第7板块 大主题整合（二） 烃和卤代烃（课件）-【创新方案】2026年高考化学一轮复习Ⅰ

大主题整合 （二） 烃和卤代烃 |课|标|要|求| 1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异；了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 3．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系；能写出烃和卤代烃相应的反应式。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 一、 二、 逐点清(一) 脂肪烃 目 录 逐点清(二) 芳香烃 三、 逐点清(三) 煤、石油、天然气的综合利用 四、 逐点清(四) 卤代烃 五、 课时跟踪检测 逐点清(一) 脂肪烃 (一)常见脂肪烃的组成与结构 输入你的标题 系统知识 比较项目 三种烃 烷烃 烯烃 炔烃 概念 碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃 含有碳碳双键的不饱和烃 含有碳碳三键的不饱和烃 通式 CnH2n+2 单烯烃：CnH2n(n≥2) 单炔烃： CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 C2H4 C2H2 续表 官能团 —— 碳碳双键( ) 碳碳三键 (—C≡C—) 立体 构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点 平面形，6个原子在同一平面上 直线形，4个原子在同一直线上 [注意]　①分子式符合CnH2n(n≥3)的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。②炔烃和二烯烃具有相同的最简式。 (二)脂肪烃的物理性质 1．典型代表物 烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性 甲烷 无色 气态 无臭 小于空气 极难溶 乙烯 稍有气味 难溶 乙炔 无臭 微溶 2．脂肪烃同系物 性质 变化规律 状态 常温下，含有1~4个碳原子的烷烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体中，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，但密度均比水小 溶解性 均难溶于水，易溶于有机溶剂 升高 增大 (三)脂肪烃的化学性质 1．烷烃的化学性质 (1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (2)烷烃的卤代反应 反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在 下反应 产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX(卤化氢) 定量关系 ，即取代1 mol氢原子消耗 卤素单质，并生成1 mol HX 光照 1 mol [注意]　烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在某一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等，产物往往是几种有机产物的混合物，因此该方法一般不能用于某种有机物的制备。 2．烯烃、炔烃的化学性质 (1)加成反应 ①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂：卤素单质、H2、卤化氢、H2O) 加成试剂 烃 烯烃(以乙烯为例) 炔烃(以乙炔为例) 溴水/溴的 CCl4溶液 CH2 == CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br HC≡CH+Br2 →CHBr == CHBr； CHBr == CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 H2 CH2 == CH2+H2 CH3—CH3 HC≡CH+H2 CH2 == CH2； CH2 == CH2+H2 CH3—CH3 HCl CH2 == CH2+HCl CH3CH2Cl HC≡CH+HCl CH2 == CHCl H2O CH2 == CH2+H2O CH3CH2OH HC≡CH+H2O CH3CHO [注意]　凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则(氢加氢多，卤加氢少)。如丙炔与HCl的加成：CH2 == CHCH3+HCl CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 ③1，3-丁二烯的加成反应(以与Br2加成为例) 1，2-加成 CH2 == CH—CH == CH2+Br2→ 1，4-加成 CH2 == CH—CH == CH2+Br2 → 与足量的Br2加成 CH2 == CH—CH == CH2+2Br2 → CH2BrCHBrCHBrCH2Br (2)加聚反应 ①概念：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加聚反应 反应物 反应方程式 乙烯 nCH2 == CH2 1，3-丁二烯 nCH2== CH—CH== CH2 乙炔 nCH≡CH (3)氧化反应 ①烷烃、烯烃、炔烃的氧化反应   烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有 浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 ②烯烃与酸性KMnO4溶液反应的规律 被氧化的部分 CH2 == RCH == 氧化 产物 (酮) (四)乙烯和乙炔的实验室制法 (1)乙烯的实验室制法 反应原料 乙醇和浓硫酸 实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2 == CH2↑+H2O(消去反应) 副反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O(取代反应) C2H5OH+6H2SO4(浓) 6SO2↑+2CO2↑+9H2O 制气类型 “液+液 气”型(铁架台、酒精灯、陶土网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽) 续表 实验装置 净化装置 浓NaOH溶液(或碱石灰) 收集装置 排水法 [注意]　①加入药品的顺序：烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片 无水乙醇 浓硫酸。②反应条件：170 ℃、浓H2SO4(加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)。③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。⑤温度计的位置：需要测量的是反应物的温度，温度计的水银球要插入反应混合液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170 ℃。 ⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不仅是催化剂、脱水剂，还是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯。⑦若实验时忘记加碎瓷片，并已经给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，应先停止加热，冷却至室温后，再补加碎瓷片。 (2)乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(不需要加热) 副反应 CaS+2H2O === Ca(OH)2+H2S↑； Ca3P2+6H2O === 3Ca(OH)2+2PH3↑ 制气类型 “固+液→ 气”型(如图1) [平底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 续表 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法或向下排空气法 [注意]　①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。②CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。③生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；c．反应后生成的石灰乳是糊状，易堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 (五)烃(CxHy)燃烧的规律 1．等物质的量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x+”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“”的值，此值越大，耗氧量越多。 3．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O： CxHy+O2 xCO2+H2O 恒压条件下，当H2O为气态时(>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： (1)当y=4时，ΔV=0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔3种； (2)当y>4时，ΔV=-1>0，反应后气体总体积增大； (3)当y<4时，ΔV=-1<0，反应后气体总体积减小。 输入你的标题 发掘教材 [科学·技术·社会·人教版选择性必修三P38] 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国物理学家黑格(A．J．Heeger，1936—)、化学家麦克迪尔米德(A．G．MacDiarmid，1927—2007)和日本化学家白川英树(1936—)，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。 在20世纪70年代，白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时，错误地提高了催化剂的用量，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。白川英树没有放过这样偶然发现的反常现象，继续进行深入研究。他与化学家麦克迪尔米德、物理学家黑格合作，发现掺杂I2的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性，比原聚乙炔膜的导电性有了大幅度的提高。 (1)(考查有机物的结构)聚乙炔分子能导电的原因是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：聚乙炔分子中含有共轭大π键，在外加电压条件下能够导电。 (2)(考查物质组成与性质)等质量的聚乙炔分子与乙炔分子完全燃烧耗氧量是否相同?生成二氧化碳与水的量是否相等? 提示：两种物质的最简式相同，等质量的两种物质碳元素与氧元素的量相等，因此完全燃烧时二者的耗氧量相同，生成二氧化碳与水的量相等。 (3)(考查物质结构与性质)乙烯能使溴水褪色，聚乙烯却不能，乙炔和聚乙烯是否类似? 提示：乙烯分子中含有碳碳双键，因此能使溴水褪色，聚乙烯分子中只有饱和键，因此不能使溴水褪色。乙炔分子中含有碳碳三键，聚乙炔分子中存在碳碳双键，因此二者均能使溴水褪色。 输入你的标题 基点查清 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)(2024·江苏卷)丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键 ( ) (2)检验及除去乙烷中混有的少量乙烯均可以用酸性高锰酸钾溶液 ( ) × × (3)(2024·江苏卷) 不能与Br2的CCl4溶液反应 ( ) (4)(2024·甘肃卷)乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色，该气体是乙烯 ( ) (5)已知CH3CH == CH2+( 　　　　) ，则另一种反应物 为氯气，反应类型为加成反应 ( ) √ × × 2．(鲁科版教材习题) 某有机化合物的键线式为 ，它的名称是(　 ) A．丁烯　　 B．2-丁烯　　 C．2-戊烯　　 D．1-戊烯 √ 3．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 (　 ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH == CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 √ 解析：CH3—CH == CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 (Y)，CH3—CH == CH2与Br2在光照条件下发生甲基 上的取代反应生成 (X)，CH3—CH == CH2 在 催化剂作用下发生加聚反应生成 (Z)。乙烯分子中 有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子 中(两个框内的原子可能共平面)，最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为 ，B错误； Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可 生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确。 4．(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 (　 ) 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 √ 解析：柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。 题点(一)　脂肪烃的结构与性质 1．下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是(　 ) A．链状烷烃的通式是CnH2n+2，符合这个通式的烃为烷烃 B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃 C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D．碳原子数相同的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 全训题点考法 √ 解析：链状烷烃的通式是CnH2n+2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃也可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；碳原子数相同的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。 2．下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是 (　 ) A．如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别为 B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下体积比为3∶2∶1 C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质在相同条件下密度逐渐增大 D．丙炔的碳原子空间结构呈直线形排列 √ 解析：丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误，D正确；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，三者含碳原子数相同，生成的CO2体积相同，体积比为1∶1∶1，故B错误；丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子质量逐渐减小，在相同条件下密度逐渐减小，故C错误。 题点(二)　烯烃与炔烃的加成及氧化规律 3．1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(　 ) A．丙烯 B．1-丁炔 C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯 解析：该有机物的不饱和度为2，且含有6个H原子，则其化学式为C4H6。 √ 4．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)(　 ) A．3种 B．6种 C．5种 D．4种 解析：该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1，2-加成和1，4-加成，其中1，2-加成产物有3种，1，4-加成产物有2种，共有5种加成产物。 √ [归纳总结] 取代反应、加成反应中的定量关系 (1)取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。 (2)加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)，每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。 5．(2025·安徽亳州一模)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此方法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2 == RCH == 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸 (HOOC—COOH)和丙酮( )，则该烯烃的结构简式可能是(　 ) A． B．CH2 == CH—CH2—CH == CH2 C．CH2 == CH—CH == CHCH2CH3 D． √ 解析：根据已知信息，该烯烃中含CH2 == 、 CH—CH == 、 结构，因此该烯烃为 ，D符合题意。 题点(三)　乙烯与乙炔的制备实验 6．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性的实验。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是(　 ) A．利用装置Ⅰ制取乙烯 B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用装置Ⅲ收集乙烯 D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性 解析：浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。 √ 7．制备和研究乙炔性质的实验装置如图所示，下列说法不正确的是 (　 ) A．制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O →Ca(OH)2+CH≡CH↑ B．c的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀 D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析：d中的有机产物为1，2-二溴乙烯和1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。 √ [归纳总结] 高中化学实验中温度计水银球所放的位置 (1)测反应混合物的温度 将温度计插入混合物中间，测反应混合物的准确温度，如测物质溶解度、实验室制乙烯。 (2)测蒸气的温度 因为液体在沸腾时，液体和蒸气的温度相同，所以测蒸气的温度时，温度计水银球应该放在支管口附近，该操作多用于测量物质的沸点，如实验室蒸馏石油、测定乙醇的沸点。 (3)测水浴温度 利用水浴加热，使反应物的温度保持相对稳定时，温度计应插入水浴中，如温度对反应速率影响的反应、苯的硝化反应。 题点(四)　烃的燃料规律 8．下列对有机物的描述错误的是(　 ) A．1 mol 完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 √ 解析： 的分子式为C8H12，根据 “x+”计算可得1 mol该有机物完全燃烧消耗11 mol O2，A正确；乙烷和1-丁炔中含氢原子数均为6，B正确；苯分子中的碳、氢原子数比乙炔分子的多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C错误；相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔中碳原子数相同，标准状况下产生的水为液体，所以产生的二氧化碳的体积相同，D正确。 9．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的这三种物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是　 。  (2)相同条件下，同体积的这三种物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是　　　　。  (3)等质量的这三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是　　　　，生成水的量最多的是　　　　。  (4)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是　　 　　。  CH4 C2H6 C2H4 CH4 CH4和C2H4 逐点清(二) 芳香烃 (一)芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物 输入你的标题 系统知识   定义 实例 芳香族化合物 分子里含有苯环的化合物 、 、 、 芳香烃 分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃 、 、 续表 苯的 同系物 分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基的烃 [通式：CnH2n-6 (n≥6)] 、 、 关系 (二)苯的结构与性质 1．苯的组成与结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点 C6H6 ____________ 均采取 杂化 平面正六边形 sp2 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 _____ _____ _______ 气味 比水___ 不溶于水，有机溶剂中 ______ 沸点比较____，___挥发 _____ 无色 液态 有特殊 小 易溶 低 易 有毒 3．苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质 反应类型 苯 甲苯 取代反应 与卤素单质 反应类型 苯 甲苯 取代反应 与浓 硝酸 续表 反应类型 苯 甲苯 取代反应 与浓 硫酸 —— 加成 反应 与 氢气 续表 反应类型 苯 甲苯 氧化 反应 与酸性 高锰酸钾 溶液 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 续表 [点拨]　苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 (三)苯的两类制备型实验 1．溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验装置 续表 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体； ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀； ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液吸收HBr和挥发出来的Br2 [注意]　①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。②加药品的顺序：铁→苯→溴。③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。④导管末端不可插入锥形瓶内液面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，可能是制得的溴苯中混有了溴的缘故。 ⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，为了说明有HBr气体生成，该反应为取代反应，必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 [若无洗气瓶，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀，所以AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应]。 2．硝基苯的制备 反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理 +HO—NO2 +H2O 实验装置 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 [注意]　①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。②为了使反应在50~60 ℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中。③水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度。④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。⑤玻璃管的作用：冷凝回流。⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色。 输入你的标题 基点查清 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯乙烯属于芳香族化合物，属于芳香烃，属于苯的同系物 ( ) (2)(2024·湖北卷) 同分异构体的结构中不可能含有苯环 ( ) √ × (3)(2024·黑、吉、辽卷) 中碳原子均采用sp2杂化 ( ) (4) 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色 ( ) (5)(2023·山东卷)浓硫酸和浓硝酸的混合溶液用于苯的磺化 ( ) × × √ 2．(人教版教材习题)对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是 (　 ) A．CH4→CH3Cl　取代反应 B．CH2 == CH2→CH2BrCH2Br　加成反应 C． 　取代反应 D． 　加成反应 解析：由苯制备硝基苯的过程为取代反应。 √ 3．(2024·北京卷)苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 (　 ) A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 D．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂 √ 解析：生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上两个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；M的六元环中与—NO2相连的碳原子为sp3杂化，苯中大π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中，浓H2SO4作催化剂，故D正确。 4．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为 。 (1)苯与甲苯互为　　　　。  A．同分异构体　　　　 B．同位素 C．同素异形体 D．同系物 (2)甲苯燃烧时的现象为　　　　　　　 　　，1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为　　　　。  D 火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)甲苯苯环上的一氯代物有　　　　种。  (4)已知具有 结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是 ___________________________________________________________________________________________________。 3 取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯 题点(一)　芳香烃的结构与性质 1．下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　 ) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 全训题点考法 √ 解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 2．下列叙述错误的是 (　 ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯 √ 解析：苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成硝基苯，A正确；苯乙烯的结构简式为 ，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成 (乙基环己烷)，B正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br，C正确；甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应，D错误。 3．(2025·山东泰安一模)某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是 (　 ) A．该有机物的一溴代物有3种(不考虑立体异构) B．该物质所有碳原子不可能共平面 C．该物质是苯的同系物，燃烧有浓烟产生 D．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 √ 解析： 为对称结构，分子中有5种不同化学环境的氢原子，即一溴代物有5种，A错误；与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面内，且单键可以旋转，2个苯环可能共平面，则所有碳原子可能共平面，B错误； 中含有2个苯环，不是苯的同系物，C错误； 中最多有6个碳原子处于同一直线上： (数字标记位置为共直线的碳原子 的位置)，D正确。 [归纳总结]　苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响注意点 苯环影响 侧链 使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基 侧链对苯环的影响 使苯环上侧链邻、对位上的氢原子变得活泼。甲苯与浓硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应主要生成硝基苯 题点(二)　苯环上同分异构体数目的判断与书写 4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴代物的同分异构体数目最少的是(　 ) A．甲苯 B．对二甲苯 C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯 √ 5．下列有关同分异构体数目的叙述错误的是 (　 ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为 ，它与浓硝酸反应可生成5种一硝基取代物 √ 解析：甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2=6种，A正确；分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度为=4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2CH3，有1种，若有2个侧链，为2个—CH3，有邻、间、对3种，符合条件的结构共有4种，B正确；乙苯含有苯环，有2个侧链—CH3的同分异构体有邻、间、对三种，还有多种不含苯环的同分异构体，因此乙苯的同分异构体多于三种，C错误； 为对称结构，有如图所示的5种H原子： ， 所以与浓硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D正确。 题点(三)　溴苯与硝基苯的制备实验 6．(2025·河南郑州一模)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：   苯 溴 溴苯 密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 下列有关溴苯制备的说法正确的是 (　 ) A．图中仪器a是玻璃棒 B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是由于生成HBr气体形成的酸雾 C．烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体 D．分离操作后得到的粗溴苯要进一步提纯，必须进行过滤操作 √ 解析：图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的溴苯中溶有少量溴和HBr，用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；未反应的苯溶解于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。 7．实验室制备硝基苯的原理是在50~60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应： +HNO3 +H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　 ) A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度 B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水 D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中 解析：反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误。 √ 逐点清(三) 煤、石油、天然气的综合利用 (一)煤 1．煤的组成 有机物 无机物 C 输入你的标题 系统知识 H、O、N、S 2．煤的加工 煤的 干馏 概念 将煤 使之分解的过程(煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程) 产物 气态物质 焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4 液态物质 粗氨水：氨、铵盐；粗苯：苯、甲苯、二甲苯； 煤焦油：沥青、酚类等 固态物质 焦炭 煤的 气化 将煤转化为可燃性气体的过程。例如，煤和水蒸气高温下反应制水煤气的化学方程式为_____________________________ 煤的 液化 ①直接液化：煤+氢气 液体燃料； ②间接液化：煤+水 水煤气 甲醇等 隔绝空气加强热 C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g) (二)石油 1．石油的成分 2．石油的加工 分馏 概念 利用石油中各组分 的不同进行分离的过程 目的 获得 等轻质油 沸点 汽油、煤油、柴油 续表 裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为含碳原子数较少、沸点较低的烃的过程 目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是汽油的产量 裂解 裂解就是深度裂化 催化重整 概念 在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使 转化为 的过程 目的 获得 等多种产品 链状烃 环状烃 苯、甲苯 (三)天然气 1．天然气的主要成分是 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理： CH4+H2O(g) CO+3H2。 甲烷 输入你的标题 基点查清 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)煤的干馏过程中必须隔绝空气 ( ) (2)(2023·广东卷)乡村公路铺沥青，沥青属于天然无机材料 ( ) (3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料 ( ) (4)裂化汽油与直馏汽油均能与溴水发生加成反应 ( ) (5)(鲁科版教材习题)石油产品都是通过石油裂化得到的 ( ) (6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料 ( ) √ × √ × × √ 2．(2024·安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是 (　 ) A．煤 煤油　　　　　 B．石油 乙烯 C．油脂 甘油 D．淀粉 乙醇 解析：煤的干馏产品为焦炭、煤焦油、出炉煤气，煤油为石油的分馏产品，A错误；石油分馏得到汽油、煤油、柴油等轻质油，石油经裂化、裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料，B错误；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油，C正确；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酶的催化下转化为乙醇，D错误。 √ 3．(鲁科版教材习题)下列变化中，不属于化学变化的是 (　 ) A．煤的干馏 B．石油分馏 C．重油裂化 D．石油气裂解 解析：石油的分馏属于物理变化。 √ 1．下列说法不正确的是 (　 ) A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料 B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 D．己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应 解析：石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，B错误。 全训题点考法 √ 2．下列说法不正确的是 (　 ) A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 √ 解析：①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；由石油分馏产品获得乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯制得1，2-二溴乙烷的反应为CH2 == CH2+Br2 →CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。 3．下列关于煤和石油的说法正确的是 (　 ) A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 √ 解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 4．请回答实验室分馏石油的有关问题： (1)实验室分馏石油的正确操作顺序： E→　　→　　→A→　　→　　→G。  A．连接接液管 B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子 C．检查装置气密性 D．连接冷凝管及进出水管 E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上陶土网 F．固定好蒸馏烧瓶 G．加热 F D C B (2)以下是石油分馏的装置图，写出有关仪器的名称：A　　　 　　；B　　　　 　。  (3)分馏石油得到的各个馏分都是　　　　(填“混合物”或“纯净物”)。  蒸馏烧瓶 冷凝管 混合物 逐点清(四) 卤代烃 (一)卤代烃 1．概念：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。官能团是 。 2．物理性质 输入你的标题 系统知识 卤素原子 卤素原子 高 小 大 3．化学性质(—R代表烃基) (1)卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 和通式　 卤代烃分子中—X被水中的—OH取代生成醇：R—CH2—X+NaOH ____________________ 相邻的两个碳原子脱去小分子HX： +NaOH ____________________ 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 续表 R—CH2OH+NaX +NaX+H2O (2)卤素原子的检验 [注意]　①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸中和多余的碱，防止OH-的干扰。 4．制备 取代反应 ①乙烷与Cl2的反应： ________________________________ ②苯与Br2的反应： ③C2H5OH与HBr的反应： _________________________________ CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O 续表 不饱和烃的加成反应 ①丙烯与Br2、HBr的反应： ______________________________________； CH3—CH == CH2+HBr 或 。 ②乙炔与HCl的反应： ______________________________________ CH3—CH == CH2+Br2 →CH3CHBrCH2Br CH≡CH+HCl CH2== CHCl (二)消去反应的规律 1．能发生消去反应的卤代烃，—X所连碳原子的邻位碳原子(碳原子数大于或等于2)上必须有氢原子。有三类卤代烃不能发生消去反应： 类型 实例 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl 卤素原子所连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 苯环上的卤原子不能发生消去反应 如 不能发生消去反应 2．有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物，如 +NaOH CH2 == CH—CH2—CH3↑ (或CH3—CH == CH—CH3↑)+NaCl+H2O。 3． 型卤代烃，发生消去反应可以生成R— C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 (三)卤代烃在有机合成中的应用 应用 实例 引入羟基 R—X+NaOH R—OH+NaX 引入不饱和键 改变官能团的 位置 CH3CH2CH2Br CH3CH == CH2 CH3CHBrCH3 续表 改变官能团的 数目 CH3CH2CH2Br CH3CH == CH2 CH3CHBrCH2Br 进行官能团 保护 CH2== CH2 CH3CH2Br CH2== CH2 输入你的标题 基点查清 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃在氢氧化钠的水溶液中反应与在氢氧化钠的醇溶液中反应的反应类型相同 ( ) (2)(人教版教材习题)有的卤代烃可用作有机溶剂 ( ) (3)(2024·河北卷)聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 ( ) × √ × (4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素 ( ) (5)(2024·江苏卷)氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程 ( ) (6)(人教版教材习题)所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃 ( ) × √ × 2．下列反应：(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合共热。(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合共热。关于反应中生成的有机物的说法正确的是 (　 ) A．(Ⅰ)和(Ⅱ)有机产物均不同 B．(Ⅰ)和(Ⅱ)有机产物均相同 C．(Ⅰ)有机产物相同，(Ⅱ)有机产物不同 D．(Ⅰ)有机产物不同，(Ⅱ)有机产物相同 √ 解析：1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合共热，均可发生消去反应生成丙烯(CH3CH == CH2)；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合共热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇；综上，故选C。 3．已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置，用酸性KMnO4溶液是否褪色来检验生成的气体是否为乙烯。 (1)仪器a的名称为　　　　　 　　。  (2)装置A中发生反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　， 反应类型为　　 　　。  (3)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为　　　　　　　　　　　。 分液漏斗 CH3CH2Br+NaOH CH2 == CH2↑+NaBr+H2O 消去反应 除去挥发出来的乙醇 解析：溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应为CH3CH2Br+NaOH CH2 == CH2↑+NaBr+H2O，由于乙醇具有挥发性，制取的气体中含有挥发出来的乙醇，乙醇也可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，会影响实验结果的准确性，乙醇可与水以任意比例互溶，因此制得的气体先通过水除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，若酸性KMnO4溶液褪色，则说明溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应生成了乙烯。 (4)检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外还可选用的试剂有　　 　　 　　　　，此时，　　 　　(填“有”或“没有”)必要将气体先通过装置B。  解析：检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外还可选用的试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液；溴与乙醇不反应，所以无须用装置B。 溴水(或溴的四氯化碳溶液) 没有 题点(一)　卤代烃的结构与性质 1．有机物分子CH3CH == CHCl能发生的反应有(　 ) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦聚合反应 A．以上反应均可发生　　 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 全训题点考法 √ 解析：CH3CH == CHCl存在碳碳双键，所以该物质易发生加成、氧化、聚合反应；同时分子中还存在卤素原子，所以还易发生水解、消去反应。卤代烃难溶于水，是非电解质，在与水混合过程中不发生电离，没有卤素离子，不能与AgNO3溶液反应生成沉淀。由上述分析可知所给的反应中只有⑥不能发生。 2．结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示，则下列说法正确的是 (　 ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：卤代烃发生水解反应可生成醇，只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应时，断裂C—X键和邻位碳原子上的C—H键，则断裂①③。 √ 题点(二)　卤代烃反应产物的检验 3．要检验溴乙烷中的溴元素，下列实验方法正确的是(　 ) A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无淡黄色沉淀生成 C．加入NaOH水溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．加入NaOH水溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 √ 解析：溴乙烷与氯水不反应，故A错误；溴乙烷中不存在溴离子，加硝酸银溶液不反应，故B错误；加入NaOH水溶液共热，冷却后的溶液呈碱性，NaOH与硝酸银反应会干扰检验，应先加稀硝酸使溶液呈酸性，故C错误，D正确。 4．(2025·广东佛山一模)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是 (　 ) A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应 B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br-生成 C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成 D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成 √ 解析：溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯气体能逸出，则观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，A正确；反应后的溶液呈碱性，OH-能与AgNO3溶液反应，干扰Br-的检验，B错误；溶液中含水，水和乙醇均能与金属Na反应，C错误；反应生成的乙醇具有挥发性，也能被酸性KMnO4溶液氧化，干扰乙烯的检验，D错误。 题点(三)　卤代烃在有机合成中的应用 5．用溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　 ) A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 == CH2 BrCH2Br B．CH3CH2 Br CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br CH2 == CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br CH2 == CH2 CH2BrCH2Br √ 解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物时，之所以用加成反应，而不用取代反应，是因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项：发生三步反应，步骤多，产率低；B项：溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项：步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项：步骤少，产物纯度高。 6．某同学设计的由乙醇合成乙二醇的路线如下。下列说法正确的是 (　 ) A．反应①是取代反应 B．X可以发生加成反应 C．反应②需要在氢氧化钠的醇溶液中进行 D．等物质的量的乙醇和X完全燃烧，X消耗氧气的量不相同 √ 解析：乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH水溶液中加热时发生取代反应生成乙二醇。反应①为消去反应，故A错误；X为乙烯，可以发生加成反应，故B正确；反应②需要在氢氧化钠水溶液中进行，故C错误；乙醇的分子式为C2H6O，乙烯(X)的分子式为C2H4，等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相同，故D错误。 |大|概|念|知|识|体|系|构|建| 课时跟踪检测 (单击进入电子文档) $$