专题14 有机合成与推断（6年汇编）（河北专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，汇编河北近6年高考真题及模拟题，以药物合成（如他司美琼、依拉雷诺）为真实情境，体现“结构—反应—性质”逻辑链，适配高考命题趋势。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断|真题6题/模拟18题|官能团识别与性质、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体推断、合成路线设计|情境真实（药物合成），注重陌生信息反应（如“一锅法”），关注立体异构与手性碳，强化逻辑推理与创新应用|

专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 题型分类 考情示例 命题规律 有机合成与推断 2026·河北（1题）、2025·河北（1题）、2024·河北（1题）、2023·河北（1题）、2022·河北（1题）、2021·河北（1题） · 情境设置：以药物合成（他司美琼、依拉雷诺、甲磺司特、舍曲林、丁苯酞等）为真实科研情境，体现化学学科价值。 · 考查重点：官能团识别与性质、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体推断、合成路线设计，注重"结构—反应—性质"逻辑链。 · 命题趋势：从分步合成向"一锅法"等绿色合成工艺转变；陌生信息反应（如已知条件中的特殊转化）占比增加；对立体异构和手性的关注度提升。 1.（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应②被氧化     （4）2 （5） （6） （7）、      【分析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【解析】(1)由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； (2)如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； (3)A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； (4)手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； (5)由分析知，J的结构简式为； (6)由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； (7)G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 2.（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型：　　　　　　　。 （3）C的名称：　　　　　　　。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）① 羰基    ② 醚键    ③ 羧基 （2）中和反应     （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率     （5） （6） （7）      【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】(1)据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； (2)A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； (3)根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； (4)C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (5)B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； (6)D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 (7)A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 3.（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）由F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　　。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　　　　种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）丙烯酸     （2）加成反应 （3）     （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键     （6）酰胺基 （7）① 6    ②       【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【解析】(1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 (2)B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 (5)由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】 第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 4.（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）的反应类型为　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）D的化学名称为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 （6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线　　　　　　　。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 【答案】（1）加成反应(或还原反应)     （2）CH3OOCCH2CH2COOH （3）丁二酸二甲酯 （4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O （5） （6）      【分析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【解析】(1)对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。 (2)根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； (3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 (4)G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 (5)G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 (6)对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。 5.（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： （1）①的反应类型为　　　　　　　　　　　　。 （2）B的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 （3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 （4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为　　　　　　、　　　　　　(填反应路线序号)。 （5）H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为　　　　　　(不考虑立体异构)。 （6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）氧化反应     （2）3，4-二氯苯甲酸     （3） （4）① ⑥    ② ⑨ （5）①     ② 和  （6）      【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在 和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。 【解析】(1)据分析，①是 中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。故答案为：； (2)据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。故答案为：3，4-二氯苯甲酸； (3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。故答案为： ； (4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G( )、H( )、I( )和Sertraline( )，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。故答案为：⑥；⑨； (5)据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为： ；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。故答案为： ； 和 ； (6)根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下： 。故答案为： 。 6.（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　、　　　。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为　　。 (4)G→H的反应类型为　　　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　　。 (5)HPBA的结构简式为　　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　　　。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线　　。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 【答案】① 邻二甲苯    ②     ③     ④ +3NaOH+2H2O+CH3COONa    ⑤ 取代反应    ⑥ AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 ⑦     ⑧ HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP    ⑨ 【解析】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。 (2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。 (3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为+3NaOH+2H2O+CH3COONa，故答案为：+3NaOH+2H2O+CH3COONa。 (4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。 (5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。 (6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为： 模拟题精选 1.（2026·河北沧州·一模）合成某药物中间体H的一种合成路线如下： 已知：①；②，回答下列问题： （1）中阴离子的空间结构为　　　　　　(填“正四面体形”或“平面正方形”)，C→D的反应中，的作用是　　　　　　。 （2）已知：A+B→C的原子利用率为100%，有机物A的名称是　　　　　　；有机物C中官能团的名称是　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　。 （4）E+F→G的化学方程式为　　　　　　。 （5）在有机物H的同分异构体中，含2个六元碳环且能发生银镜反应的结构有　　　　　　种(不含立体异构)，其中，不含手性碳原子的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）① 正四面体形    ② 作还原剂或酯基还原为羟基 （2）① 1,3-丁二烯    ② 碳碳双键和酸酐基     （3）取代反应 （4）或     （5）① 28    ②       【分析】A+B→C的原子利用率为100%，C发生还原反应转化为D，结合已知信息①可知，C中含有酯基，则A+B→C的反应为狄尔斯-阿尔德反应（双烯合成），A结构简式为，C的结构简式为，D中羟基被Cl取代生成E，E结构简式为，E与F发生取代反应生成G，G又发生已知信息①的反应生成H，则G的结构简式为，据此解答。 【解析】(1)中阴离子为，中心Al原子价层电子对数为，无孤电子对，故空间结构为正四面体形；根据已知①，将酯基还原为羟基，作还原剂。 (2)该反应为狄尔斯-阿尔德反应（双烯合成），原子利用率100%，产物C还原后得到含六元碳环的D，故双烯体A为1,3-丁二烯；C是加成产物，根据分析中的结构简式可知，结构中含碳碳双键和酸酐基官能团。 (3)根据已知②，与反应转化为，羟基被氯原子取代，属于取代反应。 (4)E+F→G的反应中，F中酯基中间的亚甲基的2个氢原子取代了E中的氯原子，生成G的同时会生成2分子HCl，化学方程式：或。 (5)H分子式为，不饱和度为3，其同分异构体不可能含有苯环，含两个六元碳环稠合共10个环碳，剩余1个碳和两个氧以及1个不饱和度，能发生银镜反应，则可形成和两个取代基，或者一个取代基，不饱和度刚好符合，则分情况讨论： ①只有1个取代基：，有3种等效氢，故有3种同分异构体； ②有2个取代基： ，采用定一移一法，有、、（箭头指代羟基位置），共有25种同分异构体； 综上所述，共计28种同分异构体；其中不含手性碳原子的结构简式为。 2.（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，是一种靶向治疗的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。 回答下列问题： （1）F中含氧官能团名称：　　　　　　　　　　　。 （2）A生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物J的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）由K生成L的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为　　　　　　　　　　　。(填名称)。 （6）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：1：2：4的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）已知：(i)       (ii) N()是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸()、三乙氧基甲烷()为原料，设计合成N的路线　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】（1）硝基、羧基 （2）++HCl （3）还原反应     （4）     （5）乙醇   （6）① 26种    ② 、 （7） 【分析】B的分子，不饱和度为1，结构简式为，发生取代反应； 发生取代反应，结合C的分子式知C的结构简式为；发生硝基还原反应，故E的结构简式为；发生酯化反应，故G的结构简式为；发生取代反应，故H的结构简式为；发生脱羧、还原、环化，J的结构简式为；发生氮酰化反应，故K的结构简式为；发生缩合反应；发生加成 、 消除 、脱保护；据此分析解题。 【解析】(1)观察F的结构，含氧官能团为羧基（）和硝基（）； (2)A的仲氨基（）作为亲核试剂，进攻B的酰氯羰基，发生亲核取代，生成酰胺C（），反应方程式为：++HCl； (3)由分析知硝基变氨基，发生还原反应； (4)由分析知发生脱羧、还原、环化，J的结构简式为； (5)由分析知的反应，脱去2分子乙氧基，则小分子为乙醇； (6)A的结构简式为，A的分子式：（不饱和度Ω=5，含苯环）条件拆解① 含苯环（Ω=4，剩余Ω=1）；② 三个取代基；③ 能发生水解反应 → 含酯基（）或酰胺基（）（Ω=1），满足条件的3个取代基组合共3类：组合1：、、甲酸酯基；两个氨基在苯环上取代位置有三种（邻、间、对），对应甲酸酯基可取代位置如图、、共2+3+1=6种； 组合2：酰胺基（）、、；氨基和羟基在苯环位置有邻、间、对三种，对应酰胺基（）位置如图、、共4+4+2=10种； 组合3：甲酰胺基（）、、；同组合2也是10种，故共有6+10+10=26种；核磁共振氢谱条件：4组峰，峰面积比1:1:2:4，峰面积比对应氢原子数：1+1+2+4=8，与A的氢原子数一致，说明分子高度对称，故结构简式为： 、； (7)利用信息(i)反应原理将苯乙酸（）与苯酚（）进行取代生成；结合发生缩合反应，将与三乙氧基甲烷（）缩合去2分子得到；结合信息(ii)将转化为N；结合各步转化条件得合成N的路线为：。 3.（2026·河北张家口·一模）有机物M是制备新型功能材料的中间体，一种合成M的路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：①。 ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　；B的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C分子中共面的原子最多有　　　　　　　　　　　个。 （3）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）与苯甲酸相比，F的酸性更　　　　　　　　　　　(填“强”或“弱”)。 （5）依次通过加成反应、消去反应两步进行。第一步反应中参加反应的官能团名称为　　　　　　　　　　　，第二步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①苯环上只有一个取代基 ②水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 【答案】（1）①     ② 对氯苯甲酸(或4-氯苯甲酸)     （2）14     （3）取代反应     （4）强 （5）① 氨基、醛基    ② （6）      【分析】由流程及A的分子式可知，A为，A中甲基氧化为羧基得到B，B发生取代反应生成C，C和异丙醇发生取代反应D，D和肼生成E，E、F催化反应生成G，G中硝基还原为氨基得到H，H和I生成M，结合M结构、I化学式，I为。 【解析】(1)由分析，A的结构简式为；B为，化学名称为对氯苯甲酸(或4-氯苯甲酸)； (2)C为，与苯环直接相连的原子共面，与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则C分子中共面的原子最多有14个； (3)与通过取代反应生成和异丙醇； (4)硝基为吸电子基，能增大羧基中羟基的O-H键极性，使酸性更强； (5)由信息和物质结构推知，和先通过氨基与醛基的加成反应生成，再进行消去反应脱水生成，则第一步反应中参加反应的官能团名称为氨基、醛基，第二步反应的化学方程式为； (6)D为，同时满足下列条件的D的同分异构体，①苯环上只有一个取代基，②水解产物之一能与溶液发生显色反应，则应该含酯基且酯基水解生成酚羟基，即D的同分异构体中与苯环相连的取代基为，③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，可知取代基团上只有1组吸收峰，其为对称结构，则结构为。 4.（2026·河北承德·一模）左氧氟沙星的杂质N可作为抗菌药左氧氟沙星生产过程中的杂质对照品。一种左氧氟沙星杂质N的全合成路线如图所示。 已知：（、代表烃基或H） 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）F中含氧官能团的名称为酯基、　　　　　　　　。 （3）F→G的反应类型为　　　　　　　　，J→K的反应类型为　　　　　　　　。 （4）H的结构简式为　　　　　　　　。 （5）I→J第①步反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）写出满足下列条件C的同分异构体有　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应       ②可与溶液反应生成气体 上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为　　　　　　　　。 【答案】（1）甲酸乙酯     （2）醚键、酮羰基     （3）① 取代反应（硝化反应）    ② 还原反应 （4） （5） （6）① 5    ②       【分析】A与B发生已知信息反应生成C，结合其分子式可得C的结构简式为；C与D、E成环得到F，F发生硝化反应生成G（），G与H发生取代反应生成I，结合H的分子式和I 的结构简式可知H的结构简式为；I通过水解、酸化得到J（），J还原硝基为氨基得到K，K脱去氨基生成左氧氟沙星的杂质N，据此作答。 【解析】(1)A的化学名称为甲酸乙酯； (2)中的含氧官能团名称为酯基、醚键和酮羰基； (3)F→G的反应中，有F原子的苯环的6号位上了一个硝基，反应类型为硝化反应，硝化反应属于取代反应；J→K的反应中，硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应； (4)H的结构简式为； (5)I→J第①步反应为酯基在碱性条件下水解，化学方程式为：； (6)C的分子式为，说明含有2个不饱和度；①能发生银镜反应，说明含有醛基，②可与溶液反应生成气体，说明含有羧基；则符合要求的同分异构体有、，数字为醛基的位置，共5种；核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为。 5.（2026·河北邯郸·一模）萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：＋R3MgBr＋HCl→＋MgBrCl；三级醇(连接叔碳的醇)极易脱水。 （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）萘氧啶中含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的反应中，NaOH溶液用于吸收尾气，以避免尾气污染环境，尾气中含有2种大气污染气体，它们是　　　　　　　　　　　(填化学式)。 （4）在C→D的反应中，添加吡啶()能提高产率，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）写出E→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种(不包括立体异构体)。 ①含六元环；②含氨基()；③不含。 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 1,4-二溴丁烷    ② 取代反应     （2）醚键 （3）HCl和SO2     （4）吡啶显碱性与HCl反应，促进反应正向进行 （5）++HCl→+MgBrCl+H2O （6）① 20    ②       【分析】A为直链二溴代物，和乙醇胺（）发生取代得到B和HBr，B中羟基被取代得到C，C和对溴苯酚发生取代反应得到D，D和镁在THF中反应得到E，E按照已知反应与原料II的酮羰基依次发生加成、消去反应得到F，F与HCl发生酸碱反应得到盐酸盐形式的萘氧啶。 【解析】(1)A是直链四碳，两端连溴原子，命名为1,4-二溴丁烷；A与乙醇胺发生取代脱HBr成环得到B，属于取代反应。 (2)根据萘氧啶的结构，其中的含氧官能团为醚键。 (3)B中羟基与SOCl2反应生成氯代物，副产物为HCl和SO2，都是大气污染物，可被NaOH吸收。 (4)C与对溴苯酚发生取代反应生成D和HCl，吡啶显碱性可与HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 (5)据分析，E按照已知反应与原料II的酮羰基依次发生加成、消去反应得到F、MgBrCl和水，化学方程式为++HCl→+MgBrCl+H2O。 (6)B分子式为，不饱和度为1，则不含苯环，该分子中含氨基、不含N-O，故符合条件的B的同分异构体分以下情况讨论： ①甲基和氨基取代吡喃（）的氢原子，两个取代基在同一个碳上有3种：（数字为两个取代基位置），在不同碳上有10种：、、（数字为甲基位置），共有13种； ②取代吡喃（）的氢原子，与氧原子有有邻、间、对3种； ③取代基为氨基和羟基取代环己烷的氢原子，在同一个碳上有1种，不同碳上有邻、间、对3种，共4种； 共一共有20种符合条件的同分异构体； 核磁共振氢谱峰面积比为，则为对称结构，结构为。 6.（2026·河北百师联盟·一模）雷诺嗪(H)是一种用于治疗慢性心绞痛的处方药物，其结构及合成路线如下图所示。 （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　，C的化学名称为　　　　　　　　　　　，D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）E→F发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）有机物J是F的同分异构体，同时满足下述条件的J的结构有　　　　　　　　　　　种，请任写一种J的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应和水解反应； ③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1。 （5）雷诺嗪(H)还可以按照下列合成路线进行合成： DMH 则M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①        ② 2，6-二甲基苯胺    ③ 酰胺基 （2）取代反应     （3）++HCl （3）① 3    ② 或或 （5）         【分析】由D的结构可推知A（）为  ，与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生硝化反应生成B（），可推知B为，在Pd/C中发生还原反应生成C（），可推知C为，与发生取代反应生成D和HCl；E（）与反应生成F，可推知E为，F与反应生成G，G与H生成雷诺嗪(H)，据此回答。 【解析】(1)由分析知，A的结构简式为  ，C为，化学名称为2，6-二甲基苯胺，D为，其中含氧官能团的名称为酰胺基； (2)C为，与发生取代反应生成D和HCl； (3)由分析知，E为，与反应生成F，化学反应方程式为：++HCl； (4)F为，分子式为，J 满足： ①能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基（直接连苯环）； ②能发生银镜反应和水解反应，则含有甲酸酯基（）； ③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1，则含2个等效（6个H），苯环上对称分布取代基， 共有、、   三种； (5)由分析知，D为，与哌嗪（）可发生取代反应生成M()，M()与F发生取代反应生成雷诺嗪(H)。 7.（2026·河北五个一联盟·一模）化合物（）为合成某药物的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：。 回答下列问题： （1）H分子中杂化的碳原子数为　　　　　　　　。 （2）B的名称为　　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　　。 （3）经过三步反应完成： ，写出与溶液反应的化学方程式：　　　　　　　　。 （4）满足下列条件的B的同分异构体有　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积比值为的结构简式为　　　　　　　　。 （5）反应中，中两个C-Cl键发生反应的是①而不是②，可能的原因是　　　　　　　　。 （6）写出用苯与乙醇合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）的合成路线图：　　　　　　　　。 【答案】（1）13     （2）① 苯乙酸甲酯    ② 取代反应 （3） （4）① 14    ② 、     （5）①的碳氯键极性强于②的碳氯键的极性     （6）      【分析】根据A→B的反应试剂和条件可知，发生的是酯化反应，故B的结构简式为，根据C→D的反应试剂与反应条件可知，苯环上发生硝化反应，因此C的结构简式为，D→E的反应条件以及E的结构可知，反应是将硝基还原为氨基，对E、F、G结构简式可知，E→F、F→G都是取代反应。 【解析】(1)含有一个双键的碳原子是sp2杂化，因此H分子中苯环上的碳和酰胺基上的碳是sp2杂化，共13个； (2)对比A与D的碳骨架和官能团的不同，结合流程分析可知B为，B的名称为苯乙酸甲酯，C与浓硝酸再浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成D，故由D可知C的结构简式为，对比B、C结构，可知反应属于取代反应； (3)由H的结构和已知信息，可逆向推理得出Y的结构简式为，X的结构简式为；对比G和X的结构简式以及反应条件可知，G与LiOH发生酯的水解反应，故方程式为：； (4)B的分子式为，不饱和度为5，根据已知信息，该同分异构体含有一个苯环、酯基和醛基或甲酸酯基，由于只有2个氧原子，一定含有一个、一个苯环和两个饱和碳原子，故有以下组合： 结构片段 种数 组合1 苯环＋；苯环＋ 2 组合2 苯环＋+甲基 3 组合3 苯环＋+乙基 3 组合4 苯环＋+2个甲基 6 因此总共有14种同分异构体； (5)反应中，中为吸电子基，使①C-Cl键的极性增强，极易与氨基发生取代反应，故原因为①的碳氯键极性强于②的碳氯键极性； (6)苯与乙醇合成苯乙酸乙酯，需要向苯环上引入，再与乙醇发生酯化反应得到产物。结合流程B→C可知，需要将苯环与氯乙酸反应即可得到，而氯乙酸可以由乙醇氧化得到乙酸后再与氯气发生取代反应得到。故可写出流程图： 8.（2026·河北八校联考·一模）非诺贝特是一种常用的降血脂药物，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应条件和试剂为　　　　　　　　　　　。 （2）写出D的结构简式为　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）F→H的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）B的属于芳香族化合物的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 【答案】（1）① 对氯甲苯（4-氯甲苯）    ② 光照、 （2）①     ② 羰基、醚键、羧基 （3）① ++    ② 取代反应（酯化反应）     （4）17      【分析】A在光照下发生甲基上取代反应得到B，B水解得到C，C与苯甲醚在FeCl3作用下发生取代反应得到D，根据E的结构可以推断D的结构简式为，D到E转化中，醚键转化为羟基，E转化生成F，F与G(2-丙醇)发生酯化反应得到H，以此解题。 【解析】(1)A的名称为对氯甲苯或4-氯甲苯，与在光照条件下发生取代反应生成B；故答案为：对氯甲苯（4-氯甲苯） (2)结合E的结构简式，可推出C与苯甲醚发生取代反应生成D和HCl，D的结构简式为，F中含氧官能团名称为羰基、醚键、羧基； (3)F与2-丙醇发生酯化反应生成产品和水，反应的化学方程式为：++；该反应属于取代反应； (4)同分异构体考查的是苯环上的两种取代基和三种取代基的同分异构体种类，共17种。 AB型，邻间对，去掉B本身，共2种； ，甲基和氢原子，AB型邻间对共3种； ，氯甲基和两个H原子AAB型三取代，共6种； ，AAB型，共6种；2+3+6+6=17种。 9.（2026·河北名校联盟·一模）“点击化学”是一种绿色、高效的有机合成手段。某课题组结合反应原理，设计如下路线合成一种特殊结构的聚合物。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　，A分子间　　　　　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成氢键。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①除苯环外不含有其他环状结构       ②遇溶液显色       ③能发生银镜反应 【答案】（1）① 对溴苯甲醛(或4-溴苯甲醛)    ② 不能     （2）取代反应 （3）① 羧基、碳碳三键    ② （4） （5）① 13    ②       【分析】A的分子式为C7H5OBr，经催化氧化生成B，结合氧化反应的官能团变化规律，可推知A为；B与乙炔（HC≡CH）在钯催化剂作用下发生取代反应生成C和HBr； D的分子式为C6H2NF5，与C反应生成E，结合E的结构，可推知D的结构简式为；E与NaN3发生取代反应生成F，结合已知信息可知F的结构式为，最终F在铜催化下经点击化学（叠氮-炔环加成）生成目标聚合物，据此分析。 【解析】(1)A为，化学名称为对溴苯甲醛(或4-溴苯甲醛)；A分子中没有与电负性很大的原子（如 F、O、N）直接相连的氢原子，不能形成分子间氢键；故答案为：对溴苯甲醛(或4-溴苯甲醛)；不能； (2)B与乙炔（HC≡CH）在钯催化剂作用下发生取代反应生成C和HBr；故答案为：取代反应； (3)C的结构为，含有的官能团为羧基、碳碳三键； D的结构简式为；故答案为：羧基、碳碳三键；； (4)E与NaN3发生取代反应生成F，结合已知信息可知F的结构式为，的化学方程式为； (5)C的分子式为C9H6O2，不饱和度为7，其同分异构体需满足：①除苯环外无其他环状结构，用去不饱和度4；②遇FeCl3显色（含酚羟基-OH）；③能发生银镜反应（含醛基-CHO）； 苯环上连有-OH、两个取代基时，共有邻、间、对3种；苯环上连有-OH、-CHO、-C≡CH三个取代基时，共有10种；符合要求的有13种， 其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为；故答案为13；。 10.（2026·河北名校联考·一模）有机物H是治疗心律失常的常用药，其一种合成路线如下。 已知：。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　。 （2）B中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （3）C、E的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 （4）在水中溶解度的大小：A　　　　　　　　　（填“>”或“<”，下同）B，G　　　　　　　　　H。 （5）的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　（任写一种）。 ①在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物； ②X能与溶液发生显色反应； ③Y被酸性高锰酸钾溶液氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1：2。 （7）F的同分异构体有　　　　　　　　　种（不含立体异构，不包括F）。 【答案】（1）乙酸苯酯     （2）（酚）羟基、（酮）羰基 （3）①     ②      （4）① <    ② <     （5）取代反应 （6）、、、、（任写一种）     （7）3      【分析】A在AlCl3催化作用下加热发生重排反应生成B，B与苯甲醛在碱性条件下发生羟醛缩合反应并酸化得到C，根据已知反应与C的分子式，可知C为；C发生催化氢化还原碳碳双键得到D，D的酚羟基与在碱性条件下发生取代反应生成E，E的结构简式为，E与F发生开环反应生成G，G再与盐酸成盐得到H； 【解析】(1)根据结构简式可知，A的化学名称是乙酸苯酯； (2)B中官能团的名称为（酚）羟基、（酮）羰基； (3)根据分析可知，C、E的结构简式为、； (4)B含有酚羟基，能与水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解度，故溶解度A＜B；G与盐酸成盐生成H，H为离子化合物，极性强，在水中的溶解度更大，则溶解度G＜H； (5)D与反应生成E和小分子HCl（与进一步中和），反应类型为取代反应； (6)D的一种同分异构体在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物，则该同分异构体为酯；X能与溶液发生显色反应，则X含酚羟基，Y含羧基；Y被酸性高锰酸钾溶液氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1：2，则产物结构为，Y中应含有对位的烷基结构；因此该同分异构体可能的结构有、、、、； (7)F为分子式是C3H9N的胺，其同分异构体中，一级胺为，二级胺为，三级胺为，则共有3种。 11.（2026·河北衡水中学·一模）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。 已知：Ⅰ.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示： Ⅱ.(苯胺，易被氧化) Ⅲ. 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： （1）G的分子式是　　　　　　　　　　　。 （2）③的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）反应⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）阿司匹林有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有　　　　　　　　　　　种；核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）以下为A和其他无机物合成最合理的方案，回答有关问题： a．写出反应⑤的试剂和条件：　　　　　　　　　　　。 b．以上反应属于加成反应的是：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）还原反应 （3） （4）① 10    ② 或     （5）① O2，催化剂并加热    ② ①③      【分析】根据质谱图可知，芳香烃X的相对分子质量为92，则其分子式为C7H8，结构简式为；，X与氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，发生缩聚反应生成H为，据此分析解题。 【解析】(1)根据分析可知，G的是，其分子式为； (2)G为发生还原反应生成，③的反应类型是还原反应； (3)反应⑤的化学方程式是； (4)阿司匹林的同分异构体中属于二元羧酸的芳香族化合物，苯环有1个侧链为-CH(COOH)2；苯环有2个侧链为-COOH、-CH2COOH，有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个侧链为-COOH、-COOH、-CH3，2个羧基有邻、间、对3种位置，对应的甲基分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有1+3+(2+3+1)=10种，其中核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为或； (5)由有机物A和其他无机物合成，可用逆推法分析， 结合官能团的变化可得苯环发生加成反应、氯原子发生消去反应、碳碳双键发生加成反应、氯原子发生水解反应，羟基被氧化为醛基而得到目标产物，故反应⑤的试剂是氧气，反应条件为催化剂并加热；以上反应属于加成反应的是：①③。 12.（2026·河北石家庄一中·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　，的名称为　　　　　　　　　　　，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，C+F→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 （4）以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛    ③ 醚键、醛基 （2）① 取代反应    ② + （3）和 （4） 【分析】A的不饱和度为4，结合已知信息1，其含有吡啶环，根据最终产物结构简式，氯原子与氮原子在吡啶环处于邻位，故A结构简式为，A和发生取代反应生成B，结合H的结构简式左侧基团，则结构简式为，B结构简式为，B中羟基和对氟苯甲醛中的氟原子发生取代反应生成C，C的结构简式为；根据已知，异构化生成D，则D的结构简式为，D与 反应生成E，E在作用下生成F，F与C反应发生已知信息③的反应生成G，则G结构简式为：，G发生还原反应生成H。 【解析】(1)根据分析，A结构简式为，的系统命名法为：4-氟苯甲醛，习惯命名法为：对氟苯甲醛；C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、醛基； (2)D→E的方程式为，反应类型是取代反应；F中的五元环上的亚甲基与C中的醛基发生加成反应生成醇羟基，然后再让醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故C+F→G化学方程式为+； (3)化合物X的分子式，不饱和度为4，满足①含有六元环，且具有芳香性，可能是苯环，也可能是吡啶环，其余结构均为饱和结构，②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子，若是苯环，则为对位取代，③N原子与Cl原子不直接相连，满足条件的结构简式为和； (4)根据题干路线可知，与发生取代反应生成，再与发生已知信息③的反应生成，再发生还原反应生成目标产物，故合成路线是：。 13.（2026·河北保定·二模）化合物K可抑制真菌类物质的生长，其合成路线如下。 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　；M中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　；的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的同系物比的相对分子质量少28，的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为4组峰的有　　　　　　　　　　　种。 （5）设计以乙烯和为原料制备的合成路线：　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】（1）① 丁醛（写正丁醛也可）    ② 醚键、酰胺基（键） （2）①     ② 加成反应     （3） （4）① 6    ② 2 （5）或 【分析】A与B发生加成反应生成C，C和D发生已知①的反应生成E，E经过HOAc和加热生成F，F经过已知②的反应生成G，G与甲胺生成M，M中的酰胺基（-CONHCH3）被还原为（-CH2NHCH3）生成H，H经过TsOH/H2O生成J，J经过加成反应生成K； 【解析】(1)①A的结构为CH3CH2CH2CHO，主链含4个碳原子，官能团为醛基，因此名称为丁醛（写正丁醛也可）；②观察M的结构，含有的含氧官能团为醚键、酰胺基（键）。因此答案为：丁醛（写正丁醛也可）；醚键、酰胺基（键）； (2)①根据已知反应①，烯烃与醛发生加成反应。C的结构为含醛基和酯基的有机物，D的结构为含碳碳双键，二者发生加成反应生成E，化学方程式为：；②J分子中含氨基和羰基，在酸性条件下发生分子内的加成（或环化）反应，形成含氮杂环，因此反应类型为加成反应。因此答案为：；加成反应； (3)LiAlH4可将酰胺基还原为氨基，同时醚键结构稳定，不被还原。结合H的分子式C14H25NO2，可知M中的酰胺基（-CONHCH3）被还原为（-CH2NHCH3），因此H的结构简式为：； (4)①F的同系物N比F的相对分子质量少28，说明少2个CH2原子团，N的同分异构体中，仅含有-OH、-C(CH3)3和苯环结构，N的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，仅含有-OH、-C(CH3)3。和苯环结构，根据氧原子个数知，应该含有3个酚羟基，如果3个酚羟基相邻，-C(CH3)3有2种位置异构；如果有2个酚羟基相邻，-C(CH3)3有3种位置异构；如果3个酚羟基为间位，-C(CH3)3有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种；②当3个酚羟基相邻，-C(CH3)3位不与其相邻时，核磁共振氢谱显示为4组峰；当3个酚羟基为间位时，核磁共振氢谱显示为4组峰；其他情况核磁共振氢谱显示均大于4组峰。因此答案为：6；2； (5)以乙烯和为原料制备，首先利用乙烯制备乙醛，然后通过反应①，将乙醛与生成，最后发生E生成F的反应得到，因此答案为：或。 14.（2026·河北邯郸·二模）一种药物中间体(I)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。 已知：①Bn为，Boc为 ② ③ 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称为醚键、　　　　　　　　　　　。 （2）的系统命名法为　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．有机物A中最多共面的原子数为11 b．的核磁共振氢谱共有3组峰，且峰面积之比为 c．的过程中，利用了的碱性 d．1 mol F最多与溶液发生水解反应 （5）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）C→D的第一步氧化产物的分子式为，写出该产物的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有一个手性碳原子        ②含有两个苯环        ③红外光谱显示不含 （8）H→I的反应过程如图所示，结合已知，中间体2中含有3个六元环。 中间体2的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酮羰基、酰胺基     （2）2-氨基乙醇     （3）取代反应 （4）c     （5）++2CH3OH （6）            （7）15 （8）      【分析】A与BnBr反应生成B，根据B的结构以及A的分子式，可知A为，B与反应生成C，C应两步氧化生成D，D与生成E，根据E的结构以及D的分子式，可知D为，E与BocNH-NH反应，生成F，F一定条件下转化为G，G与反应生成H，H与反应生成I，根据已知②以及H的分子式，可知H为。 【解析】(1)I中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基和酰胺基； (2)的系统命名法为2-氨基乙醇； (3)A→B的反应是A中羟基上的氢被Bn取代，反应类型为取代反应； (4)a．根据A的结构，有机物A中最多共面的原子数为13，a错误； b．的核磁共振氢谱共有3组峰，且峰面积之比为，b错误； c．的过程中会生成HBr，可以反应掉HBr，有利于反应正向进行，利用了的碱性，c正确； d．F中含有1个普通酯基，含酯基和酰胺基，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，d错误； 故选c； (5)根据原子原子守恒，B→C的化学方程式为++2CH3OH (6)C→D的第一步氧化产物的分子式为，照比D少了1个氧原子，产物为醛，结构简式为； (7)B分子式为，不饱和度为8，两个苯环恰好满足不饱和度，剩余1个饱和碳为手性碳，则必须有一个羟基连在手性碳原子上，两个氧可以是一个醚键一个羟基，也可以是两个羟基，分情况讨论： 若是有1个醚键、1个羟基，母体结构为，两个苯环上共有6种等效氢，则另外一个羟基有6个位置； 若是含有2个羟基，则母体为，采用定一移一法：、 共计6+6+3=15种； (8)根据已知③可知由H到中间体1发生的是一NH2与醛基的加成消去反应，中间体1为，中间体1分子内加成得到中间体2，故中间体2为，中间体2发生取代反应得到I。 15.（2026·河北·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，除醚键外，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）反应A→B的作用是　　　　　　　，F→G的反应类型为　　　　　　　。 （3）G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式　　　　　　　。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体　　　　　　　(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 （5）结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 酯基 （2）① 保护羧基不与发生取代反应    ② 加成反应 （3）＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH （4）或或或 （5）①     ②       【分析】根据合成路线，反应物A () 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B ()，可知A中存在羧基，结合D的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 ()在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D；D与反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【解析】(1)根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键； (2)B与溴代丁烷 () 在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与发生取代反应；与甲醇在一定条件下反应生成，可知该反应为加成反应； (3)由分析可知，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH； (4)B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②结构中存在五元环；③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或或或； (5)根据已知流程，和反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到；在一定条件下分子内发生加成反应生成②为。 16.（2026·河北·二模）（多选）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为甲基； ②第尔斯-阿尔德反应：。 回答下列问题： （1）下列说法错误的是___________。 A. 比较稳定，不易被氧化 B. 可由丁二酸脱水得到 C. 的结构简式为 D. 的化学式为 （2）转化分两步，第一步实现了由　　　　　　　　　　　(填官能团名称，下同)到　　　　　　　　　　　的转化，第二步的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）与互为同系物，的相对分子质量比少14，且苯环上有三个取代基，的结构有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）第尔斯-阿尔德反应广泛应用于有机合成。其中和的结构简式为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）AD     （2）① 酮羰基    ② 羟基    ③ （3）     （4）氧化反应     （5）20     （6）①     ②       【分析】A与MeI、K2CO3反应时酚羟基被甲基化，生成的B为，A→B为取代反应。B与丁二酸酐C在AlCl3催化下发生反应生成D，D先与SOCl2反应将羧基转化为酰氯，再与E在AlCl3催化下发生反应生成F，结合F的结构可知，则E为， F与NaBH4反应时酮羰基被还原为羟基，得到二元醇中间体，再在酸性加热条件下发生消去反应生成G，G与发生已知信息中的第尔斯-阿尔德反应生成H（），H脱氢得到I。 【解析】(1)A．A含有酚羟基，性质活泼，易被氧化，A错误； B．C为丁二酸酐，可由丁二酸分子内脱一分子水得到，B正确； C．结合F的结构可知，E为， C正确； D．G的分子式为，不是，D错误； 故选AD。 (2)F→G的第一步为还原反应，F中的酮羰基被NaBH4还原为羟基，实现酮羰基到羟基的转化。第二步为酸性加热条件下的消去反应，二元醇脱去两分子水生成共轭二烯结构，化学方程式。 (3)G与发生已知信息中的第尔斯-阿尔德反应生成H，H为； (4)H→I的反应为脱氢反应，有机反应中去氢属于氧化反应，故反应类型为氧化反应。 (5)X与D互为同系物，相对分子质量比D少14，即少1个单元，分子式为，官能团与D相同，含1个醚键、1个酮羰基、1个羧基，且苯环上有三个取代基。符合条件的取代基组合有两种：第一种为三个取代基分别为、、，三个不同取代基的苯环三取代物共10种；第二种为三个取代基分别为、、，三个不同取代基的苯环三取代物共10种；总共有种。 (6)根据第尔斯-阿尔德反应的规律，中间产物由和M发生双烯合成反应得到，则M结构简式为，即；发生逆第尔斯-阿尔德反应得到N和，则N为。 17.（2026·河北）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　(用系统命名法命名)，B→C的反应条件为　　　　　　　。 （2）设计B→C的目的为　　　　　　　，C→D的化学方程式为　　　　　　　，E中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为1:2:4:9；③能发生银镜反应。 （4）G的另一种合成路线如图所示。 I中有　　　　　　　种不同化学环境的氢原子。 【答案】（1）① 4-氯苯甲醛    ② 浓硫酸、加热 （2）① 保护羧基 ② ③ 羧基、酰胺基 （3）或或或 （4）4      【分析】A的分子式为，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有醛基、苯环（由目标产物推断），结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与，发生取代反应生成的D为，D中酯基先水解，   再酸化生成的E为，E中羧基与CH3ONH2中氨基发生取代反应生成的F为，F与发生已知信息的反应生成目标产物，据此解答。 【解析】(1)A的结构简式为，系统命名法为4-氯苯甲醛；B→C发生的是羧基和羟基的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热。 (2)B→C的反应中羧基发生酯化反应，而D→E发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为保护羧基；C→D的反应为取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为；结合E的结构简式可知，含氧官能团的名称为羧基、酰胺基。 (3)E的结构简式为，①含苯环，除了苯环外还剩余7个碳原子、3个氧原子、2个氮原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9，说明含有—C(CH3)3的结构，③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的结构简式为或或或。 (4)H的分子式为C7H5FO2，结合E→F的反应，H与CH3ONH2中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，I中有4种不同化学环境的氢原子。 18.（2026·河北石家庄一中·二模）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)： 已知：i．R-NH2 ii． iii． （1）A中的官能团名称是氨基和　　　　　　　。 （2）试剂a的结构简式是　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型是　　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．J→K的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 （7）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：　　　　　　　、　　　　　　　。 【答案】（1）碳氯键     （2） （3）取代反应     （4）+Cl2+HCl （5）     （6）ac （7）①     ②       【分析】根据的结构简式，结合已知信息，采取逆推法，可判断和乙酸酐发生取代反应生成为，和单质溴发生光照取代反应生成，则的结构简式为，根据已知信息可知发生取代反应生成为，则试剂a为，和氯气发生苯环上的取代反应生成，根据的分子式结合生成的反应条件以及最终产品的结构简式，可知的结构简式为，根据已知信息可知的结构简式为，则的结构简式为，根据的分子式可知的结构简式为，根据已知信息可判断的结构是，的核磁共振氢谱只有一组峰，所以的结构简式为：，据此解答。 【解析】(1)由结构简式可知，的官能团为氨基和碳氯键，故答案为：碳氯键； (2)由分析可知，试剂a的结构简式为，故答案为：； (3)由分析可知，E→F的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：取代反应； (4)由分析可知，D→E的反应为，反应的化学方程式为氯化铁作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2+HCl，故答案为：+Cl2+HCl； (5)由分析可知，I的结构简式为，故答案为：； (6)a．由分析可知，J→K的反应为催化剂作用下BrCH2CH2CH2Br与CH3OH发生取代反应生成CH3OCH2CH2CH2Br，所以反应过程需要控制甲醇不过量，否则可能生成副产物CH3OCH2CH2CH2OCH3，故正确； b．由分析可知，G的结构简式为，由结构简式可知，G分子中无酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，故错误； c．由结构简式可知，普卡必利分子中含有的酰胺基和氨基能与盐酸反应，故正确； 故选ac； (7)生成时减少了个氢原子，G结构为：，这说明醇羟基被氧化为醛基，则的结构简式为，由于中的氨基和中的醛基发生加成反应生成，则的结构简式为 ，最后中羟基被氧化转化为普卡必利。故答案为：；。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 1.【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应②被氧化     （4）2 （5） （6） （7）、      2.【答案】（1）① 羰基    ② 醚键    ③ 羧基 （2）中和反应     （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率     （5） （6） （7）      3.【答案】（1）丙烯酸     （2）加成反应 （3）     （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键     （6）酰胺基 （7）① 6    ②       4.【答案】（1）加成反应(或还原反应)     （2）CH3OOCCH2CH2COOH （3）丁二酸二甲酯 （4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O （5） （6）      5.【答案】（1）氧化反应     （2）3，4-二氯苯甲酸     （3） （4）① ⑥    ② ⑨ （5）①     ② 和  （6）      6.【答案】① 邻二甲苯    ②     ③     ④ +3NaOH+2H2O+CH3COONa    ⑤ 取代反应    ⑥ AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 ⑦     ⑧ HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP    ⑨ 模拟题精选 1.【答案】（1）① 正四面体形    ② 作还原剂或酯基还原为羟基 （2）① 1,3-丁二烯    ② 碳碳双键和酸酐基     （3）取代反应 （4）或     （5）① 28    ②       2.【答案】（1）硝基、羧基 （2）++HCl （3）还原反应     （4）     （5）乙醇   （6）① 26种    ② 、 （7） 3.【答案】（1）①     ② 对氯苯甲酸(或4-氯苯甲酸)     （2）14     （3）取代反应     （4）强 （5）① 氨基、醛基    ② （6）      4.【答案】（1）甲酸乙酯     （2）醚键、酮羰基     （3）① 取代反应（硝化反应）    ② 还原反应 （4） （5） （6）① 5    ②       5.【答案】（1）① 1,4-二溴丁烷    ② 取代反应     （2）醚键 （3）HCl和SO2     （4）吡啶显碱性与HCl反应，促进反应正向进行 （5）++HCl→+MgBrCl+H2O （6）① 20    ②       6.【答案】（1）①        ② 2，6-二甲基苯胺    ③ 酰胺基 （2）取代反应     （3）++HCl （3）① 3    ② 或或 （5）         7.【答案】（1）13     （2）① 苯乙酸甲酯    ② 取代反应 （3） （4）① 14    ② 、     （5）①的碳氯键极性强于②的碳氯键的极性     （6）      8.【答案】（1）① 对氯甲苯（4-氯甲苯）    ② 光照、 （2）①     ② 羰基、醚键、羧基 （3）① ++    ② 取代反应（酯化反应）     （4）17      9.【答案】（1）① 对溴苯甲醛(或4-溴苯甲醛)    ② 不能     （2）取代反应 （3）① 羧基、碳碳三键    ② （4） （5）① 13    ②       10.【答案】（1）乙酸苯酯     （2）（酚）羟基、（酮）羰基 （3）①     ②      （4）① <    ② <     （5）取代反应 （6）、、、、（任写一种）     （7）3      11.【答案】（1）     （2）还原反应 （3） （4）① 10    ② 或     （5）① O2，催化剂并加热    ② ①③      12.【答案】（1）①     ② 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛    ③ 醚键、醛基 （2）① 取代反应    ② + （3）和 （4） 13.【答案】（1）① 丁醛（写正丁醛也可）    ② 醚键、酰胺基（键） （2）①     ② 加成反应     （3） （4）① 6    ② 2 （5）或 14.【答案】（1）酮羰基、酰胺基     （2）2-氨基乙醇     （3）取代反应 （4）c     （5）++2CH3OH （6）            （7）15 （8）      15.【答案】（1）①     ② 酯基 （2）① 保护羧基不与发生取代反应    ② 加成反应 （3）＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH （4）或或或 （5）①     ②       16.【答案】（1）AD     （2）① 酮羰基    ② 羟基    ③ （3）     （4）氧化反应     （5）20     （6）①     ②       17.【答案】（1）① 4-氯苯甲醛    ② 浓硫酸、加热 （2）① 保护羧基 ② ③ 羧基、酰胺基 （3）或或或 （4）4      18.【答案】（1）碳氯键     （2） （3）取代反应     （4）+Cl2+HCl （5）     （6）ac （7）①     ②       试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 题型分类 考情示例 命题规律 有机合成与推断 2026·河北（1题）、2025·河北（1题）、2024·河北（1题）、2023·河北（1题）、2022·河北（1题）、2021·河北（1题） · 情境设置：以药物合成（他司美琼、依拉雷诺、甲磺司特、舍曲林、丁苯酞等）为真实科研情境，体现化学学科价值。 · 考查重点：官能团识别与性质、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体推断、合成路线设计，注重"结构—反应—性质"逻辑链。 · 命题趋势：从分步合成向"一锅法"等绿色合成工艺转变；陌生信息反应（如已知条件中的特殊转化）占比增加；对立体异构和手性的关注度提升。 1.（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 2.（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型：　　　　　　　。 （3）C的名称：　　　　　　　。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 3.（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）由F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　　。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　　　　种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 4.（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）的反应类型为　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）D的化学名称为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 （6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线　　　　　　　。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 5.（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： （1）①的反应类型为　　　　　　　　　　　　。 （2）B的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 （3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 （4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为　　　　　　、　　　　　　(填反应路线序号)。 （5）H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为　　　　　　(不考虑立体异构)。 （6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　　　　。 6.（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　、　　　。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为　　。 (4)G→H的反应类型为　　　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　　。 (5)HPBA的结构简式为　　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　　　。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线　　。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 …………………… 模拟题精选 1.（2026·河北沧州·一模）合成某药物中间体H的一种合成路线如下： 已知：①；②，回答下列问题： （1）中阴离子的空间结构为　　　　　　(填“正四面体形”或“平面正方形”)，C→D的反应中，的作用是　　　　　　。 （2）已知：A+B→C的原子利用率为100%，有机物A的名称是　　　　　　；有机物C中官能团的名称是　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　。 （4）E+F→G的化学方程式为　　　　　　。 （5）在有机物H的同分异构体中，含2个六元碳环且能发生银镜反应的结构有　　　　　　种(不含立体异构)，其中，不含手性碳原子的结构简式为　　　　　　。 2.（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，是一种靶向治疗的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。 回答下列问题： （1）F中含氧官能团名称：　　　　　　　　　　　。 （2）A生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物J的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）由K生成L的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为　　　　　　　　　　　。(填名称)。 （6）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：1：2：4的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）已知：(i)       (ii) N()是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸()、三乙氧基甲烷()为原料，设计合成N的路线　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。 3.（2026·河北张家口·一模）有机物M是制备新型功能材料的中间体，一种合成M的路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：①。 ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　；B的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C分子中共面的原子最多有　　　　　　　　　　　个。 （3）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）与苯甲酸相比，F的酸性更　　　　　　　　　　　(填“强”或“弱”)。 （5）依次通过加成反应、消去反应两步进行。第一步反应中参加反应的官能团名称为　　　　　　　　　　　，第二步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①苯环上只有一个取代基 ②水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 4.（2026·河北承德·一模）左氧氟沙星的杂质N可作为抗菌药左氧氟沙星生产过程中的杂质对照品。一种左氧氟沙星杂质N的全合成路线如图所示。 已知：（、代表烃基或H） 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）F中含氧官能团的名称为酯基、　　　　　　　　。 （3）F→G的反应类型为　　　　　　　　，J→K的反应类型为　　　　　　　　。 （4）H的结构简式为　　　　　　　　。 （5）I→J第①步反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）写出满足下列条件C的同分异构体有　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应       ②可与溶液反应生成气体 上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为　　　　　　　　。 5.（2026·河北邯郸·一模）萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：＋R3MgBr＋HCl→＋MgBrCl；三级醇(连接叔碳的醇)极易脱水。 （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）萘氧啶中含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的反应中，NaOH溶液用于吸收尾气，以避免尾气污染环境，尾气中含有2种大气污染气体，它们是　　　　　　　　　　　(填化学式)。 （4）在C→D的反应中，添加吡啶()能提高产率，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）写出E→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种(不包括立体异构体)。 ①含六元环；②含氨基()；③不含。 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 6.（2026·河北百师联盟·一模）雷诺嗪(H)是一种用于治疗慢性心绞痛的处方药物，其结构及合成路线如下图所示。 （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　，C的化学名称为　　　　　　　　　　　，D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）E→F发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）有机物J是F的同分异构体，同时满足下述条件的J的结构有　　　　　　　　　　　种，请任写一种J的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应和水解反应； ③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1。 （5）雷诺嗪(H)还可以按照下列合成路线进行合成： DMH 则M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 7.（2026·河北五个一联盟·一模）化合物（）为合成某药物的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：。 回答下列问题： （1）H分子中杂化的碳原子数为　　　　　　　　。 （2）B的名称为　　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　　。 （3）经过三步反应完成： ，写出与溶液反应的化学方程式：　　　　　　　　。 （4）满足下列条件的B的同分异构体有　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积比值为的结构简式为　　　　　　　　。 （5）反应中，中两个C-Cl键发生反应的是①而不是②，可能的原因是　　　　　　　　。 （6）写出用苯与乙醇合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）的合成路线图：　　　　　　　　。 结构片段 种数 组合1 苯环＋；苯环＋ 2 组合2 苯环＋+甲基 3 组合3 苯环＋+乙基 3 组合4 苯环＋+2个甲基 6 因此总共有14种同分异构体； (5)小问详解： 反应中，中为吸电子基，使①C-Cl键的极性增强，极易与氨基发生取代反应，故原因为①的碳氯键极性强于②的碳氯键极性； (6)小问详解： 苯与乙醇合成苯乙酸乙酯，需要向苯环上引入，再与乙醇发生酯化反应得到产物。结合流程B→C可知，需要将苯环与氯乙酸反应即可得到，而氯乙酸可以由乙醇氧化得到乙酸后再与氯气发生取代反应得到。故可写出流程图： 8.（2026·河北八校联考·一模）非诺贝特是一种常用的降血脂药物，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应条件和试剂为　　　　　　　　　　　。 （2）写出D的结构简式为　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）F→H的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）B的属于芳香族化合物的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 9.（2026·河北名校联盟·一模）“点击化学”是一种绿色、高效的有机合成手段。某课题组结合反应原理，设计如下路线合成一种特殊结构的聚合物。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　，A分子间　　　　　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成氢键。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①除苯环外不含有其他环状结构       ②遇溶液显色       ③能发生银镜反应 10.（2026·河北名校联考·一模）有机物H是治疗心律失常的常用药，其一种合成路线如下。 已知：。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　。 （2）B中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （3）C、E的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 （4）在水中溶解度的大小：A　　　　　　　　　（填“>”或“<”，下同）B，G　　　　　　　　　H。 （5）的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　（任写一种）。 ①在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物； ②X能与溶液发生显色反应； ③Y被酸性高锰酸钾溶液氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1：2。 （7）F的同分异构体有　　　　　　　　　种（不含立体异构，不包括F）。 11.（2026·河北衡水中学·一模）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。 已知：Ⅰ.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示： Ⅱ.(苯胺，易被氧化) Ⅲ. 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： （1）G的分子式是　　　　　　　　　　　。 （2）③的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）反应⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）阿司匹林有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有　　　　　　　　　　　种；核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）以下为A和其他无机物合成最合理的方案，回答有关问题： a．写出反应⑤的试剂和条件：　　　　　　　　　　　。 b．以上反应属于加成反应的是：　　　　　　　　　　　。 12.（2026·河北石家庄一中·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　，的名称为　　　　　　　　　　　，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，C+F→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 （4）以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，　　　　　　　　　　　。 13.（2026·河北保定·二模）化合物K可抑制真菌类物质的生长，其合成路线如下。 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　；M中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　；的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的同系物比的相对分子质量少28，的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为4组峰的有　　　　　　　　　　　种。 （5）设计以乙烯和为原料制备的合成路线：　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 14.（2026·河北邯郸·二模）一种药物中间体(I)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。 已知：①Bn为，Boc为 ② ③ 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称为醚键、　　　　　　　　　　　。 （2）的系统命名法为　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．有机物A中最多共面的原子数为11 b．的核磁共振氢谱共有3组峰，且峰面积之比为 c．的过程中，利用了的碱性 d．1 mol F最多与溶液发生水解反应 （5）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）C→D的第一步氧化产物的分子式为，写出该产物的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有一个手性碳原子        ②含有两个苯环        ③红外光谱显示不含 （8）H→I的反应过程如图所示，结合已知，中间体2中含有3个六元环。 中间体2的结构简式为　　　　　　　　　　　。 15.（2026·河北·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，除醚键外，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）反应A→B的作用是　　　　　　　，F→G的反应类型为　　　　　　　。 （3）G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式　　　　　　　。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体　　　　　　　(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 （5）结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 16.（2026·河北·二模）（多选）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为甲基； ②第尔斯-阿尔德反应：。 回答下列问题： （1）下列说法错误的是___________。 A. 比较稳定，不易被氧化 B. 可由丁二酸脱水得到 C. 的结构简式为 D. 的化学式为 （2）转化分两步，第一步实现了由　　　　　　　　　　　(填官能团名称，下同)到　　　　　　　　　　　的转化，第二步的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）与互为同系物，的相对分子质量比少14，且苯环上有三个取代基，的结构有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）第尔斯-阿尔德反应广泛应用于有机合成。其中和的结构简式为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 17.（2026·河北）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　(用系统命名法命名)，B→C的反应条件为　　　　　　　。 （2）设计B→C的目的为　　　　　　　，C→D的化学方程式为　　　　　　　，E中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为1:2:4:9；③能发生银镜反应。 （4）G的另一种合成路线如图所示。 I中有　　　　　　　种不同化学环境的氢原子。 18.（2026·河北石家庄一中·二模）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)： 已知：i．R-NH2 ii． iii． （1）A中的官能团名称是氨基和　　　　　　　。 （2）试剂a的结构简式是　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型是　　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．J→K的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 （7）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：　　　　　　　、　　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $