07 素养提升练(十三) 证据推理——有机推断与合成-（配套练习）【高考快车道】2027年高考化学大一轮总复习

**基本信息** 聚焦有机推断与合成的高考模拟及真题汇编，通过6道综合大题强化证据推理能力，涵盖抗肿瘤药物、抗艾滋病药物等真实情境。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机推断与合成综合题|6道大题|系统命名、结构简式推断、反应试剂与条件、化学方程式书写、反应类型、官能团名称、合成路线设计|真实药物合成情境，基础到创新应用梯度设问，融合2024年安徽卷、湖南卷真题趋势|

素养提升练(十三)　证据推理——有机推断与合成 　　　　　 　　　　　 　　　　　 1.[2025·河北邯郸二调] 色瑞替尼是一种高效的抗肿瘤激酶抑制剂,可用于治疗间变性淋巴瘤激酶阳性或转移性非小细胞肺癌。色瑞替尼(N)的一种合成路线如图所示(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题: (1)J的化学名称为　　　　　 　　(用系统命名法命名)。  (2)F的结构简式为　　　　 　　　。  (3)由H→I所需试剂及反应条件是　　　　　 　　　　　　　　。  (4)由I→K反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　,K中含氧官能团的名称为　　　 　　　　　。  (5)由G与M生成N的反应类型为　　 　　　。  2.[2025·河北衡水中学三模] 化合物H是一种抗艾滋病药物,某课题组设计的合成路线如图所示。 已知:①易被氧化; ②R1BrR1MgBr; ③常压下,与氢氧化钠溶液加热时不发生反应。 请回答下列问题: (1)写出有机物A的名称:　 。  (2)过程A→B的作用是　 。  (3)常压下,B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为  　 。  (4)化合物D的结构简式是　　　　　 　　　。  (5)以和CH3CHO为原料,制备的合成路线如下: 写出G到K的化学反应方程式:  　。  3.[2025·安徽淮南一中等学校模拟] 有机物I是合成某种药物的中间体,其合成路线如下: 已知:①—Et为乙基 ② ③ 回答下列问题: (1)A→B的反应类型为　　 　　　。  (2)的名称为　　　 　　　。  (3)E的结构简式为　　　　　 　　 　　。  (4)D与乙二醇反应的目的是　　　 　　　。  (5)B→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)参照上述反应路线:以为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。 4.[2025·湖北黄石等地联考] 氟苯菌哒嗪(P)具有较强的抗菌活性,对甜菜叶斑病和大豆紫斑病表现出高效的防治效果。一种合成氟苯菌哒嗪的方法如下: (1)A的化学名称为　　　　 　　　　。  (2)C中所含官能团的名称为　 。  (3)写出A→B的化学方程式:　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。  (4)D→E转化可能分三步:先发生加成反应,再发生消去反应,则第三步反应的反应类型为　　　　 　,写出X的结构简式:　　　 　　　。  (5)E→F转化过程中还有小分子M生成,则生成1 mol F的同时有　　 　　mol M生成。  5.[2024·安徽卷节选] 化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: RMgX+HYRH+ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　、　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　。  (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 6.[2024·湖南卷] 化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出): 回答下列问题: (1)化合物A在核磁共振氢谱上有　　 　　组吸收峰。  (2)化合物D中含氧官能团的名称为　 、　　　　　 　。  (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是  　 。  (4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为　　　　(填标号)。  ① 　② ③ (5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为　 。  (6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 素养提升练(十三)　证据推理——有机推断与合成 1.(1)2-丙醇 (2) (3)浓硝酸、浓硫酸,加热 (4)+HF　硝基、醚键 (5)取代反应 [解析] A与B反应生成C,结合C的结构和A、B的分子式可推知,A为,B为,C被H2O2氧化生成D,由D的结构简式和反应条件,结合E的分子式可知,D被还原生成E,E的结构简式为;E与F发生取代反应生成G,根据E和G的结构可推得F的结构简式为;H反应生成I,由H和I的结构可知,H发生硝化反应生成I,硝化反应所需试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸,加热,I与J发生取代反应生成K,K与发生取代反应生成L,L与H2发生还原反应生成M,由M的分子式可推知M为,G与M发生取代反应生成N。据此解答各小题。 2.(1)对氯苯胺(或4-氯苯胺) (2)保护氨基 (3)+NaOH+CH3COONa (4) (5)2+O22+2H2O [解析] 物质A与CH3COCl发生取代反应,生成物质B,B的结构简式为,将氨基保护,B与HClO反应生成物质C,C与CF3COOC2H5反应生成物质D,结合D的分子式可知,D的结构简式为;D与M反应生成E,结合E的结构和M的分子式可知,M为,E在一定条件下生成F,F在H3O+条件下水解生成G,将氨基还原回来,G在COCl2条件下生成H。据此解答各小题。 3.(1)加成反应 　(2)丙烯酸乙酯 (3) (4)保护(酮)羰基 (5)+3NaOH+3EtOH (6) [解析] 1分子A(CH3COCH2COOEt)与2分子发生加成反应生成B(),B在NaOH水溶液、加热条件下水解生成C(),C经过酸化、加热脱羧、酯化生成D,D与无水乙二醇在酸性条件下反应生成E(),E在EtONa作用下环化生成F,F在NaOH水溶液、加热条件下水解生成G(),G经过酸化、加热脱羧得到H,H在NaOH水溶液条件下生成I。据此解答各小题。 4.(1)2,6-二氟苯甲醛 (2)碳氟键(或氟原子)、羟基、羧基 (3)+HCN (4)加成反应　 (5)3 [解析] A与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成B,B为;B在HCl、H2O条件下生成C,C为;C分子中的羟基发生氧化生成D;D与先发生加成反应生成X,X为;X发生羟基的消去反应生成Y(),Y再发生加成反应生成E;E与N2H4·H2O反应生成F和水;F与POCl3共热生成P。 (3)A与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成,化学方程式为+HCN。(5)由分析可知M为H2O,结合反应过程中原子守恒可知生成1 mol F的同时,会生成3 mol H2O。 5.(1)羟基　醛基 (2)1,2-二甲基苯(邻二甲苯) (3)　(4)bc (5) [解析] 有机物A中的羟基被MnO2氧化生成醛基,有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C;有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E,D中的氨基变为E中的溴原子,E发生已知反应ⅰ)的第一步生成F,F与C发生已知反应ⅰ)的第二步生成有机物G;有机物G被MnO2氧化生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H与CH3MgBr最终发生已知反应ⅰ)生成目标化合物I。 (1)根据流程中A和B的结构,A中的含氧官能团为羟基,B中的含氧官能团为醛基。 (2)根据题目中E被还原后的结构,该结构的化学名称为1,2-二甲基苯(邻二甲苯)。 (4)根据已知条件ⅱ),RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应,b中含有羟基,c中含有N—H,其H原子为活泼H原子,因此不能用b、c作溶剂。 (5)根据题目给出的流程,先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键得到,随后与Mg在无水醚中反应生成中间产物,最后与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。 6.(1)6　(2)醛基　醚键 (3)防止酚羟基被氧化 (4)①③②　(5) (6) [解析] A与氯化剂在加热条件下反应得到B,BBr3、0 ℃的条件下,B中甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存在酯基,先碱性条件下水解,再酸化得到F,F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G,G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 (1)由A的结构可知,A有6种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱上有6组吸收峰。 (2)由D的结构可知,化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键。 (3)酚羟基和醛基均易被氧化,先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。 (4)中F的电负性很强,—CF3为吸电子基团,使得—OOCH中C—O更易断裂,水解反应更易进行,中—CH3是推电子基团,使得—OOCH中C—O更难断裂,水解反应更难进行,因此在同一条件下,化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。 (5)化合物G→H的合成过程中,G与ClCH2COCH3发生取代反应,G中羟基上的H被—CH2COCH3取代,得到,中的醛基与—CH2—发生加成反应得到, 中的羟基发生消去反应得到,其中加成反应的化学方程式为 。 (6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似⑥的反应得到,再与HCN在催化剂作用下发生加成反应得到,然后酸性条件下水解得到,最后发生缩聚反应得到 。 学科网（北京）股份有限公司 $