内容正文:
第三章 烃的衍生物
第2课时 酯 油脂
第四节 羧酸 羧酸衍生物
1. 组成、结构和命名
(戊酸戊酯)
CH3(CH2)3C‒O‒(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C‒O‒CH2CH3
O
(丁酸乙酯)
CH3
O
CH3C‒O‒(CH2)2CHCH3
(乙酸异戊酯)
酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。日常生活中饮料、糖果
和糕点常使用酯类香料。
酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。
一、酯
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物,一元酯的结构可表示为:
羧酸酯的官能团: (酯基)
其中R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为:RCOOR′
O
—C—O—R′
饱和一元酯:由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
饱和一元酯的通式为:CnH2nO2(n≥2)
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
2. 物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
3. 酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇
乙酸乙酯的水解
【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?
【设计与实验】请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,
以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来
判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别)
【实验方法】控制变量法
实验探究
(1) 酸碱性对酯水解的影响
实验
步骤 在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯,再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液,振荡后静置。
将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右),记录酯层消失的时间。
实验
现象
实验
结论
(1) 酸碱性对酯水解的影响
实验
步骤 在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯,再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液,振荡后静置。
将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右),记录酯层消失的时间。
实验
现象
实验
结论
加蒸馏水:酯层基本不变
酯层消失时间:加稀H2SO4 > 加NaOH(aq)
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
实验步骤 在2支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯,再分别加入5 mL的稀NaOH溶液,振荡后静置。
将其中1支试管放入约60 ℃的水浴中加热,另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。
实验现象
实验结论
(2) 温度对酯水解的影响
实验步骤 在2支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯,再分别加入5 mL的稀NaOH溶液,振荡后静置。
将其中1支试管放入约60 ℃的水浴中加热,另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。
实验现象
实验结论
温度高的试管酯层消失得更快
碱性条件下,温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
(2) 温度对酯水解的影响
酯在无机酸或碱存在条件下,均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的
酯+H2O 酸+醇
无机酸
△
酯+H2O 羧酸盐+醇
无机碱
△
酯的水解规律
在碱性条件下水解是不可逆的,可完全水解,水解速率较快。
碱性条件下,写分步反应
12
1. 组成、结构
油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类。其结构可表示为:
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基,可以相同(单甘油酯),也可以不同(混甘油酯)
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
二、油脂
2.分类
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯,如牛油、羊油等动物油脂。
油脂
分类
按状态分类
油
脂肪
液态
固态
思考与讨论:请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
3 C17H35COOH
3 C17H33COOH
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
丙三醇(甘油)
浓硫酸
浓硫酸
C17H33COO—CH2
C17H33COO—CH
C17H33COO—CH2
+ 3H2O
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3H2O
硬脂酸
油酸
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式:
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因此许多油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
甘油
3.化学性质
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为:
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠
甘油
+3NaOH
3C17H35COONa+
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
工业制皂流程简述
用蒸气加热搅拌
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
NaOH溶液
加入食盐细粒
静置分层
上层:高级脂肪酸钠
下层:甘油、食盐水
搅
拌
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
盐析
(2)油脂的氢化
①定义:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变为半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,
便于储运,可作为制皂和人造奶油的原料。
+3H2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
资料卡片
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构,而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
1.正误判断
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体
(2) 既有酯类的性质也有醛类的性质
(3)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
(6)酯的水解反应属于取代反应
√
×
√
×
×
√
课 堂 练 习
2.已知有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是( )
A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol
B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应
C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D.X的化学式为C10H10O6
C
④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油
A. ①② B. ④⑤ C. ①⑤ D. ①③
3.下列物质属于油脂的是( )
C
4.动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
C
本节课到此结束
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