第十章 第49讲　卤代烃和醇 -【优化指导】2026年化学一轮复习高中总复习·第1轮（人教不定项版）

第十章　有机化学基础 第49讲　卤代烃和醇 课标引领 1.认识卤代烃、醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能描述和分析卤代烃和醇的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 栏目索引 考点一 卤化烃的结构与性质 考点二 醇的结构与性质 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是_______(或卤素原子)。 考点一 卤素原子 碳卤键 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 2．卤代烃的物理性质 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 3．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的_______、加热。 ②反应机理 用RCH2—X表示卤代烃，在NaOH溶液中水解的化学方程式为 __________________________________________。 C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 ___________________________________________。 水溶液 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个_______(如H2O、HX等)，而生成含_________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ②反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的___________、加热。 小分子 不饱和键 乙醇溶液 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 ③反应机理 用RCH2CH2X表示卤代烃，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，化学方 程式为_________________________________________________。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 _________________________________________________________。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 ④反应规律 类型1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl 类型2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl 类型3 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物 类型4 卤代烃发生消去反应可生成炔烃，如CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 5．卤代烃(RX)中卤素种类的检验 (1)实验流程 (2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 考向一　卤代烃的结构与性质 [例1] (2025·河北邯郸六校联考)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是(　　) D 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 A．此条件下的消去反应，生成的2-丁烯的量比1-丁烯多 B．产物a和b互为顺反异构体 C．产物a、b与Br2发生加成反应得到结构相同的产物 D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 依据题意，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为a(反-2-丁烯)，次要产物为b(顺-2-丁烯)，而c(1-丁烯)只有少量生成，表明生成的a(反-2-丁烯)和b(顺-2-丁烯)的总量比c(1-丁烯)的量多，A正确；有机化合物a和b的分子中均含有4个C、8个H，但是有机化合物a中的两个甲基在碳碳双键的两侧，而有机化合物b的两个甲基在碳碳双键的同一侧，故a和b互为顺反异构体，B正确；产物a和b与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2，3-二溴丁烷，C正确；2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 反应机理 及通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇(或酚等)： R—CH2—X＋NaOH NaX＋R—CH2OH 产物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物(醇、酚等) 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的化合物 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 B [练1] (2025·北京西城区统考)下列卤代烃既能发生取代反应又能发生消去反应的是(　　) 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 考向二　卤代烃的制备及在有机合成中的作用 [例2] (2025·山东肥城期初调研)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　) D 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴或溴的四氯化碳溶液，B正确；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 [练2] (2025·辽宁鞍山模拟)卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机化合物可以与钠反应合成环丁烷的是(　　) A 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 根据题目信息：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，可知反应的原理为碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳原子相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子。CH2BrCH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丁烷和NaBr，A符合题意。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 考点二 1．醇的概念与分类 (1)概念：醇是羟基与_______或_________上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为_____________(n≥1)。 烃基 苯环侧链 CnH2n＋1OH 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (2)分类 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (3)四种重要的醇 名称 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 酒精 — _______ 结构简式 CH3OH ___________ 状态 液体 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水  甘油 CH3CH2OH 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 2.醇的物理性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_______ ②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远_______烷烃 水溶性 低级脂肪醇_______水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______ 升高 氢键 高于 易溶于 减小 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 3.醇的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质；受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 以1-丙醇(结构如图所示)为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (1)与活泼金属钠反应生成氢气 化学方程式为_________________________________________________，断键位置：_____(填标号，下同)。 (2)取代反应 ①与HBr的取代：______________________________________________，断键位置：_____。 ②与浓硫酸混合加热至140 ℃左右，每两个1-丙醇分子间会脱去一个水分子而 生成醚，化学方程式为_______________________________________________ ______________________。 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ① ② 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (3)消去反应 在浓硫酸作用下，加热到170 ℃时发生消去反应生成丙烯： _______________________________________________，断键位置：_______。 (4)催化氧化反应 在_______作催化剂等条件下，可以被空气中的O2氧化为丙醛(CH3CH2CHO)，实现由醇到醛的转化，化学方程式为_____________________________________，_____________断键位置：_______。 ②⑤ 铜或银 ①③ 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 (5)酯化反应 与乙酸的酯化反应：___________________________________________________ ______________，断键位置：_______。 ① 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 4．醚的结构 (1)由两个_______通过一个_______原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用___________表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 (2)分子式相同的醇和醚互为同分异构体，属于官能团异构。 烃基 氧 R—O—R′ 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 考向　醇的结构与性质 [例] （双选）(2025·辽宁沈阳市郊联体联考)有机化合物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．M能使酸性KMnO4溶液褪色 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D．L的同分异构体中，含两种不同化学环境的氢原子的结构只有1种 CD 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 醇的催化氧化反应规律 醇类能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 [练](双选)(2025·福建南平期中)有机化合物a的分子式为C5H10，在一定条件下存在如图所示转化，下列说法错误的是(　　) CD 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 A．反应①反应类型为加成反应 B．b分子结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3 C．c的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种(不考虑立体异构) D．d的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的只有1种 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 反应②应为卤代烃的水解反应，根据c的结构简式可知，b的结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3，结合a的分子式可知，反应①为烯烃和HBr的加成反应。反应①反应类型为加成反应，A正确；b分子为CH3CH(CH3)CHBrCH3, B正确；c的同分异构体中，能被氧化为醛的醇都含有—CH2OH这个结构，剩余的基团为C4H9—，有4种不同的结构，则其能被氧化为醛的醇有4种，C错误；d的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的不止1种，如 ，D错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 1．(2025·江西赣州第四中学月考)卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② B 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 卤代烃在强碱的水溶液中加热，发生水解反应，断裂C—X，即破坏的键是①，A错误，B正确；卤代烃在强碱的醇溶液中加热，发生消去反应，断裂C—X及邻位碳上的C—H，即断裂键①和③，C、D均错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 2．“俱怀逸兴壮思飞，欲上青天览明月”。白酒的主要成分是乙醇，在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示： 下列说法正确的是(　　) A．乙醇与钠发生的置换反应是断④号键 B．乙醇发生催化氧化断的是②、④号键， 故只要有α-H的醇都能被催化氧化生成醛 C．乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键，反应中可以用P2O5作催化剂 D．乙醇发生的卤代反应属于取代反应，断的是④号键，反应中用浓硫酸作催化剂 A 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 乙醇与钠发生的置换反应是断④号键，生成乙醇钠，A正确； 乙醇发生催化氧化断的是②、④号键，故只要有α-H的醇都能被催化氧化，但不一定生成醛，B错误； 乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键，反应中可以用浓硫酸作催化剂，C错误； 乙醇发生的卤代反应属于取代反应，断的是③号键，D错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 3．(双选)(2025·陕西汉中第一次质检)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2-溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法正确的是(　　) A．M转化为N所需的条件为NaOH水溶液加热 B．N分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构 C．L的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种 D．L的任一同分异构体中最多有1个手性碳原子 CD 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： M是2-溴丁烷，在NaOH水溶液中加热则会得到醇，但是得到的醇在H2O和催化剂的作用下就不能转化为L，故M转化为N是在NaOH醇溶液的条件下加热，A错误；M在NaOH醇溶液的条件下加热得到的N的碳骨架为C===C—C—C或C—C===C—C，N的两种结构中均含有碳碳双键，能使溴水褪色，而且C—C===C—C存在顺反异构，B错误；L的同分异构体为丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基丙醇；这四种同分异构体中能被催化氧化成醛的有3种，2-甲基-2-丙醇不能催化氧化，C正确；L的同分异构体中，只有2-丁醇有且仅有一个手性碳原子，其他的同分异构体都没有手性碳原子，D正确。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 4．(双选)(2025·河南焦作统考)中国科学技术大学化学系江海龙教授开发催化剂实现了芳醇选择性氧化制备芳醛，其原理如图所示。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 下列叙述正确的是(　　) A．若R为烃基，0.1 mol乙发生银镜反应生成21.6 g Ag B．若R为甲基，对甲基苯酚与甲互为同系物 C．若R为乙基，甲、乙都能发生加成、取代、氧化反应 D．若R为甲基，甲、乙分子中碳原子都不能共平面 AC 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 若R为烃基，0.1 mol乙发生银镜反应生成0.2 mol银单质，质量为21.6 g，A正确；醇和酚是两类不同的有机物，不是同系物，B错误；R为乙基，甲、乙都含苯环，能发生加成和取代，甲含醇羟基、乙含醛基，都能发生催化氧化反应，C正确；R为甲基，则甲、乙分子中碳原子都与苯环直接相连，故碳原子共平面，D错误。 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 5．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 D 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 解析： 返回导航 第1轮 化学 第十章　有机化学基础 课时作业（49） 谢谢观看！ RCH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr RCH2CH2X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 CH3Cl分子中氯原子连接的碳原子无邻位碳原子，不能发生消去反应，A错误；中氯原子取代对二甲苯的甲基上的氢原子，苯环具有特殊的稳定性，因此不能发生消去反应，C错误；该物质分子中含有溴原子，连接的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。 CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2 OCH2CH2CH3＋H2O CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2 CHO＋2H2O CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2 CH2CH3＋H2O 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 $$