内容正文:
organic chemistry
卤代烃—取代、消去与合成
——高考核心考点突破
走进神奇的化学世界
环节一:
感悟高考
真题感悟
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
3
环节二:
复习目标
1. 学科定位
卤代烃是有机合成核心桥梁,承接烃,连接醇、烯、醚、羧酸、高分子,属于有机化学必考模块,是有机推断、合成大题必出现的中间体
1)选择题(单选):每年 1 道左右;
2)有机综合大题(14–16 分):卤代烃相关设问(方程式、条件判断、同分异构、实验、机理);
2.命题特点
基础性:侧重考查卤代烃的命名、碳卤键极性、水解反应和消去反应机理,同时考查卤代烃的水解制醇、消去制烯烃的化学方程式书写及实验现象判断。
综合性:结合有机合成路线,分析卤代烃在官能团转化中的桥梁作用,可能融合反应条件控制、副产物推断,或与烃、醇、羧酸等物质的性质对比,考查学生逆向推导能力。
3.命题趋势:
在有机物合成路线中,以卤代烃的桥梁作用,考查卤代烃的制备和水解、消去反应等。
1.从碳卤键极性(微观)直观理解卤代烃化学性质,精准关联实验现象与反应本质(宏观)。
2.通过真题分析,构建 “ 卤代烃性质→有机合成应用 ” 思维模型,高效掌握反应规律,提升解题准确率。
复习目标
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
5
环节三:
预习与检测
1、卤代烃的定义,官能团名称,结构式。
2、卤代烃的物理性质。
3、卤代烃分类及其举例。
4、哪种键最容易断裂以及为什么?
5、写出2—溴丁烷的水解反应方程式。
6、如何得到卤代烃?(写一个)具体反应
预习与检测
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
卤代烃(R—X)
结构通式:CnH2n+1X(饱和一元卤代烃)
官能团:碳卤键
物理性质:①状态: 常温下少数气体,多数液体或固体( CH3Cl,氯乙烯、氯乙烷为气体)
② 沸点:大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高
③密度:一氟、一氯代烃<水;
其余液态卤代烃>水;
④ 不溶于水,可溶于有机溶剂。
卤代烃的分类:
①按卤素原子:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
②按卤素原子数目:单卤代烃、多卤代烃
③按烃基:饱和卤代烃、不饱和卤代烃
预习与检测
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
环节四:
探究与展示
实验装置:
实验条件:
NaOH水溶液、加热
实验现象:
①图中溶液分层,②图中有机层厚度减小
④图中有浅黄色沉淀生成
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
C2H5—Br + H —OH C2H5—OH + HBr
△
羟基取代溴原子
NaOH + HBr = NaBr + H2O
总反应:
反应原理:
实质:
注意:书写卤代烃的水解反应方程式时,一律书写总反应方程式
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
1)卤代烃的取代反应(水解反应)
NaOH的作用:中和水解产物HBr,促进水解反应进行
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
(3)在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么?
①中和过量的NaOH溶液
②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
思考:
过量的NaOH与AgNO3反应,产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
(2)若不加稀硝酸,直接滴加AgNO3(aq),将会看到什么现象?
(1)如何判断溴乙烷是否完全水解?
观察反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O黑色沉淀,影响X-检验。
有沉淀产生
白色Cl
淡黄色Br
黄色 I
卤代烃
NaOH溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
(4)你能否设计一个实验检验卤代烃中的卤素原子?
注意事项:
①卤代烃不能电离出X-,必须转化成X-,酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化成X-,可用卤代烃的水解反应,也可用消去反应。
思考:水解反应和消去反应哪一个更适合检验卤素原子?
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
2)卤代烃的消去反应
CH2=CH2↑+ HBr
醇、NaOH
△
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH2—CH2
|
|
H Br
消去反应
总:
实质:相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键!
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
消去反应条件:
分子结构条件:
消去反应结果:
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
强碱的醇溶液
卤素原子邻位碳上有氢原子
生成了含不饱和键的化合物
预测:2-溴丁烷的消去产物
CH3CHBrCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管?
除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水吗?
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
RX+NaOH ROH+NaX
RCH2CH2X+NaOH RCH==CH2
+NaX+H2O
卤代烃与NaOH在不同溶剂中反应情况不同
反应类型 水解反应(或取代反应) 消去反应
反应条件 ________________、加热 ________________、加热
断键方式
反应方程式
结论
强碱的水溶液
强碱的乙醇溶液
探究与展示
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
环节五:
评价与点拨
讨论:卤代烃在有机合成中的应用
1)如何用溴乙烷合成1,2—二溴乙烷
2)
3)如何用1—溴丁烷制备2—溴丁烷
4)由2—溴丙烷转化为丙烯
5)若想用KMnO4(H+)氧化CH2=CHCH2OH的羟基得到CH2=CHCOOH,碳碳双键也会被氧化,你能想到什么方法保护碳碳双键吗?
6)由1—溴丁烷制取1,2—丁二醇( )
—CH3
—CHO
由 制备
CH2—CHCH2CH3
OH
OH
①改变某些官能团的数目
②在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等
③改变某些官能团的位置
④在烃分子中引入碳碳双键、碳碳三键,制备烯烃、二烯烃、炔烃等
⑤卤代烃对官能团进行保护
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
18
思考1:卤代烃在有机合成中具有重要作用,那么应该如何得到卤代烃?
1、不饱和烃与卤素单质、卤化氢等加成
2、取代反应:烷烃的取代、芳香烃的取代、醇的取代
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
思考2:那种方法更好?
19
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
例题1:根据下面的反应路线及所给信息填空。
卤代烃概述
复习目标
卤代烃概述
卤代烃性质
真题感悟
习题练习
(1)A的结构简式:__________,B的结构简式:__________。
(2)各步反应的反应类型:①__________;②__________;③__________;
④___________________。
(3)④的反应条件:____________________。
取代反应
消去反应
加成反应
取代(或水解)反应
NaOH水溶液、加热
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
20
卤代烃的性质与检验
例题2:下列说法正确的是( )
A、常温下卤代烃均为液体且都不溶于水
B、CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高
C、标准状况下,22.4LCH2Cl2的分子数为1NA
D、氯仿是良好的溶剂,可广泛用于有机化工,对环境无影响
B
卤代烃概述
复习目标
卤代烃概述
卤代烃性质
真题感悟
习题练习
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
21
卤代烃的性质与检验
例题3、卤代烃在有机合成中有重要的应用,某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示,下列说法不正确的是( )
A.A溶于水时发生电离,断裂化学键③
B.A在KOH的水溶液中加热,断裂化学键③,生成RCHOHCH3
C.A在KOH的乙醇溶液中加热,断裂化学键可能是①和③
D.A在NaOH的乙醇溶液中加热,不一定得到烯烃RCH═CH2
卤代烃概述
复习目标
卤代烃概述
卤代烃性质
真题感悟
习题练习
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
A
22
卤代烃的性质与检验
例题4、下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是( )
A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质分子中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
D
卤代烃概述
复习目标
卤代烃概述
卤代烃性质
真题感悟
习题练习
评价与点拨
真题感悟
复习目标
预习与检测
探究与展示
评价与点拨
23
下课啦
卤代烃
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