2027届高三化学一轮复习专题练超分子

**基本信息** 围绕超分子“分子识别”“自组装”核心特征，通过20道题系统覆盖概念辨析、作用力判断及应用，体现科学思维与探究素养。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |分子识别（杯酚分离）|5题|空腔适配分析、超分子与高分子辨析|从超分子定义（分子间作用）到杯酚分离原理（空腔选择性结合）| |分子识别（冠醚识别）|5题|作用力类型判断（配位键/分子间作用）|从冠醚结构特征到碱金属离子识别机制（空腔大小匹配）| |自组装|10题|自组装驱动力识别（氢键/范德华力）|从自组装过程到超分子材料应用（如电池性能提升）|

2027届高三化学一轮复习专题练 超分子 1、 分子识别 （一）杯酚分离C60和C70 1．超分子通常是指由两种或两种以上分子通过分子间相互作用形成的分子聚集体。例如将和的混合物加入一种“杯酚”中进行分离，其流程如图所示，则下列说法中错误的是 A．混合物中和之间的相互作用是分子间作用力 B．超分子是一种高分子化合物 C．该“杯酚”的空腔大小适配 D．“杯酚”分子既存在键，又存在大键 2．“杯酚”()能够分离提纯和，其原理如图所示。下列说法不正确的是 A．“操作1”是过滤，“操作2”是分液 B．分离过程中“杯酚”能循环利用 C．“杯酚”与形成了超分子 D．该过程体现了超分子的“分子识别”功能 3．利用超分子可分离C60和C70。将C60、C70混合物加入一种空腔大小适配C60的“杯酚”中进行分离的流程如图。下列说法不正确的是 A．杯酚是超分子 B．杯酚分子中存在大键 C．杯酚与C60有分子间作用力 D．C60与金刚石晶体类型不同 4．利用超分子可分离和，将、混合物加入一种空腔大小适配的“杯酚”中进行分离的流程如图。下列说法正确的是 A．晶体中含有个晶胞结构单元 B．“杯酚”与形成氢键 C．晶胞密度为 D．分离过程利用的是超分子的自组装特征 5．杯酚分离和、冠醚识别碱金属离子等超分子性质的运用带来了生命、信息和材料产业的技术革命。 下列有关说法不正确的是 A．跨膜运输过程中体现超分子的重要特征为分子识别 B．18-冠-6与钾离子的作用力是一种配位键的作用力 C．18-冠-6识别钾离子后形成的物质为超分子 D．杯酚分离和的过程中操作①为过滤 （二）冠醚识别碱金属 6．KF不溶于乙腈溶液，但在冠醚18-冠-6的乙腈溶液中，可溶解并释放出，溶解过程如图： 下列说法正确的是 A．冠醚18-冠-6的核磁共振氢谱只有二组峰 B．一定条件下乙腈可被氢气还原为乙胺 C．超分子中与18-冠-6之间以离子键结合 D．冠醚18-冠-6可减小在有机溶剂中的溶解度 7．冠醚是一类具有环状“空腔”的有机物，随“空腔”的大小不同而与不同的碱金属离子作用。冠醚M可以识别，过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．冠醚M属于超分子 B．1 mol M分子中含有44 mol σ键 C．M分子与通过共价键相互作用 D．也能和、、形成类似于的结构 8．冠醚是一种皇冠状分子，不同大小的冠醚空穴适配不同大小的碱金属离子，例如：12-冠-4适配，18-冠-6适配。下列说法错误的是 A．空腔大小：12-冠-4<18-冠-6 B．红外光谱可测定冠醚中含有的官能团 C．化学键极性： D．超分子具有识别某些离子的能力 9．碱金属氯化物是典型的离子化合物，NaCl和CsCl的晶胞结构如下图所示。其中的碱金属离子能够与冠醚形成超分子。 下列说法不正确的是 A．NaCl晶胞中a为 B．CsCl晶体中周围紧邻8个 C．不同空穴尺寸的冠醚可以对不同碱金属离子进行识别 D．碱金属离子与冠醚通过离子键形成超分子 10．某冠醚分子可识别，可用作相转移催化剂，合成方法及超分子结构如下。下列说法不正确的是 A．有机化合物中有两种官能团 B．冠醚可增加在苯中的溶解度 C．若中饱和碳上的氢原子被氟原子取代，与形成的超分子稳定性将增强 D．在超分子中，与冠醚分子中氧原子之间有静电相互作用 2.自组装 11．某化学研究室通过富金、溶金、萃金和成金四步实现废旧CPU针脚（含有大量、和等金属，金含量1%左右）中金的回收。其中萃金步骤使用与溶金时形成的在溶液中发生高度特异性的自组装结合，快速共沉淀形成具有延伸结构的一维复合物，过程如图所示。下列说法错误的是 A．富金时，通过稀硝酸可以有效地除去、和，实现金的富集 B．溶金时，可形成，其晶体中含有离子键和配位键 C．萃金时，形成的一维复合物具有超分子的特征 D．成金时，（焦亚硫酸钠）还原一维复合物，最多生成 12．在特定溶剂中三聚氰胺和环三酮可以通过氢键相互连接，自发地形成六聚体，结构如图，下列说法不正确的是 A．可由3分子发生加成反应制得 B．溶剂极性越大越有利于该六聚体的形成 C．该六聚体属于超分子，形成过程体现了超分子自组装的特征 D．环三酮上的取代基为甲基时相比于为时该六聚体中的氢键作用力更强 13．科研团队研发的FDU-HOF-3是一种“自愈和”有机框架材料，可以选择性吸附低浓度的NH3.吸附前后FDU-HOF-3的结构示意图如图1所示，X射线衍射图如图2所示。下列说法正确的是 A．FDU-HOF-3吸附NH3后晶体结构未被破坏 B．FDU-HOF-3是共价晶体，熔点高，适合做吸附材料 C．FDU-HOF-3选择性地吸附NH3的过程只涉及氢键的断裂与形成 D．NH3脱附后，FDU-HOF-3的“自愈和”过程体现了超分子的自组装特性 14．我国科学家基于四脲大环和有机磷酸盐阴离子相互作用构建了一种超分子聚合物，结构如图所示，该聚合物可以促进的高效迁移，提升电池性能。 下列说法错误的是 A．超分子聚合物中有机磷酸盐阴离子之间存在氢键 B．四脲大环中碳原子的杂化类型为和杂化 C．上述过程体现了超分子的“分子识别”和“自组装”特征 D．四脲大环与有机磷酸盐阴离子之间通过配位键结合 15．环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法不正确的是 A．超分子具有分子识别和自组装的特征 B．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 16．杯芳烃的空腔大小由苯环的数量控制，通过在上缘和下缘引入基团，可改变其溶解度和选择性。SC[6]A修饰的银纳米粒与血根碱(SGR)形成的络合过程示意图如图，产物具有良好的抗菌、抗肿瘤、抗氧化和抗炎活性。下列说法正确的是 A．杯[n]芳烃中大键与被装载分子通过共价键形成超分子 B．SC[6]A是杯[6]芳烃上缘引入磺酸基后形成的，可以减弱水溶性 C．超分子有着广泛的应用，其特性是“分子识别”和“自组装” D．SGR能被SC[6]A装载，也一定能被SC[4]A装载 17．我国科学家基于四脲大环和有机磷酸盐阴离子相互作用构建了一种超分子聚合物，结构如图所示，该聚合物可以促进的高效迁移，提升电池性能。 下列说法错误的是 A．上述过程体现了超分子的“分子识别”和“自组装”特征 B．与的化学计量数之比为1：2 C．超分子聚合物中有机磷酸盐阴离子之间存在氢键 D．四脲大环是非极性分子，不是超分子 18．超分子特性包含分子识别和自组装，在某些作用力的影响下分子与分子间即可实现自组装过程。下图为月桂酰丙氨酸形成超分子结构的过程。 下列说法正确的是 A．该超分子的自组装过程1是通过氢键形成的 B．任何大小的分子均可被该超分子中形成的空腔识别 C．月桂酰丙氨酸中键角： D．该超分子中涉及的元素均为区元素 19．一种杯芳酚STCA4的结构如图所示，因该物质能与CO2形成超分子而用于分离H2和CO2.已知H2和CO2的分子直径分别为2.9和3.3(1)。下列关于STCA4的说法不正确的是 A．其与CO2通过分子间相互作用形成超分子 B．其空腔适配不同大小的分子体现了超分子的自组装特征 C．有部分S原子含有孤电子对 D．STCA4中，电负性最大的元素为O 20．盘状双层胶束扁平状的，可用于研究生物膜的功能。将DMPE(其结构如图，可视作二元酸H2A+)加入缓冲液，震荡过夜可制得盘状双层胶束(如图所示)，每个盘状双层胶束约有1000个DMPE。已知DMPE的Ka1=0.1，Ka2=1×10-9；若δ(H2A+)=n(H2A+)/[n(HA)+n(A-)+n(H2A+)]，pH=9时，，；pH=7时，δ(H2A+)=9.9×10-7，δ(A-)=9.9×10-3。下列叙述不正确的是 A．pH=9时，每个盘状双层胶束所带电荷数约为 B．DMPE形成盘状双层胶束涉及到的作用力有范德华力、氢键等 C．DMPE分散到缓冲液中形成盘状双层胶束的过程体现了超分子的自组装 D．将pH值提高9以上时，盘状双层胶束的形状更倾向于保持扁平 第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页 第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页 学科网（北京）股份有限公司 《2027届高三化学一轮复习专题练 超分子》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B A A A B B B C D C 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 D B D D D C B A B D 1．B 【详解】A．和都属于分子晶体，不同分子之间的相互作用为分子间作用力，A正确； B．超分子是通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属于高分子化合物；高分子是通过共价键聚合形成、相对分子质量很高的化合物，B错误； C．由流程可知，杯酚可与结合形成超分子，无法结合，说明其空腔大小适配，C正确； D．杯酚分子中含有苯环结构，苯环中既存在键，又存在大键，分子中其余单键也均为键，故杯酚分子同时存在键和大键，D正确； 故选B。 2．A 【详解】A．与杯酚结合的产物不溶于甲苯，溶于甲苯，因此操作1是分离固体和液体，为过滤；加入氯仿后，杯酚溶于氯仿，不溶，操作2仍是分离固体和液体，也为过滤，不是分液，A错误； B．该过程中杯酚最终可以重新得到，能够循环利用，B正确； C．杯酚与C60通过分子间相互作用结合，形成了超分子，C正确； D．杯酚可以特异性结合C60，不结合C70，该过程体现了超分子的“分子识别”功能，D正确； 故选A。 3．A 【详解】A．超分子是由分子通过非共价键形成的聚集体，杯酚是具有空腔的单个分子，并非超分子，A项错误； B．杯酚分子中含有多个苯环，每个苯环存在大π键，B项正确； C．杯酚与C60通过空腔适配结合，这种结合力为分子间作用力，C项正确； D．C60是分子晶体，金刚石是原子晶体，晶体类型不同，D项正确； 答案选A。 4．A 【详解】A．的物质的量为，的数目为NA；图中处于大立方体的8个顶点和6个面心，根据均摊法，一个晶胞中含个分子，所以晶体中含有个晶胞结构单元，故A正确； B．C和H原子之间不能形成氢键，“杯酚”与C60不能形成氢键，故B错误； C．结合A项知，一个晶胞中含4个，晶胞的质量为，体积为，则密度应为，故C错误； D．“杯酚”的空腔大小只适配，该分离过程利用的是超分子的分子识别特征，故D错误； 故选A。 5．B 【详解】A．右图中示例描述了跨膜运输过程中超分子的重要特征为分子识别，A正确； B．18-冠-6与钾离子之间的作用力为离子-偶极作用，属于分子间作用力，不属于配位键，B错误； C．冠醚利用环上的氧原子和不同大小的空穴识别碱金属离子，18-冠-6识别钾离子后形成的物质为超分子，C正确； D．杯酚与结合呈不溶于甲苯的固体，可通过过滤将其与含的溶液分离，因此操作①为过滤，D正确； 故选B。 6．B 【详解】A．冠醚18-冠-6分子结构具有高度的对称性，其分子中的-CH2-CH2-O-结构单元不断重复，分子内所有的氢原子均处于完全相同的化学环境，互为等效氢。因此，其核磁共振氢谱中只显示一组吸收峰，A错误； B．乙腈（CH3CN）分子中含有碳氮三键，具有不饱和性，在一定条件下（如催化加氢），碳氮三键可以与氢气发生加成反应（还原反应），转化为氨基（-NH2），从而生成乙胺（CH3CH2NH2），B正确； C．离子键是由阴阳离子之间通过相互作用形成的化学键。在18-冠-6与K+形成的超分子中，结合力来源于冠醚环上氧原子的孤电子对与K+之间的离子-偶极相互作用，并不存在阴离子，因此二者之间不是以离子键结合（氧原子一方提供孤对电子，钾离子提供空轨道，二者形成配位键），C错误； D．KMnO4为典型的无机离子化合物，通常难溶于低极性的有机溶剂。但18-冠-6分子的空腔尺寸与K+的离子半径高度匹配，两者能够紧密络合形成表面带有疏水性碳氢键的超分子络离子，这种络离子易溶于有机溶剂，根据电荷守恒，也会随之进入有机相，从而显著增大KMnO4在有机溶剂中的溶解度，D错误； 故答案选B。 7．B 【详解】A．超分子是由两种或多种分子通过分子间相互作用结合形成的有序聚集体，冠醚M本身是单个有机分子，不属于超分子，A错误； B．M含2个苯环和2个链，总共有20个σ键、16个σ键、8个σ键，总和为，因此1mol M含44mol σ键，B正确； C．冠醚与碱金属离子的分子识别依靠离子-分子间的相互作用（静电作用），不是共价键，C错误； D．冠醚识别碱金属离子具有空腔大小选择性，只有离子半径与空腔匹配时才能结合；Li+半径小，可进入M的空腔；而 Na+、K+、Cs+的离子半径依次增大，无法进入 M 的空腔，因此不能形成类似 N 的结构，D错误； 故选B。 8．C 【详解】A．钾离子大于锂离子，可知空腔大小：12-冠-4<18-冠-6，故A正确； B．红外光谱可以测定物质中的化学键和官能团，红外光谱可测定冠醚中含有的官能团，故B正确； C．电负性相差越大，化学键极性越大，电负性O>C>H，可知化学键极性：，故C错误； D．冠醚是皇冠状的分子，可有不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子，体现了超分子的分子识别特征，故D正确； 选C。 9．D 【详解】A．NaCl晶胞中，半径小于，因此小球，即位置a为，A正确； B．CsCl是体心立方结构的晶胞，以顶点为对象，则相邻晶胞的体心位置的距离最近，共8个，所以配位数为8，B正确； C．不同碱金属离子半径不同，只有尺寸匹配的冠醚空穴才能结合对应离子，因此不同空穴尺寸的冠醚可以识别不同碱金属离子，C正确； D．冠醚是中性分子，碱金属离子与冠醚中带孤对电子的氧原子通过配位键结合形成超分子，不存在离子键，D错误； 故选D。 10．C 【详解】A．有机物b的结构为，含有的官能团为氯原子和醚键，共两种，A正确； B．冠醚可以识别，结合后形成的整体更易溶于有机溶剂苯，因此可以增加在苯中的溶解度，符合冠醚作为相转移催化剂的作用，B正确； C．氟的电负性极强，是强吸电子基团，饱和碳上的氢被氟取代后，会降低冠醚中氧原子的电子云密度，氧原子对带正电的的静电吸引作用减弱，形成的超分子稳定性会降低，而非增强，C错误； D．带正电荷，冠醚中的氧原子电负性大，带部分负电荷，二者之间存在静电相互作用，D正确； 故选C。 11．D 【详解】A．稀硝酸可以和Cu，Ni和Co等杂质金属反应，则通过稀硝酸可以有效地除去Cu、Ni和Co，实现金的富集，A项正确； B．由图可知，钾离子和之间是离子键，金离子和溴离子之间是配位键，B项正确； C．组装是超分子的重要特征，则形成的一维复合物具有超分子的特征，C项正确； D．根据氧化还原反应原理，有离子方程式为，可知还原一维复合物，最多生成，D项错误； 答案选D。 12．B 【详解】A．三聚氰胺的单体为，3分子发生加成反应，三键打开环化，生成六元杂环结构的三聚氰胺，A正确； B．六聚体依靠分子间氢键组装而成，极性大的溶剂自身可以和三聚氰胺、环三酮形成大量分子间氢键，会竞争破坏三聚氰胺与环三酮之间的氢键，阻碍六聚体组装；极性越小的溶剂，对分子间氢键干扰弱，越利于六聚体形成，因此溶剂极性越大越不利于六聚体生成，B错误； C．超分子是由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合形成的聚集体，该六聚体由三聚氰胺与环三酮通过氢键自发组装而成，属于超分子，体现自组装特征，C正确； D．甲基是给电子基团，当R为甲基时，会使环三酮的羰基氧电子云密度更高，形成氢键的能力更强，因此氢键作用力比R为时更强，D正确； 故选B。 13．D 【详解】A．X射线衍射图显示FDU-HOF-3吸附后原有的特征衍射峰消失，说明晶体结构被破坏，A错误； B．FDU-HOF-3是通过分子间氢键构建的氢键有机框架材料，属于分子晶体，熔点较低，B错误； C．选择性吸附的过程中，除氢键的断裂与形成外，还伴随框架空间有序结构的改变，并非只涉及氢键的变化，C错误； D．脱附后，FDU-HOF-3可自发恢复原有有序框架结构，该“自愈和”过程体现了超分子的自组装特性，D正确； 故选D。 14．D 【详解】A．有机磷酸盐阴离子中末端的磷酸基上的氧原子与羟基可以形成氢键，A正确； B．四脲大环中具有苯环结构，这些碳原子为杂化，与尿素连接的碳原子为杂化，B正确； C．由图示，四脲大环与有机磷酸盐阴离子能进行互相识别与结合，体现了超分子的“分子识别”和“自组装”特征，C正确； D．四脲大环中存在-N-H结构，与有机磷酸盐阴离子之间通过氢键结合，而非配位键，D错误； 故选D。 15．D 【详解】A．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，具有分子识别和自组装的特征，A正确； B．环六糊精空腔外有多个羟基，可以和水形成分子间氢键，故环六糊精能溶解在水中，而氯代苯甲醚不溶于水，所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，B正确； C．环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)腔内极性小，可以将苯环包含在其中，由图3可知，苯甲醚直接和HOCl反应时，Cl原子取代苯甲醚中苯环的邻位和对位H原子的物质的量的比为2∶3，而加入环六糊精后Cl原子取代苯环对位H原子的物质的量的远大于邻位，说明图2中甲氧基对位暴露在反应环境中，C正确； D．要和环六糊精形成超分子，该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸，故不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子，D错误； 故选D。 16．C 【详解】A．超分子是通过非共价键形成的，A错误； B．引入亲水基磺酸基，可增强水溶性，B错误； C．“分子识别”和“自组装”是超分子的特征性质，C正确； D．由结构可知，SC[6]A空腔大于SC[4]A，故SGR能被SC[6]A装载，不一定能被SC[4]A装载，D错误； 故答案为：C。 17．B 【详解】A．四脲大环能识别有机磷酸盐阴离子，并通过非共价作用组装成链状超分子聚合物，体现分子识别和自组装特征，A正确； B．由图示链状重复结构可知，四脲大环与有机磷酸盐阴离子交替连接，二者化学计量数之比是1:1，B错误； C．有机磷酸盐阴离子中含和等结构，不同有机磷酸盐阴离子之间可形成氢键，C正确； D．四脲大环是结构对称的非极性分子，不是由多个分子通过非共价作用形成的超分子，D正确； 故选B。 18．A 【详解】A．过程1中月桂酰丙氨酸分子间通过“O-H⋯O”氢键连接形成链状结构，自组装过程1通过氢键实现，A正确； B．超分子的分子识别具有特异性，空腔大小和形状固定，仅能识别与空腔匹配的分子，并非任何大小分子均可识别，B错误； C．∠1为酰胺基N原子键角，N为sp2杂化且含1对孤电子对，孤电子对斥力使键角小于120°；∠2为羧基C原子键角，C为sp2杂化且无孤电子对，键角接近120°，故∠1＜∠2，C错误； D．超分子涉及H、C、N、O元素，H为s区元素，并非p区，D错误； 故选A。 19．B 【详解】A．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，A正确； B．STCA4的空腔适配不同大小的分子体现了超分子的分子识别特性，B错误； C．苯环与苯环间连接的S原子含有孤电子对，C正确； D．STCA4中含有C、H、O、S元素，电负性最大的元素为O，D正确； 故选B。 20．D 【详解】A．pH=9时，，每个盘状双层胶束约有1000个DMPE，则数目约500，所带电荷数约，A正确； B．DMPE形成盘状双层胶束，分子间有范德华力，含等可能形成氢键，B正确； C．DMPE分散后自组装成盘状双层胶束，体现超分子自组装，C正确； D．pH提高到9以上，比例增大，胶束电荷变化，形状难保持扁平，D错误； 故选D。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $