内容正文:
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第三节 烃
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
高中化学鲁科版(2019)选择性必修三
学习目标
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较它们组成、分子结构和性质上的差异(重点)。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系(重、难点)。
4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要应用。
2
新课导入
苯及其同系物都属于芳香烃。芳香烃最初来源于煤焦油,现在主要来源于石油化学工业;其中作为基本化工原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。
一、芳香烃 苯的同系物命名
1. 芳香烃
(1)概念:分子中含有苯环的烃
联苯 蒽
甲苯 乙苯
分子中有多个苯环的芳香烃,如联苯、蒽等
(2)分类
苯及其同系物
苯:最简单的芳香烃
苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物
多环芳烃:
通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃,如蒽等
仅1个苯环 ,取代基为烷基,通式为CnH2n-6(n≥7)
探究新知
一、芳香烃 苯的同系物命名
以苯为母体来命名
(1)一个取代基:苯中的一个H被一个烷基取代,称某苯
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2. 苯的同系物命名
(2)多个取代基:苯分子中的多个H分别被多个烷基取代
①习惯命名
取代基位置用“邻”“间”或“对”表示
一、芳香烃 苯的同系物命名
2. 苯的同系物命名
(2)多个取代基:
②系统命名
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4⁃二甲苯
1
2
1
2
3
1
4
1⁃甲基⁃2⁃乙基苯
1
2
编号:最简取代基位置碳开始,沿取代基位次之和最小方向编号
应用体验
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以 是官能团
(2) 、 都是苯的同系物
的名称是异丙苯
(4) 和 互为同分异构体
(5)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种
(6) 分子中所有原子一定在同一平面上
×
×
√
×
×
√
1.正误判断
2.现有下列六种物质:
① ② ③ ④
⑤ ⑥
(1)不属于芳香族化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是 。
(3)属于苯的同系物的是 。
(4)属于多环芳烃的是 。
(5)属于稠环芳烃的是 。
应用体验
④
②③⑤
③
②⑤
②⑤
二、苯及其同系物的性质
1. 物理性质
(1)苯
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体
不溶于水
ρ苯 < ρ水
有毒
较低
(2)苯的同系物
一般有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,
易溶于有机溶剂,密度比水的小。
易挥发
探究新知
二、苯及其同系物的性质
2. 化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
均能燃烧,火焰明亮,伴有浓烟。
②与酸性KMnO4溶液反应
2
不能被氧化为苯甲酸
无H
苯环使烷基上H活化
氧化产物
不反应
放出大量的热
二、苯及其同系物的性质
2. 化学性质
(2)取代反应
①与卤素单质(Cl2、Br2)
+ Br2 + HBr
Fe
Br
+ Cl2
+ HCl
+ HCl
(或Cl— )
Cl ∕
纯净溴苯:无色液体,特殊气味,
不溶于水, ρ溴苯>ρ水
烷基使苯环上,与其邻、对位H活化,易被取代
二、苯及其同系物的性质
2. 苯及其同系物的化学性质
(2)取代反应
②与硝酸
+ HO─NO2 + H2O
浓硫酸
△
NO2
纯净硝基苯:无色液体,苦杏仁气味,
不溶于水, ρ硝基苯>ρ水
硝基苯
+ 3HO—NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
(烈性炸药,俗称TNT)
浓硫酸
△
2. 苯及其同系物的化学性质
(2)取代反应
③与浓硫酸
(3)加成反应(与H2)
二、苯及其同系物的性质
+ HO─SO3H(浓) + H2O
∆
SO3H
苯磺酸
苯磺酸:易溶于水,一元强酸
+ 3H2
+ 3H2
应用体验
(1)苯因含碳量高,燃烧时火焰明亮,带有浓烟
(2)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响
(4)苯在一定条件下可以和氢气发生加成反应,说明苯中含有碳碳双键
(5)除去溴苯中的溴可采用加氢氧化钠溶液分液的方法
√
×
×
×
√
1.正误判断
应用体验
2.(2025·天津市耀华中学高二期中)在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色。下列有关叙述正确的是
A.甲苯属于不饱和烃,具有漂白性
B.苯环具有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.甲苯也可以使溴水褪色,反应原理与酸性高锰酸钾溶液相似
√
无
萃取
氧化还原反应
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
不能
甲基被氧化,苯环不被氧化
不同
自我测试
1.苯有多种同系物,其中一种结构简式为 ,则它的名称为
A.2,4⁃二甲基⁃3⁃乙基苯
B.1,3⁃二甲基⁃2⁃乙基苯
C.1,5⁃二甲基⁃6⁃乙基苯
D.2⁃乙基⁃1,3⁃二甲基苯
√
自我测试
2.(2025·广东惠州一中高二期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯:
+H2,下列有关说法正确的是
A.用溴水可以区分苯乙烯和乙苯
B.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
C.1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种
D.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
√
谢谢
Lavf59.27.100
CnH2n-6+eq \f(3n-3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2+(n-3)H2O
$