（学生版）3 第一章 第二节 第1课时 有机物的分离，提纯和确定实验式-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机物的分离、提纯和确定实验式 核心素养 课标要点 科学探究与创新意识 1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物 通过实验探究蒸馏法、萃取法、 的主要步骤 重结晶法等方法在有机物分离 2.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况 和提纯中的应用，培养实验探 应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离、 究问题和自行设计实验方案解 提纯 决问题的能力 教材梳理。探新知 [知识梳理] 2.萃取一分为 萃取和 [知识点一] 有机物的分离、提纯方法 萃取 1.蒸馏 分离和提纯 有机化合物 (1)萃取的原理 的常用方法 ①液一液萃取是利用待分离组分在两种互 (1)适用范围 不相溶的溶剂中的 不同，将其从 分离、提纯的有机物 ,其 一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固一液萃取是用 从 沸点与杂质的沸点相差较大。 中溶解出待分离组分的过程。 (2)实验装置（在图中横线上填仪器名称） (2)萃取剂的条件及常用试剂 ② 待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ③ ,常用的萃取剂有 尾接管（件角管） 、二氯甲烷等。 碎瓷片 石棉网 (3)分液：将萃取后的 分开的 锥形瓶 操作。 (4)主要玻璃仪器为 、烧杯。 注意事项：①温度计水银球位于 3.重结晶 提纯 有机化合物常用 的方法 ②碎瓷片的作用： (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的 不同而将杂质除去。 ③冷凝管中水流的方向是 口进 (2)溶剂的选择 口流出。 ①杂质在所选溶剂中的溶解度 ,易于除去。 ·13· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶 (4)蒸馏时温度计水银球应置于混合溶液中。 解度受温度的影响较大，能够进行 (5)蒸馏时冷凝管中冷却水从下口进，上口出， [自我评价] 与需冷却的蒸气的流向相反。 () [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括 (6)试管、蒸发皿、蒸馏烧瓶都可以直接加热。 号内打“X”) ( ) (1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不 (7)酒精不能用作从水溶液中萃取Br2、I2的萃 利用物质的化学性质。 ) 取剂，因为酒精和水互溶。 () (2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的 常用方法。 ( (8)在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲 (3)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。 酸的溶解度越小，因此冷却结晶时，温度越低 ( 越好。 重难突破。释疑惑 重难点 有机物的分离、提纯方法 [核心突破] (素养探究 科学探究与创新意识) 1.固体与液体的混合物 [思考探究] 方法 适用条件 实例 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为 难溶固体与液体混 碳酸钙悬浊液、 无色结晶，其结构可表示为 COOH, 过滤 合物 泥水等 熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水， 易溶于乙醇等有机溶剂，苯甲酸在水中的溶 蒸发 溶质的溶解度受温 从NaCl溶液中 解度如下： 结晶 度变化影响较小 提取NaCl晶体 温度/C 25 50 75 2.固体与固体的混合物 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 方法 适用条件 实例 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙， 在某种试剂中一种 提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？氯化钠和 溶解 碳酸钠和碳 可溶而另一种不溶 过滤 酸钙 泥沙分别在哪一步除去？ 的固体混合物 用于溶解度随温度 除去KNO3中 结晶 变化相差较大的可 混有的少量 溶性固体混合物 NaCl 分离某种组分易升 分离12和 升华 华的混合物 NaCI固体 14 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂多 3.液体与液体的混合物 由此推知分离A和B的最佳方法是( 方法 适用条件 实例 A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液 萃取、 分离CCl 互不相溶的液体混合物 2.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘 分液 和水等 中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列 两种或两种以上互溶的 分离酒 蒸馏 说法错误的是 液体，沸点相差较大 精和水 水层 析出固体 滤液NaNO溶液 溶液 (3) (粗产品) ○[典例示范] 样品粉末利甲苯十甲醇 (2) 有机层 [典例门 (1) 下列实验中，所采取的分离方法与对 不溶性物质 溶液 ④甲装 应原理都正确的是 ( A.步骤(1)需要过滤装置 分离 选项 目的 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 原理 方法 C.步骤(3)需要用到坩埚 除去KCI中 蒸发 D.步骤(4)需要蒸馏装置 A 溶解度不同 的MnOg 结晶 [素养提升] NaCl 的熔 色谱法通常利用吸附剂和溶剂对不同化合 除去碘中 加热、 B 点高，碘易 物吸附、分配等作用的差别来分离、提纯化 的NaCl 升华 升华 合物。常见吸附剂有硅胶、氧化铝、碳酸钙 KNO3的溶 等。俄国植物生理学家和化学家茨韦特从 分离KNO C 重结晶 解度 大 绿色植物色素溶液中分离出叶绿素、叶黄素 和NaCl 于NaCl 和胡萝卜素。柱色谱装置如图所示： 食用油和汽 人们还开发了纸色谱、薄层色 分离食用 分液 油的密度 油和汽油 谱、气相色谱、高效液相色谱 不同 法等多种色谱方法，依据是 汇思维建模了解答有关有机物分离提纯问题 什么？ 溶剂 的思维流程如下： 沙 分析有机混合物中各组分的性质→ 硅胶 ①若有沸点差异→蒸馏法 ②若不互溶→分液法 玻璃棉或 脱脂棉 ③不能直接分离→选用合适试 剂除杂→进一步提纯 ○[学以致用] 1.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的 某些性质如下： 物质分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm3) 水溶性 A C3H6) -24 141 0.99 可溶 B CHgO 84 77 0.90 可溶 15· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 随堂自测⊙夯基础 1.下列有关实验原理或操作正确的是( 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/C 138 144 139 80 13 -25 -47 CCL 熔点/C 6 饱和 下列说法不正确的是 一食盐水 A.该反应属于取代反应 A.①分离CCl和水 B.甲苯的沸点高于144℃ B.②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中 首先分离出来 拌并滤干 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法 C.③液体分层，下层呈无色 可将对二甲苯分离出来 D.④除去氯气中的少量氯化氢 5.除去下列括号内的杂质通常采用的方法是 2.现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶 什么？将答案填在横线上。 液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水 (1)H2O(NaCl、MgCl2) 溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次 是 (2)CH,OH(H,O) A.分液法、萃取法、蒸馏法 (已知CHOH B.萃取法、蒸馏法、分液法 为甲醇，沸点为64.7℃)。 C.分液法、蒸馏法、萃取法 (3) COOH (NaCD D.蒸馏法、萃取法、分液法 3.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正 (4) Br (Br2) 确的是 A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 [课堂小结] B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先 蒸馏：适用于分离沸点相 将漏斗进行预热 差较大的有机物 C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液 萃取：利用有机物在不同溶剂中 分离、 用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的 溶解度差异的原理分离出待分 提纯 离组分 时间 D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温 重结晶：用于分离、提纯固态 度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 有机物 4.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和 C温馨提 学习至此，请完成配套训练 苯。有关物质的沸点、熔点如下： ·16·参考答案 ①②③④ CC一CC,均有4种；对于C一C一C而言， C C CI CI 1②③ CC一C有3种，①C一CC①有1种，Br原子在其余 ① C③ C① 3个甲基上的位置是相同的，因此C,H,BCI的同分异构体 共有4十4十3十1=12种，答案选C。] 素养提升 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角 线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物 的同分异构体有三种。 (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中2个H 原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此 基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物 也有3种同分异构体。 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相同，结构式 不同，互为同分异构体。苯乙烯有五种不同种类H原子。 随堂自测·夯基础 1.B[烃的结构简式中省略单键，则丙烷的结构简式为 CH,CH,CH,故A正确；最简式表示化合物分子中各元素 原子最简整数比，乙烯的分子式为C,H1,最简式为CH2,故 B错误；球棍模型中球表示原子，棍表示化学键，体现原子的 相对大小、连接顺序与空间排布，则乙醇分子的球棍模型为 Q。 Q。②℃正亮：性我式中线表示化宇健福路 点为碳原子，碳原子连接的H原子省略，其他原子及其他原 子连接的H原子不能省略，则2丁烯的键线式为八√，故 D正确。] 2.B[该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每 个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合， 氨原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和 氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氨原子最 多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这 4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷 分子，因此至少应与2个碳原子结合。门 3C[对二甲苯(H,C《○CH,)的二氯代物，①当两个 氯取代甲基上的H时有2种结构，②当有一个氯取代甲基 上的H,另外一个氯取代苯环上的H,苯环上可以有邻、间2 种位置，故二氯代物有2种结构：③当2个氯都取代苯环上 的H时，采用“定一移一”的方法，当其中一个氯在甲基的邻 位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构： 综上所述，二氯代物的结构有2十2+3=7种。] ·15 五维课堂 4.B[该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且 “福禄”处于对位，可标识如图 两个醛基可分 别位于1,2；1,3：2,4：1,4（或2,3），共4种。] 5.解析：(1)根据健线式可知：该有机化合物有7个碳原子，因 为碳原子成四键，所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原 子，中间每个碳原子上各连有1个氢原子，所以氢原子数目 为5X2+2X1=12,故该有机化合物的分子式是C,H2。 (2)该有机化合物的一氯代物 它们互为同分异构体。 (3)该有机化合物属于环烷烃，所以是饱和的，芳香烃必须含 有苯环。 答案：(1)C,H12(2)3(3)AB 第二节研究有机化合物的一般方法 第1课时有机物的分离、提纯和确定实验式 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.液态 (1)热稳定性较高(2)①蒸馏烧瓶②温度计③冷凝管 ①蒸馏烧瓶支管口处②使液体平稳沸腾，防止暴沸③下上 2.液一液固一液(1)①溶解性②溶剂固体物质 (2)大乙醚乙酸乙酯(3)两层液体(4)分液漏斗 3.固体(1)溶解度(2)很大或很小冷却结晶 自我评价 (1)×(2)/(3)/(4)×(5)/(6)×(7)/ (8)X 重难突破·释疑惑 重难点思考探究 提示：步骤：加热溶解一趁热过滤一冷却结晶一过滤。趁热 过滤除去泥沙，冷却析出苯甲酸后再过滤，除去滤液中的氯 化钠。 典例示范 典例B[MO,不溶于水，KCl溶于水，则溶于水、过滤、蒸 发可分离，A错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升 华可分离，B正确；利用重结晶法是因为二者溶解度受温度 影响不同，原理不合理，C错误：二者互溶，但沸点不同，选择 蒸馏法分离，原理不合理，D错误。] 3 世五维课堂 学以致用 1.C[观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于 水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔，点都比较低， 常温下为液体，不能用结晶方法析出：它们的沸点相差较大， 故可以用蒸馏的方法将A、B分离。] 2.C[滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A正确；分离 水层与有机层需要用分液漏斗，B正确；溶液蒸发结晶应用 蒸发皿，C错误：可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D 正确。] 素养提升 提示：根据物质在两相（气一液、液一液等）间溶解度或吸附 能力不同。 随堂自测·夯基础 1.A 2.C[乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将 它们分离：乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将 它们分离：单质溴易溶于有机溶剂，澳化钠不溶于有机溶剂， 可用萃取的方法将它们分离。] 3.B[粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞 留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错 误；漏斗进行预热，可减小温差，B正确；趁热过滤后，用冰盐 水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错 误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。] 4.B[甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的 氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确； 同系物中，碳原子数越多，沸，点越高，所以甲苯的沸点应低于 对二甲苯，即低于138℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二 甲苯的沸，点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲 苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下， 可使对二甲苯结晶析出，D项正确。」 5.解析：蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也 可以是固体)的沸，点差别大小（一般约相差30C)来提纯液 态物质；重结晶用于固体的分离。 答案：(1)蒸馏(2)蒸馏（或先加入生石灰后再蒸馏） (3)重结品(4)碱洗分液（或用NaOH溶液碱洗分液） 第2课时元素分析与有机化合物结构的确定 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 2.最简式3.质量分数最简整数4.(1)正电荷质量电 荷相对质量电荷数(2)最右侧最大值(3)46 知识点二 1.(1)化学键或官能团(2)C,H-OH2.(2)氢原子数 (3)氢原子类型种类氢原子数之比(4)33：2：1 CH,CH,OH .15 化学·选择性必修第三册 自我评价 (1)√(2)/(3)×(4)X(5)/(6)/(7)/ (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：质谱法。相对分子质量可通过质谱仪快速测得。 44g·nmo7X12g·mol1=1.2g: 2.提示：该有机物中含C:,44g 2.7g 含H18g:moX2X1gmo-0.3g:周3g>1.2g 十0.3g),故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是 由C、H、O三种元素组成的。 3.提示：该烃中氢的含量为1一85.7%=14.3%，则n(C): m(HD=85.7%:14.3%≈1：2，该经的实验式为CH。 12 1 典例示范 典例1解析：n(C)= 17.6g 7=0.4mol, 44g·mo n(H)= 8g·moX2=1.2mol, 10.8g n(O)=9.2g-m(C)-m(H) 16g·mol1 =9.2g-4.8g-1.2g=0.2mol 16g·mol厂 故n(C):n(H):n(O)=N(C):N(H):N(O)=2:6:1 答案：该化合物的实验式为C2HO。 学以致用 1.B[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为 2:1,即N(H2O):V(CO2)=2:1,则该物质中N(H): N(C)=4:1,分子式满足N(C):N(H)=1:4的有 ①CH1、④CHOH。] 重难点二思考探究 1.提示：对二甲苯核磁共振氢谱中能出现两组信号峰，峰面积 之比为3：2。 2.提示：有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经 元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%， 氢元素的质量分数为13.33%，因此还含有氧元素，其质量 分数是100%-60.00%-13.33%=26.67%，所以C、H、0 三种原子的个数之比是60.00%：13.33%：26.67%=3： 12 1 16 8:1,即实验式为CHO,由于3个碳原子最多结合8个氢 原子，所以分子式是CHO,相对分子质量为60。它的核磁 共振氢谱有4组明显的吸收峰，则含有羟基，所以其结构简 式为CHCH2CH2OH。 典例示范 典例2解析：(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质 荷比，即其相对分子质量为90；9.0gA的物质的量为0.1mol, 在足量O,中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和