2027届高三化学一轮复习专题练有机合成陌生物质推断

**基本信息** 聚焦有机合成路线中陌生物质推断，通过真实药物/材料合成情境，训练基于反应机理和官能团转化的结构推导能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |有机合成推断|14道综合题|基于合成路线及已知信息（如取代、加成消去、重排等反应机理）推断中间体/产物结构|以官能团转化为主线，串联取代反应、羟醛缩合等反应类型，通过反应条件与结构变化的证据推理，构建“原料→中间体→产物”的转化模型，培养科学思维与证据推理能力|

2027届高三化学一轮复习专题练 有机合成 陌生物质推断 一、解答题 1．杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 2．含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 3．特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 4．加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。    5．喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： (7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。 6．电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如下： 已知：  R1、R2、R3为烷基 E→F的反应机理： (6)请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：___________  P：___________(写出一种即可)。 7．沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (6)已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 8．布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (7)下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。 9．本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： (7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 10．化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.；Ⅱ.(咪唑)、(嘧啶)均有与苯相似的性质，且为平面结构；Ⅲ.和不稳定，分别快速异构化为和。回答下列问题： (6)参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为_______。 11．化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 12．普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： (7)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 13．螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 14．可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为_______和_______。 2027届高三化学一轮复习专题练 有机合成 陌生物质推断 答案 一、解答题 1． 【答案】 (5) 2． 【答案】 (6) 【知识点】同分异构体的数目的确定、羧酸的取代反应、有机合成路线的设计、多官能团有机物的结构与性质 3． 【答案】 (6) 【知识点】有机推断综合考查 4．   【答案】 (6) 【知识点】有机推断综合考查、合成路线的设计与优化、信息给予的有机合成、胺的结构、性质与应用 5 【答案】 (6) (7) 【知识点】根据要求书写同分异构体、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质 6． 【答案】 (6) 或 【知识点】含有苯环的化合物的命名、常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、信息给予的有机合成 7． (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、根据要求书写同分异构体、分子的手性、利用羟醛缩合反应增长碳链 8． 【答案】 (7) 【知识点】含有苯环的化合物的命名、常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、水解反应 9． 【答案】 (7) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、根据要求书写同分异构体、羧酸的取代反应、多官能团有机物的结构与性质 10． 【答案】 (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、取代反应、有机合成路线的设计 11． 【答案】 (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、根据要求书写同分异构体、同分异构体的数目的确定、逆合成分析法 12． 【答案】 (7) 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、信息给予的有机合成、同分异构体的数目的确定、逆合成分析法 13． 【答案】 (7)    或 【知识点】根据要求书写同分异构体、多官能团有机物的结构与性质、常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定 14．； 【答案】 (7) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、多官能团有机物的结构与性质 第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页 第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页 学科网（北京）股份有限公司 $