2.1.1 烷烃（2课时） 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

烷烃的结构和性质 TITLE TITLE 选择性必修3 第二章 第一节 、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。 01 02 目录 烷烃的性质 烷烃的结构 03 同系物 【生活中的烷烃】 甲烷 丙烷 庚烷、辛烷 丁烷 二十二烷 （角鲨烷）三十烷 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579 戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 －129 36 0.626 壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777 链烃的物理性质 几种烷烃的熔点、沸点和密度 ① C1-4为气态，C5-16为液态，≥C17上固态 ④ 无色，均不溶于水，溶于有机溶剂 ② ρ＜ 水， ρ随C数增加逐渐增大 ③ 熔沸点升高 结构相似：随相对分子质量的增大， 范德华力逐渐增大。 随 C数 增加 链烃的物理性质 【思考与讨论】 名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的 共价键类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 写出相应的结构式和结构简式，并分析它们组成和结构上的相似点 一、烷烃的结构 C原子均为sp3杂化，形成4根单键，都是饱和碳原子 形成C-Hσ键或C-Cσ键， 有机物的这两种σ键较稳定，难断裂 均为单键（可旋转） 共价键： 碳链为锯齿形 通式：CnH2n+2 （n≥1） 链状烷烃： 杂化方式： 烷烃分子中所有的原子是否能全部共平面？ 【思考】 不能 二、烷烃的性质 烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。 甲烷 物理性质 化学性质 无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小 1. 稳定性： 2. 难氧化： 3. 易取代： CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光 不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应 标准状况下为气体 4. 不加成： 【思考与讨论】 颜色 溶解 性 可燃 性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气（光照下） （1）根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。 无 色 难溶 于水 可燃 不反应 取代反应 不反应 不反应 【思考与讨论】 （2）根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。 2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O 点燃 CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O 点燃 【思考与讨论】 （3）写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式，指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光 取代反应的特点： 有进有出，取而代之 C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。 3、取代反应 烷烃取代反应需注意的5个方面 (3)反应的特点——分步取代，多步反应同时进行，产物多 (2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (1)反应的条件——光照 （5）1mol卤素单质只能取代1molH。 烷烃中有多少molH就可以与多少mol卤素单质发生取代反应。 (4)反应产物——连锁反应，混合物，不适宜制备卤代烃 【练一练】 若要制备一氯乙烷用哪种方法好？ 方法一：CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl 方法二：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl 方法一更好： 原子利用率高，产物纯净。 1molC3H8在光照情况下，最多可以与 mol Cl2发生取代反应，即 mol Cl , 最多生成 mol HCl. 8 预测丙烷和 分别与氯气在光照下发生取代反应时，生成一氯代物的种类各有几种？ （有几种氢就几种一元取代物） 2 ； 4 16 8 01 第二部分 同系物 三、同系物 名称 结构简式 分子式 甲烷 乙烷 丙烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 判断的要点： ——官能团类型和数目相同，属于同一类物质，通式相同 结构相似 分子式不同 ——碳原子数不同 链状烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1） 结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物 同系物： 【练习】 1.下列物质中，与正戊烷互为同系物的是（ ） A．CH3CH(CH3)2 B．CH3CH2CH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH=CH2 A C5H12 C4H10 C5H12 C5H12 与 与 2. 甲基环戊烷常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。 下列有关该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C6H12 B．与环己烷互为同分异构体 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 减碳移位法 烷烃的命名 03 定一移一法 目录 01 02 第一部分 烷烃的命名 例: 戊烷C5H12 无支链时：CH3CH2CH2CH2CH3命名为正戊烷； 有支链时： 新戊烷 正：无支链 异：有1个支链 新：有2个支链 异戊烷 例：十一烷、十七烷。 例：甲烷、乙烷。 一、烷烃的习惯命名法 某：指碳原子的个数 再如：CH3CH-CHCH3 又该如何命名呢？ CH3 CH3 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生，这就是我们今天要学习的系统命名法。 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 1、选主链，称“某烷” 己烷 ——主链最长 戊烷 √ 思考：出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？ 原则：——最长最多 己烷 √ 4个支链 2个支链 同“长”时，考虑含支链最多 二、烷烃的命名——系统命名法 课本p31 遇多个等长碳链，则支链多的为主链。——最长最多 支链即取代基 2、编序号 遵循“近”“简”“小” ①首先要考虑“近”： 以主链中离支链最近的一端 开始编号，定为一号位。例如： ②同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且各自离主链两端等距离，从较简单的支链一端开始编号（即异基、等距选简单）。 例如： 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 二、烷烃的命名——系统命名法 课本p31 补充原则：支链的位置一样时，简单优先原则。 同样近同样简时，编号之和最小 ③同“近”同“简”考虑“小” 若有两个取代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离 （等“近”）时，才考虑“小”。 CH3—C—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，2，3，5，5 　　 2，2，4，5，5 6 5 4 3 2 1 √ 2-甲基 2-甲基 CH3 原 则： 同样近同样简时，编号之和最小 2、编序号 遵循“近”“简”“小” 二、烷烃的命名——系统命名法 课本p31 3、写名称 把支链作为取代基。把取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。。 -----取代基，写在前，注位置，连短线 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 3 - 甲基-4 -乙基己烷 注意：先简后繁（简单的取代基写在前） 不同基，简在前 二、烷烃的命名——系统命名法 课本p31 CH3—C—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 CH3 如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。 2，2，5，5 — 四甲基 —3 —乙基己烷 取代基数目 取代基位置 取代基名称 主链名称 -----相同基,合并算 取代基，母体前， 不同基，简到繁， 相同基，合并算， 标个数，用汉字 标位置，阿拉伯，逗号隔， 阿拉伯汉字之间，短线隔， 3、写名称 二、烷烃的命名——系统命名法 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大 ① 选主链 （最长碳链） ② 编序号（离取代基最近的一侧开始） ③ 命名（先说取代基，位置-个数-名称；再说主链C个数） 3，3，5—三甲基庚烷 4—甲基—3—乙基庚烷 ①2，4－二甲基戊烷：_____________________________； ②2，2，5－三甲基－3－乙基己烷：_________________________________。 2—甲基—5—乙基庚烷 3，3—二甲基—5—乙基庚烷 4.下列烷烃的系统命名中，正确的是(　　) A.2，3，3－三甲基丁烷 B.3，3－甲基戊烷 C.3－甲基－2－乙基戊烷 D.2，3－二甲基丁烷 D 选主链（长、多原则），称某烷； 编碳号（近、简、小原则），定支链； 取代基，写在前； 相同基，合并算；不同基，简到繁；。 汉字与数字之间“ - ” ，数字与数字之间“ ，” 1、选含双键/三键的主链； 注：不一定是最长的碳链！ 2、从离双键/三键最近的一端编号； 3、写名称，要求与烷烃相同，但需标明双键/三键位置 (标C原子编号较小的数字) 乙烯(乙炔)、丙烯(丙炔)除外 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 √ —3— 庚烯 3，6 — 二甲基 三、烯烃和炔烃的命名 4、当有多个双键或三键时，用“二”“三”等表示双键或三 键的个数。 三、烯烃和炔烃的命名 CH2= CH—CH=CH2 1 2 3 4 CH ≡ C－CH－C ≡ CH CH3 1 2 3 4 5 3—甲基 —1，4—戊二炔 1, 3 二烯 物质类别 官能团位置 — 官能团数目 练习：1、给下列烯烃和炔烃的命名: 2, 3－二甲基－1－丁烯 2－乙基－1 ,3－丁二烯 3 ,4 ,4－三甲基－1－戊炔 3－甲基－2－戊烯:___________________________。 2 ,3－二甲基－2－丁烯的键线式：___________________。 2、根据名称写结构 三、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 1)只含1个苯环；2)侧链均为饱和烷烃基(不能含有环) 苯的同系物: 苯环上的烃基为侧链，命为“某苯” 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 三、苯的同系物的命名 2、系统命名法 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。 CH3 NO2 O2N NO2 6 5 3 2 2、4、6 - 三硝基甲苯 1 4 苯乙烯 其他芳香化合物的命名 结构复杂或连不饱和烃基，苯环作取代基 COOH CHO 苯甲酸 苯甲醛 结构复杂或连不饱和烃基，苯环作取代基 2-甲基-3苯基戊烷 2-苯基-2-丁烯 芳香化合物的命名 CH3 CH =CH2 对甲基苯乙烯 4-甲基苯乙烯 $