微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 微项目 《有机化学基础》第1章 有机化合物的结构与性质 烃 情景引入 反 应 停 “海豹儿” 1.项目学习目标 1 通过项目1—利用模型模拟有机物的分子结构深入体会有机化合物的结构特征和同分异构现象，增强变化观念，促进学生“宏观辨识与微观辨析”“证据推理与模型认知”核心素养的发展。 2 3 通过项目2—利用图谱表征有机物的分子结构知道现代仪器分析方法在有机物结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机物的分子结构，培养学生的科学探究和创新意识。 能形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会 “结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 3 知识点 2.学情反馈 原子共线共面 对映异构 顺反异构 障 碍 点 碳原子的成键方式 和模型表征 题目 1 6 7 4 5 2 9 3 8 得分率 97.6% 93.3% 82.4% 8.9% 62.2% 90.5% 42.5% 20.0% 81.0% CH2==CH—CH2—CH3 CH3—CH==CH—CH3 项目活动1——利用模型模拟有机化合物的分子结构 任务1：小组讨论丁烯有几种结构，写出其结构简式并命名，动手搭建丁烯（ C4H8 ）所有结构的模型，并思考丁烯中4个碳原子是否一定共面，尝试从杂化方式角度解释原因。 模型： 顺反异构的判断条件：A ≠ B且D ≠ E C==C A E D B CH2==C—CH3 CH3 任务2：搭建两个甲烷模型,完成以下替换: A.用氟原子分别替代两个甲烷中的一个氢原子，得CH3F B.继续用氯原子替代两个CH3F中的一个氢原子，得CH2FCl C.继续用溴原子替代两个CH2FCl中的一个氢原子，得CHFClBr,每次替换完成，对比观察所得结构是否相同。 模型： 对映异构的判断条件： A,B,D,E为4个不同原子或基团 A—C—D B E 手性碳原子或不对称碳原子 “反应停”事件 有毒 无毒 任务3：实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O。 小组讨论，写出C4H10O所有可能的结构简式。 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-CH3 OH CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-OH CH3 OH CH3-C-CH3 CH3 CH3-CH-O-CH3 CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 项目活动1小结 连接顺序 成键方式 空间排布 分子结构 同分异构 构造异构 立体异构 碳骨架 官能团 顺反异构 对映异构 位置 类型 我们已经知道分子式为C4H10O的有机物X存在多种同分异构体，那如何确定其分子结构是哪一种呢？ 德国化学家马格拉夫首次分离出葡萄糖 德国化学家费歇尔开始研究其结构 费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体 费歇尔因在立体化学取得巨大成就，获得诺贝尔化学奖 1747年 1892年 1884年 1902年 项目背景 10 我国首位科学类诺贝尔奖获得者——屠呦呦 颁奖词：屠呦呦发现了青蒿素，这种药品有效降低了疟疾的死亡率，对全球的影响和人类福祉的改善是不可估量的。 研究 应用 合成 确定组成 提取 结构测定 1967年 1978年 1975年 1973年 1969年 2001年 青蒿素的结构测定——我国研究人员从1973年初开始测定青蒿素的组成与结构。首先，研究人员利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量为282.33。结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5。然后，研究人员经过一系列复杂的氧化还原反应实验，推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构。红外光谱实验结果表明，青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。结合核磁共振谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息，研究人员推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段。然而，单纯依靠这些研究方法还不能精确判断青蒿素分子中所有碳原子和氧原子以何种方式连接形成骨架。1975年，研究人员采用晶体X射线衍射的方法，确定了青蒿素的分子结构。 测定分子结构的模型： 任务1：阅读测定青蒿素分子结构的材料，总结利用现代仪器测定青蒿素结构的流程。 项目活动2——利用图谱表征有机化合物的分子结构 相对分子质量 官能团 化学键类型 碳/氢原子的种类 和数目 确定各原子的空间 位置 质谱 红外光谱 核磁共振碳谱 和氢谱 X射线衍射 第一列固化，后两列动画 12 项目活动2——利用图谱表征有机化合物的分子结构 质谱仪 (CH3CH2CH2CH2CH3)+ 戊烷的相对分子质量 横坐标的最大值 第一列固化，后两列动画 13 项目活动2——利用图谱表征有机化合物的分子结构 红外光谱仪 第一列固化，后两列动画 14 项目活动2——利用图谱表征有机化合物的分子结构 核磁共振氢谱仪 分子式C2H6O 峰的个数=氢的种类数 峰面积之比=氢原子个数比 第一列固化，后两列动画 15 任务2：如图是有机物X的图谱信息，请推断X分子的结构简式。 信号峰的面积比1∶1∶2∶3∶3 -OH 测定分子结构的模型： 相对分子质量 官能团 化学键类型 氢原子的种类 和数目 确定各原子的 空间位置 X射线衍射 质谱 红外光谱 核磁共振 氢谱 -OH C4H10O 后出三块 16 项目活动2小结 连接顺序 成键方式 空间排布 分子结构 同分异构 构造异构 立体异构 碳骨架 官能团 顺反异构 对映异构 位置 类型 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 决定 化学性质 模型和符号 性质和反应 仪器和图谱 类别和名称 认识 认识 认识 认识 有机化合物分子结构 碳骨架 官能团 空间排布 化学键 红外光谱 核磁共振谱 …… 烃 卤代烃 醇 醛 …… 5.项目成果展示 决定 微观结构 宏观性质 模型符号 18 学以致用 【2021年山东改编】立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(不定项) 已知:L为2-甲基-2-氯丁烷，M失去一分子水生成N， N有两种结构。 A. N分子可能存在顺反异构 B. M分子中不存在手性碳原子 C. M分子的核磁共振氢谱有5组峰 D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 AC 5.课后作业 1.请同学们查阅资料，继续了解冷冻电镜等表征手段在生物化学中的应用。 2.完成课后测试题（学有余力的同学完成带*的习题）。 谢谢！ 图2　红外光谱图 $