作业(三) 卤代烃-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教A版·新教材）

暑假作业人生的价值，并不是用时间，而是用深度 作业（三） 卤代烃 1知识现固 知识点一卤代烃的化学性质 取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 卤代烃结一般是1个碳原子上 与卤素原子所连碳原 子相邻的碳原子上有 构特点 只有1个一X 氢原子 反应 R-CHzX+H OH, 实质 一X被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 碳骨架不变，官能团 碳骨架不变，官能团由由 变成 反应特点 一X变成一OH 或一C C一，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 ■跟踪训练 1.(2026·湖北随州高二联考)下列卤代烃在 KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 ②CHCH-CH,CI CH ③(CH3)3CCH2CI ④CHCl2-CHBr2 ⑤ CH,Br ⑥CH3CI A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 知识点二卤代烃中卤素原子的检验 1.检验流程 NaOH的 R-X水溶液/△稀HNO,AgNO, ,AgCI白色沉淀 酸化溶液 →AgBr浅黄色沉淀 水解 AgI黄色沉淀 2.加入稀硝酸酸化是为了中和过量的 NaOH,防止NaOH与AgNO3反应，产生 棕褐色的Ag2O沉淀。 衡量的。 [每日格言] 今 月 日 日 星期 历 天气 跟踪训练 2.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学 分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤 代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后 加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成， 则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸 酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉 淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位 同学的实验评价正确的是 () A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃 的性质一样 2知能训练 1.卤代烯烃(CH)C=CHCI能发生的反应有 ①取代反应②加成反应③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMnO,溶液褪色 ⑥与AgNO溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 2.(2026·江苏泰州高二阶段练习)下列相关 过程中反应类型或相关产物不合理的是 A.乙烯→乙二醇：CH2一CH2 加成 CH,CH,取代 CH2-CH2 Br Br OH OH B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br本解CH, CH,加成CH,CH,OH [每日格言]为别人鼓掌的人也是在给自己的生命加油 C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br 消去， CH.CH2CH CH2 加成 CH CH CH—CH2 ,消去CH,CH,CCH Br Br HCI D.乙炔→聚氯乙烯：CH=CH 催化剂/△ CI CH,-CHC1催化剂 ECH2-CH 3.有机物X的分子式为Cs Hu CI,用NaOH 的醇溶液处理X,可得分子式为C5H1o的 两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得 到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简 式可能是 ( A.CH:CH,CH,CH,CH,OH CHs B.CH3—C—CH2—CH OH CHs C.CH3CH—CH2—CH2—OH CH D.CH3C—CH2OH CH: 4.(2026·北京高二期末)某小组探究1-溴 丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反 应和消去反应的产物。 气体a 气体b 1-溴丁烷、 1-溴丁烷、 NaOH乙 溶液a NaOH 溶液b 醇溶液 水溶液 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO,溶液 中，溶液褪色 ②取溶液b,酸化，滴加酸性KMnO,溶液， 溶液褪色。 已知： 物质 1-溴丁烷 1-丁烯 1-丁醇 乙醇 沸点/℃ 100-104 -6.3 118 78 下列说法不正确的是 高二化学（配RJ版） A.①中水的作用是吸收乙醇 B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙 醇溶液发生消去反应 C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水 溶液发生取代反应 D.推测溶液a和气体b均能使酸性 KMnO4溶液褪色 5.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单 地表示为2R一X+2Na→R一R+ 2NaX,现用CHCH2Br、C3H,Br和Na一 起反应不可能得到的产物是 A.CHCH,CH,CH B.(CHs)2CHCH(CH)2 C.CH:CH,CH,CH,CH D.(CH:CH2),CHCH 6.已知苯可以进行如下转化： Br-OOch是Ca.C 溴苯苯① ② 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ,化合物 A的化学名称为 (2)化合物B的结构简式为 ,反 应②的反应类型为 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯： 3真题体验 1.(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转 化，下列说法不正确的是 ) C HBr+ X 光照CH,CH=CH, Br> B2→CH,Br 催化剂 CCL Y (CH。) Z A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CHCH=CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为一CH2一CH CH. 2.(2024·湖南卷节选)化合物H是一种具 有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线 如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： 暑假作业你希望别人怎样对待你，你就应该怎样对有 氣化剂 H3 CO CHO H2CO CHO OH OH A B C BBrs CH2 BrCH2 Br K2COs ② HO CHO ③ OH 氧化剂 CHO ④ D 1)10%K)H CL CHOCH 2)酸化 TiCL ⑤ ⑥ CI CHO CICH CCH ⑦ H 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速 率由大到小的顺序为 (填标号)； F.C 2 (5)化合物G→H的合成过程中，经历了 取代、加成和消去三步反应，其中加成反应 的化学方程式为 别人。 [每日格言] 4易错清零 易错 卤代烃制备与有机合成 1.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关 系，下列说法错误的是 迅盖ctO。C0s网 ①D P A.反应①②③分别为取代反应、取代反 应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C.W在一定条件下可发生反应生成 CH=C-CH,OH D.由X经三步反应可制备甘油 2.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成 路线如下： ④光 C1、室 ① ,B②加 →CH2C1-CHCICH2C1 NaOH.醇可 ③ 4室温D心0H.醇回 ④ ⑤ (CH,).CH N-C-SNa (CH),CH ⑥ (CH3),CH 0 N-C-SCH,CCI-CHCI (CH:),CH (二氯烯丹) D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型：反应①是 ,反应③是 ,反应⑥是 (2)写出下列物质的结构简式： A. E. (3)写出反应③的化学方程式： 易错警示 卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3-CH-CH2+Br2-CH;CHBrCH2 Br; CH-CH-CH,+HBr 雀化荆CH,一CH一CH。： Br CH=CH+HCI- 催化剂 △ CH2=CHC1。 (2)取代反应 CH,CH,+CL*-CH,CH.CI+HCl: FeBr +Br2 Br+HBr个； C.H.OH+HBr-A-C.H.Br+HO.[每日格言]理想是人生道路上的航标灯，没有理想 2.D根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br, 发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子 可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与 FCL溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的 1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存 在顺反异构，D错误。 3.B根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生 互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基 相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发 生互变异构，据此原理分析下列选项。 水可以写成H一OH的形式，与CH=CH发生加成反应 生成CH。一CHOH,烯醇式的CH。一CHOH不稳定转 化为酮式的乙醛，A不符合题意；CH=CH一CH,一OH, 与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与 0 酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 O OCH, 和CH OCO)H, 可以发生互变异 OH OH 0) 构转化为 ,C不符合题意：人人 可以发生互 OHO 变异构转化为 ,即可形成分子内氢键，D不符合 题意。 [易错清零] B苯环中6个C、4个H,双键上2个C、2个H,三键上2 个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个H可共面，最多 21个原子共面，故A错误；碳碳三键为直线结构，则最多 有4个碳原子在同一直线上，故B正确；苯环为平面结构， 碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，单键可以旋 转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原 子在同一平面内，故C错误；甲烷是空间正四面体结构，所 有原子不可能在同一平面内，故D错误。 作业（三）卤代烃 [知识巩固]一跟踪训练 1.A卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子连接的碳 原子的相邻碳原子上有氢原子。①由结构筒式可知，氯苯 不能发生消去反应，故符合题意；②由结构简式可知， CHCH一CH,CI在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去 CH 反应生成2甲基丙烯，故不符合题意；③由结构简式可知 (CH,),CCH,CI不能发生消去反应，故符合题意；④由结 构简式可知，CHCL,一CHBr在氢氧化钾醇溶液中共热能 发生消去反应，故不符合题意：⑤由结构简式可知， )CHBr在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反 应，故不符合题意；⑥由结构简式可知，CHCI不能发生消 去反应，故符合题意：①③⑥符合题意，故选A。 2.C甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸 酸化，由于OH厂也会与Ag作用生成AgOH,再转化为黑 色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验 现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反 应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤 代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 [知能训练] 1.B 能发生加成反应、加聚反应，能使溴水、酸性 KMnO,溶液褪色 HC。H与氯原子相连的碳原子的邻位碳 一迅C原子上无氢原子，不能发生消去 C=C 能发生取 反应 代反应 你的道路将是一片黑暗。 高二化学（配RJ版） (CH)C一CHCI是非电解质，在水中不能电离出CI,不 能与AgNO,溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发 生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。 2.B乙烯与Br2发生加成反应产生1,2二澳乙烷，然后与 N)H水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现 物质转化，故A不符合题意：溴乙烷是卤代烃，与NaOH 醇溶液共热，发生消去反应产生乙烯，不是水解反应，故B 符合题意；1-澳丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反 应产生1-丁烯CHCH,CHCH,,CH,CH,CH一CH,与 Br2发生加成反应产生1,2-二澳丁烷，1,2二澳丁烷再与 NOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，故C不 符合题意：乙炔和HCL发生加成反应生成氯乙烯，在催化 剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D不符合题意。 3.BX与N()H的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物 的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构 C 为C—C一C—C,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子 上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X CH:CI 的结构简式为 CH,CH一CH-CH,或 CH CH一CCH,—CH,则有机物X用Na)H的水溶液处理 CH OH CH 可得到CH一CH—CH一CH3或CH—CCH2一CH3。 OH 4.C1-澳丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去 反应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，故A正 确：气体通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NOH乙醇溶液发生消去 反应，故B正确；1-溴丁烷与N)H水溶液发生取代反 应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也 可以被高锰酸钾氧化，②中现象不能说明1-溴丁烷与 NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙 醇，气体b中含丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 正确。 5.D根据题意，用CH3CH2Br、C3H,Br和Na一起反应，相 当于一CHCH3和一CHCH2CH3、一CH(CHg)2两两组 合及自身组合，共6种：入V、入入、 入人、〉〈、入入√，对照后可发现，不可能得 到的产物是(CH,CH)CHCH。 6.解析(1)反应①为加成反应，生成的A为 ,为环己 烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B (〈C1),B再发生消去反应生成〈〉。(3)苯的密 度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为 苯，油层在下层的为溴苯。 答案(1)加成反应环已烷(2)〈〉C1消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 [真题体验] 1.B乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有 H C- 二C 3个原子共平面，则丙烯 分子中，两 H一C H H H 暑假作业任何的限制，都是从自己的内心开始的。 个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面， A正确；由分析可知，X的结构简式为CH一CH一CH2, Br B不正确；Y(CH,CH一CH2)与足量KOH醇溶液共 BrBr 热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC=CH)和KBr等， C正确；聚合物Z为ECH一CH,则其链节为 CH -CH2一CH一，D正确。 CH 2.解析A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr、0℃ 的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH,BrCH,Br在KCO 的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存 在酯基，先水解，再酸化得到F,F与CLCH)CH在TCL,的作 用下苯环上一个H被醛基取代得到G,G与CICH,COCH,经 历了取代、加成和消去三步反应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰： (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛 基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反 应④可以防止酚羟基被氧化： FC (4) 中F的电负性很强，一CF?为吸电 子基团，使得一OOCH中C一O键更易断裂，水解反应更 易进行， 中一CH是斥电子基团，使 H 得一OOCH中C一O键更难断裂，水解反应更难进行，因 此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序 为：①③②： (5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上 的H被一CH,COCH取代，得到 CI C CHO CHO OCH-CCH OCH-CCHs 0 中的醛基与相邻取代基中的一CH,加成得到 OH CI OH CH 中的羟基发生消去反应得到 其中加成反应的化学方程式为： CI CHO 催化剂 OCH-CCH △ 5 忘掉失败，不过要牢记失败中的教训。 [每日格言] C OH CH 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② CI CHO 催化剂 (5) OCH-CCH △ CI OH 0 CH 0 [易错清零] 1.B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CH CH-CH2,Y为CICH,CH一CH,,Z为HOCH,CH 一CH。,W为HOCH,CHBrCH,Br,反应①②③分别为取 代反应、取代反应、加成反应，A正确：反应②为卤代烃的 水解反应，条件为NOH的水溶液并加热，B错误：W在一 定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH=C一CH,OH, C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CHCH一 Cl2 CH,高温 CICH,CH CH,CICH,CHCICH,CI Na(OH/ →H)CHCH(OH)CH,OH,D正确。 △ 2.解析此题的突破口在于B与氯气加成得到CH,C CHC-CH,CL,从而逆向推出B为CH,C一CH一CH,、A为 (CH,)2CH CH一CH一CH,:由反应⑤E与 N-C-SNa (CH,),CH 发生取代反应得到二氯烯丹可推知，E为CH,C一CCI CHCI,D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种 对称结构，D为CHC一CCL,一CHCL,再进一步联系反应 ③，可推知C为CHC-CCI-CH2。 答案(1)取代反应消去反应取代反应 (2)CH-CH-CH,CH,CI-CCI-CHCI 醇 (3)CH,CI-CHCI-CH,CI+NaOH- △ CH,CI-CCI-CH,+NaCl+H2O 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误：C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，正确。 2.D由分子结构可知，与羟基直接相连的碳原子的2个相邻 碳原子上均有氢原子，均能发生消去反应生成2种产物，A正 确；如图所示： 用米号 HO