假作业生命是一条艰险的峡谷，只有勇敢的人 下列说法正确的是 ) A.产物C在NaOH醇溶液中加热能生 成E B.化合物B的结构为 HC- CH CH OH HBr C.由上述机理可知： Br(主产物) D.化合物D到E反应的有机副产物是 H.C CHa CH 3.(2026·北京高二检测)能证明苯酚分子中 羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢 原子活泼的事实是 ( A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙 醇不能 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能 C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶 D.苯酚有毒，而乙醇无毒 4.苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用 苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1g苯酚晶体于3 支试管中，分别向其中加入5mL蒸馏水， 充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl溶 液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离 子[Fe(CHO)6]3-显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其 中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向 其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是 ) A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解 度小于20g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生 相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学 反应 D.步骤4中CO,与苯酚钠溶液反应生成 苯酚和NaHCO3 才能通过。 [每日格言] 5.(双选)(2026·山东青岛高二期中)如图所 示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说 法正确的是 A.该分子是一种芳香酮 B.该分子中所有原子不可能共平面 C.该分子中存在与乙烯相同的官能团，所 以与乙烯互为同系物 D.如果该分子中的双键都能加成，则 1mol该分子能与3mol氢气发生反应 6.实验室用环己醇( OH)与85%磷 酸共热制取环己烯( ),制备装置如 图所示（加热及夹持装置略）。 温度计 冷凝管 圆底 锥形瓶 烧瓶 实验药品的物理性质： 密度/ 熔点/ 沸点/ 名称 溶解性 （g·mL1) ℃ ℃ 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85% 213 易溶 1.68 42.35 H,PO (失水) 于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物（含水 80%),其沸点为97.8℃。 I.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相 似，请用化学方程式表示： (2)该反应有副反应发生（产物为 ),反应的化学方程式为 [每日格言]成功呈概率分布，关健是你能不能坚持到 Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20mL(9.6g)环己 醇、10mL85%H3PO4、几片碎瓷片，用电 热包均匀缓慢加热。85%H3PO在反应 中的作用是 碎瓷片的作用是 Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要 转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯 化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银 球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度 计显示的温度应为 3真题体验 1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原 酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下： OH O HO COOH H.CO TCH H.CO K M 下列说法正确的是 A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO,反应 D.K、M共有四种含氧官能团 2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有 抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关 于阿魏萜宁的说法错误的是 () OH 阿魏萜宁 A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高 聚物 D.与B2反应时可发生取代和加成两种 反应 成功开始呈现的那一刻。 高二化学（配RJ版） 4易错清零 易错 醇类的两个反应规律 下列四种有机物的分子式均为C4H0O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3CH2—CH—CH3 OH ③CH,-CH-CH2-OH CH, CH: ④CH3C—OH CH 分析其结构特点，用序号回答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (3)能被氧化成酮的是 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 0 易错警示 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH)相连 的碳原子上的氢原子的个数有关。 23个生成醛：如R一CHOH一R-CH0 H原子 R 0 1个 H原字生成酮：如R一CHOH I→RCR CHx H南子不反应：如HC一COH不能被氧化成醛或酮 CH (2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基（一OH)的碳原子必须有相邻 的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原 子时，才可以发生消去反应，生成不饱和键。表示 浓H2SO4 为 170℃ +H2O, HO H CHa CH,OH、CH CH,OH CH,OH CH, 等结构的醇不能发生消去反应