内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。
3.了解同系物的概念,学会判断物质是否互为同系物。
4.了解烃基的概念,学会书写烃基。
5.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。
6.掌握烷烃同分异构体的书写方法。
核心素养
发展目标
烷烃的结构
一
生活中常见的烷烃
天然气
液化石油气
汽油、柴油
石蜡
凡士林
1.烃
仅含 、 两种元素的有机化合物。
根据结构的不同,烃可分为 、 、 和 等。
碳
氢
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
二十九烷(C29H60)
二十七烷(C27H56)
2.烷烃的结构
(1)烷烃的结构
请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键
乙烷 ________ _____ ____ ____
丙烷 ___________ _____ ____ ____
正丁烷 _____________ _____ ____ ____
正戊烷 _____________ _____ ____ ____
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取 _杂化,以伸向四面体4个顶点方向的 杂化轨道与其他 或____
结合,形成 键。
②空间结构:以 原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈____
排列。
③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是 键(C−C、C−H)。
(3)链状烷烃的通式: 。
sp3
sp3
碳原子
氢原
子
σ
碳
锯齿
状
单
CnH2n+2(n≥1)
3.同系物
(1)概念: 相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。
(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质 ,而物理性质一般呈 变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
结构
CH2
相似
规律性
“结构相似”是指官能团的种类和数目相同,除官能团以外的其他结构相似。带支链和不带支链的链状烷烃的结构是相似的,所以含碳原子数不同的链状烷烃均互为同系物。
(1)烷烃的碳原子均采取sp3杂化
(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
(3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面
(4)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上
(5)同系物一定具有相同的通式,官能团的种类、数目也相同
×
√
√
√
√
正误判断
下列物质互为同系物的是( )
A.C2H6和C6H14
B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl
√
C. 和
D.CH2==CHCH2CH3和
烷烃的性质
二
1. 物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下存在的状态由气态→液态→固态
C1~C4气态;C5~C16液态 [新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体];C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
2. 烷烃的化学性质
(1)稳定性
以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例
KMnO4溶液不褪色
溴的CCl4溶液不褪色
常温下烷烃化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂
(2)可燃性
烃燃烧通式:
当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生
甲烷:
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
CxHy+O2 xCO2+H2O
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液体出现,试管中有少量白雾,试管内液面上升,水槽内有固体析出
B装置:无明显现象
“色变浅、出油滴、有白雾、水上升”
因为饱和NaCl溶液
可以降低Cl2的溶解度
(3) 取代反应
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第二级
第三级
第四级
第五级
甲烷与氯气的取代反应归纳
反应物
反应条件
生成物
反应特点 连锁反应
数量关系
甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质)
漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)
甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
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第二级
第三级
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第五级
氯气与乙烷在光照下发生取代反应,有机产物可能有哪些?
一氯乙烷(1种)
二氯乙烷(2种)
三氯乙烷(2种)
四氯乙烷(2种)
五氯乙烷(1种)
六氯乙烷(1种)
CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
烷烃取代反应的特点
①在光照条件下;
②与纯卤素反应;
③一上一下:下一个H,上一个X原子(F、Cl、Br)
④1 mol卤素单质只能取代1 mol H
⑤连锁反应,有多种产物(卤代烃和卤化氢气体)
(4)分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。
C16H34 C8H16 +C8H18
催化剂
加热、加压
C8H18 C4H10 +C4H8
催化剂
加热、加压
CH4 C + 2H2
催化剂
高温
(1)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
(3)1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol
(4)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA
(5)戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷
正误判断
×
√
√
×
√
烷烃的命名
三
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,常用−R表示。
(2)常见的烃基
烃 变化 烃基
甲烷(CH4) 去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种) 甲基:−CH3
乙烷(CH3CH3) 乙基:−CH2CH3, −C2H5
丙烷(CH3CH2CH3) 丙基(2种):
正丙基−CH2CH2CH3、
异丙基
丁基( ?种)
烃 变化 烃基
去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种)
乙烯(CH2= CH2) 乙烯基:−CH= CH2
苯( )
苯基:C6H5−
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 用相应汉字数字表示,如C18H38命名为_______
烷烃的习惯命名法
十八烷
烷烃的通式:CnH2n+2 (n≥1); 共价键数3n+1
1.最长最多定主链
①最长:含碳原子数 的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基
数目最多的碳链为主链。
2.编号遵循近简小(首先考虑“近”;同“近”考虑“简” ;同“近”
考虑“小”;同“近”同“简”时考虑“小”)
①最近:从离 最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从
支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
最多
取代基
简单
烷烃的系统命名法
____
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中a有3个
支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确,称为庚烷。
③号碳链为主链
2,4,6−三甲基−3−乙基辛烷
3.写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置
编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“− ”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
CH3−CH2−CH−CH−CH2−CH3
CH3
CH3
CH2
3 −甲基−4 −乙基己烷
CH3−CH2−CH−CH−CH2−CH2−CH3
CH2
CH3
CH3
4−甲基−3 −乙基庚烷
CH3−CH2−CH−C−CH2−CH3
CH3
CH3
CH3
3 ,3,4−三甲基己烷
3 ,3,4−三甲基己烷
CH3−CH2−C——CH−CH3
CH3
CH3
C2H5
CH3−CH2−CH2−C−CH2−CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
3 ,5−二甲基−3−乙基庚烷
3−甲基−4−乙基己烷
2, 2, 5−三甲基−3−乙基己烷
结构 CH3−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH2
名称 正丁烷/丁烷 异丁烷/2−甲基丙烷
结构 CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH2−CH3 CH3−C−CH3
名称 正戊烷/戊烷 异戊烷/
2−甲基丁烷 新戊烷/
2,2−二甲基丙烷
CH3
CH3
CH3
CH3
结构 CH3−CH−CH2−CH−CH3 CH3− C − C −CH3 CH3− C − CH−CH
名称 2,4−二甲基己烷 2,2,3,3−四甲基丁烷 2,3,3−三甲基戊烷
CH3
CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
p336
(A)确定主链:
链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。
(B)编号:按最低系列原则编号。
最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。
(C)按名称基本格式写出全名。
命名步骤
3. 命 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷
英文名称:2,3,5-trimethylhexane
实例一
2. 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
根据最低系列原则, 用第二行编号。
1. 确定主链: 最长链为主链。
实例二
1 确定主链: 有两个等长的最长链。
比侧链数: 一长链有四个侧链,另一长链有二个 侧链,多的优先。
2 编 号: 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号
3 命 名: 中文名称: 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane
实例三
1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。
一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次为2,4,6, 小的优先。
2 编 号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。
3命名:中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;
或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
1. 确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先 。 1 1,1,1,1,9
2 .编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最底系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字编号。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取第一行编号。
3. 命 名:中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane
实例四
实例五
1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。
取黑字编号。
3 命 名: 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane
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