专题04 有机合成与推断（3年汇编）（上海专用）2024-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，汇编上海近3年高考真题及模拟题，以阿法诺啡、福辛普利等药物合成为真实情境，强化信息迁移与逆向推理能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|3道真题+多道模拟题|官能团识别、反应类型判断、合成路线设计、同分异构体书写|以药物合成体现学科价值，注重复杂分子分析与信息迁移，匹配上海卷连续三年命题趋势|

专题04 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点 有机合成与推断 2026上海（1题）、2025上海（1题）、2024上海（1题） · 情境设置：以药物合成（镇痛药、降压药、血糖调节剂）为真实情境，体现化学学科价值 · 考查重点：官能团识别、有机反应类型判断、合成路线分析、结构简式推断 · 命题趋势：上海卷连续三年固定考查，注重复杂分子合成路线设计，强调信息迁移与逆向推理能力 1.（2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：a. b. (1)可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱法 C. 质谱法 D. 元素分析法 (2)反应①中需要的试剂和反应条件通常是　　　　　　　　　　　。 (3)关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A. 有手性碳原子 B. 能与碳酸氢钠溶液反应 C. 能与茚三酮反应 D. 能与氢氧化钠溶液反应 (4)简述检验F物质中含有溴元素的实验法　　　　　　　　　　　。 (5)G→H反应分两步进行： ①反应(i)和(ii)的反应类型分别是　　　　　　　　　　　； A．取代反应、氧化反应       B．加成反应、消去反应       C．加成反应、取代反应       D．取代反应、消去反应 ②过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 (6)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 (7)结合以下合成信息，在括号中补全合成路线　　　　　　　　　　　。 已知： 【答案】（1）A （2）CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ） （3）AD （4）取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 （5）① D ② （6） （7）① O2、Cu（或Ag）、Δ    ② BrCH2CH(CH3)CHO    ③ HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ） ④ 【解析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B（3-甲氧基苯乙酸甲酯）。结合已知信息(1)，B在   作用下发生 -H 的溴代反应，生成C。结合已知信息(1)，C中的溴原子被氨基取代，生成D（-氨基酯）。E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F。D与F在  作用下发生取代反应生成G。G在酸性条件下（）首先水解缩醛恢复为醛基，随后发生分子内的亲电芳香取代反应（成环），最后在  作用下发生消去反应脱去一分子水（或乙二醇），生成含有双键的稠环化合物H。 (1)A．红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团； B．核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例； C．质谱法用于测定相对分子质量； D．元素分析法用于测定物质的元素组成。 故选A。 (2)反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇（），通常需要浓硫酸（浓 ）作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。 (3)A．连接  的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。 B．D中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与  溶液反应生成 。 C．茚三酮反应通常是 -氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。 D．D中含有酯基（），能在氢氧化钠（）溶液中发生水解反应。 故选AD。 (4)F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性（）条件下加热使其发生水解反应生成 ；然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入  时生成  黑色沉淀干扰观察；最后加入  溶液，若生成淡黄色沉淀（），则证明含溴元素。 (5)①反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应（亲电芳香取代）；反应(ii)是中间体脱去一分子醇（或水）形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。 ②在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的  是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位（空间位阻较小）生成的；而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基（-OCH3）位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子（即关环在原甲氧基的邻位），结构简式为。 (6)A的分子式为 。 条件i：与  显色，说明含有酚羟基（）。 条件ii：与  反应生成 ，说明含有羧基（）。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为  。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H）。 为了满足高度对称性，苯环上的  和  必须处于对位（1，4-位），而两个  必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：。 (7)目标产物为  ，原料为  。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（ ），得到中间体1： 。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂   发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物）。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 2.（2025·上海·高考真题）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）设计反应1的作用是　　　　　　　。 （3）反应2的反应类型是_______。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （4）化合物D中含有_______个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为　　　　　　　。 （6）下列关于化合物E的说法中正确的是_______。 A. 碳的杂化方式有和两种 B. 能与茚三酮发生显色反应 C. 能与反应产生 D. 能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件： i．J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ii．K遇溶液显紫色； iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式　　　　　　　。 （8）反应6的试剂和条件是　　　　　　　。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线　　　　　　　。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】（1）①     ②      （2）保护官能团，防止氨基被氧化     （3）C     （4）B     （5）     （6）CD     （7）     （8），氢气，加热     （9）。      【解析】A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G； （1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； （3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； （4）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，故选B； （5）生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； （6）A．苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，错误； B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误； C．分子中含羧基，能与反应产生，正确； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，正确； 故选CD； （7）F除苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i. J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii. K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； （8）反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； （9）和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 3.（2024·上海·高考真题）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （1）瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。 A. 酮羰基 B. 酰胺基 C. 酯基 D. 醛基 （2）反应①的反应类型属于___________。 A. 消去反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （3）反应②所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物D(C11H13OF)的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1 （6）在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为　　　　　　　　　　　。 A．1     B．2     C．3     D．4 b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式　　　　　　　　　　　。检验谷氨酸的试剂是　　　　　　　　　　　。 A．硝酸     B．碳酸氢钠     C．氢氧化钠     D．茚三酮 （7）相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因　　　　　　　　　　　。 （8）结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) (可表示为AB……目标产物) 【答案】（1）B     （2）D     （3）稀硫酸，加热(或i)氢氧化钠溶液，加热，ii)稀硫酸)     （4）     （5）     （6）① A    ②     ③ D     （7）J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低     （8）      【解析】由流程，(A)中羰基与发生加成反应生成(B)，(B)与水反应引入羟基生成(C)，在NaClO、H2SO4作用下转化为(D)，结合(D)化学式，(D)为，(D)与发生取代反应生成(E)，(E)与NH2OH∙HCl反应生成(F) ，在NaBH4作用下(F)还原为(G)，(G)与(H)发生取代反应生成(I)，(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈。 （1）由结构，瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和酰胺基，故选B； （2）在NaBH4作用下(F)中碳氮双键转化为碳氮单键得到(G)，则反应①为加氢去氧的还原反应，故选D； （3）(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈，则反应②所需的试剂和条件为：稀硫酸加热[或反应分两步进行：i)氢氧化钠溶液加热得到羧酸盐，ii)稀硫酸酸化得到羧酸]； （4）由分析，D为； （5）D除苯环外含有5个碳、1个氧、1个氟、1个不饱和度，同时满足下列条件的D的同分异构体：I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含苯环、含醛基；Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1，则分子结构对称且应该含4个甲基且每两个甲基对称；结构可以为：； （6）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物G中不对称碳原子个数为1，故选A； 由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为D； （7）J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低； （8）以和CH3MgBr合成时，需由分别制取和，然后两者在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。 1.（2026·上海长宁区·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为　　　　　　　；A→B的反应条件(1)为　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为_______。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （3）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团的结构简式)。 （4）①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是　　　　　　　。 A．前者高                    B．后者高                    C．相同                           D．无法判断 ②做出上述判断的理由是：　　　　　　　。 （5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体：　　　　　　　。 a．含苯环　　b．不含其他环　　c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1 （6）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）①        ② 浓硫酸、加热     （2）D     （3）① -OH    ② -CHO     （4）① B    ② 化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点升高     （5）或(任写一种或其他合理答案)     （6）          （7）①        ②          【解析】由题干合成流程图可知，根据A的分子式和B的结构简式以及A到B的反应物可知，A的结构简式为：  ，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，根据B、D的结构简式和C的分子式以及B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由F、H的结构简式以及F到G、G到H的转化条件和G的分子式可知，G的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由分析可知，化合物A的结构简式为  ，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，即A→B的反应条件(1)为浓硫酸、加热，故答案为：  ；浓硫酸、加热； (2)由题干流程图可知，B→C即B中的酯基转化为C中的醇羟基，根据有机化学上加氢失氧的反应为还原反应结合题干反应转化条件可知，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：D； (3)由分析可知，C的结构简式为：，结合流程图中D的结构简式可知，C→D实现了由醇羟基即-OH到醛基即-CHO的转化，故答案为：-OH；-CHO； (4)①由题干流程图中D的结构简式可知，化合物D为邻羟基苯甲醛，由于酚羟基和醛基相隔较近，能够形成分子内氢键，导致熔沸点降低，而对羟基苯甲醛中酚羟基与醛基相隔较远，只能形成分子间氢键，导致熔沸点升高，即化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是后者高，故答案为：B； ②由上述分析可知，做出上述判断的理由是：化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点升高； (5)由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C8H6OBr2，不饱和度为5，则符合下列条件a．含苯环　　b．不含其他环，c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1即含有对称结构，且含有一个甲基，则E的同分异构体有： 或(任写一种或其他合理答案)； (6)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为 ，故答案为： ； (7)参考上述路线，可先将消去生成X即  ，  再与反应生成Y即  ，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 2.（2026·上海嘉定区·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：    （1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　；C所含官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型是___________。 A. 取代 B. 加成 C. 氧化 D. 还原 （4）化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （5）关于以上部分物质说法正确的是___________。 A. 物质A分子中所有原子可能在同一平面 B. 1 mol物质C中含键数为 C. 物质D苯环上一溴代物只有1种 D. 银氨溶液可用于检验是否反应完全 （6）已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 （7）产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因　　　　　　　　　　　 (写出两点)。 （8）参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】（1）①     ② 酰胺基     （2）+     +2CHCl3     （3）D     （4）A     （5）AB     （6）或(或其他合理答案)     （7）一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键     （8）                  【解析】由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式和B的分子式以及B到C的反应物可知，B的结构简式为：，B和NH3反应生成C，C在NaBr、NaBrO3、H2SO4共同作用下发生取代反应生成D，C和D在一定条件下反应生成E，E和Cl3CCOCCl3反应生成F，F 在THF、H2O溶剂中被NaBH4还原为G，G被MnO2氧化为H，H和反应生成产物I，该产物I再被还原为J，据此分析解题。 （1）由分析可知，B的结构简式为，由题干流程图中C的结构简式可知，C所含官能团名称为酰胺基； （2）由题干合成流程图中E和F以及E到F的反应可知，已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物根据元素守恒可知，该产物为：CHCl3，则的化学反应方程式为：+     +2CHCl3； （3）由题干合成流程图可知，即F中酰胺基被转化为氨基和醇羟基，在有机化学上将加氢失氧的反应称之为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：D； （4）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子称之为不对称性碳原子又称为手性碳原子，结合题干流程图中化合物J的结构简式可知，化合物J中不含不对称碳原子，即个数是0，故答案为：A； （5）A. 由题干流程图中A的结构简式可知，物质A即邻苯二甲酸，分子中含有苯环、酮羰基等平面结构，通过单键连接可以任意旋转，导致分子中所有原子可能在同一平面，A正确； B. 由题干流程图中C的结构简式可知，1分子中含有8个C-Cσ键、4个C-Hσ键、2个C-Oσ键、2个C-Nσ键和1个N-Hσ键，即一共含8+4+2+2+1=17个σ键，故1 mol物质C中含σ键数为17NA，B正确； C. 由题干流程图中D的结构简式可知，物质D分子为对称结构，故苯环上一溴代物有2种，如图所示：，C错误； D. 由题干流程图中G、H的结构简式可知，G中含有醇羟基，而H中含有醛基，故用银氨溶液可检验G→H是否开始反应，但不能检验是否反应完全，D错误； 故答案为：AB； （6）由题干流程图信息可知，E的分子式为：C7H5O2NBr2，不饱和度为5，物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C，则K的分子式为：C9H9O2NBr2，则满足下列条件①属于-氨基酸即含有-CH(NH2)COOH结构，该结构中含有3种不同环境的H，②核磁共振氢谱有5组峰即含有5种不同环境的H原子的K的同分异构体Y的结构简式为：或(或其他合理答案)； （7）由题干流程图中J的结构简式可知，J分子含有离子键属于离子化合物，即属于离子晶体，而大部分有机物是分子晶体，且物质J中含有羟基和氨基，能够形成分子间氢键，导致熔沸点升高，故产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因为：一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键； （8）本题采用逆向合成法，即根据本小题题干信息可知，可由和加热得到，根据题干流程图中I到J的转化信息可知，可由 被NaBH4还原得到，由题干流程图中H到I的转化信息可知，可由和CH3NH2反应得到，由此分析确定合成流程为：         。 3.（2026·上海华东师大二附中·模拟）苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢； 例如：＋CH3CH2CH2Cl＋HCl。 以乙烯为原料，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题： （1）乙烯的官能团的结构简式为：　　　　　　　　　　　，运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是　　　　　　　　　　　。 （2）工业上获得乙烯的方法是________。 A. 石油的裂解 B. 石油的分馏 C. 乙醇与浓硫酸共热170℃ D. 煤的干馏 （3）在反应①处添加乙胺或者碳酸钾或者氯化铝可以提高物质B的转化率吗？请说明理由：　　　　　　　　　　　。 （4）物质PS的名称为　　　　　　　　　　　，流程中属于取代反应的有　　　　　　　　　　　。(选填序号) （5）写出一种满足下列要求的物质D同分异构体：　　　　　　　　　　　。 ①：属于芳香族化合物            ②：核磁共振氢谱有4组峰 （6）鉴别物质C和物质E的方法是：　　　　　　　　　　　。 （7）实验室使用甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： 已知：①：直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②：合成路线常用的表示方式为：(AB……目标产物) i．将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整　　　　　　　　。(第2、3步的条件已省略) ii．有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换)，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：　　　　　　　　　　　。 （8）甲苯能被氧化成苯甲酸的原因是：　　　　　　　　　　　。(选填序号) ①：苯环受侧链影响易被氧化        ②：侧链受苯环影响易被氧化 （9）与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质在核磁共振氢谱中峰面积之比为：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟     （2）A     （3）乙胺、碳酸钾可以提高B转化率，氯化铝不能，理由是：反应①生成HCl，乙胺和碳酸钾可与HCl反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。     （4）① 聚苯乙烯    ② ①②⑥     （5）或     （6）分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以）     （7）① →    ② 不正确；甲苯和氢气发生加成反应生成，和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多     （8）②     （9）3：1 或3：2 或6:1(9：3或6：4或12:2；其他合理答案也可以)      【解析】乙烯和HCl发生加成反应生成B，则B为，B和苯发生信息中的反应生成C，则C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成G，G为，C在光照条件下发生取代反应生成D，D水解生成，则D为，F为高分子化合物，则D发生消去反应生成E，E为，F为，据此分析。 (1)乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为；乙烯是水果催熟剂，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟； (2)工业上获得乙烯的方法是石油的裂解，石油分馏是物理分离，得不到乙烯；乙醇与浓硫酸共热170℃是实验室制乙烯的方法，煤干馏得不到乙烯，故选A。 (3)反应①生成HCl，乙胺和碳酸钾可与HCl反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。 (4)由分析知，物质F（PS）为，名称为聚苯乙烯；反应①是苯的烷基化取代，②是烷基光照氯代取代，⑥是卤代烃水解取代，③是消去反应，④是加聚，⑤是氧化，故取代反应为①②⑥。 (5)由分析知，D为，D同分异构体同时满足下列要求：①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱有4组峰，符合条件的结构简式有或。 (6)由分析知，C为，E为，C能萃取溴水中的溴且溶液分层，E能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以鉴别C和E的方法是：分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以）。 (7)i．采用逆合成分析法，根据信息可知，可由在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解制得，可由与氢气加成反应制得，可由甲苯与在催化条件下发生取代反应制得，故合成路线为→→。 ii．不正确，若交换顺序，甲苯和氢气发生加成反应生成，和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多，所以不能互换。 (8)甲苯中甲基受苯环影响，活性增强，易被高锰酸钾氧化为羧基，故选② (9)与苯互为同系物，一氯代物只有2种，说明分子只有2种等效氢，则该同系物的结构可能是或或等，的核磁共振氢谱中峰面积之比为6:4（3:2）；核磁共振氢谱中峰面积之比为9:3（3:1），核磁共振氢谱中峰面积之比为12:2（6:1）。 4.（2026·上海华东师大二附中·模拟）用乙苯为原料，通过直接脱氢法或氧化脱氢法均可制备苯乙烯。反应原理表示如下： 反应①(直接脱氢)：； 反应②(氧化脱氢) ； 已知：； （1）苯乙烯有　　　　　　　　　　　个碳原子共面，最多有　　　　　　　　　　　个原子共面，最多有　　　　　　　　　　　个原子共线。 （2）实验室欲测定苯乙烯中的官能团可利用的测量方法为________。 A. 核磁共振氢谱 B. 原子光谱 C. 红外光谱 D. 质谱 （3）除去乙醛中混有的苯乙烯需要加入的试剂为：　　　　　　　　　　　。 （4）乙苯制苯乙烯的原理：，下列说法正确的是________。 A. 该反应是加成反应 B. 乙苯中碳原子的杂化形式有sp2，sp3 C. 乙苯可以通过煤的干馏直接得到 D. 乙苯有3种同分异构体，苯乙烯有4种同分异构体 （5）回答下列问题 (1)具有良好性能的工程塑ABS()可由苯乙烯与其他物质聚合得到。写出除苯乙烯外的另两种单体的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 (2)在(1)问中得到的另两种单体中同分异构体有炔烃的物质，其同分异构体中氢原子种类只有1种的炔烃系统命名为　　　　　　　　　　　。 （6）实验测得反应①的速率方程为v正=k正p乙苯，v逆=k逆p苯乙烯p氢气(k正、k逆为速率常数，只与温度有关)，下图中③代表lgk逆随的变化关系，则能代表lgk正随的变化关系的是　　　　　　　　　　　。(选填序号) （7）对于反应①：实际生产中常在恒压条件下掺入高温水蒸气作为反应体系的稀释剂(水蒸气不参加反应)，乙苯的转化率随稀释比的变化如图所示，说明乙苯转化率变化的原因：　　　　　　　　　　　。 某温度下，向2 L容器中通入2 mol 气态乙苯与2 mol O2发生反应②，10 min后反应达到平衡，此时混合气体中乙苯和苯乙烯的物质的量相等。 （8）反应②从开始反应至达到平衡时间段内平均反应速率v(O2) = 　　　　　　　　　　　。 （9）写出表示氢气燃烧热的热化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （10）判断反应②能否自发进行：　　　　　　　　　　　，并说明理由：　　　　　　　　　　　。 （11）该温度下某时刻容器中所有反应物和生成物浓度均为1mol/L，则v正　　　　　　　　　　　v逆(选填“>”或“=”或“<”)，结合数据计算给出判断理由：　　　　　　　　　　　。 （12）CO2氧化乙苯脱氢是制备苯乙烯的另一种方式。其方程式如下： 该反应在催化剂表面发生的历程如图所示： 反应过程中需要将催化剂表面的酸性控制在pH=3.5~4.5之间，原因是pH过低时，催化剂表面正电荷聚集，妨碍与CO2结合；pH过高时，CO2易形成CO； 相对于反应①，CO2氧化法制备苯乙烯工艺的优点为合成速率快、单位时间内的产量高；其缺点为：①：反应需要控制酸度，工艺较为复杂；②：　　　　　　　　　　　；③：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 8    ② 16    ③ 4     （2）C     （3）溴的四氯化碳溶液     （4）B     （5）① CH2=CHCN    ② CH2=CH-CH=CH2    ③ 2-丁炔     （6）④     （7）乙苯转化率变化的原因该反应为气体分子数增多的反应，随着增大，容积增大，平衡正向移动，乙苯的平衡转化率增大     （8）0.025mol·L-1·min-1     （9）     （10）① 能    ② 反应②为熵增的放热反应，任何条件下都可自发     （11）① <    ② ，反应正在向逆反应方向进行，故v正逆     （12）① 催化剂易失去活性    ② 原料转化率低      【解析】(1)由于苯环和乙烯基通过单键连接，且乙烯基上的碳碳双键与苯环共轭，因此整个分子可以共面。所以，苯环6个C+双键2个C，共8个碳原子共面；苯环6C+5H+双键2C+3H，共16个原子共面；苯乙烯分子中，苯环上的对位碳原子、与苯环直接相连的碳原子、双键上的另一个碳原子以及与苯环对位碳原子相连的氢原子，共4个原子共线； (2)A．核磁共振氢谱测氢原子种类，A错误； B．原子光谱测元素种类，B错误； C．红外光谱可检测官能团的特征吸收峰，C正确 D．质谱测相对分子质量，D错误； 故答案为C； (3)苯乙烯分子中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成无色的 1，2 - 二溴苯乙烷（溶于四氯化碳）；乙醛分子中没有碳碳双键，不与溴的四氯化碳溶液反应； (4)A．该反应是脱氢反应，不是加成反应，A错误。 B．乙苯中苯环 C 为 sp2 杂化，乙基 C 为 sp3 杂化，B正确。 C．煤的干馏得到煤焦油，需分馏才能得到乙苯，不能直接得到，C错误。 D．乙苯的同分异构体（含苯环的有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种，不含苯环的很多，例如等，苯乙烯的同分异构体不知4种，例如，挪动碳碳三键、双键的位置，可得到多种同分异构体，D错误； 故答案为B； (5)根据ABS的结构简式，其单体为苯乙烯、丙烯腈和1,3-丁二烯。因此，除苯乙烯外的另两种单体结构简式为和；“另两种单体”是丙烯腈（）和1,3-丁二烯（）。丙烯腈的同分异构体中不可能是炔烃。1,3-丁二烯的分子式的同分异构体中含有炔烃的物质有1-丁炔和2-丁炔。则其中氢原子种类只有1种的炔烃为2-丁炔（）。 (6)平衡时，正逆反应速率相等，平衡常数，反应①吸热，图示横坐标为，从左到右温度降低，温度越低，K越小，由图知k逆减小，则k正减小幅度应更大，故为④； (7)该反应为气体分子数增多的反应，恒压条件下，随着增大，容积增大，平衡正向移动，乙苯的平衡转化率增大； (8)设消耗氧气浓度为x，列出三段式为，因为乙苯和苯乙烯的物质的量相等，故1-2x=2x，得x=0.25，； (9)反应①(直接脱氢)：； 反应②(氧化脱氢) ； 已知③； 根据盖斯定律，-①+②+③可得，故氢气燃烧热的热化学方程式为； (10)反应②为熵增的放热反应，由知，任何条件下都可自发； (11)，，Q大于K，反应正在向逆反应方向进行，故v正逆； (12)pH过低时，催化剂表面正电荷聚集，妨碍与CO2结合，所以催化剂易失去活性；pH过高时，CO2易形成，减少和乙苯的反应，易导致原料转化率低。 5.（2026·上海黄浦区·模拟）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团有硝基、羟基和　　　　　　　　　　（写官能团名称）。 （3）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A. C→D B. E→F C. J→K D. K→L （4）写出F→G的反应式　　　　　　　　　　。 （5）I的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）H→J中的作用是　　　　　　　　　。 （7）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A. E中有1个不对称碳原子 B. 1mol H最多可与2mol溴水反应 C. 可用鉴别H和G D. L中S原子的价层电子对数为6 （8）写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 （9）根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线　　　　　　。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸，加热     （2）酮羰基、碳溴键     （3）AD     （4）     （5）     （6）消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率     （7）C     （8） 、、、     （9）      【解析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 (1)A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 (2)根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 (3)A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应； B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代； C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代； D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应； 选AD。 (4)F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 (5)H中酚羟基和I发生取代得到J，结合I的分子式C11H24ClN和J的结构，推得I的结构简式：。 (6)H与I发生取代反应生成J和HCl，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。 (7)A．E的五元环上有2个不对称碳原子：，A错误； B．H除酚羟基邻位2个H可与溴取代外，碳碳双键还可与溴加成，1 mol H最多消耗溴3 mol，B错误； C．H含酚羟基，G不含酚羟基，可鉴别H和G，C正确； D．L中S的价层电子对数=σ键数(4)+孤对电子数(0)=4，D错误； 选C。 (8)F的分子式为，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 (9)参考题干合成路线B→C的流程，用苯甲醚与在作用下生成，再发生C→D的反应生成，将酮羰基还原为羟基，再经消去反应可得到目标产物，具体合成路线是。 6.（2026·上海崇明区·模拟）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）设计反应1的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）反应2的反应类型是___________。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （4）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A. 不能用质谱仪区分E和F B. 分子中含有酰胺键 C. 能与反应产生 D. 能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式　　　　　　　　　　　。 （8）若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线　　　　　　　　　　　。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】（1）① 羧基    ② 羟基     （2）保护官能团，防止氨基被氧化     （3）C     （4）B     （5）     （6）A     （7）     （8）     （9）      【解析】观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为，由此作答。 (1)观察A的结构，含氧官能团为羟基和羧基； (2)A中氨基具有还原性，后续反应2使用氧化剂CrO3，反应1将氨基转化为酰胺结构保护起来，反应5再脱保护，因此作用是保护氨基； (3)反应2中B的羟基被氧化为羰基，属于氧化反应，故选C； (4)手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带（*）碳原子为手性碳，共两个，故选B； (5)羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； (6)A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A； (7)F的分子式为C11H11O2N，水解后生成J和K，分子式的总和为C11H13O3N，其余不变，J是三个碳原子的α-氨基酸，J为，K遇氯化铁显色，K中含有酚羟基，K中苯环上只有两种等效氢，J只用掉了1个不饱和度，3个碳原子，1个N原子，2个O原子，K需要有6个不饱和度，8个碳原子，苯环有4个不饱和度和6个碳原子，K中还需要2个碳原子和2个不饱和度1个氧原子且对称，K为，故J和K反应生成的I为； (8)J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺； (9)第一步先是甲醇氧化变为甲醛，第二步仿照题中反应3，是碳链延长，第二步消去反应生成1-苯基-1,3-丁二烯，第三步发生1,4-加成，故路线如下，。 7.（2026·上海虹口区·二模）磷化氢(PH3)是一种剧毒气体，微溶于水，被储粮部门用作高效熏蒸杀虫剂，也用作n型半导体的掺杂剂。 （1）密闭粮仓放置的磷化铝(AlP)片剂，遇水蒸气放出PH3气体，写出该反应的化学方程式　　　　　　　。 （2）PH3的电子式为　　　　　　　。 （3）PH3在水中的溶解度远远小于NH3，原因是　　　　　　　。 在n型半导体掺杂工艺中，把PH3和SiH4两种气体按一定比例通过晶体硅表面，并加热使二者分解，生成的P原子在高温下掺入了晶体硅。n型半导体材料相当于P原子取代了晶体硅中的部分Si原子，结构如图所示。 （4）PH3比SiH4的分解温度高，下列说法正确且与该现象有关的是_______。 A. PH3是极性分子，SiH4是非极性分子 B. PH3分子间的范德华力强于SiH4 C. PH3分子中的键角比SiH4分子的小 D. P的非金属性比Si的非金属性强 （5）n型半导体中Si原子的杂化方式为　　　　　　　。 （6）n型半导体材料导电性远高于晶体硅，从结构角度分析其原因　　　　　　　。 （7）电解法可生产半导体掺杂所需的高纯PH3.该方法采用磷酸溶液作为电解液，把熔融的白磷(P4)分散到溶液中。 (1)M电极是　　　　　　　。 A．正极       B．负极       C．阴极       D．阳极 (2)写出生成PH3的电极反应式　　　　　　　。 （8）NaClO溶液可处理PH3废气，生成可用作食品添加剂的次磷酸钠NaH2PO2。 完成并配平碱性条件下，NaClO溶液处理PH3的离子方程式：　　　　　　　。 ______ 25℃时，次磷酸钠NaH2PO2溶液中的摩尔分数随pH的变化曲线如图所示。 已知： （9）若要求溶液中的摩尔分数，则应控制溶液的pH不小于　　　　　　　(精确到0.01)。 【答案】（1）     （2）     （3）NH3分子可与水分子形成分子间氢键，大大增强了水溶性；而PH3分子与水分子之间几乎不能形成氢键，因此溶解度远小于NH3     （4）D     （5）sp3杂化     （6）P原子最外层有5个电子，掺入晶体硅取代Si原子后，4个电子与周围Si原子形成共价键，还剩余1个自由电子，可在晶体中自由移动，大幅提高了导电性；而纯晶体硅中没有这种自由电子，导电性弱；     （7）① C    ②      （8）     （9）3.23      【解析】(1)磷化铝(AlP)遇水蒸气反应的化学方程式为：； (2)PH3的电子式为 (3)PH3在水中的溶解度远远小于NH3，原因是NH3分子可与水分子形成分子间氢键，大大增强了水溶性；而PH3分子与水分子之间几乎不能形成氢键，因此溶解度远小于NH3； (4)分解温度与化学键稳定性有关； A．分子极性与热稳定性无关，A错误； B．范德华力影响熔沸点，不影响热稳定性，B错误； C．键角大小不影响化学键稳定性，C错误。 D．P的非金属性比Si的非金属性强，P-H键的键能大于Si-H键，因此PH3更稳定，分解温度更高，D正确； 故答案选D； (5)晶体硅中每个Si原子与周围4个Si原子形成4个σ键，为四面体结构，因此是sp3杂化；掺杂P原子后，周围的Si原子成键方式不变，仍为sp3杂化； (6)n型半导体导电性远高于晶体硅的原因：P原子最外层有5个电子，掺入晶体硅取代Si原子后，4个电子与周围Si原子形成共价键，还剩余1个自由电子，可在晶体中自由移动，大幅提高了导电性；而纯晶体硅中没有这种自由电子，导电性弱； (7)（1）M电极是P4为反应物，PH3为生成物，P元素化合价从0降低为-3，得电子发生还原反应，电解池中阴极发生还原反应，故M为阴极； （2）酸性电解液中，P4得电子，结合H⁺生成PH3，故生成PH3的电极反应式为：； (8)NaClO溶液处理PH3的离子方程式； (9)当时，，，故，要求>0.99，则>0.99，>99，代入Ka得：，故。 8.（2026·上海虹口区·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 （1）M中含有的不对称碳原子数为_______。 A. 0个 B. 1个 C. 2个 D. 3个 （2）反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G，其结构简式为　　　　　　　。 （3）设计反应①和③的目的是　　　　　　　。 （4）反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是_______。 A. 酸性高锰酸钾溶液 B. 银氨溶液 C. 碳酸氢钠溶液 D. 氯化铁溶液 （5）已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是　　　　　　　。 （6）已知有机物A与有机物C的一级电离常数(Ka1)分别为1.6×10-10和2.2×10-8，从化学键角度分析两者的Ka1存在较大差异的可能原因　　　　　　　。 （7）写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式　　　　　　　(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构[-C(CH3)3] iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 （8）反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序号 反应温度/℃ 反应时间/h M的产率/% Ⅰ 0 12 27.2 Ⅱ 25 8 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 Ⅳ 25 12 61.4 Ⅴ 25 14 61.6 Ⅵ 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为_______。 A. 25℃、8 h B. 25℃、10 h C. 25℃、14 h D. 50℃、14 h （9）已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）C     （2）     （3）保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏     （4）D     （5）Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先氢化）     （6）C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大     （7）或、     （8）B     （9）      【解析】A为，将A与CH3OCH2Cl反应，得到，这一步用来保护酚羟基；然后在POCl3存在下和HCON(CH3)2反应，得到B；B加入HCl脱保护，得到C；与此同时，D在Pd-C作用下催化氢化得到E，E和C反应得到最终产物M；D为，M为，可推出E为； (1)不对称碳原子（手性碳）是指连有4个不同基团的饱和碳原子；观察M的结构，共2个手性碳，如图； (2)B含醛基，G与B同类，故G也含醛基，为B的官能团位置异构；因此将B中醛基位置调整为其他活化位即可得到G；烷氧基是邻对位定位基，因此活化位必然是烷氧基的邻位或者对位；如：； (3)A中有两个酚羟基，反应①用 CH3OCH3Cl 将酚羟基保护为 -OCH2OCH3 ，反应③再用HCl脱保护；目的是保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏； (4)A．C含有酚羟基和醛基，B也有醛基，都可以和酸性高锰酸钾反应使之褪色，不能区分，A错误； B．银氨溶液可以检验醛基，但是B中也有醛基，不能区分；B错误； C．碳酸氢钠和B、C都不反应，C错误； D．氯化铁溶液遇酚羟基显色，可证明酚羟基生成，即证明C生成，D正确； 故答案选D； (5)已知烯烃、苯等在Pd-C催化下都能氢化，D含碳碳双键和苯环，产物E中双键被氢化，苯环未被氢化，故结论：Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先被氢化）； (6)A（间苯二酚）的酚羟基电离出H+后，形成的负离子可通过分子内氢键稳定；C中一个酚羟基邻位有醛基，醛基的吸电子诱导/共轭效应使酚羟基的O-H键极性增强，H+更易电离，故Ka1更大； (7)D的分子式为C13H16O，不饱和度为6；且除了苯环外不能有其他的环，所以必然有2个碳碳双键或1个碳碳叁键；由于含有叔丁基，所以除叔丁基和苯环外还剩下3个碳，所以必然是含有1个碳碳叁键（两个碳碳双键即为累积二烯烃，这种结构不稳定）；且分子中至少5个碳原子一定位于同一直线上，所以碳碳叁键直接连在苯环上，且取代基处于对位，这样苯环上有2种氢原子且每种都是2个；再算上叔丁基的9个氢原子全都等效，因此必然存在一个单独的甲基，故结构为或、； (8)分析表格数据：25℃时，反应时间10h、12h、14h产率接近（61.5%、61.4%、61.6%），8h产率较低；0℃和50℃产率均低于25℃；综合效率与产率，25℃、10h为适宜条件；所以选B； (9)逆合成分析：可由甲酸和酯化反应得到，可由催化氢化还原得到；根据提示，可知可在CuCN和NaH2PO2的存在下由为原料制备，可由甲苯和溴在溴化铁催化下得到；因此即可得出的合成路线。 9.（2026·上海嘉定区·调研）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： （1）物质B中含有的官能团名称为　　　　　　。 （2）物质A转化成B的化学反应方程式为　　　　　　。 （3）物质C转化成D的反应类型为______反应。 A. 加成 B. 取代 C. 还原 D. 氧化 （4）物质C的产率不高，可能生成的副产物为　　　　　　。(结构简式) （5）1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为______。 A. 1 mol B. 2 mol C. 3 mol D. 4 mol （6）1 mol物质F与足量反应后的产物中含不对称碳原子数为______。 A.  B.  C.  D.  （7）以下说法正确的是______。 A. 物质B中碳原子的杂化方式为和 B. 物质E在浓加热条件下转化为物质F C. 酸性比强 D. 物质C转化成D使用的溶剂能与新制在加热条件下反应 （8）写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 （9）参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及为原料，设计合成的路线　　　　　　(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】（1）酯基、酰胺基。     （2）     （3）C     （4）     （5）B     （6）C     （7）C     （8）或     （9）      【解析】A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； （1）B的结构简式为，其官能团为酯基、酰胺基； （2）由分析知A的结构简式为，与发生取代反应生成B和HCl，其化学方程式为； （3）由分析知，将C的硝基还原为氨基生成D，其反应类型为还原反应，故选C； （4）B的苯环上有甲基，硝化反应容易发生多取代，生成二硝基取代副产物，导致C产率降低； （5）1个D分子中含有1个酯基和1个酰胺基，均可与氢氧化钠反应，所以1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol，故选B； （6）如图，1 mol物质F与足量H2反应后的产物中含有5 mol不对称碳原子，即不对称碳原子数为，故选C； （7）A．物质B（）中，苯环、酯基和酰胺基中的碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，A错误； B．物质E（）转化为F（）是酯的水解反应，不是在浓硫酸加热条件下进行，B错误； C．由于F的电负性大于H，所以羧基中O-H键的极性比大，所以酸性比强，C正确； D．新制不能氧化，D错误； 答案选C； （8）满足条件的F的同分异构体，①能使溴水褪色，含碳碳双键；②NaOH加热水解生成两种产物，物质的量之比1:2；③水解产物带苯环的物质显碱性，说明有氨基，核磁共振氢谱5组峰，说明分子对称，则其含2个酰胺基，满足条件的同分异构体可能是或； （9）在甲醇存在下用H2将硝基还原为氨基得到，与发生取代反应生成，发生硝化反应生成，发生已知信息反应生成，故流程为。 10.（2026·上海宝山区·质量监测）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 （1）化合物D中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　；A+B→C过程中，加入的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式　　　　　　　　　　　。 （4）C→D的反应类型为___________。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 还原反应 D. 氧化反应 （5）化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （6）关于H的说法正确的是___________。(不定项) A. 存在酰胺基 B. 1 mol H分子中含有14 mol σ键 C. 能发生银镜反应 D. 1个H分子中最多有22个原子共面 （7）写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 （8）参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 【答案】（1）氨基、醚键     （2）①     ② 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产物产率     （3）     （4）C     （5）A     （6）CD     （7）或或或     （8）      【解析】由A和C的结构简式可知，化合物A（邻硝基苯酚）与化合物B在碳酸钾的作用下发生取代反应，得到化合物C；化合物C在镍作催化剂的作用下和氢气发生还原反应，得到化合物D；化合物D在亚硝酸钠、盐酸以及氯化亚铜和二氧化硫作用下，得到化合物E；化合物F在盐酸、乙酸乙酯和钯催化下加氢得到化合物G；化合物G在一定条件下，得到化合物H；化合物E和化合物H在氢化钠的作用下得到化合物I，化合物I在一定条件下，得到盐酸凯普拉生。 （1）根据化合物D的结构简式可知，其中官能团的名称是氨基、醚键； （2）化合物A（邻硝基苯酚）的酚羟基与B发生取代反应生成C和，对比A、C结构，结合B分子式可得B结构为；反应生成，可以中和酸，促进平衡正向移动 （3）该化合物为邻硝基苯酚，的与邻位电负性大的形成分子内氢键，氢键表示为，因此该氢键为； （4）化合物C中硝基被还原为氨基，加H去氧属于还原反应； （5）不对称碳原子是连4个不同基团的饱和碳，化合物I中所有饱和碳都存在相同基团，没有符合条件的手性碳，数目为0； （6）根据化合物E和I的结构简式以及化合物H分子式分析可知，化合物H的结构简式为：，因此进行分析：A．不存在酰胺基，A错误；B．化合物H中含有σ键数目为，B错误；C．化合物H中含醛基，能发生银镜反应，C正确；D．吡咯、苯、醛基均为平面结构，单键旋转可让所有22个原子共面，D正确； （7）符合条件的C的同分异构体中满足①遇显色，则含酚羟基；②苯环为六元环，无醚键；③含-氨基酸结构，即：；④核磁共振氢谱符合氢种类和比例，满足条件的结构有：或或或； （8）根据化合物F生成化合物G的流程，目标产物的合成为：。 11.（2026·上海闵行区·调研）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为_______反应。 A. 加成 B. 还原 C. 消去 D. 取代 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F所需的试剂和条件是　　　　　　　。 （5）关于K说法正确的是_______。(不定项) A. 有5种官能团 B. 能发生水解 C. 能形成分子内氢键 D. 1 mol K与浓溴水反应最多消耗 （6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是　　　　　　　。 （7）L有_______个不对称碳原子。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式　　　　　　　。 ①比 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为 （9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线　　　　　　　。(无机试剂任选) 【答案】（1）−O−     （2）D     （3）     （4）稀硫酸，加热     （5）BC     （6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应     （7）A     （8）      （9）      【解析】对于合成路线做简要分析：A在盐酸的作用下发生开环反应得到B，B在三氯化铝的作用下发生傅克烷基化反应生成C，C和氢溴酸发生取代反应生成D（），D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E（），E在强酸条件下水解生成F（），F和二氯亚砜反应生成O，O和在DMF做溶剂的条件下发生酰胺化生成K，K进一步发生酯的取代生成L，据此回答以下各问； (1)A中含氧官能团为醚键，结构简式为−O−； (2)A为环醚，在酸性下，O与H+结合质子化，使与氧相连的C原子正电性增强，利于Cl-发生亲核取代，使环醚开环，所以A→B的反应为取代； (3)D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E，故E的结构简式为； (4)E到F为酯发生水解生成酸，故反应条件为稀硫酸，加热； (5)A．K中含有醚键、酰胺键、酚羟基和酮羰基，故含有四种官能团，A错误； B．酰胺键可以发生水解，生成对应的氨和酸，B正确； C．K分子中存在酚羟基、酰胺键和酮基，这些基团之间可以形成分子内氢键，C正确； D．酚羟基对应的苯环可以和浓溴水反应，因邻位被取代，只有对位可以反应，故最多消耗，普通苯环需要在催化剂（Fe/FeBr3）作用下才能反应，D错误。 (6)羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应； (7)L中不含连接4个不同基团的碳原子，则不具有手性碳原子，故选A； (8)的分子式为C8H9NO2，不饱和度为5，相对分子质量多14则为多个N或者-CH2-，在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色，说明有游离的α-氨基，含有游离的α-氨基‌，通常是‌α-氨基酸、多肽或蛋白质‌。核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为，说明至少有11个氢，有六种化学环境不同的氢，则多的14应该为-CH2-，分子式应为C9H11NO2，根据氢原子的比值，考虑苯环上有四个氢两两对称，则另含有一个α-氨基，故六种氢分别为（苯环两组2H，-NH2，次甲基，甲基，羧基，氨基）满足条件的结构简式为； (9)采用逆合成切断法，目标产物由氯化得到，可由氧化得到，而可由和发生取代反应得到，故合成路线为：。 12.（2026·上海徐汇区·能力诊断）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 （1）物质M的名称　　　　　　　　　　　。 （2）物质K中的含氧官能团名称　　　　　　　　　　　。 （3）D转化为E时，可能经历的反应类型有___________。(不定项) A. 取代反应 B. 聚合反应 C. 加成反应 D. 消去反应 （4）下列有关物质A的说法正确的是___________。 A. 所有原子不可能共平面 B. 分子中键和键的个数比7:3 C. 不能使酸性溶液褪色 D. 能与NaOH溶液反应 （5）写出的反应式　　　　　　　　　　　。 （6）的过程中可能会生成一种K的同分异构体L，L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 （8）参照相关信息，以、和乙酸酐为原料，设计制备的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 【答案】（1）丁二烯     （2）羧基、酰胺基     （3）CD     （4）D     （5）     （6）          （7）(或)     （8）         【解析】A与水反应生成B，则B为，B与在催化剂的作用下发生加成反应生成C，则C为，C与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，则D 为，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，E在一定条件下转化为F；A与M在加热条件下发生狄尔斯-阿尔德反应生成G，G与在加热条件下发生取代反应生成H，则G为，G在氨气加热条件下生成H：，H与在催化剂的作用下发生还原反应生成I，则I为，I在作用下发生还原反应生成J；F与J发生取代反应生成K，据此分析。 （1）由M的结构简式可知，M的名称为丁二烯。 （2）由K的结构简式可知，K的含氧官能团为羧基、酰胺基。 （3）由分析知，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，经历的反应类型为加成反应、消去反应，故选CD。 （4）A．A分子中所有碳原子均采用杂化，所有原子可能共平面，A错误； B．A分子中含有键数为9，键数为3，键和键个数比为，B错误； C．A分子中含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应，从而使溶液褪色，C错误； D．A分子中含有酯基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应，D正确； 故选D。 （5）由分析知，发生的反应为酯化反应，化学方程式为。 （6）由分析知，发生的是取代反应，过程中另一个羧基和亚氨基发生取代反应可能会生成一种K的同分异构体L，则L的结构简式为  。 （7）由H的结构简式可知，H的分子式为，不饱和度为5，含有苯环，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1，则分子中含有2个对称的甲基且除苯环外还有一个硝基，结构简式可能为或。 （8）采用逆向合成分析法，根据流程信息可知，可由在作用下发生还原反应得到，可由与在加热条件下发生取代反应得到，可由发生类似的反应得到，可由与在浓硫酸作用下发生酯化反应得到，故合成路线为 。 13.（2026·上海杨浦区·调研）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．    ii．  （1）的名称是　　　　　　　　　　　。b中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）反应类型：a→b是　　　　　　　　　　　反应、b→c是　　　　　　　　　　　反应。 A．加成             B．取代             C．消去             D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。　　　　　　　　　　　。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：　　　　　　　　　　　。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 【答案】（1）① 2-甲基-2-丙醇    ② 酰胺基     （2）① A    ② B     （3）① 保护氰基    ② 提升反应选择性     （4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素     （5）① +HCl       ②        ③         （6）        （7）         【解析】A与发生加成反应生成，再转化为b，b与在作用下发生取代反应生成c，c在作用下生成含氰基的d，d与在作用下生成e，e在酸性条件下先发生加成反应成环生成，再发生消去反应生成f（），f与发生取代反应生成目标产物；据此作答。 (1)由的结构可知，名称为2-甲基-2-丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基； (2)由分析可知，a→b是加成反应，b→c是取代反应，故答案分别为A，B； (3)依据分析，a→b氰基被加成，c→d又生成氰基，则设计目的为保护氰基，提升反应选择性； (4)取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素； (5)①c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为，则m为，与盐酸反应的化学方程式为：+HCl  ； ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，则含，含两个苯环且核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为的p的结构简式可以为：、  ； (6)由分析可知，e在酸性条件下还可与苯环另一个邻位的氢原子加成，生成中间产物，消去生成f的同分异构体h为  ； (7)结合已知ⅱ，先与在酸性情况下生成，发生消去反应生成，与发生取代反应得到目标产物，流程为：  。 14.（2026·上海杨浦区·调研）环糊精及其衍生物广泛应用于制药、食品、分子识别等领域。环糊精是由若干个环状葡萄糖结合而成的、具有空腔结构的多糖。环糊精分子“外壳”有较多羟基，而“内腔”有较多C-H键。环状葡萄糖、环七糊精及其立体结构如下： 环状葡萄糖 环七糊精 环七糊精立体结构 （1）环状葡萄糖的分子式为　　　　　　　　　　　。该分子中，有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 A．1             B．2             C．5             D．6 （2）环七糊精___________。(不定项) A. 与环状葡萄糖互为同系物 B. 可溶于水 C. 能发生银镜反应 D. 在酸性环境下能水解 （3）进入环七糊精的空腔形成包合物(超分子)。与环七糊精间的作用属于　　　　　　　　　　　。 A．范德华力             B．氢键             C．非极性共价键             D．配位键 加热该包合物，释放出的温度应　　　　　　　　　　　的升华温度。 A．高于             B．低于             C．等于             D．不确定 （4）和HClO反应，生成60%对位异构体()和40%邻位异构体()；若其他条件不变，加入环六糊精后，对位异构体占比达99%，邻位异构体仅1%。分析环六糊精使对位异构体占比显著增大的可能原因。　　　　　　　　　　　。 （5）环七糊精经下列化学反应结构改造后，其在水中的溶解度显著增大，原因可能是　　　　　　　　　　　。 用环糊精衍生物(用L表示)与反应生成配合物，其离子为和。 （6）的电子排布式为，则Ag在元素周期表的位置是　　　　　　　　　　　。 （7）反应的，，反应自发进行的温度范围为　　　　　　　　　　　K(精确到小数点后1位)。 （8）和可发生反应： ①　　　　　　　　　　　。 A．             B．             C．             D． ②配平化学方程式。　　　　　　　　　　　。 ③写出的结构简式，其中配位键用箭头表示。　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① C6H12O6    ② C     （2）BD     （3）① A    ② A     （4）苯甲醚的邻位和间位在环六糊精的空腔中，只有对位露在空腔外，所以反应发生在对位     （5）分子中的羟基部分形成了分子内氢键，改造后的结构让羟基更多暴露在分子表面，更易与水分子形成氢键，溶解度增大(或环七糊精分子间部分羟基形成了分子间氢键，导致分子聚集，改造后，环七糊精分子间不易形成氢键     （6）第五周期第ⅠB族     （7）T<287.6      （8）① A    ②     ③ 或      【解析】(1)环状葡萄糖含6个C，数原子得分子式为；手性碳原子是指连4个不同基团的C，环上5个C均符合要求，侧链的C连2个H，不是手性碳，共5个手性碳。 (2)A． 同系物要求结构相似、分子组成差个，环七糊精是7个葡萄糖脱水形成的多糖，与环状葡萄糖结构不相似，不互为同系物，A错误； B． 环糊精"外壳"有大量亲水羟基，因此可溶于水，B正确； C．葡萄糖间形成糖苷键，无游离醛基，不能发生银镜反应，C错误； D． 环七糊精属于多糖，酸性条件下可水解为葡萄糖，D正确。 故选BD (3)I2是非极性分子，环糊精内腔为疏水的C-H键，与环糊精之间仅存在分子间作用力，无氢键、共价键、配位键，故选A；被包合后与环糊精存在范德华力作用，需要更高温度才能克服作用释放，因此释放温度高于的升华温度，故选A。 (4)苯甲醚与环六糊精形成超分子，苯甲醚的邻位和间位在环六糊精的空腔中，只有对位露在空腔外，所以反应发生在对位。 (5)环七糊精支链较短，分子中的羟基部分形成了分子内氢键，改造后的结构让羟基更多暴露在分子表面，更易与水分子形成氢键，溶解度增大(或环七糊精分子间部分羟基形成了分子间氢键，导致分子聚集，改造后，环七糊精分子间不易形成氢键。 (6)Ag+电子排布为，则原子电子排布为，位于第五周期第ⅠB族。 (7)反应自发满足，代入数据：，，得，解得。 (8)①设产物系数为1，由L守恒得反应物系数为；由Ag守恒得产物系数为；电荷守恒：，解得，选A； ②配平结果：； ③ 中配位原子为N，N提供孤对电子给形成配位键，配位键箭头指向中心离子。 15.（2026·上海青浦区·调研）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式　　　　　　　。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A. 氧化、加成 B. 氧化、取代 C. 加成、消去 D. 加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式　　　　　　　。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式　　　　　　　。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A. 化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B. 可用茚三酮试剂检验化合物C C. 化合物K的分子式为 D. 化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是　　　　　　　。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式　　　　　　　。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成　　　　　　　。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）-OH、-O-     （2）B     （3）     （4）CH2=SHCH3     （5）B     （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构     （7）、、CH3OH     （8）、     （9）      【解析】由有机物的转化关系可知，A与氰化钠、氯化铵反应转化为B；B在酸性条件下发生水解反应生成C；浓硫酸作用下C与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；D与Boc酸酐发生取代反应生成E；E与羟胺发生取代反应生成F；一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水；G与环戊二烯发生加成反应生成H；H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I与发生取代反应生成J；J与硼氢化钠反应转化为K；催化剂作用下K与氢气共热发生还原反应生成L。 (1)由结构简式可知，L分子中含氧官能团的结构简式为-OH、-O-； (2)由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I→J的反应为I与发生取代反应生成J和甲醇，故选B； (3)由分析可知，D的结构简式为； (4)由分析可知，F→G的反应为一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水，则X的结构简式为CH2=SHCH3； (5)A．由结构简式可知，饱和碳原子为sp3杂化，分子中碳原子和氮原子不可能处于同一平面上，A错误； B．由结构简式可知，C属于α-氨基酸，茚三酮能与α-氨基酸发生显色反应生成紫色化合物，所以可用茚三酮试剂检验化合物C，B正确； C．由结构简式可知，化合物K的分子式为C8H13NO3，C错误； D．由结构简式可知，化合物L的五元环上含有4个不对称碳原子，D错误； 故选B； (6)由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I，若高锰酸钾溶液的浓度过高会过度氧化，破坏分子结构，无法转化为I； (7)由结构简式可知，E分子中含有的酯基、酰胺基在酸性条件下能发生水解反应生成、、CH3OH和二氧化碳，则有机产物的结构简式为：、、CH3OH； (8)Y的同分异构体苯环上有6个取代基；可以与氢氧化钠溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol 氢氧化钠说明同分异构体分子中含有3个酚羟基；核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：12说明同分异构体的分子结构对称，分子中含有5个甲基，则符合条件的结构简式为：、； (9)由题给信息可知，以苯甲醇为唯一有机原料合成的合成步骤为铜作催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与氰化钠、氯化铵反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成，则合成路线为：。 16.（2026·上海普陀区·调研）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 （1）下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A. 可形成内盐 B. 分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 具有对映异构体且两者性质相同 （2）临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： （3）物质A的系统命名是　　　　　　　　　　　。 （4）C3H5OCl分子中的官能团有　　　　　　　　　　　。 （5）不属于取代反应的有　　　　　　　　　　　(选填序号①~⑦)。 （6）D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：　　　　　　　　　　　。 （7）下列说法正确的是___________。(不定项) A. 反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B. 化合物G存在对映异构和顺反异构 C. 化合物J的碱性强于 D. 1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 （8）反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 （9）合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线　　　　　　　　　　　 (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①    ② 【答案】（1）BD     （2）① 去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；    ② 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性     （3）2，3，4-三氟硝基苯     （4）酮羰基、碳氯键     （5）③     （6）     （7）AC     （8）、（、）     （9）      【解析】A发生取代反应生成B；B和发生取代反应生成C；由B、C结构推知的结构简式为；C发生还原反应生成D；D发生加成、消去、加成反应生成E；E和F发生取代反应生成G；G发生取代反应生成H；H水解生成I，I和J取代生成氧氟沙星。 （1）A．氧氟沙星含酸性羧基和碱性叔胺，可形成内盐，A正确； B．分子中喹啉环的双键氮原子为杂化，不只有杂化，B错误； C．分子含碳碳双键、可被氧化的烷基，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．对映异构体（手性异构体）的生理活性、旋光性均不同，性质不完全相同，D错误； 故答案选BD。 （2）药物成盐后，去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；溶解度增大，更易溶于水，同时，稳定性提升，适合注射给药； （3）A苯环上，1位硝基，2、3、4位连氟，系统命名为2，3，4-三氟硝基苯； （4）的结构简式为，官能团为碳氯键、酮羰基； （5）①是F被羟基取代，②是氯被酚氧基取代，都属于取代；③是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代；D→E过程为加成/消去/加成，④是F中C-N键断裂酯基部分取代E中N-H键中H，⑤为G的酯基中的碳氧键断裂取代苯环中H，都属于取代反应；⑥酯水解，⑦氟被氨基取代均属于取代；故不属于取代的是③； （6）由分析知D的结构简式为，D到E结构变化知，第一步N-H键断裂与碳氧双键加成成环生成，第二步发生消去反应，生成或或；故发生反应的方程式为：； （7）A．④F中C-N键断裂，发生取代，生成G和(CH3)2NH，A正确； B．G中存在手性碳的对映异构，但双键碳一端连有两个不同基团，不符合顺反异构条件， B错误； C．J中含有甲基，是推电子基团，中含有是吸电子基团，推电子基团会使J中N更易结合，所以碱性强于，C正确； D．由分析知H的结构简式为，1 mol H中含有1 mol酯基，可与1 mol NaOH反应，D错误； 故答案选AC。 （8）① α- 氨基酸：含有结构； ② 核磁共振氢谱 5 组峰，面积比 1:1:2:2:3，分子高度对称； ③ 1 mol X与足量 NaOH 反应，消耗 3 mol NaOH，则X中含 1 个羧基、2个酚羟基或2个酯基； ④ 能与显色：含酚羟基（-OH直接连苯环）；结合X分子式，满足条件X的同分异构体为：、（ 、） （9）甲醇氧化为甲醛；；利用信息②羟醛缩合构建碳链：（丙二醛与甲醛缩合，生成)； 氨基取代羟基转化为；利用信息①醇羟基与氨基取代生成；醛基氧化成羧基生成M； 故合成路线为： 17.（2026·上海青浦区·调研）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式　　　　　　　。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A. 氧化、加成 B. 氧化、取代 C. 加成、消去 D. 加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式　　　　　　　。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式　　　　　　　。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A. 化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B. 可用茚三酮试剂检验化合物C C. 化合物K的分子式为 D. 化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是　　　　　　　。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式　　　　　　　。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成　　　　　　　。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）-OH、-O-     （2）B     （3）     （4）CH2=SHCH3     （5）B     （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构     （7）、、CH3OH     （8）、     （9）      【解析】由有机物的转化关系可知，A与氰化钠、氯化铵反应转化为B；B在酸性条件下发生水解反应生成C；浓硫酸作用下C与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；D与Boc酸酐发生取代反应生成E；E与羟胺发生取代反应生成F；一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水；G与环戊二烯发生加成反应生成H；H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I与发生取代反应生成J；J与硼氢化钠反应转化为K；催化剂作用下K与氢气共热发生还原反应生成L。 (1)由结构简式可知，L分子中含氧官能团的结构简式为-OH、-O-； (2)由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I→J的反应为I与发生取代反应生成J和甲醇，故选B； (3)由分析可知，D的结构简式为； (4)由分析可知，F→G的反应为一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水，则X的结构简式为CH2=SHCH3； (5)A．由结构简式可知，饱和碳原子为sp3杂化，分子中碳原子和氮原子不可能处于同一平面上，A错误； B．由结构简式可知，C属于α-氨基酸，茚三酮能与α-氨基酸发生显色反应生成紫色化合物，所以可用茚三酮试剂检验化合物C，B正确； C．由结构简式可知，化合物K的分子式为C8H13NO3，C错误； D．由结构简式可知，化合物L的五元环上含有4个不对称碳原子，D错误； 故选B； (6)由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I，若高锰酸钾溶液的浓度过高会过度氧化，破坏分子结构，无法转化为I； (7)由结构简式可知，E分子中含有的酯基、酰胺基在酸性条件下能发生水解反应生成、、CH3OH和二氧化碳，则有机产物的结构简式为：、、CH3OH； (8)Y的同分异构体苯环上有6个取代基；可以与氢氧化钠溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol 氢氧化钠说明同分异构体分子中含有3个酚羟基；核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：12说明同分异构体的分子结构对称，分子中含有5个甲基，则符合条件的结构简式为：、； (9)由题给信息可知，以苯甲醇为唯一有机原料合成的合成步骤为铜作催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与氰化钠、氯化铵反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成，则合成路线为：。 18.（2026·上海金山区·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）关于化合物C的说法正确的是________。（不定项） A. 分子式为 B. 所有碳原子一定共面 C. 碳的杂化类型有sp、、 D. 含有7种化学环境不同的氢原子 （3）反应⑤所需的试剂和条件是　　　　　　　　，　　　　　　　　。 （4）反应⑥的反应类型为________。 A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 消去反应 （5）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式　　　　　　　　。 （6）J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式　　　　　　　　。 （7）现以为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的试剂和化合物的结构简式　　　　　　　　。 【答案】（1）① 碳溴键    ② 氨基     （2）CD     （3）①     ② 光照     （4）B     （5）     （6）或     （7）      【解析】由流程图可知，A在一定条件下转化为生成B，B在一定条件下发生取代反应生成C，C与在碱性条件下发生加成反应生成D，D与发生取代反应生成E和、，E与在光照条件下发生烷烃基取代反应生成F，F与发生取代反应生成G和，G先在溶液中水解生成，再酸化生成H，H与发生酯化反应生成目标产物。 (1)由A的结构简式可知，A中官能团的名称为碳溴键、氨基； (2)A．由C的结构简式可知，化合物C的分子式为，A错误； B．两个苯环通过单键相连，单键可旋转，因此两个苯环不一定共面，B错误； C．氰基（）中C为杂化；苯环上的C为杂化；甲基上的C为杂化，C正确； D．分子中不同环境的H：甲基H（1种）、两个苯环上的H（6种），共7种，D正确； (3)反应⑤是E→F的卤代反应，需要将苯环侧链上的氢原子取代为氯原子，属于侧链卤代反应，试剂和条件为：氯气（）、光照； (4)由分析可知，反应⑥属于取代反应； (5)反应⑦是G在碱性条件下水解，再酸化得到H。G的酯基（）在碱性条件下水解为羧酸钠，再酸化得到羧基（），反应ⅰ的方程式为：； (6)J与D互为同分异构体，水解得到K和L，满足条件：K可与金属钠反应产生气体则含羧基；K的苯环上有4种化学环境不同的氢原子；L的苯环上所有氢原子的化学环境均相同，则L为对称结构，结合D的元素组成可得J中含酰胺基，符合条件的J的结构简式为：或； (7)结合题目合成路线，以为原料合成美阿沙坦的路线为。 19.（2026·上海奉贤区·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）1分子a中含键的数目为________。 A. 13 B. 16 C. 19 D. 23 （2）e中所含官能团的名称为醚键、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）写出b的结构简式：　　　　　　　　　　。 （4）c与过量氢气加成后的产物中有　　　　　　　　　　个不对称碳原子。 （5）下列说法正确的是__________。(不定项) A. f可发生取代反应、加成反应、氧化反应 B. g的分子式是 C. h可以形成分子间氢键 D. j可使茚三酮变色 （6）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式　　　　　　　　　　。 （7）结合以上信息，以为原料，设计合成的合成路线　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 已知：(R为烃基或H) 【答案】（1）C     （2）① 醛基    ② 羧基     （3）     （4）4     （5）AC     （6）或或     （7）      【解析】由a、c的结构简式可得b的结构简式为，a与b发生取代反应生成HBr和c，c与溶液加热条件下生成d（），d酸化生成e，e发生成环反应生成f，f与在作用下生成g，g经系列反应生成h，结合h和j的结构简式和i的化学式可得i的结构简式为，h与i发生取代反应生成j，据此分析解答； (1)单键均为键，双键中含一个键，由化合物a的结构可知，1分子a中含19个键，即选C； (2)由化合物e的结构可知，除醚键外，还含有醛基、羧基； (3)由分析可知，b的结构简式为； (4)c中苯环和醛基均可与加成，加成后苯环变为环己烷环，醛基变为羟基，手性碳（不对称碳原子）如图星号标注，共4个； (5)A．f含苯环（可加成、取代），可被氧化（如燃烧），A正确； B．由g的结构可知，其分子式为，B错误； C．h含酰胺基，含键，可形成分子间氢键，C正确； D．j不含-NH2，不能与茚三酮发生显色反应，D错误； (6)满足条件：含，环外无-OH、-COOH；能使溴水褪色（含碳碳双键），能与NaOH反应（含酯基），核磁共振氢谱6组峰，面积比1:1:2:2:2:2。符合条件的结构简式可以为：或或； (7)结合反应①中的反应原理，以为原料，合成的合成路线为。 20.（2026·上海静安区·调研）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）E→F的反应类型是___________。 A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 取代反应 D. 加成反应 （2）E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A. 硝基 B. 亚硝基 C. 羧基 D. 羟基 （3）关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A. 能与溴的四氯化碳溶液反应 B. 可形成分子间氢键 C. 含不对称碳原子 D. 硫原子的杂化方式为杂化 （4）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （5）反应B→C的化学反应方程式为：　　　　　　　　　　　。 （6）H的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （7）对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：　　　　　　　　　　　。 （8）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 （9）结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）B     （2）A     （3）CD     （4）苯甲醛     （5）      （6）     （7）保护醛基不被氧化     （8）     （9）      【解析】A到B发生加成消去反应，B到C发生硝化反应，C到D水解，D到E发生加成消去反应，E到F硝基变氨基发生还原反应，结合已知转化信息，G到H反应原理是G中硫氯（S-Cl）键断裂，苯胺中氮氢（N-H）键断裂，取代Cl原子位置生成 H，故H的结构简式为，I到J发生羧基取代，结合J的分子式推知J的结构简式为，J取代生成贝利司他，据此分析解题。 (1)E 中含有硝基（），F 中对应位置为氨基（）， 是典型的还原反应（加氢去氧），故答案选B； (2)E的结构中，含氧官能团为硝基（），酯基（），故答案选A； (3)A．贝利司他分子中含有碳碳双键（C=C），可与溴（）发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．分子中含有O-H、N-H等极性基团，可形成分子间氢键，B正确； C．分子中不存连有 4 个不同基团的碳原子，即手性碳原子（不对称碳原子），C错误； D．硫原子形成 2 个σ键（与苯环、N 原子），还有 2 对孤电子对，价层电子对数为2+2=4，因此为杂化，D错误； 故答案选CD。 (4)A 的结构为苯环直接连接醛基（-CHO），系统命名为苯甲醛，是最简单的芳香醛； (5)B到C发生的是硝化反应，反应方程式为： (6)由分析知H的结构简式为； (7)是保护醛基不被氧化，醛基具有还原性，能被稀硝酸氧化成羧基，无法得到间硝基苯甲醛； (8)① 属于芳香族化合物 → 含苯环； ② 能与新制银氨溶液发生银镜反应 → 含醛基（—CHO）或甲酸酯基（HCOO-）； ③ 光照条件下能发生卤代反应 → 苯环侧链含烷基； ④ 核磁共振氢谱有 3 种不同化学环境的氢 → 分子高度对称，氢原子种类极少； 据此分析满足条件的的同分异构体为 (9)根据D到E反应原理：第一步：在水溶液中水解，生成苯乙醇；第二步：苯乙醇催化氧化生成苯乙醛；第三步：苯乙醛与发生加成消去反应生成； 第四步：在引发剂作用下发生加聚反应，得到目标聚合物；据此得合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点 有机合成与推断 2026上海（1题）、2025上海（1题）、2024上海（1题） · 情境设置：以药物合成（镇痛药、降压药、血糖调节剂）为真实情境，体现化学学科价值 · 考查重点：官能团识别、有机反应类型判断、合成路线分析、结构简式推断 · 命题趋势：上海卷连续三年固定考查，注重复杂分子合成路线设计，强调信息迁移与逆向推理能力 1.（2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：a. b. (1)可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱法 C. 质谱法 D. 元素分析法 (2)反应①中需要的试剂和反应条件通常是　　　　　　　　　　　。 (3)关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A. 有手性碳原子 B. 能与碳酸氢钠溶液反应 C. 能与茚三酮反应 D. 能与氢氧化钠溶液反应 (4)简述检验F物质中含有溴元素的实验法　　　　　　　　　　　。 (5)G→H反应分两步进行： ①反应(i)和(ii)的反应类型分别是　　　　　　　　　　　； A．取代反应、氧化反应       B．加成反应、消去反应       C．加成反应、取代反应       D．取代反应、消去反应 ②过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 (6)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 (7)结合以下合成信息，在括号中补全合成路线　　　　　　　　　　　。 已知： 2.（2025·上海·高考真题）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）设计反应1的作用是　　　　　　　。 （3）反应2的反应类型是_______。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （4）化合物D中含有_______个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为　　　　　　　。 （6）下列关于化合物E的说法中正确的是_______。 A. 碳的杂化方式有和两种 B. 能与茚三酮发生显色反应 C. 能与反应产生 D. 能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件： i．J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ii．K遇溶液显紫色； iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式　　　　　　　。 （8）反应6的试剂和条件是　　　　　　　。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线　　　　　　　。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 3.（2024·上海·高考真题）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （1）瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。 A. 酮羰基 B. 酰胺基 C. 酯基 D. 醛基 （2）反应①的反应类型属于___________。 A. 消去反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （3）反应②所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物D(C11H13OF)的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1 （6）在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为　　　　　　　　　　　。 A．1     B．2     C．3     D．4 b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式　　　　　　　　　　　。检验谷氨酸的试剂是　　　　　　　　　　　。 A．硝酸     B．碳酸氢钠     C．氢氧化钠     D．茚三酮 （7）相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因　　　　　　　　　　　。 （8）结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) (可表示为AB……目标产物) 1.（2026·上海长宁区·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为　　　　　　　；A→B的反应条件(1)为　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为_______。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （3）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团的结构简式)。 （4）①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是　　　　　　　。 A．前者高                    B．后者高                    C．相同                           D．无法判断 ②做出上述判断的理由是：　　　　　　　。 （5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体：　　　　　　　。 a．含苯环　　b．不含其他环　　c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1 （6）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 2.（2026·上海嘉定区·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：    （1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　；C所含官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型是___________。 A. 取代 B. 加成 C. 氧化 D. 还原 （4）化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （5）关于以上部分物质说法正确的是___________。 A. 物质A分子中所有原子可能在同一平面 B. 1 mol物质C中含键数为 C. 物质D苯环上一溴代物只有1种 D. 银氨溶液可用于检验是否反应完全 （6）已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 （7）产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因　　　　　　　　　　　 (写出两点)。 （8）参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 3.（2026·上海华东师大二附中·模拟）苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢； 例如：＋CH3CH2CH2Cl＋HCl。 以乙烯为原料，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题： （1）乙烯的官能团的结构简式为：　　　　　　　　　　　，运输水果时加入0.2%的高锰酸钾溶液的目的是　　　　　　　　　　　。 （2）工业上获得乙烯的方法是________。 A. 石油的裂解 B. 石油的分馏 C. 乙醇与浓硫酸共热170℃ D. 煤的干馏 （3）在反应①处添加乙胺或者碳酸钾或者氯化铝可以提高物质B的转化率吗？请说明理由：　　　　　　　　　　　。 （4）物质PS的名称为　　　　　　　　　　　，流程中属于取代反应的有　　　　　　　　　　　。(选填序号) （5）写出一种满足下列要求的物质D同分异构体：　　　　　　　　　　　。 ①：属于芳香族化合物            ②：核磁共振氢谱有4组峰 （6）鉴别物质C和物质E的方法是：　　　　　　　　　　　。 （7）实验室使用甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： 已知：①：直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②：合成路线常用的表示方式为：(AB……目标产物) i．将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整　　　　　　　　。(第2、3步的条件已省略) ii．有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换)，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：　　　　　　　　　　　。 （8）甲苯能被氧化成苯甲酸的原因是：　　　　　　　　　　　。(选填序号) ①：苯环受侧链影响易被氧化        ②：侧链受苯环影响易被氧化 （9）与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质在核磁共振氢谱中峰面积之比为：　　　　　　　　　　　。 4.（2026·上海华东师大二附中·模拟）用乙苯为原料，通过直接脱氢法或氧化脱氢法均可制备苯乙烯。反应原理表示如下： 反应①(直接脱氢)：； 反应②(氧化脱氢) ； 已知：； （1）苯乙烯有　　　　　　　　　　　个碳原子共面，最多有　　　　　　　　　　　个原子共面，最多有　　　　　　　　　　　个原子共线。 （2）实验室欲测定苯乙烯中的官能团可利用的测量方法为________。 A. 核磁共振氢谱 B. 原子光谱 C. 红外光谱 D. 质谱 （3）除去乙醛中混有的苯乙烯需要加入的试剂为：　　　　　　　　　　　。 （4）乙苯制苯乙烯的原理：，下列说法正确的是________。 A. 该反应是加成反应 B. 乙苯中碳原子的杂化形式有sp2，sp3 C. 乙苯可以通过煤的干馏直接得到 D. 乙苯有3种同分异构体，苯乙烯有4种同分异构体 （5）回答下列问题 (1)具有良好性能的工程塑ABS()可由苯乙烯与其他物质聚合得到。写出除苯乙烯外的另两种单体的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 (2)在(1)问中得到的另两种单体中同分异构体有炔烃的物质，其同分异构体中氢原子种类只有1种的炔烃系统命名为　　　　　　　　　　　。 （6）实验测得反应①的速率方程为v正=k正p乙苯，v逆=k逆p苯乙烯p氢气(k正、k逆为速率常数，只与温度有关)，下图中③代表lgk逆随的变化关系，则能代表lgk正随的变化关系的是　　　　　　　　　　　。(选填序号) （7）对于反应①：实际生产中常在恒压条件下掺入高温水蒸气作为反应体系的稀释剂(水蒸气不参加反应)，乙苯的转化率随稀释比的变化如图所示，说明乙苯转化率变化的原因：　　　　　　　　　　　。 某温度下，向2 L容器中通入2 mol 气态乙苯与2 mol O2发生反应②，10 min后反应达到平衡，此时混合气体中乙苯和苯乙烯的物质的量相等。 （8）反应②从开始反应至达到平衡时间段内平均反应速率v(O2) = 　　　　　　　　　　　。 （9）写出表示氢气燃烧热的热化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （10）判断反应②能否自发进行：　　　　　　　　　　　，并说明理由：　　　　　　　　　　　。 （11）该温度下某时刻容器中所有反应物和生成物浓度均为1mol/L，则v正　　　　　　　　　　　v逆(选填“>”或“=”或“<”)，结合数据计算给出判断理由：　　　　　　　　　　　。 （12）CO2氧化乙苯脱氢是制备苯乙烯的另一种方式。其方程式如下： 该反应在催化剂表面发生的历程如图所示： 反应过程中需要将催化剂表面的酸性控制在pH=3.5~4.5之间，原因是pH过低时，催化剂表面正电荷聚集，妨碍与CO2结合；pH过高时，CO2易形成CO； 相对于反应①，CO2氧化法制备苯乙烯工艺的优点为合成速率快、单位时间内的产量高；其缺点为：①：反应需要控制酸度，工艺较为复杂；②：　　　　　　　　　　　；③：　　　　　　　　　　　。 5.（2026·上海黄浦区·模拟）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团有硝基、羟基和　　　　　　　　　　（写官能团名称）。 （3）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A. C→D B. E→F C. J→K D. K→L （4）写出F→G的反应式　　　　　　　　　　。 （5）I的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）H→J中的作用是　　　　　　　　　。 （7）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A. E中有1个不对称碳原子 B. 1mol H最多可与2mol溴水反应 C. 可用鉴别H和G D. L中S原子的价层电子对数为6 （8）写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 （9）根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线　　　　　　。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 6.（2026·上海崇明区·模拟）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）设计反应1的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）反应2的反应类型是___________。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 （4）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A. 不能用质谱仪区分E和F B. 分子中含有酰胺键 C. 能与反应产生 D. 能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式　　　　　　　　　　　。 （8）若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线　　　　　　　　　　　。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 7.（2026·上海虹口区·二模）磷化氢(PH3)是一种剧毒气体，微溶于水，被储粮部门用作高效熏蒸杀虫剂，也用作n型半导体的掺杂剂。 （1）密闭粮仓放置的磷化铝(AlP)片剂，遇水蒸气放出PH3气体，写出该反应的化学方程式　　　　　　　。 （2）PH3的电子式为　　　　　　　。 （3）PH3在水中的溶解度远远小于NH3，原因是　　　　　　　。 在n型半导体掺杂工艺中，把PH3和SiH4两种气体按一定比例通过晶体硅表面，并加热使二者分解，生成的P原子在高温下掺入了晶体硅。n型半导体材料相当于P原子取代了晶体硅中的部分Si原子，结构如图所示。 （4）PH3比SiH4的分解温度高，下列说法正确且与该现象有关的是_______。 A. PH3是极性分子，SiH4是非极性分子 B. PH3分子间的范德华力强于SiH4 C. PH3分子中的键角比SiH4分子的小 D. P的非金属性比Si的非金属性强 （5）n型半导体中Si原子的杂化方式为　　　　　　　。 （6）n型半导体材料导电性远高于晶体硅，从结构角度分析其原因　　　　　　　。 （7）电解法可生产半导体掺杂所需的高纯PH3.该方法采用磷酸溶液作为电解液，把熔融的白磷(P4)分散到溶液中。 (1)M电极是　　　　　　　。 A．正极       B．负极       C．阴极       D．阳极 (2)写出生成PH3的电极反应式　　　　　　　。 （8）NaClO溶液可处理PH3废气，生成可用作食品添加剂的次磷酸钠NaH2PO2。 完成并配平碱性条件下，NaClO溶液处理PH3的离子方程式：　　　　　　　。 ______ 25℃时，次磷酸钠NaH2PO2溶液中的摩尔分数随pH的变化曲线如图所示。 已知： （9）若要求溶液中的摩尔分数，则应控制溶液的pH不小于　　　　　　　(精确到0.01)。 8.（2026·上海虹口区·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 （1）M中含有的不对称碳原子数为_______。 A. 0个 B. 1个 C. 2个 D. 3个 （2）反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G，其结构简式为　　　　　　　。 （3）设计反应①和③的目的是　　　　　　　。 （4）反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是_______。 A. 酸性高锰酸钾溶液 B. 银氨溶液 C. 碳酸氢钠溶液 D. 氯化铁溶液 （5）已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是　　　　　　　。 （6）已知有机物A与有机物C的一级电离常数(Ka1)分别为1.6×10-10和2.2×10-8，从化学键角度分析两者的Ka1存在较大差异的可能原因　　　　　　　。 （7）写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式　　　　　　　(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构[-C(CH3)3] iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 （8）反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序号 反应温度/℃ 反应时间/h M的产率/% Ⅰ 0 12 27.2 Ⅱ 25 8 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 Ⅳ 25 12 61.4 Ⅴ 25 14 61.6 Ⅵ 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为_______。 A. 25℃、8 h B. 25℃、10 h C. 25℃、14 h D. 50℃、14 h （9）已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)　　　　　　　。 9.（2026·上海嘉定区·调研）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： （1）物质B中含有的官能团名称为　　　　　　。 （2）物质A转化成B的化学反应方程式为　　　　　　。 （3）物质C转化成D的反应类型为______反应。 A. 加成 B. 取代 C. 还原 D. 氧化 （4）物质C的产率不高，可能生成的副产物为　　　　　　。(结构简式) （5）1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为______。 A. 1 mol B. 2 mol C. 3 mol D. 4 mol （6）1 mol物质F与足量反应后的产物中含不对称碳原子数为______。 A.  B.  C.  D.  （7）以下说法正确的是______。 A. 物质B中碳原子的杂化方式为和 B. 物质E在浓加热条件下转化为物质F C. 酸性比强 D. 物质C转化成D使用的溶剂能与新制在加热条件下反应 （8）写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 （9）参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及为原料，设计合成的路线　　　　　　(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 10.（2026·上海宝山区·质量监测）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 （1）化合物D中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　；A+B→C过程中，加入的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式　　　　　　　　　　　。 （4）C→D的反应类型为___________。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 还原反应 D. 氧化反应 （5）化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （6）关于H的说法正确的是___________。(不定项) A. 存在酰胺基 B. 1 mol H分子中含有14 mol σ键 C. 能发生银镜反应 D. 1个H分子中最多有22个原子共面 （7）写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 （8）参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 11.（2026·上海闵行区·调研）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为_______反应。 A. 加成 B. 还原 C. 消去 D. 取代 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F所需的试剂和条件是　　　　　　　。 （5）关于K说法正确的是_______。(不定项) A. 有5种官能团 B. 能发生水解 C. 能形成分子内氢键 D. 1 mol K与浓溴水反应最多消耗 （6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是　　　　　　　。 （7）L有_______个不对称碳原子。 A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 （8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式　　　　　　　。 ①比 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为 （9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线　　　　　　　。(无机试剂任选) 12.（2026·上海徐汇区·能力诊断）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 （1）物质M的名称　　　　　　　　　　　。 （2）物质K中的含氧官能团名称　　　　　　　　　　　。 （3）D转化为E时，可能经历的反应类型有___________。(不定项) A. 取代反应 B. 聚合反应 C. 加成反应 D. 消去反应 （4）下列有关物质A的说法正确的是___________。 A. 所有原子不可能共平面 B. 分子中键和键的个数比7:3 C. 不能使酸性溶液褪色 D. 能与NaOH溶液反应 （5）写出的反应式　　　　　　　　　　　。 （6）的过程中可能会生成一种K的同分异构体L，L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 （8）参照相关信息，以、和乙酸酐为原料，设计制备的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 13.（2026·上海杨浦区·调研）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．    ii．  （1）的名称是　　　　　　　　　　　。b中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）反应类型：a→b是　　　　　　　　　　　反应、b→c是　　　　　　　　　　　反应。 A．加成             B．取代             C．消去             D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。　　　　　　　　　　　。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：　　　　　　　　　　　。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选)   14.（2026·上海杨浦区·调研）环糊精及其衍生物广泛应用于制药、食品、分子识别等领域。环糊精是由若干个环状葡萄糖结合而成的、具有空腔结构的多糖。环糊精分子“外壳”有较多羟基，而“内腔”有较多C-H键。环状葡萄糖、环七糊精及其立体结构如下： 环状葡萄糖 环七糊精 环七糊精立体结构 （1）环状葡萄糖的分子式为　　　　　　　　　　　。该分子中，有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 A．1             B．2             C．5             D．6 （2）环七糊精___________。(不定项) A. 与环状葡萄糖互为同系物 B. 可溶于水 C. 能发生银镜反应 D. 在酸性环境下能水解 （3）进入环七糊精的空腔形成包合物(超分子)。与环七糊精间的作用属于　　　　　　　　　　　。 A．范德华力             B．氢键             C．非极性共价键             D．配位键 加热该包合物，释放出的温度应　　　　　　　　　　　的升华温度。 A．高于             B．低于             C．等于             D．不确定 （4）和HClO反应，生成60%对位异构体()和40%邻位异构体()；若其他条件不变，加入环六糊精后，对位异构体占比达99%，邻位异构体仅1%。分析环六糊精使对位异构体占比显著增大的可能原因。　　　　　　　　　　　。 （5）环七糊精经下列化学反应结构改造后，其在水中的溶解度显著增大，原因可能是　　　　　　　　　　　。 用环糊精衍生物(用L表示)与反应生成配合物，其离子为和。 （6）的电子排布式为，则Ag在元素周期表的位置是　　　　　　　　　　　。 （7）反应的，，反应自发进行的温度范围为　　　　　　　　　　　K(精确到小数点后1位)。 （8）和可发生反应： ①　　　　　　　　　　　。 A．             B．             C．             D． ②配平化学方程式。　　　　　　　　　　　。 ③写出的结构简式，其中配位键用箭头表示。　　　　　　　　　　　。 15.（2026·上海青浦区·调研）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式　　　　　　　。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A. 氧化、加成 B. 氧化、取代 C. 加成、消去 D. 加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式　　　　　　　。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式　　　　　　　。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A. 化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B. 可用茚三酮试剂检验化合物C C. 化合物K的分子式为 D. 化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是　　　　　　　。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式　　　　　　　。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成　　　　　　　。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 16.（2026·上海普陀区·调研）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 （1）下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A. 可形成内盐 B. 分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 具有对映异构体且两者性质相同 （2）临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： （3）物质A的系统命名是　　　　　　　　　　　。 （4）C3H5OCl分子中的官能团有　　　　　　　　　　　。 （5）不属于取代反应的有　　　　　　　　　　　(选填序号①~⑦)。 （6）D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：　　　　　　　　　　　。 （7）下列说法正确的是___________。(不定项) A. 反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B. 化合物G存在对映异构和顺反异构 C. 化合物J的碱性强于 D. 1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 （8）反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 （9）合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线　　　　　　　　　　　 (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①    ② 17.（2026·上海青浦区·调研）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式　　　　　　　。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A. 氧化、加成 B. 氧化、取代 C. 加成、消去 D. 加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式　　　　　　　。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式　　　　　　　。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A. 化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B. 可用茚三酮试剂检验化合物C C. 化合物K的分子式为 D. 化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是　　　　　　　。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式　　　　　　　。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成　　　　　　　。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 18.（2026·上海金山区·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）关于化合物C的说法正确的是________。（不定项） A. 分子式为 B. 所有碳原子一定共面 C. 碳的杂化类型有sp、、 D. 含有7种化学环境不同的氢原子 （3）反应⑤所需的试剂和条件是　　　　　　　　，　　　　　　　　。 （4）反应⑥的反应类型为________。 A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 消去反应 （5）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式　　　　　　　　。 （6）J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式　　　　　　　　。 （7）现以为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的试剂和化合物的结构简式　　　　　　　　。 19.（2026·上海奉贤区·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）1分子a中含键的数目为________。 A. 13 B. 16 C. 19 D. 23 （2）e中所含官能团的名称为醚键、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）写出b的结构简式：　　　　　　　　　　。 （4）c与过量氢气加成后的产物中有　　　　　　　　　　个不对称碳原子。 （5）下列说法正确的是__________。(不定项) A. f可发生取代反应、加成反应、氧化反应 B. g的分子式是 C. h可以形成分子间氢键 D. j可使茚三酮变色 （6）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式　　　　　　　　　　。 （7）结合以上信息，以为原料，设计合成的合成路线　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 已知：(R为烃基或H) 20.（2026·上海静安区·调研）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）E→F的反应类型是___________。 A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 取代反应 D. 加成反应 （2）E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A. 硝基 B. 亚硝基 C. 羧基 D. 羟基 （3）关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A. 能与溴的四氯化碳溶液反应 B. 可形成分子间氢键 C. 含不对称碳原子 D. 硫原子的杂化方式为杂化 （4）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （5）反应B→C的化学反应方程式为：　　　　　　　　　　　。 （6）H的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （7）对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：　　　　　　　　　　　。 （8）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 （9）结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断 3年真题1年模拟 1.（1）A （2）CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ） （3）AD （4）取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 （5）① D ② （6） （7）① O2、Cu（或Ag）、Δ    ② BrCH2CH(CH3)CHO    ③ HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ） ④ 2.（1）①     ②       （2）保护官能团，防止氨基被氧化      （3）C      （4）B      （5）      （6）CD      （7）      （8），氢气，加热      （9）。      3.（1）B      （2）D     （3）稀硫酸，加热(或i)氢氧化钠溶液，加热，ii)稀硫酸)      （4）      （5）      （6）① A    ②     ③ D      （7）J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低      （8）      1.（1）①        ② 浓硫酸、加热      （2）D      （3）① -OH    ② -CHO      （4）① B    ② 化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点升高      （5）或(任写一种或其他合理答案)      （6）           （7）①        ②          2.（1）①     ② 酰胺基      （2）+     +2CHCl3      （3）D      （4）A      （5）AB      （6）或(或其他合理答案)      （7）一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键      （8）                3.（1）①     ② 氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟      （2）A      （3）乙胺、碳酸钾可以提高B转化率，氯化铝不能，理由是：反应①生成HCl，乙胺和碳酸钾可与HCl反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高B转化率；氯化铝是催化剂，只改变反应速率，不影响平衡，不能提高转化率。      （4）① 聚苯乙烯    ② ①②⑥      （5）或      （6）分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且上层溶液呈橙色，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯（其他合理答案也可以）      （7）① →    ② 不正确；甲苯和氢气发生加成反应生成，和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多      （8）②      （9）3：1 或3：2 或6:1(9：3或6：4或12:2；其他合理答案也可以)      4.（1）① 8    ② 16    ③ 4      （2）C      （3）溴的四氯化碳溶液      （4）B      （5）① CH2=CHCN    ② CH2=CH-CH=CH2    ③ 2-丁炔      （6）④      （7）乙苯转化率变化的原因该反应为气体分子数增多的反应，随着增大，容积增大，平衡正向移动，乙苯的平衡转化率增大      （8）0.025mol·L-1·min-1      （9）      （10）① 能    ② 反应②为熵增的放热反应，任何条件下都可自发      （11）① <    ② ，反应正在向逆反应方向进行，故v正逆      （12）① 催化剂易失去活性    ② 原料转化率低      5.（1）浓硝酸，浓硫酸，加热      （2）酮羰基、碳溴键      （3）AD      （4）      （5）      （6）消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率      （7）C      （8） 、、、      （9）      6.（1）① 羧基    ② 羟基      （2）保护官能团，防止氨基被氧化      （3）C      （4）B      （5）      （6）A      （7）      （8）      （9）      7.（1）      （2）      （3）NH3分子可与水分子形成分子间氢键，大大增强了水溶性；而PH3分子与水分子之间几乎不能形成氢键，因此溶解度远小于NH3      （4）D      （5）sp3杂化      （6）P原子最外层有5个电子，掺入晶体硅取代Si原子后，4个电子与周围Si原子形成共价键，还剩余1个自由电子，可在晶体中自由移动，大幅提高了导电性；而纯晶体硅中没有这种自由电子，导电性弱；      （7）① C    ②       （8）      （9）3.23      8.（1）C      （2）      （3）保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏      （4）D      （5）Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先氢化）      （6）C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大      （7）或、      （8）B      （9）      9.（1）酯基、酰胺基。      （2）      （3）C      （4）      （5）B      （6）C      （7）C      （8）或      （9）      10.（1）氨基、醚键      （2）①     ② 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产物产率      （3）      （4）C      （5）A      （6）CD      （7）或或或      （8）      11.（1）−O−      （2）D      （3）      （4）稀硫酸，加热      （5）BC      （6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应      （7）A      （8）       （9）      12.（1）丁二烯      （2）羧基、酰胺基      （3）CD      （4）D      （5）      （6）           （7）(或)      （8）         13.（1）① 2-甲基-2-丙醇    ② 酰胺基      （2）① A    ② B      （3）① 保护氰基    ② 提升反应选择性      （4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素      （5）① +HCl       ②        ③          （6）         （7）         14.（1）① C6H12O6    ② C      （2）BD      （3）① A    ② A      （4）苯甲醚的邻位和间位在环六糊精的空腔中，只有对位露在空腔外，所以反应发生在对位      （5）分子中的羟基部分形成了分子内氢键，改造后的结构让羟基更多暴露在分子表面，更易与水分子形成氢键，溶解度增大(或环七糊精分子间部分羟基形成了分子间氢键，导致分子聚集，改造后，环七糊精分子间不易形成氢键      （6）第五周期第ⅠB族      （7）T<287.6       （8）① A    ②     ③ 或      15.（1）-OH、-O-      （2）B      （3）      （4）CH2=SHCH3      （5）B      （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构      （7）、、CH3OH      （8）、      （9）      16.（1）BD      （2）① 去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；    ② 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性      （3）2，3，4-三氟硝基苯      （4）酮羰基、碳氯键      （5）③      （6）      （7）AC      （8）、（、）      （9）      17.（1）-OH、-O-      （2）B      （3）      （4）CH2=SHCH3      （5）B      （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构      （7）、、CH3OH     （8）、      （9）      18.（1）① 碳溴键    ② 氨基      （2）CD      （3）①     ② 光照      （4）B      （5）      （6）或      （7）      19.（1）C     （2）① 醛基    ② 羧基      （3）      （4）4      （5）AC      （6）或或      （7）      20.（1）B      （2）A      （3）CD      （4）苯甲醛      （5）       （6）      （7）保护醛基不被氧化      （8）      （9）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $