3.3醛 酮 课件- 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛和酮的组成结构、化学性质及检验方法，以卤料包中肉桂醛等实例导入，衔接烃的知识过渡到衍生物，通过官能团分析搭建学习支架。 其亮点在于结合银镜反应实验操作与注意事项培养科学探究能力，通过合成肉桂醛任务锻炼科学思维，借甲醛环境影响渗透科学态度与责任。采用对比表格小结醛酮区别，帮助学生系统掌握，为教师提供丰富教学案例。

第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 1.认识醛、酮的组成及结构特点。 2.以乙醛、丙酮为例，认识醛、酮的化学性质，学会醛基的检验方法。 3.了解甲醛对环境和人身健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 核心素养 发展目标 卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。 O H 桂皮 肉桂醛 H3CO H O 八角 茴香醛 H3C H3C CH3 O H 柠檬醛 草果 乙醛 一 1.乙醛的结构 乙醛的分子式： ，结构式：____________， 结构简式： ，官能团：_________________。 C2H4O CH3CHO —CHO或 3.乙醛的化学性质 乙醛分子中的 官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) 醛基 CH3−CH2−OH ______________ 2.乙醛的物理性质 乙醛是 色、具有 气味的液体，密度比水的 ， 沸点：20.8 ℃，易 ；能与 、 等互溶。 无 刺激性 小 挥发 水 乙醇 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电子偏向 ，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性 。 当与极性分子加成时，氧原子连接带______的原子或原子团，碳原子连接带 的原子或原子团。 ＋H−CN _______________ 大 氧原子 正电荷 负电荷 2-羟基丙腈 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- CH3−C−H＋H−NH2→ O = CH3−C−H＋H−OCH3→ O = OH CH3−CH−NH2 OH CH3−C−OCH3 H 【注意】 a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应； b.酯基(−COO−)和羧基 (−COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。 H OCH3 δ+ δ- H NHR δ+ δ- CH3−C−H O + CH2CHO OH- H CH3−CH−CH2CHO OH α−H β-羟基醛 δ－ δ＋ δ＋ δ－ 羟醛缩合反应p85: 在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。 CH3−CH＝CH−CHO −H2O 一个乙醛分子中醛基的C=O断裂，进行加成； 另一个醛分子中醛基相邻C上的C—H键断裂。 羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！ 使用乙烯和苯甲醛为主要原料可以合成肉桂醛，合成途径如下(反应 条件未标出)： 乙烯 乙醇 乙醛 肉桂醛 乙醛与苯甲醛反应生成肉桂醛主要经历了加成和消去的过程，写出相 应的化学方程式：______________________________________________， ____________________________________________。  +CH3CHO +H2O 教材p72 格利雅试剂—格氏试剂 格利雅 1901年法国格利雅发现在无水乙醚中碘代甲烷很容易与金属镁起反应，生成可溶性有机金属卤化物，即格利雅试剂。 格利雅因发现格利雅试剂而与P.萨巴蒂埃分获1912年诺贝尔化学奖。 RX＋Mg→RMgX 乙醚 H2O/H＋ H 与格氏试剂加成 请根据以上信息及所学知识，以 为主要原料合成： 已知： 【思考与讨论】 1.如何通过实验验证乙醛的还原性？ (2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7) 　 Cr3＋ (橙红色) (暗绿色) 醛 Mn2＋ (1)酸性高锰酸钾(KMnO4) (紫红色) (无色) 醛 (3)能使溴水溶液褪色 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr 测反应后溶液的pH，证明乙醛与溴水的反应是氧化反应， 而不是加成反应。 由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基 2.乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？ ①与银氨溶液反应 实验操作   实验现象 向A中滴加氨水，现象为_________________________ _________________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层___________ 先产生白色沉淀，继续滴加 氨水沉淀溶解，溶液变澄清 光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、_______________________________________； C中：______________________________________ ___________________________ 实验结论 [Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫_________ 用途 检验_____ AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋ CH3COONH4＋3NH3＋H2O 银镜反应 醛基 银镜反应实验的注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 特别提醒 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛？ 1.醛类物质； 2.甲酸以及甲酸盐； 3.甲酸酯，如甲酸乙酯； 4.葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作   实验现象 A中出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有 产生 蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀 有关反应的化学方程式 A中：_____________________________________； C中：_____________________________________ ____________________________ 实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色 沉淀 用途 检验_____ 2NaOH＋CuSO4==Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O Cu2O 醛基 a.Cu(OH)2必须是新制的。 b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 特别提醒 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 2 2 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (2) 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应 (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀 恰好完全溶解为止 (4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应 正误判断 × √ × √ 2.某醛的结构简式为(CH3)2C= CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法？ 提示　加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。 (2)检验分子中碳碳双键的方法？ 提示　加入溴水，看溶液是否褪色。 (3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？ 提示　由于溴水也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。 CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热、加压 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO Cu △ (1)乙醇氧化法： (2)乙炔水化法： (3)乙烯氧化法： 乙醛的工业制法 醛类 二 天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 肉桂醛 苯甲醛 香草醛 柠檬醛 1.醛的系统命名法： 选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。 CH2 C O H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 烃基(或氢原子)与醛基( )相连而构成的化合物叫做醛。 饱和一元醛通式： 。 CnH2nO(n≥1) CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 2.醛的同分异构现象 C3H6O有几种同分异构体？ 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。 CH3−CH2−C−H O CH3−C−CH3 O CH2=CH−CH2−OH -OH 4种 C4H9−CHO有几种属于醛的同分异构体？ 3.常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：_________，结构简式： 是一种 色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶液 (又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 气 易 福尔马林 无 HCHO 观察甲醛的结构，想一想其氧化反应有何特殊之处？ H C O H [O] H C O OH [O] HO C O OH H2CO3 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～ mol Ag 1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 4 4 H C O H 醛基 醛基 HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O +4[Ag(NH3)2]OH +6NH3+4Ag↓+2H2O。 +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O。 ②苯甲醛( )是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种 有_______气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 苦杏仁 ③肉桂醛( )是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 思考1：检验肉桂醛中醛基的方法为？ 思考2：检验肉桂醛中碳碳双键的方法为？ 思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 醛基 在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。 加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基 ——坎尼扎罗反应(歧化反应) Cannizzaro反应 无α-氢原子的醛与强碱共热时，则其一个分子作为氢的供体，另一个分子作为氢的受体，前者被氧化，后者被还原，发生了分子间的氧化还原反应生成等量的酸和醇的有机歧化反应。 O H H HO- O H O－ OH H O H O OH O H 2 NaOH COONa CH2OH 示例 迁·拓展延伸 38 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 酮 三 塑料的终结者——丙酮 羰基与 相连的化合物叫做酮，其结构可表示为 ， 饱和一元酮的通式为 。 (1)丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式： 。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能与____ 等互溶。 两个烃基 CnH2nO(n≥3) 挥发 水、 乙醇 CH3 C O CH3 H O H 丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度 尼古丁(nicotin) 分子里有两个氮原子，它们都带有孤电子对，能和水分子形成氢键，这让它具备了一定的水溶性。 分子里还有吡啶环、四氢吡咯环这些烃基结构，属于非极性的疏水部分，根据“相似相溶”，也能溶于乙醇、乙醚这类有机溶剂。 所以它是典型的“两亲性”分子，在极性和非极性溶剂里都有一定的溶解度。 ②化学性质 不能被 等弱氧化剂氧化，但在催化剂 存在的条件下，能催化加氢生成 ，也能与氰化氢加成。 反应的化学方程式： 银氨溶液、新制的Cu(OH)2 醇 (2)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存 乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔 (1)甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性 (2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应 正误判断 × √ (3)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag (4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 (5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应 × √ √ 醛和酮的区别与联系 归纳总结   醛 酮 官能团 官能团位置 碳链末端(最简单 的醛是甲醛) 碳链中间(最简单 的酮是丙酮) 醛基： 酮羰基： 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。可采用哪些方法鉴别它们？ 提示　①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 ＋H2 FormatFactory : www.pcfreetime.com FormatFactory : www.pcfreetime.com ＋O2______________。 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.0 ＋H2 ； ＋HCN 。 $