内容正文:
第一节 烷烃
第1课时 烷烃的命名
第二章 烃
人教版化学 选择性必修3
有机化学基础
一、烷烃的命名——习惯命名+系统命名
烷烃的习惯命名
分子式 名称 分子式 名称
CH4 C6H14
C2H6 C7H16
C3H8 C8H18
C4H10 C9H20
C5H12 C10H22
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
十一、十二、...、十七...、一百烷 等
C 数目≤10 :
C 数目>10:
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
只有
直链结构
存在少量同分异构体
根据分子中支链多少以正、异、新表示
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
异戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
新戊烷
C原子数>5时:
同分异构体较多,通常采用系统命名法
中性,不能独立存在,短线表示一个电子,烃基十分活泼
“基”与“根”不同,“根”带有电荷,可以在溶液中独立存在。
甲基
9个电子
CH3
CH2CH3
乙基
9个电子
羟基
OH
O H
10个电子
氢氧根
OH-
[ O H]-
×
1.烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,—R。
① 烷基:烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。通式:—CnH2n+1
二、烷基的种类
或 C2H5
—CH2CH2CH3
丙基:2种
—CHCH3
CH3
异丙基
正丙基
1mol粒子?
有 2 种结构
丙基: 正丙基 CH3CH2CH2—
和 异丙基
—CHCH3
|
CH3
甲基:只有1种结构—CH3
乙基: 只有1种结构CH3CH2 — 或 C2H5 —
丁基:有4种结构—C4H9
CH3CH2CH2CH3 各有2种氢
CH3—
戊基:有8种结构—C5H11
1.烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,—R。
① 烷基:烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。通式:—CnH2n+1
二、烷基的种类
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
2.步骤:(1) 选主链,称“某烷”
己烷
——支链最多
出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
—主链最长,等长时支链最多为主链
——主链最长
三、烷烃的系统命名的步骤
2.步骤:(1) 选主链,称“某烷”
——支链最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
—主链最长,等长时支链最多为主链
三、烷烃的系统命名的步骤
2.步骤:(2)编序号,定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的碳原子编号定位,以确定支链所在的位置。
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
3-甲基
2-甲基
从左向右编号
三、烷烃的系统命名的步骤
——最近、最简、最小
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
②同样近时,从简单基团开始编号 即先简后繁原则
3-甲基
3-乙基
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
2.步骤:(2)编序号,定支链 ——最近、最简、最小
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
三、烷烃的系统命名的步骤
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5
③同近同简时,支链总编号和最小原则
编序号的原则:
即:支链最近、先简后繁、总序数和最小
最近、最简、最小
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1
2-甲基
2-甲基
2.步骤:(2)编序号,定支链——最近、最简、最小
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)。
②同样近时,从简单基团开始编号 即先简后繁原则
从右向左编号
三、烷烃的系统命名的步骤
(3) 写名称:
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)
取代基,写在前,标位置,短线连
己烷
二 甲 基
2,4
取代基位置
取代基个数
取代基名称
主链名称
三、烷烃的系统命名的步骤
汉字与数字之间“ — ” ,数字与数字之间“ ,”
书写注意事项
①取代基的位置必须用阿拉伯数字“2”“3”等表示。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字”二”“三”等表示取代基个数,“一”省略不写
③阿拉伯数字间必须用逗号“,”分隔
④阿拉伯数字与汉字相邻时必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后
2,2,5—三甲基—3—乙基己烷
三、烷烃的系统命名的步骤
系统命名法
选主链,称某烷:(长、多原则);
编序号,定支链 :(近、简、小原则)
写名称: 取代基,写在前,标位置,短线连;
相同基,合并算;不同基,简到繁。
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
2,2,7-三甲基-4-乙基辛烷
三、烷烃的系统命名的步骤
1.用系统命名法命名下列烷烃。
2,4-二甲基-3-乙基己烷
2,4-二甲基己烷
3,5-二甲基庚烷
2,2,5—三甲基—3—乙基己烷
典例精讲
2,3,3,4-四甲基戊烷
2,2-二甲基-3-乙基戊烷
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
典例精讲
一、烷烃的命名——习惯命名+系统命名
烷烃的习惯命名
分子式 名称 分子式 名称
CH4 C6H14
C2H6 C7H16
C3H8 C8H18
C4H10 C9H20
C5H12 C10H22
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
十一、十二、...、十七...、一百烷 等
C 数目≤10 :
C 数目>10:
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
只有
直链结构
存在少量同分异构体
根据分子中支链多少以正、异、新表示
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
异戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
新戊烷
C原子数>5时:
同分异构体较多,通常采用系统命名法
写出C6H14的所有同分异构体
碳架异构,一般可用“减碳法”
(1)确定碳链
①先写最长碳链
②减少1个C。注意:甲基不放1号位。
③减少2个C,将其作为一个乙基或两个甲基
注意:a.乙基不放2号位;b. 取下的碳原子数,不能多于主链所剩的
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
四、减碳法书写烷烃的同分异构体
甲基不挂第一位 乙基不挂第二位
写出C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
四、减碳法书写烷烃的同分异构体
1. 书写示例
以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例
第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。
第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
烷烃同分异构体的书写
第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时碳骨架结构有两种:
第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:
C—C—C—C—C—C
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2.书写方法总结
(1)找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。
(2)主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。
(3)书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子4个价键的要求,添上相应数目的其他原子。
判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例: 共有2种不同化学环境氢原子;
共有2种不同化学环境氢原子。
等效“氢”
烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
等效“氢”
4种
6种
7种
3种
4种
3种
6种
3种
3种
C—C—C—C—C—C
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
等效“氢”
3种
4种
5种
3种
2种
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正丁烷
CH3
CH3—CH—CH3
CH3CH2CH2CH3
异丁烷
C4H10
C5H12
等效“氢”
丁基(—C4H9):有4种结构
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
烷基的数目=相应烷烃中等效氢的个数!
思考:戊基有几种同分异构体?
8种
满足题意的链状烷烃种只有1种等效氢的结构有四种
CH4、CH3-CH3
甲烷、乙烷
2,2,3,3-四甲基丁烷
2,2-二甲基丙烷
问:碳原子数小于10的链状烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种?写出它们的结构简式。
$