3.2 醇 酚 第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦酚的概念及苯酚的结构、性质，通过“酶促褐变”生活现象导入，结合资料卡片解释果蔬变色原理，搭建从生活实际到化学概念的学习支架，引导学生理解酚的核心知识。 其亮点在于以实验探究为核心，通过弱酸性、取代反应等实验及现象分析，渗透结构决定性质的化学观念，对比苯与苯酚的反应差异培养科学思维，典型例题与实战题强化应用。学生能深化对基团相互影响的理解，教师可依托完整资源提升教学效率。

第三章　烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 人教版选择性必修3 苯酚的化学性质 2 酚的概念及其代表物的结构 1 知识导航 1.理解酚的概念，能识别常见的酚类化合物。 3.理解基团之间的相互影响对苯酚化学性质的作用。 2.掌握苯酚的分子结构、物理性质和化学性质(弱酸性、取代反应、显色反应、氧化反应)。 4.能够运用苯酚的性质解决相关的化学问题，如物质的检验、分离和提纯等。 明·学习目标 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变”。 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 什么原因呢? 引·新课导入 01 酚的概念及其代表物的结构 资料卡片 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 探·知识奥秘 概念 酚是羟基与______直接相连而形成的化合物。 OH C C H H C C C H H C H H C C H H C C C H H C H 苯环上一个氢原子被取代羟基 酚的概念及其代表物的结构 酚的概念 苯环 探·知识奥秘 OH 苯酚 对甲苯酚 CH3 OH α-萘酚 OH 酚的概念及其代表物的结构 酚的概念 示例 探·知识奥秘 结构特点 大鹿化学工作室制作，侵权必究 OH C C H H C C C H H C H 结构式 C6H6O 分子式 OH OH 结构简式 苯酚 分子结构 探·知识奥秘 色态味： 溶解性： 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 无色晶体，有特殊的气味 43 ℃ (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 熔点： 苯酚 物理性质 探·知识奥秘 苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。 如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 探·知识奥秘 (3)常温下苯酚为粉红色晶体(　　) (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗(　　) 根据所学内容，正误判断 CH2OH OH (1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　) (2) 和 是同系物(　　) 析·典型范例 02 苯酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 苯酚 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 探·知识奥秘 事实是否如此呢?！接下，我们来通过实验进行验证。 探·知识奥秘 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 苯酚 实验探究：弱酸性 实验步骤 探·知识奥秘 探·知识奥秘 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 苯酚 实验探究：弱酸性 实验现象 探·知识奥秘 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 苯酚 实验探究：弱酸性 实验分析 探·知识奥秘 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 探·知识奥秘 弱酸性 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 苯酚 实验探究：弱酸性 化学性质 探·知识奥秘 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验步骤 探·知识奥秘 探·知识奥秘 有白色沉淀生成 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验现象 探·知识奥秘 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验分析 探·知识奥秘 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 Br OH Br Br Br 探·知识奥秘 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 该反应也称为硝化反应 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 取代反应 化学性质 探·知识奥秘 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 苯酚 实验探究：显色反应 实验步骤 探·知识奥秘 探·知识奥秘 溶液显紫色 苯酚 实验探究：显色反应 实验现象 探·知识奥秘 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 苯酚 实验探究：显色反应 实验分析 探·知识奥秘 氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色 部分苯酚被空气中的氧气氧化 原因：__________________________________________ OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 苯酚 实验探究：显色反应 化学性质 探·知识奥秘 一般在高中阶段可以简单认为，苯酚被氧化为对苯醌，不过对苯醌的颜色是黄色，不是很相符。真正的物质比较复杂，是醌类和酚类的混合物（C₆H₄O₂·2C₆H₅OH），既有对苯醌(黄)邻苯醌(红)，也有酚类，酚与醌相互之间可以通过氢键连接。 32 【例1】白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 ABC HO CH CH OH OH 析·典型范例 【例1】白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 析·典型范例 芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下 eg 1 eg 2 eg 3 酚的傅-克反应 迁·拓展延伸 1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 【答案】C A． B． C． D． 练·技能实战 2．Friedel-Crafts烷基化反应的机理可以简化用下图表示： 【答案】B 下列说法正确的是 A．AlCl3既改变速率也改变平衡转化率 B．苯中有C经历的杂化：sp2→sp3→sp2 C．反应过程中可加入NaOH以提高烷基化转化率 D．苯酚在AlCl3催化下与溴乙烷反应能得到少量邻乙基苯酚和大量间乙基苯酚 练·技能实战 3．阿莫西林是一种高效的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为C16H17N3O5S B．分子中不含有手性碳原子 C．可以使FeCl3溶液显紫色 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2个Br2 【答案】C 练·技能实战 4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 【答案】B A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 ① ② ③ 练·技能实战 5．绿茶中富含茶多酚，其主要成分为儿茶素，结构如图所示，下列说法正确的是 【答案】D A．儿茶素的分子式为C15H15O6 B．儿茶素难溶于水 C．向等物质的量的苯酚与儿茶素中分别加入足量浓溴水，消耗Br2的物质的量之比为1:2 D．儿茶素能使FeCl3溶液显色 练·技能实战 第二节 醇 酚 第2课时 酚 代表物质：苯酚 概念与示例 代表物质：苯酚 分子结构 物理性质 化学性质 弱酸性 取代反应 显色反应 氧化反应 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $