3.1卤代烃 课件-2025-2026学年人教版高二下学期化学选择性必修3

该高中化学课件围绕卤代烃展开，涵盖概念、官能团、取代与消去反应等核心知识。通过涂改液、PVC雨衣等生活实例导入，衔接烃到烃的衍生物的知识脉络，搭建从生活情境到化学概念的学习支架。 其亮点在于结合实验探究（如溴乙烷取代反应现象分析、消去反应产物检验）和反应机理（电负性对C-X键极性影响），培养学生科学思维与探究能力。通过卤代烃对臭氧层的影响渗透科学态度，有机合成应用实例帮助学生建立物质转化观念，既利于学生理解结构决定性质，也为教师提供直观教学素材。

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响。 核心素养 发展目标 卤代烃的概述 一 涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)雨衣 复方氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 1.烃的衍生物 (1)概念：烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列 新的不同类别的有机化合物。 (2)分类：依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。 CH3CH2Br CH3CH2OH 2.卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为R−X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为_____________。 卤素 碳卤键 CnH2n＋1X(n≥1) 3.卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如： 、CH2= CH−Cl、 　　 　　 ____________ 2−氯丁烷 氯乙烯 1,2−二溴乙烷 1，4−二氯苯 ____________ 3−甲基−1,1−二溴−2−戊烯 2−乙基−3−碘−1,4−戊二烯 3−氟−1−己炔 邻二氯苯 3−甲基−1,1−二溴戊烷 3−甲基−1,2−二氯丁烷 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副反应太多且难分离) 烷烃取代法 CH4＋Cl2 光照 烯(炔)烃加成卤素 CH2= CH2＋Br2 烯(炔)烃加成卤化氢 CH2= CH2＋HCl 催化剂 CH3CH2Cl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 制取卤代烃的方法 状态 沸点 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 卤代烃的物理性质 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 5.卤代烃的用途与危害 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氧空洞。 (1)CH2Cl2、CCl2F2、 、 都属于卤代烃 (2)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子， 所以其在常温下也是气体 (3) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态 正误判断 × × × 卤代烃的化学性质 二 1.溴乙烷的物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 38.4℃ 无色 液态 比水大 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 2.溴乙烷的结构 溴乙烷 分子式 空间填充模型 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 CH3CH2Br C2H5Br 溴乙烷的核磁共振氢谱 代表物——溴乙烷 3.化学性质 (1)取代反应 实验装置   实验现象 ①中溶液 ； ②中有机层厚度减小； ④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了 。 分层 浅黄色沉淀 Br－ 化学方程式 反应类型 反应，也称 反应 反应机理 由于溴原子吸引电子能力强，Cδ＋−Brδ－键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(−Br)的作用下，溴乙烷化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 ___________________________________________ 取代 水解 元素 H C Br 电负性 2.1 2.5 2.8 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C−X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ−)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋−Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C−X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 共价键的极性与有机反应‌ 不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 反应过程 化学方程式 结果 链引发 Cl2 2Cl·(均裂) 产生自由基Cl·，引发反应。 链转移 Cl· + CH4 ―→ ·CH3 + HCl ·CH3 + Cl2 ―→ CH3Cl + Cl· 一个自由基消失，产生另一个自由基，反复循环， 链终止 Cl· + Cl· ―→ Cl2 ·CH3 + ·CH3 ―→ CH3CH3 ·CH3 + Cl· ―→ CH3Cl 随着反应物浓度减小，自由基碰撞的概率增大，自由基消失，反应结束。 大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：O3 O2 + O· 研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作 用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层 产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3F CCl2F· + Cl· Cl· + O3―→O2 + ClO· ClO· + O·―→Cl·+ O2 臭氧层的保护 p57 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 中和过量的NaOH溶液，防止生成黑色Ag2O沉淀掩盖AgBr的浅黄色，影响X-检验。 卤素原子的检验 白色 淡黄色 黄色 应用 可用于制取醇，如： CH3Cl＋NaOH ＋NaCl(制一元醇)、 ＋2NaOH ________＋2NaBr(制二元醇)、 CH3OH ＋NaOH _______________＋NaBr (制芳香醇) 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！ (2)消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生成 。 HBr 乙烯 有机化合物在一定条件下，从 中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 反应机理为： CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 一个分子 一个或几个小分子 不饱和键 如CH3Cl 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 如ClCH2CH2Cl 消去反应的规律 邻碳有氢 如2-溴丁烷 实验探究——1-溴丁烷的化学性质 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法 28 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 吸收乙醇，防止干扰碳碳双键的检验(可加入少量冰块防止乙醇挥发) 浓度不宜过高，反应时间久影响效果 29 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 【讨论】p56 (1) 如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 吸收挥发出的乙醇，防止乙醇使酸性KMnO4 溶液褪色，干扰产物中不饱和键的检验。 可以用溴的四氯化碳溶液来检验，此时气体不用先通入水中，因为溴不能将乙醇氧化。 (2)预测2-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热的可能产物的结构 简式：________________、________________。 CH2= CHCH2CH3 CH3CH= CHCH3 扎依采夫规则 规则核心：在消除反应中，优先生成双键上取代基较多的烯烃，即更稳定的烯烃。 具体应用：2−溴丁烷发生消除反应时，主要产物是2−丁烯（双键在中间，有两个烷基取代），而不是1−丁烯（双键在端位，只有一个烷基取代）。这遵循“烯烃的稳定性规律”： 四取代 > 三取代 > 二取代 > 一取代 > 乙烯。 原理：双键碳上连接的烷基越多，能使双键更稳定 32 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 归纳总结 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由 变成−OH 碳骨架不变，官能团由 变成 或 −C≡C−，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 反应规律：有水是取代,取代生成醇;有醇是消去,消去变成烯(或炔) 4.卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生 反应和 _反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 加成 加成聚合 n ―→____________ 氯乙烯　　 聚氯乙烯 nCF2==CF2―→ 四氟乙烯　　　聚四氟乙烯 CF2—CF2 卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 R−X + H2O R−OH + HX NaOH溶液 △ 2.引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3.改变官能团的位置 4.改变官能团的数目 请由1−丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2−丙醇。 1−丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2−氯丙烷 2−丙醇 水解 　　请由1−丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2−丙二醇。 1−丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 １,2−二氯丙烷 1,2−丙二醇 水解 5.格氏试剂及应用 1.有如图所示合成路线：   (1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为______________________________________。 (3)反应④为____________反应，化学方程式为______________________ __________________________。  A B C ①③⑤ +2NaOH +2NaBr+2H2O 取代(或水解) +2NaOH +2NaBr 38 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 Lavf59.27.100 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O $