专题14 有机合成与推断（6年汇编）（黑吉辽蒙专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，汇编2021-2026年辽宁及黑吉辽蒙联考高考真题与模拟题，以药物、生物活性分子为真实情境，系统考查官能团识别、反应类型判断等核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|约20道|官能团识别（醛基、羟基）、反应类型（取代、加成）、结构简式推断、同分异构体书写、合成路线设计|以特戈拉赞药物合成（2024真题）、氯噻啉杀虫剂制备（2026真题）为情境，突出信息迁移与逆向推理，体现从单省命题到多省联考的趋势，陌生反应增多（如巯基取代、氨基与醛基加成消去）|

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题14有机合成与推断 六年真题分类园 CH,COOH CH,COOH 1.(1) (2)碳溴键（溴原子）(3)取代反应(4)① CH,Br ② CH,OH CH,COOCH HN CH,OH CH,OH +H0(5)①HN NH ②HN OH OH 浓硫酸 2.(1) COOH+CHOH COOCH3+H2O (2)①羟基②醛基 (3)取代反应(4) Br (5) ②B 3.(1 Br (2)①（酚）羟基②羧基(3)取代反应或还原反应(4)6(5) Bn Bn C,HsOOC C2HsOOC CH; OH +(CH3COhO→ OOCCH +CHCOOH (6)① COOH ② F 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH3 OCH: BnO OBn BnO OBn Cu/Ag 4.(1)对(2)羧基(3)2 CH2OH +0,82 CHO 2H20(4)3 (5)取代 (6)① ② OH 00 5.(1)C7H7N03 (2 +CH,OCH2C+NaOH→ +NaC+H2O(3)①Sp3 ②Sp2③选择性将分子中的羟基氧化为羰基(4)①硝基②氨基 (5) (6) OH OH ①12 ② (或 ) 6.(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 O OH △、 (3) OH+CH,OH OH+H2O OH 浓酒酸 HO (④)取代反应 CH NH2 CHO CH2 CH, (6) 17 或 CHO NH2 一 年模拟练测园 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 NH2 NH2 HO OH HO OH 1.(1)醛基、氨基 (2)氧化反应 (3)① CH2 ② CH2 (4) C2Hs HsC2- NH2 COCI A1C13 一定条件 +HCI NH2 (5)保护氨基(6) +B助 Br +HBr 2.(1)3,5-二甲基苯酚 (2)Hco H.CO CH (3)①酮羰基②碳碳 双键(4)取代反应(5)22(6)① d站 OH (CH3):N 3.(1)①碳碳双键②羧基(2)消去反应(3)5(4) ② 4.(1)甲苯(2) (3)羰基、碳氯键(4)加成反应(5) 而学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH (66(7)① OH 5.（1)①醚键②酯基或磷酸酯基(2)还原反应 3 NaO OH O +2NaC03→NaO +2NaHC03(5)AB(6)①16② OH 或 HO HO 6.(1)①氨基②酰胺基 (3)取代反应(4)C4HCOC1 NH CONH H.N CONH.NCH3.C.H.O a50p2化②16gm《 CHONH NaCN H十NH CH- CN COOH CH iH,0H*、△ CH NH2 催化剂 NH2 iNH;pH A 7.(1)邻苯二胺 (2)① 酰胺基② 碳氯键(3)CD(4) CH3 CH3 N- +K.CO, EtOH N- +KHCO;+KCI CH (5)9(6) / 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH NO, COOCH, COOCH 8.(1) +CHO0CCH2COOCH3 (2)氨基和碳氟键 (3) NO NH, NH2 HOOC COOH (4)还原反应(5)①16② 或HOOC COOH HO NH C=NH (6)① 9.(1)羟基、酯基(2)取代反应(3)N,N-二甲基甲酰胺(4)BC(5) H2NCOOCH3 HCI +H2O HOOC NH3CI CH3OH COOCH: NH, COOH CH,CH,OOCH (6) (7)①8② 或 CH,COOH CH,OOCH COOH 人人 +H2C C00H+H20 10.(1) COOH COOH (2)碳碳双键和羧基 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)取代反应(5)5(6)1(7)① CH, CH, Br 11.（1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 (2)HC0 FeBr:H,CO CH+Br2→ CH:+HBr CH COCH,CH (3)①羰基②碳碳双键(4)取代反应 (5)HCO CH, (6)7(7)①CH0H ②0 或O 12.(1)①羧基②（酮）羰基 (2 (3)取代反应(4)① CHO② CHO (5)N(6)27 COOCH,CH 13.（1)羧基 (2) OH (3)①<②与生成的HC1反应促进平衡正向移 COOCH,CH; HN 动，提高产物产率(4)取代反应(5) OBz 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 COOCH,CH; OH HN OBz +CH3COOH (6)10 (7)① 14.(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键(3) NaOH/A 大 +H20（ 5) 3( 6) 深十智→"o9→ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点01 有机合成与推断 2026·黑吉辽蒙（1题）、2025·黑吉辽蒙（1题）、2024·黑吉辽（1题）、2023·辽宁（1题）、2022·辽宁（1题）、2021·辽宁（1题） · 情境设置：以药物合成（如特戈拉赞、加兰他敏）、生物活性分子（如杀虫剂、杀菌化合物）为真实情境，体现化学学科价值。 · 考查重点：官能团识别与命名、反应类型判断、结构简式推断、同分异构体书写、合成路线设计，侧重信息迁移与逆向推理能力。 · 命题趋势：从单省命题（辽宁）向多省联考（黑吉辽蒙）过渡，合成路线复杂度提升，陌生信息反应增多，对核心素养要求更高。 考点1 有机合成与推断 1.（2026·黑吉辽蒙·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 【答案】（1）     （2）碳溴键（溴原子）     （3）取代反应     （4）①     ② +CH3OH+H2O     （5）①     ②       【分析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 （1）由分析可知，A的结构简式为； （2）B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； （3）由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； （4）由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； （5）B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 2.（2025·黑吉辽蒙·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）+CH3OH+H2O     （2）① 羟基    ② 醛基     （3）取代反应     （4）4     （5）     （6）①     ②       【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 （1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成   两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成   ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 3.（2024·黑吉辽·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）J→K的反应类型为　　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　　。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① (酚)羟基    ② 羧基     （3）取代反应或还原反应     （4）6     （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH     （6）①     ②       【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 （1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应，同时该反应也属于加氢还原反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 4.（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。        回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　　　　位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　　　　　　　(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为　　　　　　　。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有　　　　　　　种。 （5）H→I的反应类型为　　　　　　　。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。     【答案】（1）对     （2）羧基     （3）2+O22+2H2O     （4）3     （5）取代     （6）①     ②       【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 5.（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）中对应碳原子杂化方式由　　　　　　　　　　　变为　　　　　　　　　　　，的作用为　　　　　　　　　　　。 （4）中步骤ⅱ实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 【答案】（1）     （2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O     （3）①     ②     ③ 选择性将分子中的羟基氧化为羰基     （4）① 硝基    ② 氨基     （5）     （6）① 12    ② (或)      【分析】F中含有磷酸酯基，且中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； （1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 6.（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 模拟题精选 1.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）生成E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 （4）合成J的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）反应①和反应②的作用是　　　　　　　　　　　。 （6）L的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （7）参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是　　　　　　　　　　　(高分子的端基可省略不写)。 【答案】（1）醛基、氨基     （2）氧化反应     （3）①     ②      （4）     （5）保护氨基     （6）     （7）      【分析】甲苯发生硝化反应生成A（），A中甲基被SeO2氧化为醛基生成B（），B中的硝基被还原成氨基生成C，C与在碱性条件下加热生成D，D加热生成Q；另一条线，甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸（E），苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；由J的结构简式可知G为乙苯（），发生硝化反应生成H（），H被还原生成I（）；与I发生取代反应生成J；J与乙酸酐发生取代反应生成K（），保护氨基；K被SeO2氧化生成L，结合M的结构简式可知L的结构简式为；最后L水解生成M；据此作答。 （1）C中官能团的名称为：醛基、氨基； （2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，反应类型为：氧化反应； （3）H（）除苯环之外还有两个C，一个N，2个O，一个不饱和度；要求的同分异构体除了苯环之外，还需要有碳碳双键，并且结构高度对称，N和O都没有不饱和键；所以结构只能是和； （4）与I发生取代反应生成J，方程式为：； （5）反应①将氨基取代，反应②又产生氨基，所以二者的作用是保护氨基，防止氨基被SeO2氧化； （6）L的结构简式为； （7）由M进行正推，两个苯环中间的酮羰基与乙酰基发生羟醛缩合反应，并且依靠这个羟醛缩合反应进行缩聚，得产物；也可通过最终产物P进行逆推，中间体生成P的反应是氨基和酮羰基的脱水成碳氮双键反应，所以只需要将P中的碳氮双键断开，N连上2个H，C接上碳氧双键即可。 2.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如下： 已知：   R1、R2、R3为烷基 E→F的反应机理： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）F中的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有　　　　　　　　　　　种。 （6）请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：　　　　　　　　　　　   P：　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 【答案】（1）3,5-二甲基苯酚     （2）     （3）① 酮羰基    ② 碳碳双键     （4）取代反应     （5）22     （6）①     ② 或      【分析】A的羟基与CH3I发生取代反应生成B，B与Br2发生取代反应生成C：，与KOOCCH2COOCH2CH3反应生成D：，D与CH3CH2MgBr反应生成E，E电催化后生成F，F经过还原反应后与I2反应生成G，G与反应生成H。 （1）A以苯酚为母体，羟基为1位，两个甲基位于3、5位，命名为3,5-二甲基苯酚； （2）苯环甲氧基对位上的氢发生取代反应，化学方程式为； （3）观察F的结构，分子中含有碳碳双键和酮羰基，官能团为碳碳双键和羰基； （4）G中碘原子被格氏试剂中的异丙烯基取代，生成H，属于取代反应； （5）B分子式为C9H12O，能使显色说明含酚羟基，分类计数： ① 苯环含2个取代基：−OH、，丙基有2种，位置邻、间、对共种； ② 苯环含3个取代基：、、，三个不同取代基共10种； ③ 苯环含4个取代基：、3个，共种，总计种； （6）根据，以及M的结构简式，N的结构简式为，根据电催化机理，P的结构简式为或 3.（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）G中的官能团名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）H→I的反应类型为　　　　　　　。 （3）H中含有　　　　　　　个手性碳原子。 （4）E→F的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)　　　　　　　、　　　　　　　。 【答案】（1）① 碳碳双键    ② 羧基     （2）消去反应     （3）5     （4）++HCl     （5）①     ②      （6）①     ②       【分析】化合物A中的碳碳双键转化为碳碳单键，同时醇羟基上的H被取代为TMS；化合物B中的碳碳双键与反应将B中的碳碳双键转化为碳碳单键生成化合物C；化合物C中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物D；根据化合物D的分子式()可知，D生成E为还原反应，结合化合物F的结构可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，故E的结构简式为；E中的醇羟基与发生取代反应生成化合物F。 （1）G中的官能团有碳碳双键、羧基。 （2）H→I的反应中H中的碳碘键发生消去反应生成碳碳双键。 （3）H中含有5个手性碳，用“*”表示：。 （4）E→F的反应中E中断裂O-H键、中断裂C-Cl键，发生取代反应，化学方程式为++HCl。 （5）E(，，不饱和度为3)的同分异构体中含有一个呋喃环(，不饱和度为3)，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1，根据H原子个数可知H的实际比为12：2：2，故有4个相同的甲基，上连接的取代基对称分布，符合要求的结构简式有、。 （6）C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故D中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成C，化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环。中2号酮羰基邻—CH3中C—H键断裂，与1号酮羰基发生先加成、后消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 4.（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C中官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为　　　　　　　；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）甲苯     （2）     （3）羰基、碳氯键     （4）加成反应     （5）     （6）6     （7）①     ②       【分析】观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 （1）观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 （2）观察B→C的反应得知B的结构为。 （3）C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。 （4）观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。 （5）观察结构可知，H→布洛芬的过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为： （6）除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。 （7）仿照题干中E→F过程，得知M的结构简式为； 生成N的过程中苯基进行了迁移，故氢迁移产物应为N中苯基与醛基氢交换的结果，为。 5.（2026·东三省三校·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是　　　　　　　　　　　。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键    ② 酯基或磷酸酯基     （2）还原反应     （3）     （4）     （5）AB     （6）① 16    ② 或     （7）      【分析】A先与反应生成，再与发生取代反应生成B（）；B再与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C；C经还原反应得到D，结合D的化学式可得D为；D与发生取代反应生成E，结合E的化学式和F的结构简式可得E为；E与亚磷酸三乙酯发生取代反应得到含膦酸酯结构的F；F与苯甲醛在条件下发生缩合反应，生成含双键的G；G最后在HCl作用下发生取代（水解）反应，甲醚转化为酚羟基得到目标产物H。 （1）由F的结构可知， F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。 （2）由分析可知，化合物 C在 作用下发生还原反应生成D。 （3）由分析可知，化合物E的结构为。 （4）由分析可知，A先与反应生成，化学方程式为。 （5）A．苯环、双键中的碳原子为 杂化，烷基碳原子为 杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为 和 ，A 正确； B．两种化合物中均有异丙基（），其饱和碳原子为四面体结构，导致所有碳原子不可能共面，B 正确； C．G 中无酚羟基，不显弱酸性；H 中含酚羟基，显弱酸性，C 错误； （6）苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称。能与 4 mol 反应，说明含 2 个酚羟基和 1 个甲酸酯基（）。1 mol 消耗 2 mol ，说明苯环上有 2 个可取代的 H，且处于对称位置。可以为或，烷基有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为或。 （7）结合流程，与反应生成M（），M再与在作用下生成。 6.（2026·辽西重点高中·一模）厄贝沙坦是治疗高血压病的常用药物。一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：优先与RCOCl反应：(注：R、表烃基) 回答下列问题： （1）化合物C中的官能团名称分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）在N上引入“”的目的是保护“”不被反应，若其没有保护，则两个分子()相互反应生成的产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C→D的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中取代反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）D中含N的五元环呈平面结构，则N的杂化方式为　　　　　　　　　　　，与盐酸反应成盐，发生在　　　　　　　　　　　号N原子上(填数字编号)。 （6）满足下列条件的A的同分异构体共有　　　　　　　　　　　种[不考虑立体异构(即不考虑顺反、对映和构象异构)]。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色     ②可发生银镜反应     ③链状 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基    ② 酰胺基     （2）     （3）取代反应     （4）C4H9COCl++HCl     （5）① 杂化    ② 1     （6）8     （7）      【分析】A与反应得到B，B在硫酸和氨气在作用下生成C，C在和作用下转化成D，D和结合生成E； F和发生取代反应生成G，G苯环上甲基的氢原子在作用下被取代，生成H； E和H在、、加热条件下发生取代反应生成I，I和反应生成厄贝沙坦； （1）①化合物C中的官能团名称为氨基、酰胺基； （2）根据合成路线可知在N上引入“”的目的是保护“”不被反应，若其没有保护，则两个分子()相互反应，溴原子被另外一分子中含有N的基团取代，生成的产物的结构简式为； （3）G→H的反应是甲基中的H被Br代替，故反应类型为取代反应。 （4）首先是酰氯变成酰胺，发生取代反应，然后是另外一个酰胺基与羰基发生加成反应，生成的羟基再发生消去反应，其中取代反应的化学方程式为：； （5）①根据D中含N的五元环呈平面结构，故两个N的杂化方式都为杂化； ②D中含N的五元环中，受羰基的吸电子影响，2号氮原子的孤电子对不易给出，碱性降低，故与盐酸反应成盐时首先与1号氮原子结合； （6）A的化学式为：，满足①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键；②可发生银镜反应，说明有醛基；根据分析A的链状同分异构体共有8种。 （7）以苯甲醛制备，需增长碳链和增加氨基，两者可以同时进行，在进行水解得到羧基，反应流程为：。 7.（2026·黑龙江哈尔滨三中·一模）（多选）化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.；Ⅱ.(咪唑)、(嘧啶)均有与苯相似的性质，且为平面结构；Ⅲ.和不稳定，分别快速异构化为和。回答下列问题： （1）B中只有一种官能团，B的化学名称为　　　　　　　。 （2）I中含官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）下列叙述正确的是_______(填标号)。 A. 经过B→C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变 B. B和G互为同系物 C. I中有5种化学环境的H D. F和I的反应为取代反应 （4）C和E反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，M的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有　　　　　　　种。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）邻苯二胺     （2）① 酰胺基    ② 碳氯键     （3）CD     （4）     （5）9     （6）      【分析】A在的作用下还原苯环上的硝基（）为氨基（），属于还原反应，得到B（），B与发生取代反应生成C，结合C的得化学式得C为（）；D与发生缩合反应生成E，结合E的化学式得E为（），在条件下，C中的与E中的巯基（）发生取代反应，生成F，结合F的化学式和J的结构简式得F为（）；G与发生取代反应，在氨基上引入氯乙酰基，得到I；I和F在条件下发生取代反应，构建出最终的多环结构J。 （1）A经还原得到的B是邻苯二胺，分子中只有氨基（）这一种官能团。 （2）由I的结构可知，含有的官能团为酰胺基和碳氯键。 （3）A．B（邻苯二胺）中两个N均为杂化，与反应生成C（杂环）后，两个N均变为杂化，因此并非只有一个N的杂化类型改变，A错误； B．B是邻苯二胺，G是苯胺，结构不相似，不互为同系物，B错误； C．由I的结构可知，苯环上有3种H，侧链有1种H，酰胺基有1种H，共5种化学环境的H，C正确； D．F和I的反应是F中苯并咪唑环上的氮原子作为亲核试剂，进攻I中与氯相连的碳原子，发生亲核取代反应，属于取代反应，D正确。 （4）根据已知信息I，C中的与E中的在条件下发生取代反应：。 （5）与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，可得M为，M的分子式为，不饱和度为，含苯环（不饱和度4），能水解说明含酰胺基。只有一个取代基时，即、、（这个就是M）、共4种结构；含2个取代基时，即与、与共种结构，去掉M本身，因此符合条件的同分异构体共9种。 （6）目标产物由Y与反应得到，逆推可知Y为含两个相邻氨基的苯环衍生物，而X需将苯环上的两个氨基转化为咪唑环。根据A→B→C的路线，X应提供一个羧基（）与邻二胺环合，故X为对甲基苯甲酸，结构简式为：。 8.（2026·东三省三校·模拟考试）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： （1）反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）④的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 （6）化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M　　　　　　　　　　　；N　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）++     （2）氨基和碳氟键     （3）     （4）还原反应     （5）① 16    ② 或     （6）①     ②       【分析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 （1）由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6）结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 9.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）（多选）恩那司他是新一代HIF-PH抑制剂，化合物H是合成恩那司他的关键中间体，其合成路线如下所示，回答下列问题： 已知：+。 （1）化合物A中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的化学反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物水解的产物除CH3OH外还生成了一种化合物M(C3H7NO)，则M的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）以下说法错误的是　　　　　　　　　　　。 A．化合物C存在顺反异构体 B．若化合物D中五元环和六元环共平面，则六元环中的N原子的孤对电子位于sp2杂化轨道内 C．化合物H中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14：3 （5）化合物G在足量HCl溶液中水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）A→B过程中有副反应发生，如下图所示： 化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）化合物E在酸性条件下完全水解的产物为Q，满足以下条件的Q的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个相邻的取代基       ②能与NaHCO3反应 ③能发生银镜反应             ④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH 写出其中任意一种不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羟基、酯基     （2）取代反应     （3）N，N-二甲基甲酰胺     （4）BC     （5）     （6）     （7）① 8    ② 或      【分析】A和POCl3发生取代反应生成B，结合C的结构简式和B的分子式可以推知B为，B和反应生成C，C在TFAA的作用下转化为D，D和E先发生反应，然后与NaOH反应、再与HCl反应生成F，F和G发生取代反应生成H，由H的结构简式可知G为。 （1）由A的结构简式可知，含氧官能团名称为羟基、酯基。 （2）由分析可知，A和POCl3发生取代反应生成B。 （3）水解生成2分子CH3OH，还生成了一种化合物M(C3H7NO)，由M的分子式可知其不饱和度为1，其中含有碳氧双键，结构简式为，名称为N，N-二甲基甲酰胺。 （4）A．化合物C中存在碳氮双键，C原子连接不同的基团，N原子连接1个羟基且含有1个孤电子对，化合物C存在顺反异构体，A正确； B．若化合物D中五元环和六元环共平面，说明N原子均为sp2杂化，六元环中N原子形成3个键，孤对电子位于形成的大键中，而非位于sp2杂化轨道内，B错误； C．化合物H中苯环上的碳原子和形成双键的碳原子是sp2杂化，共有14个，形成4个单键的碳原子是sp3杂化，共有4个，sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14∶4，C错误； 故选BC。 （5）由分析可知，G为，其中含有酯基和氨基，均可以和HCl反应，生成和CH3OH，化学方程式为：。 （6）由分析可知，A和POCl3发生取代反应生成B为，化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N可以看成２分子发生取代反应生成，N的结构简式为。 （7）化合物E在酸性条件下完全水解的产物Q为，Q中含10个C、4个O和6个不饱和度，Q的同分异构体满足条件：①苯环上只有两个相邻的取代基；②能与NaHCO3反应，说明其中含有-COOH；③能发生银镜反应；④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH；苯环上的取代基组合为-COOH、-CH2CH2OOCH或-COOH、-CH(CH3)OOCH或-CH2OOCH、-CH2COOH或-OH、-CH2CH(CHO)COOH或-OH、-CH(CHO)CH2COOH或-OH、或-OH、或-CH3、，满足条件的同分异构体共有8种，其中不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式为或。 10.（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 （6）H中含有　　　　　　　个手性碳原子。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）碳碳双键和羧基     （3）     （4）取代反应     （5）5     （6）1     （7）①     ②       【分析】根据A的结构简式以及题干已知条件，可知B的结构简式为：；B→C消去一个羧基，C→D羧基上的羟基被氯原子取代；利用E的分子式计算出E的不饱和度为8，结合D→E反应物，再参考F的结构简式，可得E的结构简式为：；E→F为加成反应消除，最后经过F→G→H，得到产物普瑞巴林。 （1）根据题干已知条件，A→B的本质是的氧被取代，并生成水，化学方程式为：； （2）C中的官能团为碳碳双键和羧基； （3）参考F的结构简式可知，D()与发生取代反应得到E和HCl，可得E的结构简式为：； （4）D→E的本质是D中氯原子被反应物中取代，并生成，反应类型为取代反应； （5）C的分子式为：，不饱和度为2；主链含有碳碳双键和羧基两种官能团，说明不饱和度由碳碳双键和羧基提供；主链含有6个碳原子，说明还有一个甲基做支链，不存在顺反异构，先定碳骨架：，甲基位置有四种，；故总共有4+1=5种同分异构体； （6）手性碳是通过单键连接四种不同基团的碳原子，观察H结构简式可知：只有右边连接三条键的碳原子连接了四种不同基团，故H中含有1个手性碳原子； （7）①参考C→D的反应得，反应物羧基上的羟基被氯原子取代，X的结构简式为：； ②参考E→F的反应得，该步骤通过加成反应消除，通过产物逆推得Y的结构简式为：。 11.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）G中的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （7）参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为　　　　　　　　　　　；N的可能结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 【答案】（1）3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚     （2）     （3）① 羰基    ② 碳碳双键     （4）取代反应     （5）     （6）7     （7）①     ②      或       【分析】由合成路线，A与CH3I发生取代反应生成B，由D和E的结构式分析可得C的结构式为，C与D发生取代反应生成E，E与CH3CH2MgBr发生已知反应①生成F，F经过已知②机理生成G，G在NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H与格氏试剂发生取代反应生成I。 （1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2）由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5）根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7）由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 12.（2026·黑龙江哈尔滨三中·二模）有机物A(1-甲基环戊烯)可用于合成多种药物，图中G和J分别是治疗心血管疾病和阿尔茨海默病药物的中间体。 已知：i． ii． （1）H中的官能团名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）J分子中含六元环，其结构简式为　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　，该反应还能生成与G互为同分异构体且也含有2个六元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （5）一定条件下B分子中的碳碳双键与发生加成反应，得到的产物为(M)或(N)，从反应物的结构上判断选择性更高的是　　　　　　　(填字母)。 （6）E的同分异构体中满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②该有机物最多能与或反应 ③含有手性碳原子 【答案】（1）① 羧基    ② (酮)羰基     （2）     （3）取代反应     （4）①     ②      （5）N     （6）27      【分析】A发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与乙醇发生酯化反应生成，再发生已知信息的反应，J分子中含六元环，不饱和度为3，其结构简式为；先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B的结构简式为，B与一定条件下发生取代反应生成C，C和发生缩酮的反应生成D，D的结构简式为；D中溴原子被醛基取代生成，与发生已知信息ii的反应生成E，则E的结构简式为，E和F发生1,4加成反应生成G，则F的结构简式为，据此解答。 （1）A(1-甲基环戊烯)被高锰酸钾氧化双键开环，则H的结构简式为，含有的官能团为羧基、羰基（顺序可互换）。 （2）H经酯化得到，在乙醇钠条件下发生分子已知信息i的反应，生成1,3-环己二酮，结构简式为：。 （3）B结构简式为，与反应，双键碳上1个H被Br取代，生成HBr和C，反应类型为取代反应。 （4）E含共轭双键，F为，二者发生Diels-Alder加成反应生成G，方程式为：；副产物为D-A加成的区域异构体，共轭双烯与亲双烯体连接方式互换，得到两个六元环、甲基和醛基分别连在相邻碳的同分异构体，结构简式为。 （5）B结构简式为，受羰基吸电子效应影响，呈正电性，亲核加成中，亲核试剂优先进攻双键的β位，加到羰基的β位，而中，呈正电性的H加成到上，对应产物为。 （6）E分子式，不饱和度为4，符合条件：苯环占4个不饱和度，剩余均饱和；两个取代基，1mol消耗2mol Na、1mol NaOH，说明一个是酚羟基（与Na、NaOH都反应），一个是含醇羟基的饱和烷基（只与Na反应）；有手性碳原子，说明烷基中存在连四个不同基团的碳，满足条件的另一个取代基可以是、、（只画出碳骨架，箭头所指醇羟基的位置），苯环上两个取代基有邻、间、对三个位置，共计种同分异构体。 13.（2026·内蒙古呼和浩特·一模）可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： （1）A→B实现了由　　　　　　　到酯基的转化(填官能团名称)。 （2）D的结构简式为　　　　　　　。 （3）N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：　　　　　　　(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用　　　　　　　。 （4）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （5）I→J的化学方程式为　　　　　　　。 （6）合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 （7）参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）羧基     （2）     （3）①     ② 与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率     （4）取代反应     （5）++CH3COOH     （6）10     （7）①     ②       【分析】该合成路线从化合物 A开始，经过一系列官能团转化和保护/脱保护步骤，最终得到关键中间体J，A通过酯化反应生成B，B和C通过已知②给定的反应类型生成D（），通过苯甲酰化反应生成E（），E和浓盐酸生成F（），G和叠氮钠发生取代反应生成H，H在一定条件下发生环化反应生成I，I再和乙酸酐通过已知③给定的反应类型生成J，据此回答各问； （1）对比A和B的结构，A中的-COOH（羧基）变成了B中的-COOCH2CH3（酯基），故答案为羧基； （2）B到D是与乙二醇(C2H6O2)在H+催化下的反应。观察B的结构，它有三个羟基：一个在烯丙位，两个在相邻的碳上（邻二醇）。乙二醇通常选择性地与邻二醇形成五元环缩酮。因此，D的结构应该是B中下方的两个-OH与乙二醇形成的环状缩酮，而上方的-OH和酯基保持不变。故结构简式为 （3）三乙胺 N(CH2CH3) 3中，三个乙基是给电子基团，会增加氮原子上的电子云密度，使其更容易接受质子，因此碱性比氨 NH3强；D到E的反应是醇羟基与苯甲酰氯 (BzCl) 的反应，生成酯和 HCl。加入的三乙胺 N(CH2CH3)3是一种有机碱，它可以与生成的 HCl 反应，生成盐 [HN(CH2CH3) 3]+Cl。这样做的目的是消耗掉产物中的 HCl，使平衡向右移动，提高产率，同时防止 HCl 对分子中其他敏感基团（如缩酮）造成破坏。故答案为：<；与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率； （4）G是双甲磺酸酯，H是单叠氮化物、单甲磺酸酯。这是 NaN3中的离子作为亲核试剂，进攻其中一个甲磺酸酯的碳原子，发生SN2取代反应，将-OSO2CH3基团替换为叠氮基，故答案为：取代； （5）含有氨基 (-NH2)，与乙酸酐 ((CH3CO) 2O)反应，按照已知③给定的反应类型生成乙酰胺 (J) 和乙酸。反应方程式为：++CH3COOH （6）根据所给条件分析，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 (-OH直接连在苯环上)，可发生银镜反应，说明含有醛基 (-CHO) 或甲酸酯基 (-OOCH)，含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为9:6:2:2:1。分子式为 C14H20O3，不饱和度为5，故除了苯环外只含有一个双键，分子中含有5个甲基，条件(a)要求有酚羟基，所以必须有一个 -OH 直接连在苯环上。条件(b)要求有醛基或甲酸酯基。由于总共有3个氧原子，如果有一个酚羟基(-OH)，剩下两个氧可以组成一个甲酸酯基(-OOCH)或一个醛基和一个醚键等。但考虑到要满足(c)的对称性，不存在该种情况，故只可能有两个羟基，一个醛基，要满足对称性要求，其中两个羟基在醛基两侧的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种），分别为、、、；两个羟基和醛基分别在1、3、5位的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种）分别为、、、；或一个醛基、两个羟基，三个乙基在同一个碳原子上：、，一共10种，故答案为：10； （7）在氢氧化钠水溶液中发生水解取代反应，生成，后发生已知条件②的类似反应，生成，故答案为；。 14.（2026·辽宁抚顺协作体·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）C的结构简式为　　　　　　　　　　　，B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）写出F+X→G的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （5）M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有　　　　　　　　　　　种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 （6）根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。　　　　　　　　　　　 【答案】（1）邻苯二酚     （2）酮羰基、醚键     （3）、取代反应     （4）++H2O     （5）3     （6）         【分析】A的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D的结构式，可知B与溴单质发生取代，得到C，即C为，D发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E，E被氧气氧化为醛基，生成F；根据已知反应，醛基与碳氧双键可反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G中羰基被还原，得到最终产物H； （1）A的名称为邻苯二酚； （2）根据G的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键； （3）根据分析，B与溴单质发生取代，生成C，反应类型为取代反应； （4）由分析知，F中的醛基可与X中的羰基发生已知反应ii，X中与羰基碳直接相连的甲基断掉1个碳氢键，F中的碳氧双键断裂键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为++H2O； （5）D中除苯环外，含有2个碳原子和4个氧原子，不饱和度为2；要求M含有苯环且能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成，即1 mol M中含有2 mol羧基，不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2个羧基，故M的结构有“邻间对”3种； （6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X含有羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为  。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点01 有机合成与推断 2026·黑吉辽蒙（1题）、2025·黑吉辽蒙（1题）、2024·黑吉辽（1题）、2023·辽宁（1题）、2022·辽宁（1题）、2021·辽宁（1题） · 情境设置：以药物合成（如特戈拉赞、加兰他敏）、生物活性分子（如杀虫剂、杀菌化合物）为真实情境，体现化学学科价值。 · 考查重点：官能团识别与命名、反应类型判断、结构简式推断、同分异构体书写、合成路线设计，侧重信息迁移与逆向推理能力。 · 命题趋势：从单省命题（辽宁）向多省联考（黑吉辽蒙）过渡，合成路线复杂度提升，陌生信息反应增多，对核心素养要求更高。 考点1 有机合成与推断 1.（2026·黑吉辽蒙·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 2.（2025·黑吉辽蒙·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 3.（2024·黑吉辽·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）J→K的反应类型为　　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　　。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 4.（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。        回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　　　　位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　　　　　　　(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为　　　　　　　。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有　　　　　　　种。 （5）H→I的反应类型为　　　　　　　。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。     5.（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）中对应碳原子杂化方式由　　　　　　　　　　　变为　　　　　　　　　　　，的作用为　　　　　　　　　　　。 （4）中步骤ⅱ实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 6.（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 1.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）生成E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 （4）合成J的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）反应①和反应②的作用是　　　　　　　　　　　。 （6）L的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （7）参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是　　　　　　　　　　　(高分子的端基可省略不写)。 2.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如下： 已知：   R1、R2、R3为烷基 E→F的反应机理： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）F中的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有　　　　　　　　　　　种。 （6）请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：　　　　　　　　　　　   P：　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 3.（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）G中的官能团名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）H→I的反应类型为　　　　　　　。 （3）H中含有　　　　　　　个手性碳原子。 （4）E→F的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)　　　　　　　、　　　　　　　。 4.（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C中官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为　　　　　　　；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为　　　　　　　。 5.（2026·东三省三校·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是　　　　　　　　　　　。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式　　　　　　　　　　　。 6.（2026·辽西重点高中·一模）厄贝沙坦是治疗高血压病的常用药物。一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：优先与RCOCl反应：(注：R、表烃基) 回答下列问题： （1）化合物C中的官能团名称分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）在N上引入“”的目的是保护“”不被反应，若其没有保护，则两个分子()相互反应生成的产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C→D的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中取代反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）D中含N的五元环呈平面结构，则N的杂化方式为　　　　　　　　　　　，与盐酸反应成盐，发生在　　　　　　　　　　　号N原子上(填数字编号)。 （6）满足下列条件的A的同分异构体共有　　　　　　　　　　　种[不考虑立体异构(即不考虑顺反、对映和构象异构)]。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色     ②可发生银镜反应     ③链状 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)：　　　　　　　　　　　。 7.（2026·黑龙江哈尔滨三中·一模）（多选）化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.；Ⅱ.(咪唑)、(嘧啶)均有与苯相似的性质，且为平面结构；Ⅲ.和不稳定，分别快速异构化为和。回答下列问题： （1）B中只有一种官能团，B的化学名称为　　　　　　　。 （2）I中含官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）下列叙述正确的是_______(填标号)。 A. 经过B→C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变 B. B和G互为同系物 C. I中有5种化学环境的H D. F和I的反应为取代反应 （4）C和E反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，M的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有　　　　　　　种。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为　　　　　　　。 8.（2026·东三省三校·模拟考试）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： （1）反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）④的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 （6）化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M　　　　　　　　　　　；N　　　　　　　　　　　。 9.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）（多选）恩那司他是新一代HIF-PH抑制剂，化合物H是合成恩那司他的关键中间体，其合成路线如下所示，回答下列问题： 已知：+。 （1）化合物A中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的化学反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物水解的产物除CH3OH外还生成了一种化合物M(C3H7NO)，则M的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）以下说法错误的是　　　　　　　　　　　。 A．化合物C存在顺反异构体 B．若化合物D中五元环和六元环共平面，则六元环中的N原子的孤对电子位于sp2杂化轨道内 C．化合物H中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14：3 （5）化合物G在足量HCl溶液中水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）A→B过程中有副反应发生，如下图所示： 化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）化合物E在酸性条件下完全水解的产物为Q，满足以下条件的Q的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个相邻的取代基       ②能与NaHCO3反应 ③能发生银镜反应             ④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH 写出其中任意一种不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 10.（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 （6）H中含有　　　　　　　个手性碳原子。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 11.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）G中的官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （7）参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为　　　　　　　　　　　；N的可能结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 12.（2026·黑龙江哈尔滨三中·二模）有机物A(1-甲基环戊烯)可用于合成多种药物，图中G和J分别是治疗心血管疾病和阿尔茨海默病药物的中间体。 已知：i． ii． （1）H中的官能团名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）J分子中含六元环，其结构简式为　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　，该反应还能生成与G互为同分异构体且也含有2个六元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （5）一定条件下B分子中的碳碳双键与发生加成反应，得到的产物为(M)或(N)，从反应物的结构上判断选择性更高的是　　　　　　　(填字母)。 （6）E的同分异构体中满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②该有机物最多能与或反应 ③含有手性碳原子 13.（2026·内蒙古呼和浩特·一模）可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： （1）A→B实现了由　　　　　　　到酯基的转化(填官能团名称)。 （2）D的结构简式为　　　　　　　。 （3）N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：　　　　　　　(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用　　　　　　　。 （4）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （5）I→J的化学方程式为　　　　　　　。 （6）合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 （7）参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 14.（2026·辽宁抚顺协作体·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）C的结构简式为　　　　　　　　　　　，B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）写出F+X→G的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （5）M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有　　　　　　　　　　　种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 （6）根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。　　　　　　　　　　　 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $