3.2 醇 酚 课件-2025-2026学年人教版高二下学期化学选择性必修3

该高中化学课件聚焦醇和酚的结构、性质及应用，以“世界三大名酒”生活实例导入，衔接烃的衍生物知识，通过羟基连接方式差异构建“结构决定性质”的学习支架，系统呈现分类、命名、反应规律及实验探究。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，对比醇与酚的羟基位置（如苯甲醇与苯酚），结合乙醇消去反应实验、苯酚酸性及取代反应探究，培养学生证据推理与模型认知能力。资料包含正误判断、练习题及环保提示，助力学生形成化学观念，教师可高效开展教学。

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 世界三大名酒 英国苏格兰威士忌 法国科涅克白兰地 中国贵州茅台酒 未成年人禁止饮酒！ 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 3.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 4.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。 核心素养 发展目标 醇的概述 一 1.醇的概念 羟基 定义 官能团 结构 羟基与饱和碳原子相连的化合物 (R1、R2、R3为H或烃基) 羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 按羟基所连 烃基种类 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 CH3CH2OH 乙醇 CH2=CHCH2OH 丙烯醇 苯甲醇 环己醇 乙二醇 分子中所含羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH CH2–OH CH2–OH CH2–OH CH–OH CH2–OH 甲醇 丙三醇 醇 的 分 类 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R–OH。 饱和一元醇通式： 2.醇的分类 脂肪醇 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇。 3.醇的命名 (1)CH3CH2CH(OH)CH3 (2)CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH (3)CH3CH2CH(CH2OH)2 5−甲基−2−乙基−1−己醇 2−乙基−1,3−丙二醇 写出下列醇的名称 2−丁醇 2−甲基−1，3−丁二醇 2，3−二甲基−3−戊醇 CH2 CH CH—CH3 OH OH CH3 2−甲基−1,2,4−丁三醇 2OH 苯甲醇 CH2OH 1,2,3−丙三醇(甘油) 4.醇的物理性质 (1)三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 乙二醇 丙三醇 无色、挥发性液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 化工原料，配制化妆品 甲醇有毒 结论： 表3-2 几种醇的熔点和沸点 1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。 2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 78 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 (硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 351 蜡状固体 难溶于水 小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。 随着碳原子数增加：从易溶→可溶→微溶→不溶 碳原子数↑，烃基越大，推电子基（－R）↑，羟基极性减小，疏水基占比↑，削弱了−OH的亲水作用。根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键 (1)乙醇与甲醚(CH3−O− CH3)互为碳架异构 (2)分子中含有−OH的有机物是醇 (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂 (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇 (5)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3 (6) 与 互为同系物 正误判断 × √ √ × × × 醇的化学性质 二 H H | | H—C—C—O—H | | H H 电负性大，吸引电子的能力强 极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应 极性强，易断裂，发生取代反应 在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O−H和C−O的电子都向氧原子偏移。O−H和C−O的极性较强，容易断裂。 ① ② 1.置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式： _________________________________。 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ 2.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热： 。 C2H5−Br＋H2O (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 C2H5−O−C2H5 乙醚是一种 色、 挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R−O−R′来表示。饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)。 无 易 烃基 氧原子 若官能团为 (醚键)时，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如： ， ， ，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8+6=14种。 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：_____________________________________________________。 CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O CH3−C−OH＋H−18O−C2H5 CH3−C−18O−C2H5＋H2O ＝ O ＝ O 酯化反应特征是酸失羟基醇失氢。 3.消去反应 (1)实验探究 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止 )，加热，迅速升温至 ； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液 。 暴沸 170 ℃ 褪色 褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： CH2==CH2↑＋H2O 思考　(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？ 提示　浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。 (2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ 提示　SO2、CO2；浓H2SO4被C还原生成的。 (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？ 提示　乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 制乙烯实验装置 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？ ③酒精与浓硫酸混合液如何配置 ①放入几片碎瓷片作用是什么？ ⑧用排水集气法收集 ②浓硫酸的作用是什么？ ④温度计的位置？ ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ ⑦有何杂质气体？如何除去？ (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：邻碳有氢，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。 ②若邻碳有两个或三个，发生消去反应时可能生成不同的产物。 例： 发生消去反应的产物为 或 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个 碳碳双键。如 发生消去反应可生成 。 HC≡CH 溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同   CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 ____________________ ___________________ 断裂的化学键 ________________ _____________ 形成的主要化学键 ______ ______ 反应产物 _____________________ _________________ NaOH乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ C−Br、C−H C−O、C−H C=C C=C CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O (2)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成 乙醛，化学方程式：_______________________________________。 4.氧化反应 (1)燃烧氧化 化学方程式：_____________________________。 乙醇的催化氧化 ②醇的催化氧化规律 反应时，羟基(−OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。具体分析如下： (3)强氧化剂氧化 实验操作   实验现象 溶液由 色变成 色 橙 绿 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为 两个阶段： 酸性重铬 酸钾溶液 加入 乙醇 35 交警检测驾驶员是否酒后驾车 3C2H5OH＋2K2Cr2O7＋8H2SO4→3CH3COOH＋2Cr2(SO4)3＋2K2SO4＋11H2O （绿色） 重铬酸钾由橙红色变成绿色时，说明司机酒后驾车 有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 有机中,去氢加氧的反应叫氧化反应； 去氧加氢的反应叫还原反应。 RCH2CH2OH Na 置换 RCH2CH2ONa +H2 RCOOH 浓H2SO4,△ 酯+H2O 取代 HX 浓硫酸，△ 卤代烃 浓H2SO4 △ 醚+H2O 浓H2SO4， △ 消去 烯烃+H2O 氧化 O2 ，点燃 CO2 +H2O O2 Cu /Ag,△ RCH2CHO + H2O KMnO4(H+) 或K2Cr2O7(H+) RCH2COOH ① ② ③ ④ 课堂小结 [总结] 乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的价键 与金属反应 2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa+H2↑ 置换反应 ① 脱水反应 分子内 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O 消去反应 ②⑤ 分子间 2CH3CH2OH C2H5OC2H5＋H2O 取代反应 ①② 氧化反应 催化氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO + 2H2O 氧化反应 ①③ 燃烧氧化 CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O 氧化反应 ①②③④⑤ 酯化反应 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 取代反应 ① H H H―C―C―O―H H H ⑤ ② ① ③ ④ 与氢卤酸反应 CH3CH2−OH＋H−Br CH3CH2−Br＋H2O 取代反应 ② 38 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应 (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ (4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色 (5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同 正误判断 × √ × × √ 1.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ① ②CH3CH2CH2OH　③ ④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是________(填序号，下同)。 (3)能发生消去反应的是 。 ②③⑤ ①②④⑤ 2．某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是 A．系统命名为：5-甲基-2，5-庚二醇 B．催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团 C．消去反应能得到6种不同结构的二烯烃（不考虑立体异构） D．分子中有2个手性碳原子 B 苯酚的结构与物理性质 三 吗啡 罂粟花 丁香酚 虞美人 酞酚 丁香花 1.酚的概述 羟基(−OH) 定义 官能团 实例 羟基与苯环直接相连而形成的化合物 苯酚： 2-萘酚： 医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。 葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。 2.苯酚的组成与结构 C6H6O 3.苯酚的常见物理性质。 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 1.久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 提示　部分苯酚被空气中的氧气氧化。 2.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚， 应如何处理？ 提示　应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。 3.C7H8O属于酚的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱中峰面 积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______________，其系统命名 为___________。 3 4−甲基苯酚 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类 (2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类 (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂 (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚 正误判断 × √ √ × 苯酚的化学性质 四 1.酸性 (1)实验探究 实验操作   实验现象 ①中得到 液体 ②中液体变____ ③或④中液体变____ 浑浊 澄清 浑浊 形成乳浊液 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②： ＋NaOH―→_________________。 ＋H2O 试管③： ＋HCl―→_________________。 ＋NaCl 试管④： ＋CO2＋H2O―→ ___________________。 ＋NaHCO3 (2)实验结论：苯酚在水溶液中呈 性，俗称 ，酸性极弱 H2CO3> >HCO 。不能使酸碱指示剂变色。 弱酸 石炭酸 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3 正误判断 × √ √ (4)因酸性：H2CO3＞ ＞HCO ，所以 与Na2CO3反应只能生成 NaHCO3和 √ 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _______ 1.已知某物质的结构简式如右图所示： 3mol 2mol 1mol 2mol -OH上H的活性大小比较：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 2.某有机物A的结构简式为 ，若取等物质的量 的A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应，理论上消 耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A.3∶2∶1 B.3∶2∶2 C.6∶4∶5 D.3∶2∶3 A 2.取代反应 实验操作   实验现象 __________________ 化学方程式 ＋3Br2―→ ↓＋3HBr ______________________________________ 有白色沉淀生成 2,4,6－三溴苯酚 比较苯和苯酚分别与溴的取代反应   苯 苯酚 ①反应物 __________ __________________ ②反应条件 ______________ _____________ ③被取代氢原子个数 __ ____ ④反应速率 ____ ____ 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 FeBr3作催化剂 无催化剂 1 3 慢 快 结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6−三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6−三溴苯酚。 硝化反应 ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （三硝基苯酚又称苦味酸） △ 2mol 2mol 3mol 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为______ 、______、______ 1mol 的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH ______ ______ 4mol 4mol 3.显色反应 实验操作   实验现象 溶液显 色 结论 苯酚能与 溶液反应，使溶液显 色 紫 FeCl3 紫 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 六苯氧合铁离子(紫色) 4.酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH [ ] n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂 1.只用一种试剂鉴别乙醇、苯、己烯、苯酚，则该试剂为 A、水 B、溴水 C、高锰酸钾溶液 D、氯化铁溶液 B 2.下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 苯与液溴能发生取代反应 向苯和液溴的混合物中加入铁粉，将产生的气体直接通入硝酸银溶液中，观察是否有淡黄色沉淀产生 B 卤代烃中卤素原子的检验 将卤代烃和NaOH水溶液混合加热，向混合液中滴加AgNO3溶液，观察产生固体的颜色 C 证明丙烯醛 (CH2=CHCHO)分子中有双键 向丙烯醛中加溴的CCl4溶液，观察溴的CCl4溶液是否褪色 D 苯中是否混有苯酚 向样品中滴加少量浓溴水，观察是否出现白色沉淀 C 3.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误的是 A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成 B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和 NaOH的物质的量之比为2∶1 C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2 D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色 C Lavf57.83.100 C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O Lavf57.58.101 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $