3.1 卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕卤代烃展开，涵盖概念、分类、性质、制备及应用等核心知识点。以氯乙烷气雾剂的实际应用导入，通过思考讨论衔接第二章烃的转化，构建前后知识的学习支架。 其亮点在于结合生活实例激发兴趣，通过溴乙烷水解与消去反应的实验现象分析培养科学探究能力，对比总结“有水则水解，有醇则消去”体现科学思维，有机合成路线设计强化物质转化的化学观念。学生能直观理解性质，教师教学更高效。

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 运动场上的“化学大夫”——氯乙烷气雾剂 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。氯乙烷为卤代烃。 （1）什么是卤代烃？有哪些分类？ （2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ 【思考与讨论】 教学引入 2、官能团： 一、卤代烃的基本概念 1、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 C X 碳卤键 3、饱和一元卤代烃的通式： CnH2n+1X CH3Cl 、 CH2=CHCl、CH2Cl2、CH2Br—CH2Br、CHCl3、CCl4等 教学内容 4、卤代烃的分类 卤代烃 按卤族原子种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 R—F R—Cl R—Br R—I 按卤族原子数目 R—X —C—X — — X 按烃基结构不同 单卤代烃 多卤代烃 CH2=CH—X 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 （又叫卤代烷） 芳香卤代烃 教学内容 ①选主链，含官能团(卤素原子) ②将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号。 ③ 写名称：以相应的烃作母体，卤原子作取代基 3-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 1,2-二溴乙烷 5、命名:卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 注意：有碳碳双键和三键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 教学内容 名称 结构简式 液态时密度 （g·cm-3) 沸点/℃ 氯甲烷 0.916 -24 氯乙烷 0.898 12 1-氯丙烷 0.890 46 1-氯丁烷 0.886 78 1-氯戊烷 0.882 108 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CH2Cl 【思考讨论】结合表中信息归纳卤代烃的物理性质 教学内容 状态 溶解性 沸点 密度 6、卤代烃的物理性质 卤代烃同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 常温下，个别是气体(除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl)，大多为液体或固体 不溶于水，溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 沸点高于相同碳数的烃 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。 教学内容 现欲制备较纯净的氯乙烷，可采用以下哪种方法？请说明理由。 A、乙烷和氯气在光照下反应 B、乙烯与氯化氢在催化剂下反应 选择方法B，因为A取代反应的产物非常多，得到的氯乙烷不纯净 7、卤代烃的制备 教学内容 二、 饱和卤代烃的结构和性质——溴乙烷 1、物理性质： 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 2、结构： 空间填充模型 结构式 结构简式 官能团 CH3CH2Br 碳溴键 核磁共振氢谱：2组峰 教学内容 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 通过上述信息，推测溴乙烷断键的位置 断键方式： 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性大，形成一个极性较强的C-X共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子（Br-）而离去。 3.. 共价键的极性对性质的影响： 教学内容 4、溴乙烷的化学性质 (1) 取代反应（水解） ②滴加硝酸银，有淡黄色AgBr沉淀生成 【现象】 ①溶液先分层，后分层逐渐消失。 【原理】 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 【分析】 溴乙烷断裂了C—Br键，生成了Br- NaOH+ HBr=NaBr+H2O 教学内容 【 注意】 ①NaOH作用：中和HBr，使有机反应正向进行，提高乙醇的产率。 ②加热目的：加快反应速率 ③稀硝酸作用：中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O，干扰实验 ④硝酸银作用：检验卤素原子。AgCl：白色 AgBr：淡黄色 AgI：黄色 教学内容 不能省，中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响X－检验。 （1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 【思考与讨论】 教学内容 4、卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应） 水 △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBr 反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 所有的卤代烃均可发生水解反应生成醇！ 【迁移】请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： 水 △ CH2CH2CH2+2NaOH Cl Cl 教学内容 （2）溴乙烷的消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 现象: 有气体产生，且高锰酸钾酸性溶液褪色 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 原理： 像这样，有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 教学内容 ①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，理由是 。 除去挥发出来的乙醇 乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验 溴的四氯化碳溶液 不用 乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验 【讨论】 教学内容 ①原理 ②条件： ③断键规律： 断C—X键以及和卤素原子相连的碳相邻的碳上的氢，再形成不饱和键！ 卤代烃消去反应总结 外部条件：强碱(如NaOH或KOH)的醇溶液、加热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 教学内容 【思考】下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I −CH2Br ③ Br CH3CH−CHCH3 Br ⑤ −Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② CH3CHBr2 ④ 消去反应的条件： 有邻位碳且邻位碳上有氢可消 教学巩固 【思考】卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 2-丁烯 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 札依采夫规则： 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 为主 不对称时消去反应可能生成多种产物。 教学内容 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2Br+NaOH 反应条件 化学键 变化 生成物 结论 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O “有水则水解，有醇则消去” 以1—溴丁烷为例 【总结】如何区分卤代烃的取代反应和消去反应？ 教学内容 三、卤代烃在有机合成中的应用 CH2=CH2 CH3CH2—Br CH3CH2—OH ① ② ③ ④ ⑤ 1、在烃分子中引入羟基和不饱和键 CnH2n CnH2n+2 CnH2n+1X CnH2n+1OH 加成 取代 水解 取代 加成 消去 加成 消去 教学内容 消去 1-丁烯 加成 HCl 2-氯丁烷 2、改变某些官能团的位置 ①由1­-丁烯制取2­-丁烯 2-丁烯 ②由1-­溴丙烷制取2-­溴丙烷 1-溴丙烷 消去 丙烯 加成 HBr 2-溴丙烷 教学内容 3、改变某些官能团的数目 由1-­溴丙烷制取1，2-­二溴丙烷 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 NaOH醇溶液 加热 溴水 教学内容 臭氧层保护 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 【科学技术社会】 CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 教学内容 课堂小结 （1）A的结构简式是____________名称是__________ （2）①的反应类型是__________②的反应类型是________ 1、 根据下面的反应路线及所给信息填空。 环己烷 取代 消去 教学反馈 2、设计合成路线 ①以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。 ②由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。 Br2 CH2=CH2 CH2Br CH2Br NaOH、 H2O △ CH2OH CH2OH NaOH、 H2O △ CH2OH CH3 Cl2 CH3—CH3 CH2Cl CH3 光照 ③如何由 变为 Br2/CCl4 Br Br 醇、NaOH △ 教学反馈 Lavf58.30.100 $