有机实验——烃类的重要实验和有机物的分离提纯 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 聚焦烃类实验与有机物分离提纯，构建“原理-操作-提纯”完整实验体系，强化科学探究与实践能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |烃类重要实验|5个核心实验（甲烷取代等）|实验条件控制（如光照）、现象分析（油状液滴等）、仪器选择依据（启普发生器限制）|从反应原理（取代/分解）到实验操作（除杂、收集），形成实验流程链| |有机物分离提纯|3种方法（蒸馏等）|提纯操作要点（蒸馏温度计位置、萃取剂选择）、除杂顺序（水洗-碱洗-干燥）|基于物质性质差异（沸点/溶解度）选择提纯方法，体现结构决定性质观念|

纵有疾风起，人生不言弃 参考答案 1.答案：A 解析：A． 反应中有液态的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷生成，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷不溶于水，因此试管出现油状液滴，一氯甲烷是气态，故A错误； 2.答案：B 解析：A、电石跟水反应比较剧烈,若向电石中滴加饱和食盐水,电石与水反应,消耗水,使得NaCl在电石表面析出,减少了电石与水的接触,减缓了反应速率,故A正确;B、乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,故B错误;B、酸性KMnO4溶液具有强氧化性,乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,故C正确;D、对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,故D正确。故选B。 3.答案：C 解析：A.启普发生器要求固体必须是块状，而电石遇水会碎裂，不能用启普发生器制乙炔，A错误； B.因为电石为天然矿物，常含有磷化钙和硫化钙等物质，遇水也能生成可使酸性高锰酸钾溶液褪色的硫化氢、磷化氢气体，对乙炔的验证存在干扰，B错误； C.因为电石与水反应剧烈不易控制，常使用饱和食盐水减缓反应速率，C正确； D.磷化氢不能被氢氧化钠溶液吸收，D错误； 故选C。 4.答案　C 解析　浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。 5.答案　B 解析　氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化锰制备氯气，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。 6.答案　B 解析　操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。 7.答案　C 解析　异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。 8.答案：（1） （2）AC （3）溴的四氯化碳溶液褪色； （4） （5）（或） 解析：（1）烷烃的通式为，正二十二烷的分子式为。 （2）乙烯含有碳碳双键为不饱和烃，A项正确；苯不含有碳碳双键，是一种特殊键（大π键），B项错误；乙烯在空气中燃烧火焰明亮并伴有黑烟，C项正确；通入过量氢气引入新杂质，D项错误。 （3）生成乙烯、丙烯，含有碳碳双键的有机物与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色。反应方程式为。 （4）能使澄清石灰水变浑浊，说明气体为或，根据元素守恒，只能是。 （5）（或） 9.答案：（1）检查装置的气密性 （2） （3）检查是否漏液；饱和氯化钠溶液 （4）溶液；除去乙炔气体中的等杂质 （5）溴水褪色；加成反应 （6）A 解析：（1）实验开始前，首先必须进行的操作为检查装置气密性。 （2）碳化钙（）与水反应生成氢氧化钙和乙炔。 （3）分液漏斗使用前首先应该检查是否漏液；电石与水反应剧烈，为减小反应速率，可用饱和氯化钠溶液。 （4）电石中往往混有CaS等杂质，与水反应会产生等杂质气体，可以用硫酸铜溶液除去。 （5）乙炔能够和溴发生加成反应，化学方程式为，D中的现象为溴水褪色。 （6）乙炔密度略小于空气的密度，难溶于水，故最好用排水法收集乙炔气体。 10.答案：（1）ADF （2）1；3；4；2；5 （3）除去等杂质气体 （4）验纯 解析：（1）实验室用电石和饱和氯化钠溶液反应制取乙炔，此反应不需加热，故所需的仪器为ADF。 （2）制取的乙炔中含少量的等杂质气体，故用溶液洗气，再用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验乙炔性质，实验所需装置的连接顺序为发生装置出口1接3，4接2或5。 （3）电石中含CaS等杂质，会导致乙炔中含等气体，对乙炔的检验造成干扰，故硫酸铜溶液的作用是除去等杂质气体。 （4）可燃性气体在点燃前必须验纯。 11.答案：（1） （2）恒压滴液漏斗；冷凝效率稍低；装置1；装置1中的球形冷凝管能冷凝回流易挥发的溴蒸气和苯，增大反应的转化率，提高产率 （3）C （4）除去溴单质；除去有机物中的水分 （5）C 解析：（1）实验室用苯与液溴在溴化铁催化作用下制溴苯，化学反应方程式为。 （2）①装置1中仪器b的名称是恒压滴液漏斗。 ②若用装置2中的直形冷凝管c代替装置1中的球形冷凝管c，不足之处是冷凝效率稍低。该小组应选择的装置是装置1，原因是装置1中的球形冷凝管能冷凝回流易挥发的溴蒸气和苯，增大反应的转化率，提高产率。 （3）为减少反应物的挥发，提高其利用率，根据表中苯和液溴的沸点，选择控制温度，确保温度在二种反应物的沸点之下，则应选择温度低于59℃，故选C。 （4）②制溴苯时，得到的粗溴苯中含有苯、溴、及溶于水的HBr和，选用水洗可除去水溶性杂质，如HBr、，然后用10%NaOH溶液洗、可把易溶于溴苯的溴转化成水溶性的NaBrO和NaBr，从而除去溴单质，再用水洗一次可以除去残余的NaOH，接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到纯溴苯。 ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水硫酸镁，静置、过滤。无水硫酸镁的作用是做干燥剂，除去有机物中的水分。 （5）经以上分离操作后，得到苯和溴苯的混合物，要进一步提纯，下列操作中必需的是蒸馏，故选C。 12.答案：（1）球形冷凝管；a （2）；便于控制反应温度或反应过程中无明火加热，更加安全 （3）浓硝酸受热分解生成的溶解在粗产品中；硝酸、硫酸和等；蒸馏 （4）除去挥发出来的硝酸和等，防止污染环境 解析：（3）浓硝酸受热易分解，生成的红棕色溶解在粗产品中导致其显黄色。 23.答案：（1）分液漏斗；冷凝回流 （2） （3）水浴加热；； （4）下 （5）73.2% 解析：（1）图中B仪器的名称为分液漏斗：仪器C为球形冷凝管，其作用为冷凝回流。 （2）在50-60℃、浓硫酸作用下，苯和浓硝酸发生取代反应制备硝基苯，化学方程式为。 （3）为了使反应在50~60℃下进行，常用的加热方式是水浴加热。所得粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的等杂质而呈黄色，化学方程式为，实验室常用氢氧化钠溶液除去该有色物质，因为二氧化氮能和氢氧化钠溶液反应生成亚硝酸钠、硝酸钠和水，涉及的离子方程式为。 （4）由表可知硝基苯是密度比水大且难溶于水的液体，则将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层。 （5）苯完全反应生成硝基苯的理论产量为g=24.6g，所以硝基苯的产率是×100%=73.2%。 1 学科网（北京）股份有限公司 $纵有疾风起，人生不言弃 烃类的重要实验和有机物的分离提纯 1、 烃类重要实验知识点（1） 条件： 光照 （2）现象：光亮处的试管气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾，试管内液面上升，饱和食盐水中有少量固体析出；套上黑色纸套的试管无明显现象。 1、 甲烷的取代反应 （1） 碎瓷片的作用：催化剂 （2） B、C、D处的现象 B中溶液紫红色褪去，C中溶液红棕色褪去，D处点燃火焰明亮并伴有黑烟。 （3）实验结论：石蜡油在炽热碎瓷片的作用下，产生可以使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，主要是乙烯和烷烃的混合物。 2、 石蜡油的分解 （1）电石的电子式： （2）化学方程式： （3）用饱和食盐水目的：减缓化学反应速率 （4）除杂： 除去 乙炔中H2S、PH3 （5）收集： 排水法 （6）不能用启普发生器的原因：碳化钙与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末状，且反应放出大量热，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。 3、乙炔的制备 （1） 催化剂： FeBr3 （2） 反应方程式： 现象： ①将苯、液溴和铁粉混合后，很快会看到试管中的混合液呈微沸状态，并且充满红棕色气体；②导管末端有大量的白雾产生；③反应后的混合溶液分为两层，下层为油状。 （3） 去掉B装置，能否验证该反应为取代反应： 不能。挥发出的溴蒸汽也能与硝酸银产生浅黄色沉淀 （4）除杂顺序： 水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏 4、 溴苯的制备 5、 硝基苯的制备 （1）添加试剂顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，摇匀冷却到60℃以下，最后加入苯 （2）温度计位置: 水中 （3）加热方式： 水浴加热 优点： 受热均匀，以控制温度 （4）长导管作用： 冷凝 （5）除杂顺序： 水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏 二．常见有机物的分离与提纯知识点 1、 蒸馏 (1)定义:利用混合液体中各组分　沸点　不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。 (2)适用范围及条件 液体与液体互溶，且沸点相差30°C以上 (3)实验装置 (4) 注意事项: (ⅰ)温度计水银球位于　蒸馏烧瓶支管口处　　　　　　　。 (ⅱ)碎瓷片的作用:　 防止暴沸 。 (ⅲ)冷凝管中水流的方向是　下　　　口进入,　　上　　口流出。 拓展： B A 冷凝管的应用： 装置的名称及作用： 直形冷凝管： 用于蒸馏装置 A恒压滴液漏斗；平衡压强，使液体顺利流下 球形冷凝管： 用于冷凝回流装置 B球形冷凝管；冷凝回流 2.萃取 (1)实验原理:①溶质在两种互不相溶且密度不同的溶剂中的溶解度不同;②将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。 (2)萃取的分类 萃取包括　液液　　　萃取和　固液　　　萃取。 (3)装置和仪器： (4)萃取剂的选择原则： ①萃取剂和原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与被萃取物质不发生化学反应。 常见的萃取剂有：四氯化碳、苯、乙醚等。 (5)实验操作 操作注意事项:①振荡、静置、分液;②上层液体 从上口倒出 ,下层液体 从下口流出 。 3.重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中　溶解度　随温度的变化程度不同,常用冷却结晶或蒸发结晶将有机物分离出来,是提纯固体有机物的常用方法。 (2)适用条件 ①重结晶是提纯固体有机物的常用方法。 ②杂质在所选溶剂中的溶解度　很小或很大　　　　,易于除去。 ③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度　很大　　,在冷溶液中的溶解度　很小　　　,冷却后易于结晶析出。 三、典型例题 1.取一支大试管，用排饱和食盐水的方法收集4体积氯气，再通入1体积甲烷。把装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，按如图装置实验，对该实验中现象的分析错误的是( ) A.试管内壁会出现油状液滴，液滴成分是一氯甲烷 B.水槽中会析出白色晶体，晶体成分是氯化钠 C.反应结束后试管内液面会上升，是由于反应后试管内气体压强减小 D.试管中会形成白雾，是由于反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾 2.下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(   ) A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B.用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂 C.KMnO4酸性溶液褪色,说明乙炔具有还原性 D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高 3.实验室用电石（主要成分为）和水反应制取乙炔。如图是制备装置。下列有关说法正确的是( ) A.可以用启普发生器代替图中的气体发生装置 B.将收集好的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明有该气体是乙炔 C.可用饱和食盐水代替水，减缓反应速率 D.若要制取较纯净的乙炔，可用NaOH溶液除去乙炔中的杂质气体 4．已知：①＋HNO3＋H2O　ΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是(　　) 5．实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。 下列说法错误的是(　　) A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气 B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气 C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置 D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯 6．(2024·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是(　　) A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 7．某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[]并检验生成的HBr，其中装置错误的是(　　) 8.乙烯是石油化工的基本原料，其产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平。工业上常用裂解石油分馏产物获得，某同学利用裂解石蜡油（主要成分正二十二烷和正二十八烷）设计实验制取部分烯烃（乙烯、丙烯等），实验装置如图所示。回答下列问题： （1）写出正二十二烷的分子式：________________。 （2）下列关于乙烯的说法正确的是_______（填字母）。 A.乙烯为不饱和烃 B.乙烯与苯均含有碳碳双键 C.乙烯在空气中燃烧火焰明亮并伴有黑烟 D.除去乙烷中混有的乙烯，可在催化剂加热条件下向混合气中通入过量氢气 （3）装置B中的实验现象为____________________________________________，乙烯与装置B中溶液发生反应的化学方程式为 ______________________________________________________。 （4）装置D中澄清石灰水变浑浊，说明酸性高锰酸钾溶液可以将乙烯氧化为_________（填分子式）。 （5）乙烯的同系物丙烯（）也是一种生产塑料的重要原料，写出丙烯与水发生加成反应的化学方程式：_______________________________。 9.如图为实验室制备乙炔并对其进行性质验证的装置（夹持仪器已略去）。 （1）实验开始前，首先进行的操作是__________。 （2）实验室制备乙炔的化学方程式为__________。 （3）仪器A在安装前必须进行的操作是__________；为防止气体生成的速率过快，由A滴入B的试剂为__________。 （4）装置C可选用的试剂为__________（写出一种即可），其作用为__________。 （5）反应开始后，D中的现象为__________，所发生反应的反应类型为__________。 （6）D中验证实验结束后，B中反应仍在继续。此时可撤去装置D，在装置C之后连接收集装置，以下装置中最适合用于收集乙炔的是__________。 10.下列是实验室制取乙炔、洗气和性质实验所需的装置及试剂，按要求回答下列问题： （1）制取乙炔气体所需的装置是________（填字母）。 （2）如果按照气体发生、洗气、性质实验装置的顺序从左到右连接起来，请写出接口连接的数字顺序：发生装置出口________接________，________接________或________。（填数字） （3）装置C的作用是_________。 （4）如果要进行乙炔的可燃性实验，首先应该_________。 11溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的仪器装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/ 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 回答下列问题： （1）实验室制溴苯的化学反应方程式为_____。 （2）某小组拟选用上图两套装置制取溴苯， ①装置1中仪器b的名称是_____。 ②若用装置2中的直形冷凝管c代替装置1中的球形冷凝管c，不足之处是_____。该小组应选择的装置是_____（填“装置1”或“装置2”），原因是_____。 （3）反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，需利用温度计控制温度，适宜的温度范围为_____。（填序号） A.>156℃ B.59℃~80℃ C.<59℃ （4）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯； ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑： ②滤液依次用10mlL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_______。 ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水硫酸镁，静置、过滤。无水硫酸镁的作用是_______。 （5）经以上分离操作后，要进一步提纯，下列操作中必需的是_______（填入字母）： A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 12.某同学用如图所示装置（省略夹持装置）进行苯的硝化反应，回答下列问题： （1）仪器①的名称为______，冷水的进水口为______（填a或b）。 （2）三颈烧瓶内发生反应的化学方程式为______；与酒精灯加热相比，电热套（电能转化为热能的装置，控温精准）加热的优点为______（答一点即可）。 （3）三颈烧瓶内硝基苯粗品呈黄色的原因可能为______，加入氢氧化钠溶液后可以除去______，碱洗后水洗，然后经过分液、______操作后可获得较纯净的硝基苯。 （4）装置②的作用为______。 13.某科学小组制备硝基苯的实验装置如图，有关信息如下表： 物质 熔点/°C 沸点/°C 密度 溶解性 苯 5.5 80 0.88 不溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 浓硝酸 - 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 - 338 1.84 易溶于水 实验步骤如下： 取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸，将混合酸小心地加入B中。把0.2mol（15.6g）苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，使溶液混合均匀。在50~60°C下发生反应，直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水颗粒，静置片刻，弃去，进行蒸馏纯化，收集205~210°C馏分，得到纯硝基苯18g。 回答下列问题： （1）图中B仪器的名称为___________，图中装置C的作用是___________。 （2）制备硝基苯的化学方程式为___________。 （3）为了使反应在50~60°C下进行，常用的加热方式是___________。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是___________（用化学方程式说明），实验室常用氢氧化钠溶液除去该有色物质，涉及的离子方程式为___________。 （4）将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___________（填“上”或“下”）层。 （5）本实验所得到的硝基苯的产率是___________（结果保留3位有效数字）。 1 学科网（北京）股份有限公司 $