作业(四) 醇酚-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教A版·新教材）

[每日格言]成功与不成功之间有时距离很短一只要 作业（四） 醇酚 1知识现固 知识点一醇 饱和一元醇的通式：CnH2m+1OH 官能团：一OH 分子结构特点：有O一H和C一O, OH直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 140℃分子间脱水生成乙醚 醇 主 脱水反应 (属于取代反应) 化 (乙醇) 170℃分子内脱水生成乙烯 (属于消去反应) 性 氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气 中能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯（反应可逆； 条件一般是浓硫酸、加热) ■跟踪训练 1.下列有机物中，既能发生催化氧化反应又 能发生消去反应，且消去产物中存在同分 异构体的是 ) A.CH-OH B.CHCH—OH CH CH C.CHCH CCH D.CH.CHCH,CH OH OH 知识点二酚 官能团：一OH(羟基) 分子结构特点：一OH直接与苯环相连 弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠 和水 酚要 取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2,4， 化 学 6-三溴苯酚白色沉淀 显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色， 质 可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都 可以与FeCL3作用显色 后者再向前儿步。 高二化学（配RJ版） 今 月 日 日 台 星期 历 天气 ■跟踪训练 2.(2026·湖南高二检测)胆固醇是细胞膜的 重要组成结构，激素胆固醇具有调节新陈 代谢过程的功能。胆固醇的结构简式如图 所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是 HO A.能发生消去反应且产物有2种 B.该分子中含8个手性碳原子 C.它的同分异构体可能有芳香酮 D.遇FeCl3溶液显紫色 2知能训练 1.乙醇分子中存在不同的化学键，如图： H H ③ H⑤C④ ②0①H。关于乙醇 H H 在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A.乙醇和钠反应，键①断裂 B.在铜催化下和O2反应，键①③断裂 C.乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D.与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 2.(2026·浙江杭州高二阶段练习)新戊醇可 发生如下转化： CH CHs H -H2O H:C- OH →HC一 OHE CH CHs CH CH CH: H.C- Br H.C- Br CH3 C(副产物) Br B :C- NaOH醇溶液H,C∠ CH△ CH CH CHs D(主产物) E(主产物) 暑假作业生命是一条艰险的峡谷，只有勇敢的人 下列说法正确的是 ) A.产物C在NaOH醇溶液中加热能生 成E H:C B.化合物B的结构为 CH CH OH HBr C.由上述机理可知： (主产物) D.化合物D到E反应的有机副产物 HC 是 CH CH 3.(2026·北京高二检测)能证明苯酚分子中 羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢 原子活泼的事实是 A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙 醇不能 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇 不能 C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水 互溶 D.苯酚有毒，而乙醇无毒 4.苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用 苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1g苯酚晶体于3 支试管中，分别向其中加入5mL蒸馏水， 充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶 液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离 子[Fe(C6H,O)6]3-显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其 中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向 其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是 A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解 度小于20g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生 相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学 反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成 苯酚和NaHCO, 才能通过。 [每日格言] 5.(2026·广东茂名高二期中)如图所示的分 子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确 的是 A.该分子是一种芳香酮 B.该分子中所有原子可能共平面 C.该分子中存在与乙烯相同的官能团，所 以与乙烯互为同系物 D.如果该分子中的双键都能加成，则 1mol该分子能与3mol氢气发生反应 6,实验室用环己醇( 〉一OH)与85%磷 酸共热制取环己烯（〈〉），制备装置如 图所示（加热及夹持装置略）。 -温度计 是冷凝管 圆底」 锥形瓶 烧瓶 实验药品的物理性质： 密度/ 熔点/ 沸点 名称 溶解性 (g·mL-1) ℃ ℃ 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85% 213 易溶 1.68 42.35 HPO (失水) 于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物（含水 80%),其沸点为97.8℃。 I.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相 似，请用化学方程式表示： (2)该反应有副反应发生（产物为 ),反应的化学方程式为 [每日格言]成功呈概率分布，关健是你能不能坚持到 Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20mL(9.6g)环己 醇、10mL85%HPO4、几片碎瓷片，用电 热包均匀缓慢加热。85%H3PO,在反应 中的作用是 碎瓷片的作用是 Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要 转移到蒸馏烧瓶中，并加人少量的无水氯 化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银 球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度 计显示的温度应为 3真题体验 1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原 酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下： OH O HO COOH H.CO CH. H.CO K 下列说法正确的是 A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp杂化 C.K、M均能与NaHCO,反应 D.K、M共有四种含氧官能团 2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有 抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关 于阿魏萜宁的说法错误的是 HO 阿魏萜宁 A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高 聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种 反应 成功开始呈现的那一刻。 高二化学（配RJ版） 4易错清零 易错醇类的两个反应规律 下列四种有机物的分子式均为C4HoO。 ①CHCH2CH2CH2OH ②CH3—CH2CH—CH OH ③CH3—CHCH2—OH CH: CHs ④CH3—COH CH: 分析其结构特点，用序号回答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (3)能被氧化成酮的是 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 易错警示 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH)相连 的碳原子上的氢原子的个数有关。 2-3令生成醛：如R一CHOH一→R-CHO H原子 个 0 豪 H原子生成酮：如R-CHOH→RCR 1个 CH3 H亭不反应：卖HC-。O州不能技氧化成政明 CH (2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基（一OH)的碳原子必须有相邻 的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原 子时，才可以发生消去反应，生成不饱和键。表示 浓HS) +H2O, 170℃ HO H CH: CH3OH、CH -CH,OH -CH2 OH CH 等结构的醇不能发生消去反应。 33暑假作业任何的限制，都是从自己的内心开始的。 个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面， A正确；由分析可知，X的结构简式为CH一CH一CH2, Br B不正确；Y(CH,CH一CH2)与足量KOH醇溶液共 BrBr 热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC=CH)和KBr等， C正确；聚合物Z为ECH一CH,则其链节为 CH -CH2一CH一，D正确。 CH 2.解析A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr、0℃ 的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH,BrCH,Br在KCO 的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存 在酯基，先水解，再酸化得到F,F与CLCH)CH在TCL,的作 用下苯环上一个H被醛基取代得到G,G与CICH,COCH,经 历了取代、加成和消去三步反应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰： (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛 基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反 应④可以防止酚羟基被氧化： FC (4) 中F的电负性很强，一CF?为吸电 子基团，使得一OOCH中C一O键更易断裂，水解反应更 易进行， 中一CH是斥电子基团，使 H 得一OOCH中C一O键更难断裂，水解反应更难进行，因 此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序 为：①③②： (5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上 的H被一CH,COCH取代，得到 CI C CHO CHO OCH-CCH OCH-CCHs 0 中的醛基与相邻取代基中的一CH,加成得到 OH CI OH CH 中的羟基发生消去反应得到 其中加成反应的化学方程式为： CI CHO 催化剂 OCH-CCH △ 5 忘掉失败，不过要牢记失败中的教训。 [每日格言] C OH CH 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② CI CHO 催化剂 (5) OCH-CCH △ CI OH 0 CH 0 [易错清零] 1.B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CH CH-CH2,Y为CICH,CH一CH,,Z为HOCH,CH 一CH。,W为HOCH,CHBrCH,Br,反应①②③分别为取 代反应、取代反应、加成反应，A正确：反应②为卤代烃的 水解反应，条件为NOH的水溶液并加热，B错误：W在一 定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH=C一CH,OH, C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CHCH一 Cl2 CH,高温 CICH,CH CH,CICH,CHCICH,CI Na(OH/ →H)CHCH(OH)CH,OH,D正确。 △ 2.解析此题的突破口在于B与氯气加成得到CH,C CHC-CH,CL,从而逆向推出B为CH,C一CH一CH,、A为 (CH,)2CH CH一CH一CH,:由反应⑤E与 N-C-SNa (CH,),CH 发生取代反应得到二氯烯丹可推知，E为CH,C一CCI CHCI,D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种 对称结构，D为CHC一CCL,一CHCL,再进一步联系反应 ③，可推知C为CHC-CCI-CH2。 答案(1)取代反应消去反应取代反应 (2)CH-CH-CH,CH,CI-CCI-CHCI 醇 (3)CH,CI-CHCI-CH,CI+NaOH- △ CH,CI-CCI-CH,+NaCl+H2O 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误：C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，正确。 2.D由分子结构可知，与羟基直接相连的碳原子的2个相邻 碳原子上均有氢原子，均能发生消去反应生成2种产物，A正 确；如图所示： 用米号 HO [每日格言]成功者绝不放弃，放弃者绝不会成功。 标识手性碳原子，该分子中有8个手性碳原子，B正确：以 链状饱和烷烃为参照标准，每缺2个氢，不饱和度增加1， 苯环不饱和度增加4，胆固醇不饱和度为5，酮羰基不饱和 度为1，所以它的同分异构体可能有芳香酮，C正确；胆固 醇不含酚羟基，遇FeCL溶液不能发生显色反应，D错误。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， HC 化合物B的结构为 CH3,B错误；由上述机理 CH 可知 OH HB (副产物) Br HBr (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH3,D正确。 CH3 3.B苯酚能与饱和涣水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反 应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中 羟基上的氢原子变得较活泼，B符合题意；常温下，苯酚微 溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性 无关，C不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的 氢原子的活泼性无关，D不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100L(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确：苯和醇与三氣化铁均不反应，苯酚 遢FCL溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三澳苯酚， 2,4,6一三澳苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓澳水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓澳水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HC),,则再通入足 量C),可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.D由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不 是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分子 中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有 原子不可能共平面，故B错误；同系物必须是含有相同数 目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含 有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质， 不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳碳 双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如 果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3PO 6.(1) -OH +H,O △ 85%H,P0 (2)2〈 ()H +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为$p杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误：M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为sp杂化，甲基碳原子为sp杂 化，B错误：由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO,,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 Na HCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧官能团，D正确。 高二化学（配RJ版） 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO;NaCO3溶液显碱性，故 该有机物可与NCO,溶液反应，A正确：由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，且羟基的两个邻位上均 有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有 机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与 浓溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可与Br2发 生加成反应，因此，该有机物与B2反应时可发生取代和 加成两种反应，D正确。 易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H,。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH,OH”, ①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH一)H”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳 原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.C有机物A中所含的官能团有一CH),能被银氨溶液氧 化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CH),都能使 酸性KMnO,溶液褪色，故B正确；1molA中含碳碳双键 和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应，故 C错误；碳碳双键和一CH)均能使澳水褪色，先加新制 Cu(OH),,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为CH,O,A项错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳 香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键 和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误： 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量nAg)=108g,n=0.2mo. 根据醛发生银镜反应时物质的量关系R一CH)一2Ag可 知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃烧时，生 成水的质量为7.2g,n(H:0)=18g·mol 7.2g -=0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通式CmHO 得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成H)CH,CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CH,CHCH(OH)CHCH, 不符合题意C项，二者反应后水解生成CHCH()H)CH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成H(C(CH),CHCH, 符合题意。