专题03 酚的考点透视（微专题课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦酚的结构与性质及考点透视，系统讲解酚的概念、物理性质、化学性质（弱酸性、取代反应等），通过对比醇与酚的羟基连接方式导入，构建烃的衍生物知识脉络，为学生提供官能团与性质关系的学习支架。 其亮点在于结合交互动画展示基团相互影响，通过高考典例及变式演练，强化“结构决定性质”的化学观念，培养科学思维与探究能力。如用电离常数比较酸性、浓溴水鉴别酚类，助力学生深化理解，也为教师提供丰富教学资源，提升教学效率。

null第3章 　烃的衍生物 专题03　 酚的考点透视 人教版2019选择性必修3 酚的结构与性质 1 内容导航 酚的考点透视 2 知识导航 01 酚的结构与性质 1.酚的概念 一、酚的结构与性质 酚是羟基(-OH)与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚类物质是苯酚。 2.苯酚的物理性质 ①颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分 被氧化 而显粉红色。 ②溶解性：常温下，在水中溶解度不大，当温度高于 65 ℃ 时能与水 互溶。 ③毒性：有毒，对皮肤有腐蚀作用，如皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用 酒精（或乙醇） 冲洗，再用水冲洗。 空气中 被氧化 释·要点精讲 3.酚的结构与性质 ⑴酚的结构 一、酚的结构与性质 OH CH3 OH CH3 OH CH3 羟基与苯环上的碳原子直接相连 (酚)羟基 究·典例精析 3.酚的结构与性质 一、酚的结构与性质 ⑵由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 交互动画 苯酚官能团的相互影响（交互动画）.html 究·典例精析 3.酚的结构与性质 ⑵由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 一、酚的结构与性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 释·要点精讲 3.酚的结构与性质 一、酚的结构与性质 ⑶苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱， 不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液 现象为液体变澄清现象为 溶液又变浑浊。 释·要点精讲 3.酚的结构与性质 一、酚的结构与性质 ⑶苯环对羟基的影响——弱酸性 ③与活泼金属反应： ④比较碳酸与苯酚的酸性强弱 H2CO3 H+ + Ka1=4.1×10-7 H+ + CO32- Ka2= 4.7×10-11 苯酚的电离常数 H2CO3的电离常数 Ka=1.3×10-10 酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3- 释·要点精讲 3.酚的结构与性质 ⑷羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为产生白色沉淀。 一、酚的结构与性质 释·要点精讲 D 一、酚的结构与性质 【典例1】[2025·河北邯郸一模] 有机物 是一种新型靶向药物，能够用作“分 子胶水”将蛋白“黏住”，结构如图所示。下列关于 的说法错误的是( ) A.所有原子可能共平面 B.可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应 C.分别与和 反应，最多消耗二者的 物质的量之比为 D.环上有8种一氯代物 与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面、单键可以旋转，则分子中所有原子可能共平面 含有酚羟基、酯基、苯环等，可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应， 环上有6种一氯代物 含羟基，最多消耗， 除含有酚羟基外还有酚酯基，最多消耗，消耗和的物质的量之比为 究·典例精析 【典例2】（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构 简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3-，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应， K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团 M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化 D 一、酚的结构与性质 K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子 究·典例精析 3.酚的结构与性质 ⑸显色反应： 苯酚溶液中滴加 溶液，溶液变为紫色。 一、酚的结构与性质 ⑹氧化反应： 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性 溶液氧化，易燃烧。 ⑺缩聚反应： 苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： 释·要点精讲 02 酚的考点透视 1.醇和酚的性质比较 二、酚的考点透视 类别 芳香醇 苯酚 实例 _______________________________________________ _____________________________ 官能团 羟基 羟基 结构特点 与苯环侧链上的碳原 子相连 与苯环直接相连 释·要点精讲 1.醇和酚的性质比较 二、酚的考点透视 类别 芳香醇 苯酚 化学性质 （1）与活泼金属反应； （2）取代反应； （3）消去反应； （4）氧化反应； （5）加成反应 （1）弱酸性； （2）取代反应； （3）显色反应； （4）氧化反应； （5）加成反应 羟基中 的 活泼性 酚羟基 醇羟基 特性 将灼热铜丝插入醇中，铜丝恢复成红色 与 溶液反应显紫色 释·要点精讲 M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应 M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键 二、酚的考点透视 2.酚的经典考题 【典例1】 （2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．1molM最多能消耗4molNaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH 该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面 C 究·典例精析 化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应 二、酚的考点透视 【典例2】（2025·浙江1月卷）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是 A．H+为该反应的催化剂 B．化合物A的一溴代物有7种 C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E可发生氧化、加成和取代反应 B 化合物A的一溴代物有6种 由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂 步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基 究·典例精析 二、酚的考点透视 【典例3】（2025·江苏南通·三模）有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有生成CH3CH2OH D．1molY最多能与2molNaOH反应 C Y分子中含有2个酯基，1mol酯基水解消耗1molNaOH1，但其中一个酯基水解后会生成酚羟基，酚羟基又会消耗1molNaOH，所以1molY最多能与3molNaOH反应 X→Y时，由原子守恒可知，有生成CH3CH2OH 存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有-COOC2H5，不存在顺反异构 X中含有酚羟基，酚羟基邻位无H原子，不能与甲醛发生缩聚反应 究·典例精析 酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基（CH3OH）等，醇羟基（CH3OH）不能与NaOH反应 二、酚的考点透视 【典例4】（2025·山东淄博·三模）植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．苯环上的一溴代物共有5种 C．与Br2可发生取代和加成反应 D．酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 D 含酚羟基，苯环上可与Br2发生取代反应；含碳碳双键，可与Br2发生加成反应 分子中含碳碳双键，双键两端基团不同，故存在顺反异构 左边苯环有3种氢，右边苯环有2种氢，苯环上一溴代物共5种 究·典例精析 二、酚的考点透视 【典例5】（2025·辽宁·二模）杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯芳烃的方法如图所示(R为烃基)： 下列说法正确的是 A．y属于非极性分子 B．z中C-O-C的键角为 C．y、z苯环上的一氯代物种类相同 D．利用浓溴水可鉴别x、y x中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀；y中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y 观察y的结构，y分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子 在z中，C—O—C的键角与水分子中H—O—H键角类似，由于孤电子对的排斥作用，其键角小于109°28' y苯环上有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种；z苯环上有三种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种(上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H)，y、z苯环上的一氯代物种类不同 D 究·典例精析 该有机物分子中含有2个苯环、2个碳碳双键和1个酮羰基，1mol该分子最多能与9molH2发生加成反应 二、酚的考点透视 【典例5】（2025·河南·三模）有机物M是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1mol该分子最多能与9molH2发生加成反应 根据有机物M的结构简式可知，由于苯环和双键均是平面形结构，且单键可以旋转，因此分子中的碳原子可能全部共平面 该有机物分子中含有酚羟基，可与NaCO3溶液反应 含有酚羟基，可与溴水发生取代反应 C 究·典例精析 微提醒 基团之间的相互影响 二、酚的考点透视 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 释·要点精讲 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 23 【演练1】[2024年甘肃高考真题]曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示， 下列说法错误的是( ) A.化合物I和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和 在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与 溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 A 练·变式演练 【演练2】．[2024年山东高考真题]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A.可与 溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 B 练·变式演练 【演练3】．[2024届·四川南充·二模]酚醛树脂广泛用于生产电闸、灯口等电器用品， 已知酚醛树脂可由以下反应制备： 下列说法错误的是( ) A.苯酚的分子式为 B.酚醛树脂具有固定的熔沸点 C.该反应类型为聚合反应 D.甲醛可发生氧化反应 B 练·变式演练 A 【演练4】[2022·湖北卷] 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列 有关该类物质的说法错误的是( ) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与 发生显色反应 练·变式演练 【演练5】[2024·河北卷] 化合物 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物， 结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A.可与 发生加成反应和取代反应 B.可与 溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 D 练·变式演练 B 【演练6】[2022·山东卷] 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。 关于 崖柏素的说法错误的是( ) A.可与溴水发生取代反应 B.可与 溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子 √ 练·变式演练 感谢 您的聆听 THANKS 人教版2019选择性必修1 https://www.zxxk.com/user/13354804 $