作业(三) 卤代烃-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教B版·新教材）

[每日格言]理想是人生道路上的航标灯，没有理想 所示3种结构， 形成的二氯代物有如 C 1 图外所示1种结构，共4种。 催化剂 答案(1)C(2)11 (3)3(4)n (5)4 「真题体验 1.A根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的CH 键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多 烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中不含碳碳双 键，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10 个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结 构，故其能发生取代反应，D错误。 2.D根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2 发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子 可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与 FCL,溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的 1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存 在顺反异构，D错误。 3.B根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生 互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基 相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发 生互变异构，据此原理分析下列选项。 水可以写成H一OH的形式，与CH三CH发生加成反应 生成CH2一CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不稳定转 化为酮式的乙醛，A不符合题意；CH=CH一CH2一OH, 与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与 0 酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 O OCH, 和CH,OCOOH, 可以发生互变异 OH OH 构转化为 ,C不符合题意； 可以发生互 0 OHO 变异构转化为 ,即可形成分子内氢键，D不符合 题意。 [易错清零] B苯环中6个C、4个H,双键上2个C、2个H,三键上2 个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个H可共面，最多 21个原子共面，故A错误；碳碳三键为直线结构，则最多 有4个碳原子在同一直线上，故B正确；苯环为平面结构， 碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，单键可以旋 转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原 子在同一平面内，故C错误；甲烷是空间正四面体结构，所 有原子不可能在同一平面内，故D错误。 作业（三）卤代烃 [知识巩固]一 一跟踪训练 1.A卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子连接的碳 原子的相邻碳原子上有氢原子。①由结构简式可知，氯苯 不能发生消去反应，故符合题意；②由结构筒式可知， CH,CH一CH2CI在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去 CH, 反应生成2甲基丙烯，故不符合题意；③由结构简式可知， (CH3),CCH2CI不能发生消去反应，故符合题意；④由结 构简式可知，CHCl2一CHBr2在氢氧化钾醇溶液中共热能 发生消去反应，故不符合题意；⑤由结构简式可知， )一CH2Br在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反 你的道路将是一片黑暗。 高二化学（配RJ版） 应，故不符合题意；⑥由结构简式可知，CHC】不能发生消 去反应，故符合题意；①③⑥符合题意，故选A。 2.C甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸 酸化，由于OH也会与Ag作用生成AgOH,再转化为黑 色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验 现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反 应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤 代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 [知能训练] 1.B 能发生加成反应、加聚反应，能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色 H,CH与氣原子相连的碳原子的邻位碳 一洱G原子上无氢原子，不能发生消去 C=C3 能发生取 反应 代反应 (CH3)2C一CHC1是非电解质，在水中不能电离出CI,不 能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发 生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。 2.B乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，然后与 NaOH水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇，两步实现 物质转化，故A不符合题意；澳乙烷是卤代烃，与NaOH 醇溶液共热，发生消去反应生成乙烯，不是水解反应，故B 符合题意；1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反 应生成1-丁烯CHCH2CH一CH2,CH3CH2CH一CH2与 Br2发生加成反应生成1,2-二溴丁烷，1,2-二溴丁烷再与 NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成1-丁炔，故C不 符合题意；乙炔和HC1发生加成反应生成氨乙烯，在催化 剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D不符合题意。 3.BX与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物 的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构 为CCC一C,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子 上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X CH CI 的结构简式为CH,一CHCH一CH3 或 CH CH3一C一CH2一CH3,则有机物X用NaOH的水溶液处理 C CH OH CH 可得到CH,一CHCHCH或CH,-CCH2一CH。 OH 4.C1-澳丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去 反应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，故A正 确；气体通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去 反应，故B正确；1-澳丁烷与NaOH水溶液发生取代反 应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也 可以被高锰酸钾氧化，②中现象不能说明1-澳丁烷与 NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙 醇，气体b中含丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 正确。 5.D根据题意，用CH3CH2Br、C3HzBr和Na一起反应，相 当于-CH2CH和一CH2CH2CH3、一CH(CH)2两两组 合及自身组合，共6种：人√、入入、 入人、》〈、入人√，对照后可发现，不可能得 到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 暑假作业任何的限制，都是从自己的内心开始的。 6.解析(1)反应①为加成反应，生成的A为〔)，为环己 烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B (○C1),B再发生消去反应生成○。(3)苯的密 度比水小，澳苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为 苯，油层在下层的为溴苯。 答案(1)加成反应环已烷(2)○C!消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 [真题体验] 1.B乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有 H H 3个原子共平面，则丙烯 分子中，两 H H HH 个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面， A正确；由分析可知，X的结构简式为CH2CH一CH2, Br B不正确；Y(CH3—CH—CH2)与足量KOH醇溶液共 BrBr 热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC=CH)和KBr等， C正确；聚合物Z为七CH一CH2n,则其链节为 CH CH2一CH一，D正确。 CH 2.解析A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr、 0℃的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br 在K2CO的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化 为E,E中存在酯基，先水解，再酸化得到F,F与C2 CHOCH3在TCL,的作用下苯环上一个H被醛基取代得 到G,G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反 应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛 基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反 应④可以防止酚羟基被氧化； (4)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上 CI CHO 的H被一CH2COCH3取代，得到 OCH-CCH CI CHO 中的醛基与相邻取代基中的一CH2 OCH-CCH CI OH H 加成得到 CH 5 忘掉失败，不过要牢记失败中的教训。 [每日格言] CI 的羟基发生消去反应得到 其中加 ci CHO 成反应的化学方程式为： 催化剂 OCH-CCH H 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 CI OH CHO 催化剂 (4) OCH-CCH △ 0 [易错清零] 1.B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CHCH-CH2,Y为CICH2CH=CH2,Z为HOCH2CH =CH2,W为HOCH2 CHBrCH2Br,反应①②③分别为取 代反应、取代反应、加成反应，A正确；反应②为卤代烃的 水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，B错误；W在 定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH三C一CHOH, C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH,CH一 CH,高温 CICH.CH-CH,CICH,CHCICH.CI NaOH/水HOCH,CH(OH)CH,OH,D正确。 2.解析此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2C一 CHCI一CHCl,从而逆向推出B为CH2C一CH=CH2、A为 (CH),CH CH一CH=CH2;由反应⑥E与 NC-SNa (CH )2CH 发生取代反应得到二氯烯丹可推知，E为CH2C一CCI一 CHCl,D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种 对称结构，D为CH2C一CCl2一CH2Cl,再进一步联系反应 ③，可推知C为CH2C1一CC1-CH2。 答案(1)取代反应消去反应取代反应 (2)CH,-CH=CH,CH,CI-CCI=CHCI (3)CH-CI-CHCI-CH,CI+NaOH 醇 CH,Cl-CCI=CH,+NaCI+H,O 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，正确。 2.C由图可知，麻黄的分子式为C15HO6,A错误；由图可 知，麻黄分子中碳原子部分为饱和碳原子，部分为苯环上 的碳原子，故碳原子的杂化方式为sp3、sp2,B错误；麻黄 与溴水反应时麻黄分子中酚羟基的邻位和对位上的氢原 子被澳原子取代，则1mol麻黄与渙水反应时最多可消耗 5 mol Bra2,C正确；麻黄不含碳碳双键，不能发生加聚反 应，D错误；故选C。暑假作业人生的价值，并不是用时间，而是用深度 作业（三） 卤代烃 1知识现固 知识点一卤代烃的化学性质 取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 与卤素原子所连碳原 卤代烃结一般是1个碳原子上 子相邻的碳原子上有 构特点 只有1个一X 氢原子 反应 R-CHzX+H OH, 实质 X被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 碳骨架不变，官能团 碳骨架不变，官能团由由 -C-X 变成 反应特点 -X变成一OH 或一C三 C -,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 ■跟踪训练 1.(2025·湖北随州高二联考)下列卤代烃在 KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 ②CH,CHCH,CI CH ③(CH3)3CCH2CI ④CHCl2-CHBr2 ⑤ CH,Br ⑥CH,CI A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 知识点二卤代烃中卤素原子的检验 1.检验流程 NaOH的 R-X水溶液I△稀HNO:AgNO, ·AgCI白色沉淀 酸化溶液 →AgBr浅黄色沉淀 水解 AgI黄色沉淀 衡量的。 [每日格言] 今 月 日 台 星期 历 天气 2.加人稀硝酸酸化是为了中和过量的 NaOH,防止NaOH与AgNO3反应，产生 棕褐色的Ag2O沉淀。 ■跟踪训练 2.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学 分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤 代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后 加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成， 则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸 酸化，再加入AgNO,溶液，若有浅黄色沉 淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位 同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃 的性质一样 2知能训练 1.卤代烯烃(CH),C一CHC1能发生的反应有 ①取代反应②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMnO,溶液褪色 ⑥与AgNO,溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 2.(2026·江苏泰州高二阶段练习)下列相关 过程中反应类型或相关产物不合理的是 ( A.乙烯→乙二醇：CH2一CH2 加成 CH,CH,取代 CH2-CH2 Br Br OH OH B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br水解CH,- CH,加成CH,CH,OH [每日格言]为别人鼓掌的人也是在给自己的生命加油 C.1-溴丁烷→1-丁炔： CH:CH,CH,CH,Br 消去CH,CH,CH =CH,加成CHCH,CHCH,消去 Br Br CH CH,C=CH D.乙炔→聚氯乙烯： HCI CH=CH 催化剂/△CH,-CHCI CI 催化剂，￡CH,CH五 3.有机物X的分子式为CsH1Cl,用NaOH 的醇溶液处理X,可得分子式为C5H1。的 两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得 到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简 式可能是 () A.CH,CH,CH,CH2 CH,OH CH: B.CH3CCH2—CH3 OH CH C.CH3CHCH2CH2—OH CH D.CH3C—CH2OH CH: 4.(2025·北京高二期末)某小组探究1-溴 丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反 应和消去反应的产物。 气体a 气体b 上溴丁烷、沙 1-溴丁烷、 NaOH乙 溶液a NaOH -溶液b 醇溶液 水溶液 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液 中，溶液褪色； ②取溶液b,酸化，滴加酸性KMnO,溶液， 溶液褪色。 已知： 物质 1-溴丁烷1-丁烯 1-丁醇 乙醇 沸点/℃ 100~104 -6.3 118 78 高二化学（配RJ版） 下列说法不正确的是 A.①中水的作用是吸收乙醇 B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙 醇溶液发生消去反应 C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水 溶液发生取代反应 D.推测溶液a和气体b均能使酸性 KMnO,溶液褪色 5.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单 地表示为2R一X+2Na→R一R+ 2NaX,现用CH3CH2Br、C3H,Br和Na一 起反应不可能得到的产物是 () A.CHCH,CH,CH B.(CH)2CHCH(CH3)2 C.CH,CH,CH,CH,CH D.(CH CH2),CHCH 6.已知苯可以进行如下转化： BarO0O是Chcaao 溴苯苯① ②C 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ,化合物 A的化学名称为 0 (2)化合物B的结构简式为 ,反 应②的反应类型为 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯： 3真题体验 1.(2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化，下 列说法不正确的是 ( Br, CHBr← X 光照 Br2→CHBr CHy-CH-CH,-CCL 催化剂 Y (CH) Z A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH,CH=CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为一CH2CH CH, 暑假作业你希望别人怎样对待你，你就应该怎样对待 2.(2024·湖南卷节选)化合物H是一种具 有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线 如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： CI 氯化剂 BBr3 0℃ CHO HCO CHO② OH OH CH2 BrCH2 Br 氧化剂 K2C03 CHO CHO③ OH 0 1)10%K0H 2)酸化 OH ⑤ CI 0 CHO CL CHOCH CICH2 CCH TiCL OH K2CO G CH 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 (4)化合物G→H的合成过程中，经历了 取代、加成和消去三步反应，其中加成反应 的化学方程式为 4易错清零 易错卤代烃制备与有机合成 1.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关 系，下列说法错误的是 ( 迅盖CHCHOCH.O网 Y ② 3 X ① 10 人。 [每日格言] A.反应①②③分别为取代反应、取代反 应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C.W在一定条件下可发生反应生成 CH=C-CH,OH D.由X经三步反应可制备甘油 2.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成 路线如下： A光思B C12、室温 ① ②加成 CH2C1-CHCI-CH2CI NaOH.辞，C ③ ④ (CH3)2CH 0 N-C-SNa (CH3)2CH ⑥ (CH),CH N-C-SCH,CCI-CHCI (CH,)2CH (二氯烯丹) D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型：反应①是 ,反应③是 ,反应⑥是 (2)写出下列物质的结构简式： A. ,E. (3)写出反应③的化学方程式： 易错警示 卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH,-CH-CH2+Br2-CH,CHBrCH2Br; CH一CH=CH十HBr雀充刻CH一CH-CH； Br CH=CH+HCl雀化荆，CH,一-CHCL. △ (2)取代反应 CH,CH+C。光CH,CH,CI+HCl, FeBrs +Br2 -Br+HBr个； C,H.OH+HBr- C2H,Br+H2O。