作业(七) 有机合成-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教A版·新教材）

暑假作业没有人富有得可以不要别人的帮助，也没 [易错清零」 A该有机物的分子式应为C1H:O,A错误：1mol该有 机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8mol H2发生加成反应，B正确：该有机物在酸性条件下水解生 OH 成HOOC OH和HCO)H,C正确；1mol该有机 H,C-CH 物含有2mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2mol 酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D正确。 作业（七）有机合成 [知识巩固]一跟踪训练 1.A A中反应为CH,CH,CH.CH:Br+NaCN△ CH3CH,CH,CH,CN+NaBr,可增加一个碳原子：B、C、D 可实现官能团的转化，但碳链长度不变 2.BB项，由溴乙烷·乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解 即可，路线不合理，且由溴乙烷·己烯发生消去反应。 3.B由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为 Na(OH、乙醇 Na()H、水 △ △ -OH -OH ,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 [知能训练] 1.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短：②中反应生成苯 甲酸，碳链缩短：③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短：④中 反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃， 碳链长度不变。 2.B甲苯在光照条件下与CL2反应，主反应为甲基上引入氯 原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃 与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成 醇，故B正确：碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，不能得到CH,一CH一C))H,故C错误；原料与足量 NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸， 得不到目标产物，故D错误。 3.CA与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1 个CH,,是苯酚的同系物，甲基是僧水基，A中含有的憎水 基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧 化，经反应A→B和C·D的目的是保护官能团酚羟基不 被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确：与B属于 OCH OCH 同类有机物的同分异构体有 CH. -CH OCH,CH. CH,OCH. ,共4种，C不正确；D中含 有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO,反应，则 1molD可以消耗1 mol NaHC)3,D正确。 4.D由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最 后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为H()CH2CH,OH, 再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶 液、加热，可知B为BrCH,CH,Br,则A是乙烯。 5.C上述转化中，X·Y、Y·Z为取代反应，Z·G为加成 反应，A错误：Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反 应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误；X 中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子 则不能，因此在水中的溶解度：X>Y,C正确；G分子中只 有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用*标示）： 0 ,D错误。 5 有人穷得不能在某方面给他人帮助。 [每日格言] 6.解析由题干合成流程图可知，A发生氧化反应生成B. 结合小题(3)信息可知，化合物B生成C的反应是原子利 用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个CHO, 则a为HCHO,根据C、E的结构简式知，C中一CH,OH 被氧化生成一COOH,D和乙醇发生酯化反应生成E,则D 0 :F碱性条件下水解然后酸化得到G,将 COOH G中一COOH转化为一COOCH,CH3得到F为 O ;结合小题(4)信息可知，以甲苯和 COOCH,CH 乙酰乙酸乙酯(CH COCH,COOC,H,)为有机原料合成化 0 -CH,CH—CCH 合物 ,根据E→FG的反应 COOH CH,CI CH.CI 知，甲苯和氯气发生取代反应生成 和 CH,COCH,CO)C,H,发生E→F类型的反应然后再发生 0 F→G类型的反应得到 CH CH一CCH,据此 COOH 分析解题。 (1)由题千合成流程图中C的结构简式可知，C中含有酮 羰基和醇羟基两种官能因，据此分析解题： ①C中羰基和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应 或还原反应生成羟基；②C中醇羟基在浓硫酸作催化剂、 加热的条件下发生消去反应生成碳碳双键：(2)由题干合 成流程图中B的结构简式可知，化合物B的化学式是 CH1:O,根据同一周期从左往右元素第一电离能呈增大 趋势，ⅡA与ⅢA、VA与MA反常，故组成元素的第一电 离能数值由大到小的排列是O>H>C,B的同分异构体 符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反应，说明 含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不饱和 度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不含 其他的环或双键，如果取代基为一CH,CHO,有1种位置 异构：如果取代基为一CH3、一CHO,两个取代基位于同一 个碳原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子 上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种： (3)由题千流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的 反应是原子利用率100%的反应，则化合物a是甲醛，A正 确：已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 为手性碳原子，结合题千化合物C的结构简式可知，其中 手性碳原子有3个，且有3个$D杂化连有3个碳原子的 碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，B错误：由分析可 知，反应④即羧基和醇羟基发生酯化反应，根据酯化反应 “酸脱羟基醇脱氢”的机理可知，反应中有C一O键的断裂 与生成，C正确；由题千化合物E的结构简式可知，化合物 E的碳原子的杂化方式有碳氧双健上的s即，其余碳原子 为s即，分子内碳氧双键上有“pp”形成的π键，s电子云不 能形成π键，D错误：故答案为AC: (4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH,C)CH,COOC,H)为有 机原料合成化合物 -CH2一CH一CCH,,根据E→F→G的反应知， COOH CH,CI CH,CI 甲苯和氯气发生取代反应生成 和 [每日格言]生命之灯因热情而点燃，生命之舟因拼搏而前行。 高二化学（配RJ版） CH,COCH,COOC,H,发生E~F类型的反应然后再发生 OH 0 (4)E为 Br,含苯环（不含其他环）且不同化学环 F·G类型的反应得到 CH C -CH: Br ,合成 境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体，如果为醛基、溴原 COOH CH. CHO CH CH,CI C12/光照 安 子、甲基的组合时，可形成 Br Br 为： 0 CHO CH. CH COCH,COOC,H: CH,CH-C—CH 两种，如果为酮羰基、涣原子组合时可形成 C,H:ONa/C.HOH COCH COCH COOC,H 0 Br 、Br -Br ,一共有4种： 1)0H、△ CH—CCH ,据此解题： (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环 2)H+ COOH 的应位置不文N为C。 与N互为同分异 CH 光照 ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 CL, 构体的结构可以是 CH,CI +HCI: B ②第二步生成有机产物的结构简式为 (6)参考上述路线，可先将 消去生成 0 B CH.CH C CH ③再与00反生成 COOC:H, 答案(1)羟基加成反应或还原反应 浓硫酸、加热 碳碳双键 (2)CHO 0>H>C5 江O B(OH)。在一定条 (3)AC CH. CH.CI (4)① +C,光照 +HCI 件下得到目标产物 0 CH。CH一CCH OH OH COOC H 浓硫酸 [真题体验] 答案(1)》 +CH.OH △ 1.解析 (1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成 COOH COOCH OH OH +H,O B( ),化学方程式为 (2)羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 COOCH COOH OH CH,OH浓硫酸 (5) +H.O; △ COOCH OH (2)C为 ，C被氧气氧化为D ooc Br CH,OH 2.解析A在氯气和氯化铁催化下生成B,根据B的结构可 OH ),羟基转化为醛基： CHO 推出A为 C,B与异丙醇发生取代反应生成C, Br 3)G为 C与浓硝酸发生取代反应生成D,根据F的结构推出D为 OH 属于取代反应： ,D与 发生取代反应生 NO F.C 55 暑假作业积极者相信只有推动自己才能推动世界， 成E,E为 ,E与铁粉、氯化 FC 氢发生还原反应生成F,F与3戊酮在一定条件下生成H, H与乙酰氯发生反应生成I,据此解答。 (1)由1的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基。(2) 由分析可知，A为 C1。(3)由分析可知，B与异 丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为 c人+人-人 HO 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较 少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙 醇中滴加B,则异丙醇足量，会使苯环上的氣原子发生取 代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为 (4)根据C的结构推出D为 OH ,D与 发生取代反应生 NO FC 成E。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J 的分子式为C3 H2 F:NO,说明F生成H发生了已知信 息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺 反异构体，则J的结构简式为 (6)G为3戊酮，分子 式为C:H。O,它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为 醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在一C,H,上，共有4 CHO 种同分异构体，分别为： CHO CHO CHO ,若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分 0 别为： 入、 ,共有6种符合要求的同分异构 体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显 CHO 示为两组峰的同分异构体的结构简式为 答案(1)醚键，酯基 (2 (3 5 只要推动自己就能推动世界。 [每日格言] +HCI (4)取代反应 CHO (6)6 [易错清零] A由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还 原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基：但氨基易被氧化，故 甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被 氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。 一CH为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定 位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧 基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用一CH 的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化 成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。 作业（八）生物大分子 [知识巩固]一跟踪训练 1.C糖分为单糖、低聚糖和多糖，葡萄糖和果糖等单糖、蔗 糖和麦芽糖等二糖有甜味，但淀粉、纤雏素没有甜味，A正 确：糖分为单糖、低聚糖和多糖，其中单糖、蔗糖和麦芽糖 等二糖不是高分子化合物，B正确：蔗糖和乳糖都是非还 原性糖，不能发生银镜反应，麦芽糖是还原性糖，能发生银 镜反应，C错误：蔗糖和麦芽糖都可以水解，但是这两者是 二糖，不是多糖，D正确。 2.A向蛋白质溶液中加入饱和(NH,),S),溶液，蛋白质发生 盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A错误。 3.C甲是磷酸，在不同的核苷酸中种类相同，A正确；乙是 戊糖，在DNA中是脱氧核糖，在RNA中是核糖，B正确； 丙是碱基，在人体细胞遗传物质DNA中有4种，即A、T、 C、G,C错误；丁是核苷酸，在一个细胞中既有DNA又有 RNA,所以有8种，即4种脱氧核糖核苷酸和4种核糖核 苷酸，D正确。 [知能训练] 1.C“桌、麻、苘、葛”是植物纤雏，属于纤维素；裘褐由动物 毛皮制造，丝绵的主要成分是蚕丝，动物毛皮和蚕丝的主 要成分都是蛋白质，故C项符合题意。 2.D葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者结构不相似，不互为 同系物，淀粉和纤维素不互为同分异构体，A错误：油脂是 高级脂肪酸和甘油形成的酯类，不是高分子，B错误：蔗糖 是非还原糖，C错误。 3.C核酸中共有A、G、C、T、U五种碱基；组成核酸的核苷酸共 有八种，包括四种脱氧核糖核苷酸和四种核糖核苷酸。 4.D由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正 确；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B正 确：羧基能与NaOH反应，氨基能与HCI反应，C正确：羧 基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多 能与3 mol NaOH反应，D错误。 5.B该氨基酸分子中含有一C))H、一NH,,可发生缩聚反 应生成多肽，B错误；青霉素氨基酸分子中有5种处于不 同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中共有5组峰， C正确。[每日格言]过去一切时代的精华尽在书中。 作业（七） 有机合成 1知识现固 知识点一构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH=CH HCN →CH2=CHCN- 2O,H 催化 △ 丙烯腈 CH2-CHCOOH 丙烯酸 (2)醛或酮与HCN加成 R & OH HCN H, C-0 催化剂 催化剂 H H CN 羟基腈 R OH (物质的量之比为1：2 CH2-NH2 氨基醇 加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子 上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原 子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子 (α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一 定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一 定条件下可发生加成反应，生成-羟基 醛，该产物易失水，得到α，3-不饱和醛。 O CH,-C一H+CH,CHO催化剂 OH B a CH-C-CH,CHO- 催化剂 △ H CH,-CH-CHCHO+H,O 高二化学（配RJ版） 今 月 日 日 台 星期 历 天气 2.碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 R KMnO, C-CH-R H+ R" R' C-O+HOOC-R R (2)炔烃 KMnO, RC=CH- RCOOH (3)芳香烃 R KMnO, CH COOH H R' 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原 子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3.碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双 键被一个单键隔开。 COOH COOH (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 COOH HOCH, 浓硫酸 COOH HOCH, △ CH> +2H2O CH, (3)环醚 HOCH,CH,OH一定条件 +H2O 暑假作业成功不是将来才有的，而是从决定去做的那 ■跟踪训练 1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它 是实现由小分子有机物向较大分子有机物 转化的主要途径。某同学设计了如下4个 反应，其中可以实现碳链增长的是（ A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CHCH,CH,CH2Br和NaOH的乙醇 溶液共热 C.CHCH2Br和NaOH的水溶液共热 D.乙烯和H2O的加成反应 有机合成过程中官能团的引 知识点二 入、消除与转化 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键 ①醇或卤代烃的消去反应，如： CH,CH,OH浓硫酸 CH2=CH2↑+H2O 170℃ CH.CH,Br +NaOHCH.-CH.+ NaBr+H,O ②炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全 加成反应，如： CH=CH+HCI催化剂 CH2=CHCI △ (2)引入碳卤键 ①烷烃或苯及其同系物的取代反应，如： CHCH,+CI2 光眼CH,CH,CI+HCI Br+HBr↑ ②醇与氢卤酸或酚与Br2的取代反应，如： CH.CH.OH+HBr--CH.CH.Br+H2O OH OH +3Br2→3HBr十 Br Br ③烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成 反应，如： CH2=CH2+Br2->CH2BrCH,Br CH=CH+HCI催化剂CH,-CHCI (3)引入羟基 ①烯烃与水加成，如： 催化剂 CH,-CH2+H2O- △，加压 CH3CH2OH 22 一刻起，持续累积而成。 [每日格言] ②醛或酮与H2加成，如： 催化剂 CHCHO+H,- △ CHCH2OH 0 OH CH,CCH,+H,催化剂CH,CHCH ③卤代烃的水解反应，如：CHCH,Br+ NaOH本CH,CH,OH+Nar ④酯的水解反应，如：CHCOOC2H+ 稀4.S0.CH,COOH+C,H,OH H,O △ ⑤酚盐溶液与CO,、HC1等反应，如： OH ONa+HC→ +NaCl OH ONa+H,0+CO2→ +NaHCOs (4)引入羧基 ①醛的氧化反应，如： 2CH,CH0+O,崔化剂，2CH,COOH △ ②酯的水解反应，如：CH COOC2H+ H.OSOCHCOOH+C.H:OH △ ③某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应，如： KMnO CH,CH-CHCH 2CH.COOH H CHs COOH KMnO, H ④伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反 应，如： R-CH,OH- MnO.,R-COOH H+ 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除碳碳双键或碳碳三 键等不饱和键。如： CH,-CH,十H,雀化剂CH,-CH, △ CH=CH+2H,- 化剂CH,一CH。 △ [每日格言]有志者自有千计万计，无志者只感千难万 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消 除羟基（一OH)。如： CH,(CH),OH浓Hs →CHCH-CH2个+HO OH 2CH,-CH-CH+O,G(或Ag △ 0 2 CH;-CCH:+2H2O 浓H CH:OH+CH COOH- CH COOCH+H2O (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基 (一CHO)。如： CH,CHO+H,催化剂 CH3CH2OH △ 2CH,CH,CHO+O2- 催化利2CH,CH,COOH 3.官能团的转化 (1)利用衍变关系进行转化。如： 醇氯华醛氧化羧酸 还原 (2)增加官能团个数。如： RCH。一CH,OH消去RCH=CH, 与X加成 R-CH-CH,本解R一CH-CH, XX OH OH (3)改变官能团位置。如： CH,CH.CH2OH CH,CH-CH2 加成 HC-CH—CH OH ■跟踪训练 2.在有机合成中，常会引入官能团或将官能 团消除，下列相关过程中反应类型及相关 产物不合理的是 A,乙烯一乙二醇：CH=CH,加成 CH,一CH,代CH,一CH, Br Br OH OH B.溴乙烷→乙醇：CHCH.Br-水解CH-CH 加成CH.CH,OH 难。 高二化学（配RJ版） C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH CH2 CH CH 消去CH,CH,CH=CH,加成 CH.CH.CH-CH髅CH.CH.C-CH Br Br D.乙烯→乙块：CH-CH,加成 CH,-CH, 消去CH=CH Br Br 知识点三有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：采用正向思维方法，从 已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其 基本思路：原料→中间体→目标化合物。 (2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从 目标化合物的组成、结构、性质入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间体，逐步 推向已知原料，其基本思路：目标化合物→ 中间体→中间体→基础原料。 (3)综合比较法：采用综合思维的方法，将 正向和逆向分析法推导出的几种合成途径 进行比较，从而得到最佳合成路线。 2.中学常见的合成路线 (1)一元化合物合成路线 R-CH =CH2 HX一定条件R一CH, CH,X NaOH水溶液 一元醇O一元璧[O △ 一元羧酸 浓H,S0.△→酯 (2)二元化合物合成路线 CH,-CH,之CH,X-CH,XNOH水溶液 CH.OHCH.OH [OL OHC CHO [O HOOC-COOH 一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 ① CI NaOH水溶液 △ H OH ② 、CH, 光 NaOH水溶液 CH2OH [O CHO ,[o] COOH 暑假作业伟人之所以伟大，是因为他与别人共处逆境时， ■跟踪训练 3.(2026·昆明高二检测)由1-氯环己烷 C )制备1,2-环己二醇( OH OH 时，需要经过下列哪几步反应 A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代消去→加成 D.取代→加成→消去 2知能训练 1.下列反应能使碳链缩短的是 ( ①烯烃被酸性KMnO,溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO,溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3 COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 2.在有机合成中官能团的引入或改变是极为 重要的，下列说法正确的是 A.甲苯在光照条件下与C2反应，主反应 为苯环上引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水 解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2=CH一CH2OH与酸性KMnO 溶液反应即可得到CH,=CH一COOH COOH D.将 转化为 OC-CH3 COONa 的合理方法是与足量的 OH NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO 3.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下 列反应路线得到（部分反应条件略）。 24 别人失去了信心，他却下决心实现自己的目标。[每日格言] OH OCH (CH)2SO KMnO.,H+ CH CH, 叹 心 OCH3 OH OH KI,H COOH COOH COOCH CH C D E 下列说法不正确的是 ( A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于 苯酚 B.经反应A→B和C→D的目的是保护官 能团酚羟基不被氧化 C.与B属于同类有机物的同分异构体有 3种（不包含B) D.1molD可以消耗1 mol NaHCO3 4.根据下面合成路线判断烃A为 ( A(烃类)→B NaOH的水溶液 CH2—CH2 浓HSO, △，-H0 CH2-CH2 A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 5.有机物G的部分合成路线如下，下列推断 正确的是 C苯酸 CH CH2ONa G A.上述转化中，只发生了取代反应 B.1molZ最多能与5molH2发生加成 反应 C.在水中的溶解度：X>Y D.G分子中含有2个手性碳原子 [每日格言]再长的路，一步步也能走完，再短的路， 6.有机物G是一种医药中间体，其合成路线 如下（部分试剂和反应条件略去）。 OH KMnO, CHOH A B c KMnO:D COOC2H E 1)C2H;ONa/C2H;OH F 1)OH,△ 2)CH:CHCH2Br 2)H+ COOH G (1)根据化合物C的结构特征，分析预测 其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、 反应形成新官 条件 能团的名称 反应类型 ① H2,催化剂，加热 ② 消去反应 (2)化合物B的化学式是 ,组 成元素的第一电离能数值由大到小的排列 是 。 在B的同分异构体中，含 有六元环结构且能发生银镜反应的有机物 有 种（不考虑立体异构）。 (3)上述物质转变过程中，说法正确的是 (填字母) A.B生成C的反应是原子利用率100%的 反应，则化合物a是甲醛 B.化合物C中手性碳原子有2个，且所有 的碳原子不可能共平面 C.反应④中，有C一O键的断裂与生成 D.化合物E的碳原子的杂化方式有sp和 sp3,分子内有“sp”形成的π键 (4)根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH COCH2COOC2H)为有机原料，合 0 成化合物 CH2-CH- CH COOH 基于合成路线，回答下列问题： ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 ②第二步生成有机产物的结构简式为 不迈开双脚也无法到达。 高二化学（配RJ版） 3真题体验 1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳 香化合物在环境化学和材料化学领域具有 重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物 合成路线如下： OH COOH CH.OH CH.O LiAIH C.HO 02 浓HSO4,△ (B) (C) PtPd/C (A) OH OH 人CHO PPha,CBr Br Cul,KjPO >Br 碱 D) (E) F Br -B(OH)2 OsN、O CH1OO 一定条件 (G) i)≡-TMS 一定条件 ii)K2CO M① 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 (2)C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他 环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2 :1的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键 的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的 与互为同分异构体的副产物结构简式 为 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y 的结构简式分别为 和 Br Br NaOH B(OH) 定条件 Br 2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真 菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应 条件已简化)。 暑假作业勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应 A Cl2,FeCla HO C H-CIO OH 浓HNO3 浓H2SO4 D CIHI2CINO K2CO E Fe,HCI CI&HIFaNOs F.C G 一定条件 F.C NaH 已知： 一定条件 NR 互变异构 RNH2+ R" R R" NHR NHR R 人R+R R 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在 加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改 为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产 物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J, 已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结 构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还 有 种（不考虑立体异构）；其中，能发 生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组 峰的同分异构体的结构简式为 2 孩做的事吧。 [每日格言] 4易错清零 易错官能团的保护 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已 知：①苯环上的硝基可被还原为氨基： G-N0+Fe+6tI一O-NH +3FeCl2+2H,O,产物苯胺还原性强，易被 氧化；②一CH,为邻、对位取代定位基，而 COOH为间位取代定位基。则由甲苯 合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( A,甲苯硝化X氧化甲基Y还原稍基对氨基 苯甲酸 B.甲苯 氧化甲基X硝化Y还原硝基对氨基 苯甲酸 C.甲苯还愿X氧化甲兰Y随化对氨基苯 甲酸 D.甲苯鞘化X 还原硝基 氧化甲基，对氨基 苯甲酸 易错警示 官能团保护的几种情况 (1)醇羟基的保护：先将羟基转化为在一般反应条 件下比较稳定的结构（如醚键），待相关合成反应 结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团 (保护基)，恢复羟基。 引入 合成 ROH保护 反应 →RO—R'→·→R"-O-R' 脱除保护基 R"OH 合成反应影响羟基， 无法直接转化 (2)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧气、酸性高 锰酸钾溶液等氧化，所以在氧化目标官能团时可 先用氢氧化钠溶液将其转化为酚钠，后酸化恢复 为酚。 (3)氨基的保护：氨基易被氧化，所以在氧化目标 官能团时可先用盐酸将其转化为盐，后加氢氧化 :钠溶液重新转化为氨基。 (4)碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化，所以在氧 化目标官能团时可先与氯化氢通过加成反应将其 转化为氯代物，后通过消去反应恢复为碳碳双键。